KR970059163A - 할로겐기가 치환된 2-페닐-1, 2-에탄디올 카바메이트 화합물 - Google Patents

할로겐기가 치환된 2-페닐-1, 2-에탄디올 카바메이트 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 할로겐 원자가 치환된 2-페닐01.2-에탄디올 단일 카바메이트 및 2-페닐-1.2-에탄디올 디카바메이트의 광학적으로 순수한 화합물에 관한 것으로, 상기 화합물은 중추신경계 질환 치료, 특히 경령 방지제 또는 간질치료제로서 효과가 있는 것으로 확인 되었다.

Description

할로겐기가 치환된 2-페닐-1,2-에탄디올 카바메이트 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 화학식(1)로 표시되는 2-페닐-1,2-에탄디올 카바메이트 화합물의 한 광학 이성체가 우세하게 존재하는 순수 광학 이성질체 및 광학 이성질체 혼합물.
    여기서, 페닐고리에 불소, 염소, 브롬 또는 요오드인 할로겐 원자 치환체가 하나 내지 다섯 개가 있으며, R1및 R2는 각각 수소 또는 할로겐, 알킬, 알킬옥시, 아미노, 니트로 및 시안기로 치환이 될 수 있는 페닐고리 치환체를 갖는 탄소 1 내지 4개의 직쇄 또는 분쇄 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 한 광학 이성체가 약 90% 이상 존재함을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 한 광학 이성체가 약 98% 이상 존재함을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 R1및 R2가 모두 수소임을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 R1및 R2가 모두 수소이며, 상기 페닐고리가 하나 내지 다섯 개의 염소 원자로 치환됨을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 R1및 R2가 모두 수소이며, 상기 페닐고리가 하나의 염소 원자로 치환됨을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 R1및 R2가 모두 수소이며, 상기 페닐고리가 오르소 위치에서 하나의 염소 원자로 치환됨을 특징으로 하는 화합물.
  8. 중추신경제 질환을 치료하기 위하여 활성 성분으로 유효량의 제1항의 상기 화학식(1)로 표시되는 화합물 및 약제학적으로 수용 가능한 담체를 포함하는 것을 특징으로 하는 중추신경계 질환 치료를 위한 약제학적 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 치료될 수 있는 상기 중추신경계 질환이 경련 또는 간질로 이루어진 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  10. 경련 또는 간질 치료를 필요로하는 포유류에 제9항의 조성물을 투여하는 것을 포함하는 포유류에서 경련 방지 또는 간질 치료의 효과를 나타내는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 화학식(2)로 표시되는 2-페닐-1,2-에탄디올 카바메이트 화합물의 한 광학 이성체가 우세하게 존재하는 순수 광학 이성질체 및 광학 이성질체 혼합물.
    여기서, 페닐고리에 불소, 염소, 브롬 또는 요오드인 할로겐 원자 치환제가 하나 내지 다섯 개가 있으며, R3, R4, R5및 R6은 각각 수소 또는 수소, 할로겐, 알킬, 알킬옥시, 아미노, 니트로 및 시안기로 치환이 될수 있는 페닐고리 치환체를 갖는 탄소 1 내지 4개의 직쇄 도는 분쇄 알킬기이다.
  12. 제11항에 있어서, 상기 한 광학 이성체가 약 90% 이상 존재함을 특징으로 하는 화합물.
  13. 제11항에 있어서, 상ㄱ 한 광학 이성체가 약 98% 이상 존재함을 특징으로 하는 화합물.
  14. 제11항에 있어서, 상기 R3, R4, R5 및 R6이 모두 수소임을 특징으로 하는 화합물.
  15. 제11항에 있어서, 상기 R3, R4, R5 및 R6이 모두 수소이며, 상기 페닐고리가 하나 내지 다섯 개의 염소 원자로 치환됨을 특징으로 하는 화합물.
  16. 제11항에 있어서, 상기 R3, R4, R5 및 R6이 모두 수소이며, 상기 페닐고리가 하나의 염소 원자로 치환됨을 특징으로 하는 화합물.
  17. 제11항에 있어서, 상기 R3, R4, R5 및 R6이 모두 수소이며, 상기 페닐고리가 오르소 위치에서 하나의 염소 원자로 치환됨을 특징으로 하는 화합물.
  18. 중추신경제 질환을 치료하기 위하여 활성 성분으로 유효량의 제11항의 상기 화학식(2)로 표시되는 화합물 및 약제학적으로 수용 가능한 담체를 포함하는 것을 특징으로 하는 중추신경계 질환 치료를 위한 약제학적 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 치료될 수 있는 상기 중추신경계 질환이 경련 또는 간질1로 이루어진 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  20. 경련 또는 간질 치료를 필요로하는 포유류에 제19항의 조성물을 투여하는 것을 포함하는 포유류에서 경련 방지 또는 간질 치료의 효과를 나타내는 것을 특징으로 하는 방법.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5763708A (en) * 1995-09-20 1998-06-09 Allied Signal Inc. Process for the production of difluoromethane
US5698588A (en) * 1996-01-16 1997-12-16 Yukong Limited Halogen substituted carbamate compounds from 2-phenyl-1,2-ethanediol
TR200401511T4 (tr) * 2000-07-21 2004-08-23 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Nöropatik ağrı ve baş ağrısı nöbetleri ve migren tipi baş ağrısı ile ilişkili ağrının önlenmesi veya tedavi edilmesinde kullanılan karbamat bileşikleri.
KR100725087B1 (ko) * 2000-09-14 2007-06-04 삼성전자주식회사 동작 스피드를 개선한 신호라인 배치구조를 가지는 반도체장치
NZ551954A (en) * 2001-02-27 2008-07-31 Ortho Mcneil Pharm Inc Carbamate compounds for use in preventing or treating movement disorders
