KR970070008A - 신규 피리미도[1,2-a]인돌 - Google Patents

신규 피리미도[1,2-a]인돌 Download PDF

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페터 엑켄베르그
루디 그뤼쯔만
힐마르 비숍
디르크 덴저
슈테판 볼파일
슈테판 로머
울리히 닐쉬
페터 콜코프
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Abstract

본 발명은 하기 화학식(1)의 피리미도[1,2-a]인돌, 적합한 경우, 그의 이성질체 형태 및 그의 염에 관한 것이다. 본 발명에 따른 하기 화학식(1)의 피리미도[1,2-a]인돌은 적합하게 치환된 페닐아세트산 유도체를 페닐글리시놀과 반응시켜 제조된다. 피리미도[1,2-a]인돌은 약물, 특히 항아테롬성동맥경화증 활성을 갖는 약물에서 활성화합물로서 사용될 수 있다.
상기 식에서 A, D, E, G, L 및 M은 동일하거나 상이하고, 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실, 히드록실, 각각 탄소 원자소 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 또는 히드록실 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소, 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬, 또는 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬에 의해 임의 치환된 탄소 원자수 10 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 할로겐 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의 치환된 페닐이거나, 또는 R1및 R2는 탄소 원자와 함께 서로 4 내지 8원의 시클로알킬 고리를 형성하고, R3은 니트로, 카르복실, 할로겐, 시아노에 의해, 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐 또는 알콕시카르보닐에 의해, 또는 히드록실, 카르복실 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐 및(또는) 화학식 -OR4또는 -NR5R6의 기에 의해 임의 치환된 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 동일하거나 상이하게 최대 3회 임의치환된 페닐이고, R4는 수소, 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이고, R5및 R6은 동일하거나 상이하고, 페닐, 수소 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 화학식 -NR7R8의 기에 의해 임의 치환된 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실이고, R7및 R8은 동일하거나 상이하고, 수소 또는 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실이다.

Description

신규 피리미도[1,2-a]인돌
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 화학식(1)의 피리미도[1,2-a]인돌, 및 적합한 경우, 그의 이성질체 형태 및 그의 염.
    상기 식에서 A, D, E, G, L 및 M은 동일하거나 상이하고, 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실, 히드록실, 각각 탄소 원자소 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 또는 히드록실 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소, 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬, 또는 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬에 의해 임의 치환된 탄소 원자수 10 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 할로겐 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의 치환된 페닐이거나, 또는 R1및 R2는 탄소 원자와 함께 서로 4 내지 8원의 시클로알킬 고리를 형성하고, R3은 니트로, 카르복실, 할로겐, 시아노에 의해, 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐 또는 알콕시카르보닐에 의해, 또는 히드록실, 카르복실 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐 및(또는) 화학식 -OR4또는 -NR5R6의 기에 의해 임의 치환된 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 동일하거나 상이하게 최대 3회 임의치환된 페닐이고, R4는 수소, 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이고, R5및 R6은 동일하거나, 상이하고, 페닐, 수소 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 화학식 -NR7R8의 기에 의해 임의 치환된 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실이고, R7및 R8은 동일하거나 상이하고, 수소 또는 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실이다.
  2. 상기 식에서 A, D, E, G, L 및 M은 동일하거나 상이하고, 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 카르복실, 히드록실, 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 또는 히드록실 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실에 의해 임의 치환된 탄소 원자수 8 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의 치환된 페닐이거나, R1및 R2는 탄소 원자와 함께 서로 4 내지 7원의 시클로알킬 고리를 형성하고, R3은 니트로, 카르복실, 불소, 염소, 브롬, 시아노에 의해, 또는 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐 또는 알콕시카르보닐에 의해, 또는 히드록시, 카르복실 또는 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐 및(또는) 화학식 -OR4또는 -NR5R6의 기에 의해 임의 치환된 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 동일하거나 상이하게 최대 3회 임의 치환된 페닐이고, R4는 수소, 또는 각각 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐이고, R5및 R6은 동일하거나 상이하고 페닐, 수소 또는 탄소 원자수 5 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 화학식 -NR7R8의 기에 의해 임의 치환된 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실이고, R7및 R8은 동일하거나 상이하고, 수소 또는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 아실인, 피리미도[1,2-a]인돌, 및 적합한 경우 그의 이성질체 형태 및 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, A, D, E, G, L 및 M은 동일하거나 상이하고, 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 카르복실, 히드록실, 각각 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐이거나, 또는 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸이거나, 또는 시클로펜틸 또는 시클로헥실에 의해 임의 치환된 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의 치환된 페닐이거나, R1및 R2는 탄소 원자와 함께 서로 5 내지 7원의 시클로알킬 고리를 형성하고, R3은 히드록실, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 카르복실, 또는 각각 탄소 원자수 3 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 알킬 또는 알콕시카르보닐에 의해 동일하거나 상이하게 최대 3회 임의 치환된 페닐인, 피리미도[1,2-a]인돌, 및 적합한 경우 그의 이성질체 형태 및 그의 염.
  4. 약물로서의 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 따른 피리미도[1,2-a]인돌.
  5. 하기 화학식(2)의 라세미체 또는 이미 에난티오머상으로 순수한 카르복실산 또는 그의 황성화 유도체를 불활성 용매 중에서 적합한 경우 염기 및(또는) 보조 물질의 존재 하에 하기 화학식(3)의 페닐글리시놀로 아미드화시키는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 따른 피리미도[1,2-a]인돌의 제조 방법.
    라세미체 또는 에난티오머상 순수
    상기 식에서, A, D, E, G, L, M, R1, R2및 R3는 상기 정의된 의미를 갖고, R9는 히드록실 또는 활성 라디칼, 바람직하게는 염소이다.
  6. 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 따른 피리미도[1,2-a]인돌을 하나 이상 포함하는 약물.
  7. 제6항에 있어서, 아테롬성동맥경화증의 치료를 위한 약물.
  8. 하기 화학식(2)의 카르복실산 및 그의 염.
    제1항에 있어서, A, D, E, G, L 및 M은 동일하거나 상이하고, 수소, 할로겐, 트르플루오로메틸, 카르복실, 히드로실, 각각 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 알콕시카르보닐이거나, 또는 히드록실, 또는 탄소 원자수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 6 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소, 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬, 또는 탄소 원자수 3 내지 6의 시클로알킬에 의해 임의 치환된 10 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 할로겐 또는 트르플루오로메틸에 의해 임의 치환된 페닐이거나, R1및 R2는 탄소 원자와 함께 서로 4 내지 8원의 시클로알킬 고리를 형성하고, R9는 히드록실 또는 황성 라디칼이다.
  9. 하기 화학식(4)의 화합물을 불활성 용매 중에서 적합한 경우 염기의 존재 하에 하기 화학식(5)의 화합물과 반응시켜 화학식(6)의 화합물을 제조한 후, 통상의 방법으로 에스테르를 가수분해하는 것을 특징으로 하는 제8항에 따른 카르복실산의 제조 방법.
    상기 식에서, A, D, E, G, L, M, R1, R2및 R3은 상기 정의된 의미를 갖고, R10은 (C1-C4)-알킬이고, T는 염소, 브롬, 요오드, 토실레이트 또는 메실레이트와 같은 전형적인 이탈기, 바람직하게는 브롬이다.
  10. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 피리미도[1,2-a]인돌의 약물 제조를 위한 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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