KR970066726A - 패턴 형성방법 - Google Patents

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Abstract

광중합가능한 탄소-탄소 2중결합을 가진 치환기를 함유하는 화학선관능기가 양말단에 도입된 폴리아미드산 화합물, 광중합성관능기를 가진 감광조제, 광중합개시제 및 용제를 함유하는 감광성수지조성물을 기판상에 도포하여 막을 형성하고, 이어서 막을 패턴형상으로 노광시킨후, 알칼리 현상액 또는 알칼리 수용액을 사용하여 현상시킴을 특징으로 하는 패턴 형성방법.

Description

패턴 형성방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 하기 (A),(B),(C) 및 (D)를 함유하는 감광성수지조성물을 기판상에 도포하여 막을 형성하고, 이어서 막을 패턴 형상으로 노광시킨 후, 알칼리 현상액 또는 알칼리 수용액을 사용하여 현상함을 특징으로 하는 패턴 형성방법; (A)화학식(1)로 표시되는 기 Z1및 화학식(2)로 표시되는 Z2로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화학선관능기를 양 말단에 가진 폴리아미드산 화합물;
    (식 중, X는, 단일결합, -O-,-CO-,-C00-,-OCO-,-0COO-, -COCH2O-, -S-, -SO-,-SO2-, 또는 -SO2O-이고, R3,R4,R5,R6,및 R7은, 각각 독립적으로, 광중합 가능한 탄소-탄소 2중 결합을 가진 치환기이고, m은 0 또는 1이고, n은 1 내지 3의 정수이다).
  2. 제1항에 있어서, R3,R4,R5,R6,및 R7이, 각각 독립하여, 알크릴로일옥시메틸렌기, 메타크릴로일옥시메틸렌기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기, 또는 할로겐원자, 페닐기, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 1 내지 4의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환된 탄소수 2 내지 6의 알케닐기인 패턴 형성방법.
  3. 제1항에 있어서, 폴리아미드산 화합물(A)는 화학식(1)로 표시되는 화학선관능기 Z1을 양 말단에 가진 화학식(3)의 폴리아미드산 화합물(A1)인 패턴형성 방법;
    (식 중, R1은 4가의 유기기이고, R2는 2가의 유기기이며, k는 5 내지 10000의 정수이고, Z1은 상기 화학식 (1)로 표시되는 화학선관능기이다).
  4. 제3항에 있어서, R1이 방향족 테트라카르복실산 2무수물, 방향족테트라카르복실산 2무수물의 수첨가물, 치환식산 2무수물, 및 복소환유도체산 2 무수물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 테르카르복실산 또는 그 산 2무수물로부터 유도된 4가의 유기기인 패턴 형성 방법.
  5. 제4항에 있어서, 테트라카르복실산 또는 그 산2무수물이 피로멜리트산2무수물, 및 3,3′,4,4′-벤조페논 테르라카르복실산 2무수물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 테트라카르복실산 2무수물인 패턴 형성방법.
  6. 제3항에 있어서, R2가 방향족디아민류, 복소환디아민, 지환식 디아민, 및 지방족 디아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 디아민 화합물로부터 유도된 2가의 유기기인 패턴 형성 방법.
  7. 제6항에 있어서, 디아민화합물이 4,4′-디아미노디페닐에테르 및 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 패턴 형성 방법.
  8. 제3항에 있어서, 폴리아미드산 화합물 (A1)은 디아민화합물과 테트라카르복실산 또는 그 무수물과 축합반응시켜 폴리아미드산 화합물을 합성할 때에, 화학식(5)로 표시되는 아미노벤젠류 존재하에 합성된 것인 패턴형성방법;