RS51056B (sr) * 2001-02-27 2010-10-31 Ortho-Mcneil Pharmaceutical Inc. Karbamatna jedinjenja za upotrebu u sprečavanju ili lečenju psihotičkih poremećaja
MXPA03007718A (es) * 2001-02-27 2004-11-12 Johnson & Johnson Compuestos de carbamato para usarse en la prevencion o tratamiento de trastornos neurodegenerativos.
IL157590A0 (en) * 2001-02-27 2004-03-28 Ortho Mcneil Pharm Inc Carbamate compounds for use in preventing or treating bipolar disorder
AU2002242226B2 (en) * 2001-02-27 2006-06-29 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Carbamate compounds for use in preventing or treating bipolar disorder
ES2356617T3 (es) 2001-02-27 2011-04-11 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Compuestos de carbamato para su uso en el tratamiento del dolor.
JP2004523554A (ja) * 2001-02-27 2004-08-05 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド 不安障害の予防もしくは治療における使用のためのカルバメート化合物
MXPA04000008A (es) * 2001-06-25 2004-05-21 Sk Corp Carbamatos de 2-heterociclic-1,2-etanodioles.
ES2327721T3 (es) * 2001-07-16 2009-11-03 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. Compuestos de carbamato para uso en la prevencion o tratamiento del dolor neuropatico.
JP4362368B2 (ja) * 2001-07-16 2009-11-11 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド 神経因性疼痛および群発および偏頭痛に伴う疼痛の防止または処置に使用するためのカルバメート化合物
WO2003053916A1 (en) 2001-12-21 2003-07-03 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Process for preparing 2-(substituted phenyl) - 2 - hydroxy-ethyl carbamates
CN101343243A (zh) * 2001-12-21 2009-01-14 奥索-麦克尼尔药品公司 制备氨基甲酸2-(取代苯基)-2-羟基-乙酯的方法
PT1809273E (pt) * 2004-09-16 2010-05-10 Janssen Pharmaceutica Nv Utililização de 2-fenil-1,2-etanodiol-(di)carbamatos para tratamento de epileptogénese
JP2008516961A (ja) * 2004-10-15 2008-05-22 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ 神経変性障害を処置することにおける使用のためのカルバメート化合物
EA200701536A1 (ru) * 2005-01-20 2008-02-28 Янссен Фармацевтика, Н.В. Способы контроля интервала qt
CN101163699A (zh) * 2005-04-21 2008-04-16 美邦特保健有限公司 二氨甲酸酯化合物的合成方法及形成其的中间体
PE20070325A1 (es) * 2005-06-29 2007-05-12 Alza Corp Formas de dosificacion oral que comprenden compuestos derivados de carbamato
US20070021501A1 (en) * 2005-07-12 2007-01-25 Twyman Roy E Methods of treating epileptogenesis
US20070021500A1 (en) * 2005-07-12 2007-01-25 Twyman Roy E Methods for neuroprotection
US7632963B2 (en) * 2006-10-06 2009-12-15 Janssen Pharmaceutica Nv Crystal of (S)-(+)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-ethyl carbamate
EP2076135A2 (en) * 2006-10-10 2009-07-08 Janssen Pharmaceutica, N.V. Novel crystal of (s)-(+)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-ethyl carbamate
MX2009003929A (es) * 2006-10-13 2009-06-26 Janssen Pharmaceutica Nv Composiciones de fenilalquil carbamato.
CN101646432A (zh) * 2006-10-27 2010-02-10 詹森药业有限公司 治疗破坏性行为障碍的方法
MX2009004553A (es) * 2006-10-27 2009-11-10 Janssen Pharmaceutica Nv Metodos para el tratamiento de trastornos cocleares y vestibulares.
MX2009004770A (es) * 2006-10-30 2009-08-17 Janssen Pharmaceutica Nv Compuestos de carbamato para usarse en el tratamiento de la depresion.
US20090105498A1 (en) * 2007-10-18 2009-04-23 Porstmann Frank Improved process for preparing 2-(substituted phenyol)-2-hydroxy-ethyl-carbamates
US8263652B2 (en) 2007-10-31 2012-09-11 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Stabilized pediatric suspension of carisbamate
