KR970703346A - [a]-어닐레이트된 피롤 유도체와 이들의 약리학적 용도([a]-Annelated Pyrrole Derivatives and Pharmaceutical Use Thereof) - Google Patents
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Abstract
본 발명은 다음 화학식(I)로 표시되는 헤테로시클릭 화합물에 관한 것이다.
상기 식에서, 서로 같거나 다를 수 있는 래디칼 R1, R2및 R3중 2개가 H이거나, 또는 임의로 할로겐, 슈도할로겐, CF3, NO2, OH, 알콕시, OCF3, 알킬 및 아릴옥시로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 가지는 아릴 래디칼이거나, 또는 1 이상의 산소, 질소 및/또는 황 원자를 가지며 임의로 페닐 또는 나프틸 래디칼과 축합되고 임의로 할로겐, CF3, 알킬 또는 알콕시에 의해 치환되는 1 또는 2환 방향족 헤테로시클릭래디칼이고; 래디칼 R1, R2및 R3중 다른 하나가 COCO2H, COCO2알킬 또는 A-Y이고, 여기에서 A는 C1-C8알킬렌 또는 C2-C8알케닐렌이고, Y는 CONR8R9이며; 여기에서, R8과 R9은 같거나 다를 수 있고, H, 알킬, OH, 아실, SO2알킬, 또는 SO2페닐이며, 설포닐기의 알킬 래디칼은 임의로 1 이상의 할로겐 원자로 치환되며 아릴 래디칼은 임의로 1 이상의 할로겐, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시 래디칼이고; R4, R5, R6및 R7은 같거나 다를 수 있고, H 또는 알킬을 나타내며 이웃한 래디칼중 2개는 결합하고 있는 2개의 고리원자 사이의 화학결합을 나타내고 나머지 2개는 상기한 바와 같으며, 또는 겹쳐 있는 래디칼 중 2개는 결합되어 있는 탄소원자와 함께 카보닐기를 나타내며; X는 CH2, CO, O, S, SO, SO2, 또는 NR10이고, 여기에서 R10은 H, 또는 임의로 할로겐, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시로 치환된 알킬 또는 아릴기이며; B는 CR2이고; a는 0,1 또는 2이다.
상기 화합물은 류마티스군의 질병의 처치와 알러지성으로 유발된 질병의 예방에 유용하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (13)
- 다음 화학식(I)로 표시되는 헤테로시클릭 화합물, 이들의 광학 이성질체와 염 및 에스테르.상기 식에서, 서로 같거나 다를 수 있는 래디칼 R1, R2및 R3중 2개가 H이거나, 또는 임의로 할로겐, 슈도할로겐, CF3, NO2, OH, 알콕시, OCF3, 알킬 및 아릴옥시로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 가지는 아릴 래디칼이거나, 또는 1 이상의 산소, 질소 및/또는 황 원자를 가지며 임의로 페닐 또는 나프틸 래디칼과 축합되고 임의로 할로겐, CF3, 알킬 또는 알콕시에 의해 치환되는 1 또는 2환 방향족 헤테로시클릭래디칼이고; 래디칼 R1, R2및 R3중 다른 하나가 COCO2H, COCO2알킬 또는 A-Y이고, 여기에서 A는 C1-C8알킬렌 또는 C2-C8알케닐렌이고, Y는 CONR8R9이며; 여기에서, R8과 R9은 같거나 다를 수 있고, H, 알킬, OH, 아실, SO2알킬, 또는 SO2페닐이며, 설포닐기의 알킬 래디칼은 임의로 1 이상의 할로겐 원자로 치환되며 아릴 래디칼은 임의로 1 이상의 할로겐, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시 래디칼이고; R4, R5, R6및 R7은 같거나 다를 수 있고, H 또는 알킬을 나타내며 이웃한 래디칼중 2개는 결합하고 있는 2개의 고리원자 사이의 화학결합을 나타내고 나머지 2개는 상기한 바와 같으며, 또는 겹쳐 있는 래디칼 중 2개는 결합되어 있는 탄소원자와 함께 카보닐기를 나타내며; X는 CH2, CO, O, S, SO, SO2, 또는 NR10이고, 여기에서 R10은 H, 또는 임의로 할로겐, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시로 치환된 알킬 또는 아릴기이며; B는 CR2이고; a는 0,1 또는 2이다.
- 제1항에 있어서, 래디칼 R1, R2및 R3중 2개가 각각 수소원자, 페닐 래디칼, 123 할로겐 원자 또는 CF3로 치환된 페닐 래디칼 또는 제1항에서 정의된 바와 같이 임의로 치환되고 축합된 5- 또는 6원 방향족 헤테로시클릭 래디칼이고, 래디칼 R1, R2및 R3중 다른 하나가 A-Y이고, 여기에서 A는 C1-C8알킬렌이고 Y가 제1항에서 정의된 바와 같은 상기 화학식(I)로 표시되는 헤테로시클릭 화합물, 이들의 광학 이성질체와 염 및 에스테르.