    (식 중, X는, 단일결합, -O-,-CO-,-C00-,-OCO-,-0COO-, -COCH2O-, -S-, -SO-,-SO2-, 또는 -SO2O-이고, R3,R4,R5,R6,및 R7은, 각각 독립적으로, 광중합 가능한 탄소-탄소 2중 결합을 가진 치환기이고, m은 0 또는 1이고, n은 1 내지 3의 정수이다).
  9. 제8항에 있어서, 아미노벤젠류가 화학식(6)으로 표시되는 아미노벤젠카르복실산에스테르인 패턴 형성 방법;
    (식 중, R3,R4,R5,R6,및 R7은, 각각 독립적으로, 광중합 가능한 탄소-탄소 2중 결합을 가진 치환기이고, m은 0 또는 1이며, n은 1 내지 3의 정수이다).
  10. 제9항에 있어서, 아미노벤젠카르복실산 에스테르는, o-아미노벤조산[트리스(메타크릴로일)펜타에리스리톨]에스테르, o-아미노벤조산[트리스(아크릴로일)펜타에리스리톨]에스테르, m-아미노벤조산[트리스(메타크릴로일)펜타에리스리톨]에스테르, m-아미노벤조산[트리스(아크릴로일)펜타에리스리톨]에스테르, p-아미노벤조산[트리스(메타크릴로일)펜타에리스리톨]에스테르, p-아미노벤조산[트리스(아크릴로일)펜타에리스리톨]에스테르, 5-아미노-이소프탈산[트리스(메타크릴로일)펜타에리스리톨]에스테르, 5-아미노-이소프탈산[트리스(아크릴로일)펜타에리스리톨]디에스테르, o-아미노벤조산[펜타기스(메타크릴로일)디펜타에리스리톨]에스테르,-아미노벤조산[펜타기스(아크릴로일)디펜타에리스리톨]에스테르, m-아미노벤조산[펜타키스(메타크릴로일)디펜타에리스리톨]에스테르, m-아미노벤조산[펜타키스(아크릴로일)디펜타에리스리톨]에스테르, p-아미노벤조산[펜타키스(메타크릴로일)디펜타에리스리톨]에스테르, 또는 p-아미노벤조산[펜타키스(아크릴로일)디펜타에리스리톨]에스테르인 패턴 형성 방법.
  11. 제8항에 있어서, 폴리아미드산 화합물(A1)은, (1)테트라카르복실산 또는 그 무수물 1몰에 대하여, 디아민 화합물을 0.850 내지 0.990몰의 비율로, (2)디아민 화합물(1)몰에 대하여, 아미노벤젠류를 0.400내지 0.020몰의 비율로, 그리고 (3)테트라카르복실산 또는 그 무수물 1몰에 대하여, 디아민 화합물과 아미노벤젠류를 합계량으로 1.100 내지 0.900몰의 비율로 사용하여 합성된 것인 패턴 형성 방법.
  12. 제1항에 있어서, 폴리아미드산 화합물(A)는 화학식(2)의 화학선관능기 Z2를 양 말단에 가진 화학식(4)의 폴리아미드산 화합물(A2)인 패턴형성 방법;
    (식 중, R1은 4가의 유기기이고, R2는 2가의 유기기이며, k는 5 내지 10000의 정수이고, Z1은 상기 화학식 (2)로 표시되는 화학선관능기이다).
  13. 제12항에 있어서, R1이 방향족 테트라카르복실산 2무수물, 방향족테트라카르복실산 2무수물의 수첨가물, 치환식산 2무수물, 및 복소환유도체산 2 무수물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 테르카르복실산 또는 그 산 2무수물로부터 유도된 4가의 유기기인 패턴 형성 방법.
  14. 제13항에 있어서, 테트라카르복실산 또는 그 산2무수물이 피로멜리트산2무수물, 및 3,3′,4,4′-벤조페논 테르라카르복실산 2무수물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 테트라카르복실산 2무수물인 패턴 형성방법.
  15. 제12항에 있어서, R2가 방향족디아민류, 복소환디아민, 지환식디아민, 및 지방족 디아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 디아민 화합물로부터 유도된 2가의 유기기인 패턴 형성 방법.
  16. 제15항에 있어서, 디아민화합물이 4,4′-디아미노디페닐에테르 및 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 패턴 형성 방법.