US9018253B2 (en) 2010-07-02 2015-04-28 Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. Phenylcarbamate compound and muscle relaxant containing the same
EP2590936B1 (en) * 2010-07-02 2018-12-12 Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. Phenylcarbamate compound and muscle relaxant containing the same
US8609849B1 (en) 2010-11-30 2013-12-17 Fox Chase Chemical Diversity Center, Inc. Hydroxylated sulfamides exhibiting neuroprotective action and their method of use
CN103282346B (zh) * 2011-01-13 2014-11-19 比皮艾思药物研发有限公司 用于制备苯基氨基甲酸酯衍生物的方法
ES2710902T3 (es) 2011-12-27 2019-04-29 Bio Pharm Solutions Co Ltd Compuesto derivado de carbamatos de fenilalquilo y composición farmacéutica que contiene el mismo
WO2014142549A1 (en) * 2013-03-12 2014-09-18 Bio-Pharm Solutions Co., Ltd. Phenyl carbamate compound and a composition for preventing or treating a memory loss-related disease comprising the same
JP6062077B2 (ja) * 2013-03-12 2017-01-18 バイオ−ファーム ソリューションズ カンパニー リミテッド 小児てんかん及びてんかん関連症侯群の予防又は治療用フェニルカルバメート化合物{phenylcarbamatecompoundsforuseinpreventingortreatingpediatricepilesyandepilesy−relatedsyndromes}
JP6181869B2 (ja) 2014-12-26 2017-08-16 国立大学法人 筑波大学 放射線減速材用MgF2系フッ化物焼結体及びその製造方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2884444A (en) * 1956-01-13 1959-04-28 Carter Prod Inc 2-phenyl-1,3 propane diol dicarbamate
US2937119A (en) * 1959-06-11 1960-05-17 Carter Prod Inc Nu-monosubstituted-2, 2-dialkyl-1, 3-propanediol dicarbamates
US3313692A (en) * 1958-04-21 1967-04-11 Armour Pharma Method of inducing calming and muscle relaxation with carbamates
US3144389A (en) * 1962-06-26 1964-08-11 Armour Pharma 2-hydroxy-2-phenyl-ethyl carbamate for muscle relaxation
US3313699A (en) * 1962-06-26 1967-04-11 Armour Pharma Compositions for and method of treating the central nervous system
US3248418A (en) * 1962-06-26 1966-04-26 Charles D Bossinger 2-hydroxy-2-phenyl alkyl carbamates
US3265727A (en) * 1962-06-26 1966-08-09 Armour Pharma Phenyl alkyl-1, 2 dicarbamates
US3313697A (en) * 1962-06-26 1967-04-11 Armour Pharma Carbamate compositions for and methods of treating the central nervous system
US3313696A (en) * 1962-06-26 1967-04-11 Armour Pharmacentical Company Carbamate sedative compositions and method of use
US3265728A (en) * 1962-07-18 1966-08-09 Armour Pharma Substituted phenethyl carbamates
US3313700A (en) * 1962-07-18 1967-04-11 Armour Pharmacentical Company Method of treating the central nervous system with substituted phenethyl carbamates and compositions therefor
FR5671M (ko) * 1965-04-23 1968-01-02
KR100197901B1 (ko) * 1994-02-21 1999-06-15 남창우 페닐-1,2-에탄디올 광학이성체의 단일 카바메이트
US5698588A (en) * 1996-01-16 1997-12-16 Yukong Limited Halogen substituted carbamate compounds from 2-phenyl-1,2-ethanediol

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Publication number Publication date
JP2007314563A (ja) 2007-12-06
AU724812B2 (en) 2000-09-28
CN1208402A (zh) 1999-02-17
ES2184058T3 (es) 2003-04-01
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KR100467760B1 (ko) 2005-04-19
US6127412A (en) 2000-10-03
DE69715847T2 (de) 2003-05-28
EP0907635A1 (en) 1999-04-14
US5854283A (en) 1998-12-29
WO1997026241A1 (en) 1997-07-24
JP4023825B2 (ja) 2007-12-19
DE69715847D1 (de) 2002-10-31

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