KR970021080A - 에난티오머적으로 순수한 이미다졸릴 화합물의 제조방법 - Google Patents
에난티오머적으로 순수한 이미다졸릴 화합물의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 a) 광학 활성 형태의 카복실산을 화학식 (1)의 화합물의 라세미 혼합물 용액에 가한 후, 하나의 에난티오머가 풍부한 화학식 (1)의 화합물의 에난티오머 혼합물의 결정화 산 부가염을 나머지 에난티오머가 풍부한 모액으로부터 분리해내고, b) 결정화 산 부가염이 목적하지 않는 에난티오머가 풍부한 경우, 모액의 에난티오머 혼합물을 광학 활성 카복실산으로부터 분리한 후, 카복실산의 라세미 혼합물을 수득한 화학식 (1)의 화합물의 이성질체 혼합물 용액에 가하고, 목적하는 에난티오머가 풍부한 혼합물의 결정화 산 부가염을 모액으로부터 분리해내고, c) 목적하는 에난티오머의 순도가 수득될 때까지 생성물을 임의로 재결정화한 후, d) 목적하는 에난티오머의 산 부가염을 화학식 (1)의 목적하는 에난티오머적으로 순수한 이미다졸릴 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염으로 전환시킴으로써 화학식 (1)의 에난티오머적으로 순수한 이미다졸릴 화합물 뿐만 아니라 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염을 제조하는 방법에 있어서, 피로글루탐산이 카복실산으로서 사용됨을 특징으로 하는 방법에 관한 것이다.
상기 화학식 (1)에서, n은 0 또는 1이고, m은 1 또는 2이며, R1은 수소, 메틸 또는 에틸이고, C★은 키랄중심을 나타낸다. 본 발명은 또한 라세미화 방법 및 신규한 화학식 (1)의 화합물과 D-피로글루탐산과의 산 부가염에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- a) 광학 활성 형태의 카복실산을 화학식 (1)의 화합물의 라세미 혼합물 용액에 가한 후, 하나의 에난티오머가 풍부한 화학식 (1)의 화합물의 에난티오머 혼합물의 결정화 산 부가염을 나머지 에난티오머가 풍부한 모액으로부터 분리해내고, b) 결정화 산 부가염이 목적하지 않는 에난티오머가 풍부한 경우, 모액의 에난티오머 혼합물을 광학 활성 카복실산으로부터 분리한 후, 카복실산의 라세미 혼합물을 수득한 화학식 (1)의 화합물의 이성질체 혼합물 용액에 가하고, 목적하는 에난티오머가 풍부한 혼합물의 결정화 산 부가염을 모액으로부터 분리해내고, c) 목적하는 에난티오머의 순도가 수득될 때까지 생성물을 임의로 재결정화한 후, d) 목적하는에난티오머의 산 부가염을 화학식 (1)의 목적하는 에난티오머적으로 순수한 이미다졸릴 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염으로 전환시킴으로써 화학식 (1)의 에난티오머적으로 순수한 이미다졸릴 화합물 뿐만 아니라 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염을 제조하는 방법에 있어서, 피로글루탐산이 카복실산으로서 사용됨을 특징으로 하는 방법.상기 화학식 (1)에서, n은 0 또는 1이고, m은 1 또는 2이며, R1은 수소, 메틸 또는 에틸이고, C★은 키랄중심을 나타낸다.
- a) 광학 활성 카복실산을 화학식 (1)의 화합물의 라세미 혼합물 용액에 가한 후, 목적하는 에난티오머가 풍부한 혼합물의 결정화 산 부가염을 모액으로부터 분리하고, b) 목적하는 순도가 수득될 때까지 임의로 재결정화한 후, c) 수득한 산 부가염을 목적하는 화학식 (1)의 에난티오머적으로 순수한 이미다졸릴 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염으로 전환시킴으로써 화학식 (1)외 에난티오머적으로 순수한 이미다졸릴 화합물(여기서, n, m, R1 및 C★은 제1항에서 정의한 바와 같다)뿐만 아니라 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염을 제조하는 방법에 있어서, D-피로글루탐산이 광학 활성 카복실산으로서 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- a) 광학 활성 형태의 카복실산을 화학식 (1)의 화합물의 라세미 혼합물 용액에 가한 후, 목적하지 않은 에난티오머가 풍부한 혼합물의 결정화 산 부가염을 모액으로부터 분리해내고, b) 모액 중의 에난티오머 혼합물을 광학 활성 카복실산으로부터 분리한 후, 카복실산의 라세미 혼합물을 가하고 목적하는 에난티오머가 풍부한 화학식 (1)의 화합물의 에난티오머 혼합물의 결정화 산 부가염을 모액으로부터 분리해내고, c) 목적하는 에난티오머의 순도가 수득될 때가지 생성물을 임의로 재결정화한 후, d) 수득된 목적하는 에난티오머의 산 부가염을 화학식 (1)의 목적하는 에난티오머적으로 순수한 이미다졸린 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염으로 전환시킴으로써 화학식 (1)의 에난티오머적으로 순수한 이미다졸릴 화합물(여기서, n, m, R1 및 C★은 제1항에서 정의한 바와 같다)뿐만 아니라 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염을 제조하는 방법에 있어서, 피로글루탐산이 카복실산으로서 사용되고 카복실산의 L-형태가 광학 활성 형태로서 사용됨을 특징으로하는 방법.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, n이 1이고 m이 1이며 R1이 메틸이고 C★탄소가 R-배위를 갖는 화학식 (1)의 화합물이 제조되는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 광학 활성 형태의 피로글루탐산이, 출발 라세미 혼합물을 기준으로 하여, 0.2 내지 1.5당량의 양으로 가해짐을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 결정화가 알콜계 용매 속에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제6항에 있어서, 결정화가 메탄올 또는 에탄올 속에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 결정화 산 부가염의 분리후에 남은 모액 또는 합한 모액을, 용해된 산 부가염을 분해하여 제1항에 제시된 화학식 (1)의 이미다졸릴 화합물의 에난티오머 혼합물 용액(이는 목적하는 에난티오머가 검소된다)을 제조하는 단계(ⅰ)와 용액을 염기의 영향하에 라세미 혼합물로 전환시키는 단계(ⅱ)로 연속적으로 후처리함을 특징으로 하는 방법.
- 제8항에 있어서, 무기산, 바람직하게는 알칼리 금속 수산화물이 라세미화용으로 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 제시된 화학식 (1)의 에난티오머적으로 순수한 이미다졸릴 화합물(여기서, n, m, R1 및 C★은 제1항에서 정의한 바와 같다)과 D-피로글루탐산과의 산 부가염.
- 화학식 (1)의 에난티오머적으로 순수한 이미다졸린 화합물(여기서, n, m, R1 및 C★은 제4항에서 정의한 바와 같다)과 D-피로글루탐산과의 산 부가염.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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2010
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