  17. 제12항에 있어서, 폴리아미드산 화합물 (A2)은 디아민화합물과 테트라카르복실산 또는 그 무수물을 축합반응시켜 폴리아미드산 화합물을 합성할때, 화학식(10)로 표시되는 트리멜리트산 유도체 존재하에 합성된 것인 패턴형성방법;
    (식 중, R3,R4,R5,R6,및 R7은, 각각 독립적으로, 광중합 가능한 탄소-탄소 2중 결합을 가진 치환기이고, m은 0 또는 1이다.)
  18. 제17항에 있어서, 트리멜리트산 유도체는 트리멜리트산안하이드라이드[트리스(아크릴로일)펜타에리스리톨]에스테르 및 트리멜리트산산안하이드라이드[트리스(메타크릴로일)펜타에리스리톨]에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 패턴 형성 방법.
  19. 제17항에 있어서, 폴리아미드산 화합물(A2)는, (1)디아민 화합물 1몰에 대하여, 테트라카르복실산 또는 그 무수물 0.850 내지 0.990몰의 비율로, (2)테트라카르복실산 또는 그 무수물 1몰에 대하여, 트리멜리트산 유도체를 0.400내지 0.020몰의 비율로, (3)디아민화합 1몰에 대하여, 테트라카르복실산 또는 그 무수물과 트리멜리트산유도체를 합계량으로 1.100 내지 0.900몰의 비율로 사용하여 합성된 것인 패턴 형성 방법.
  20. 제1항에 있어서, 광중합성 관능기를 가진 감광조제(B)는, 아크릴산계 화합물 또는 메타크릴산계 화합물이 패턴 형성 방법.
  21. 제1항에 있어서, 감광성수지조성물은, 폴리아미드산 화합물(A) 100중량부에 대하여, 광중합성관능기를 가진 감광조제(B) 10 내지 50중량부, 광중합개시제(C)0.1 내지 10 중량부, 및 이들 각성분을 균일하게 용해하는데 충분한 양의 용제(D)를 함유하는 패턴 형성 방법.
  22. 제1항에 있어서, 감광성수지조성물이 1H-테트라졸류를 추가 함유하는 패턴 형성 방법.
  23. 제1항에 있어서, 알칼리 현상액 또는 알칼리 수용액은, 유기 용매, 물 또는 이들의 혼합물 100중량부에 대하여, 염기성 화합물을 0.001 내지 50중량부 함유한 것인 패턴 형성 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Cited By (2)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100429910B1 (ko) * 2001-09-12 2004-05-03 학교법인 포항공과대학교 저에너지 전자빔을 이용하는 고정밀 패턴 형성 방법
KR100523257B1 (ko) * 2000-12-29 2005-10-24 삼성전자주식회사 포지티브형 감광성 폴리이미드 전구체 및 이를 포함하는조성물

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5206182B2 (ja) * 2008-07-10 2013-06-12 日立化成株式会社 感光性樹脂組成物、ｓａｗフィルタ及びその製造方法
JP4642936B2 (ja) 2009-02-09 2011-03-02 オリンパスメディカルシステムズ株式会社 医療用チューブ
JP2010186056A (ja) * 2009-02-12 2010-08-26 Asahi Kasei E-Materials Corp 感光性樹脂組成物及びそれを用いた回路基板
JP5368153B2 (ja) * 2009-04-15 2013-12-18 旭化成イーマテリアルズ株式会社 感光性樹脂組成物及びそれを用いた回路基板
JP7256057B2 (ja) * 2019-03-29 2023-04-11 太陽ホールディングス株式会社 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100523257B1 (ko) * 2000-12-29 2005-10-24 삼성전자주식회사 포지티브형 감광성 폴리이미드 전구체 및 이를 포함하는조성물
KR100429910B1 (ko) * 2001-09-12 2004-05-03 학교법인 포항공과대학교 저에너지 전자빔을 이용하는 고정밀 패턴 형성 방법

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