- 제2항에 있어서, R1이 수소원자 또는 페닐이고, R2가 페닐, 할로겐- 또는 CF3- 치환된 페닐, 티에닐, 할로겐-치환된 티에닐, 또는 퓨라닐인 것인 상기 화학식(I)로 표시되는 헤테로시클릭 화합물, 이들의 광학이성질체와 염 및 에스테르.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, R8이 수소원자이고 R8이 SO2알킬 또는 SO2아릴이고, 설포닐기의 알킬 래디칼이 임의로 1 이상의 할로겐 원자로 치환된 것이며 아릴 래디칼은 임의로 1 이상의 할로겐, C1-C8알킬 또는 C1-C8알콕시 래디칼에 의해 치환되는 것인 상기 화학식(I)로 표시되는 헤테로시클릭 화합물, 이들의 광학 이성질체와 염 및 에스테르.
- 제4항에 있어서, R9이 SO2CF3, SO2CH3, SO2페닐, 또는 SO2톨릴인 것인 상기 화학식(I)로 표시되는 헤테로시클릭 화합물, 이들의 광학 이성질체와 염 및 에스테르.
- [6-(4-트리플루오로에틸페닐)-2,2-디메틸-7-페닐-2,3-디히드로-1H-피롤리진-5-일]아세트산 메탄 설폰아미드.
- 임의로 제약적으로 상용성이 있는 담체 및/또는 첨가제 물질과 함께 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물(1) 이상을 함유하는 약제.
- 알러지성으로 유발되는 질병의 예방용 약제 또는 류마티스군의 질병을 처치하기 위한 약제를 제조하기 위한 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 따른 (1) 이상의 화합물의 용도.
- 다음 화학식(II)로 표시되는 화합물과 다음 화학식(II)으로 표시되는 화합물을 반응시켜서 다음 화학식(Ia)로 표시되는 화합물을 생성하고, 얻어진 상기 화합물에 래디칼 A-CO2H를 삽입하여 얻어진 산을 목적하는 설폰아미드, 아미드 또는 이미드로 전환하는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물의 제조방법.상기 식에서, B, a와 래디칼 R1, R2, 및 R3중 2개는 제1항에서 정의한 바와 같고, 래디칼 R1, R2, 및 R3중 다른 하나는 수소원자이고, Z는 염소 또는 브롬이다.상기 식에서, R1내지 R7, B, a 및 X는 상기에서 정의한 바와 같다.
- 제9항에 있어서, 래디칼 R1, R2, 및 R3중 하나가 A-CO2H인 화학식(II)의 화합물을, 임의로 염기존재 하에서 상응하는 설폰아미드, 아미드 또는 아미드와 활성화된 유도체의 형태로 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물의 제조방법.
- 제9항 또는 제10항에 있어서, 래디칼 R1, R2, 및 R3중 다른 하나가 CH2COOH인 화학식(I) 화합물을 제조하기 위하여 제9항에서 정의된 화학식(Ia)의 화합물을 a) 옥시알콜로라이드와 반응시켜 래디칼 R1, R2, 및 R3중 하나가 COCO2H인 화학식(I) 화합물을 생성하고, 이 화합물을 케토카르복실산의 케토기를 CH2기로 환원하는데 적당한 시약으로 처리하거나; b) 디아조에라논산 알킬 에스테르와 반응시켜 래디칼 R1, R2, 및 R3중 하나가 CH2COO 알킬인 화학식(I) 화합물을 생성하고, 얻어진 화합물을 에스테르 분해하거나; 또는 c) 클로랄과 반응시켜 래디칼 R1, R2, 및 R3중 하나가 -CH(OH)CCl3인 화학식(I) 화합물을 생성하고, 얻어진 화합물을 활성화된 유도체로 전환하여 디티오나이트와 환원시키는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물의 제조방법.
- R1, R2, 및 R3가 제1항에서 정의된 바와 같은 다음 화학식(VI)의 화합물을A-가 음이온이고, B, a 및 R4내지 R7이 제1항에서 정의된 바와 같은 다음 화학식으로 표시되는 화합물과 반응시켜서다음 화학식(VII)의 화합물을 생성하고;화학식(VII)의 화합물을, 바람직하게는 폴리인산에 의해 다음 화학식으로 표시되는 화합물로 고리화하거나, 또는화학식(VII)의 화합물을 오황화인의 존재 하에서 고리화하여 다음 화학식으로 표시되는 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는X가 O 또는 S인 화합물(I")로 표시되는 화합물의 제조방법.
- 제12항에서 정의된 화학식(VI)의 화합물과 A-음이온인 다음 화학식으로 표시되는 화합물을 반응시켜서다음 화학식(VIII)의 화합물을 생성하고,a) 화학식(VIII)의 화합물을, 바람직하게는 폴리인산(PPA)에 의해 고리화하여 X가 O인 화학식(I')의 화합물을 제조하거나; b) 화학식(VIII)의 화합물을 오황화인으로 고리화하여 X가 S인 화학식(I')의 화합물을 제조하거나; 또는 c) 화학식(VIII)의 화합물을 화학식 R10-NH3 +로 표시되는 화합물로 고리화하여 X가 N-R10인 화학식(I')의 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 화학식(I')로 표시되는 화합물의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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