KR970015593A - 세팔로스포린 유도체 - Google Patents

세팔로스포린 유도체

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KR970015593A
KR970015593A KR1019960039493A KR19960039493A KR970015593A KR 970015593 A KR970015593 A KR 970015593A KR 1019960039493 A KR1019960039493 A KR 1019960039493A KR 19960039493 A KR19960039493 A KR 19960039493A KR 970015593 A KR970015593 A KR 970015593A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식(1)의 세팔로스포린 유도체, 가수분해가 용이한 그의 에스테르, 그의 약학적으로 허용 가능한 염, 및 화학식(1)의 화합물, 그의 에스테르 및 염의 수화물뿐만 아니라, 화학식(1) 화합물의 용도 및 이러한 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
상기 식에서,R1은 2-, 3- 및 4-하이드록시페닐, 2- 및 3-메톡시페닐, 4-카복시페닐, 4-카바모일페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 2- 및 3-플루오로페닐, 3-니트로페닐, 3-플루오로-4-하이드록시페닐, 2-플루오로-4-하이드록시페닐, 3-플루오로-2-하이드록시페닐, 3-, 4-디하이드록시페닐, 벤질, -CHR-페닐, 3-하이드록시벤질, 4-아미노벤질, 2-, 3- 및 4-플루오로벤질, 2-, 3- 및 4-메톡시벤질, 4-니트로벤질, 4-카복시벤질, 4-트리플루오로메틸벤질, 1-나프틸 및 2-나프틸(여기서 모든 하이드록시, 아미노, 카복시 및 카바모일 치환체는 선택적으로 치환된다)로부터 선택된 그룹이거나, 또는 할로겐으로 일-치환된 피리디닐, 피리미딜, 저급 알킬로 이-치환된 피라지닐, 할로겐으로 일-치환된 피리다지닐, 아미노기가 아실기로 치환될 수 있는 피페리디닐, 티아디아졸린, 옥소-테트라하이드로푸라닐, 저급 알콕시카보닐 또는 카바모일로 일-치환된 티오페닐, 테트라졸릴-저급 알킬, 테트라하이드로푸라닐-저급 알킬, 티오페닐-저급 알킬, 또는 벤즈이미다졸릴 저급 알킬이고, R은 카복시 또는 에스테르화 된 카복시이다.

Description

세팔로스포린 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 하기 화학식(1)의 세팔로스포린 유도체, 가수분해가 용이한 그의 에스테르, 그의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 화학식(1)의 화합물, 그의 에스테르 또는 염의 수화물:
    상기 식에서,R1은 2-, 3- 및 4-하이드록시페닐, 2- 및 3-메톡시페닐, 4-카복시페닐, 4-카바모일페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 2- 및 3-플루오로페닐, 3-니트로페닐, 3-플루오로-4-하이드록시페닐, 2-플루오로-4-하이드록시페닐, 3-플루오로-2-하이드록시페닐, 3-, 4-디하이드록시페닐, 벤질, -CHR-페닐, 3-하이드록시벤질, 4-아미노벤질, 2-, 3- 및 4-플루오로벤질, 2-, 3- 및 4-메톡시벤질, 4-니트로벤질, 4-카복시벤질, 4-트리플루오로메틸벤질, 1-나프틸 및 2-나프틸(여기서 모든 하이드록시, 아미노, 카복시 및 카바모일 치환체는 선택적으로 치환된다)로부터 선택된 그룹이거나, 또는 할로겐으로 일-치환된 피리디닐, 피리미딜, 저급 알킬로 이-치환된 피라지닐, 할로겐으로 일-치환된 피리다지닐, 아미노기가 아실기로 치환될 수 있는 피페리디닐, 티아디아졸린, 옥소-테트라하이드로푸라닐, 저급 알콕시카보닐 또는 카바모일로 일-치환된 티오페닐, 테트라졸릴-저급 알킬, 테트라하이드로푸라닐-저급 알킬, 티오페닐-저급 알킬, 또는 벤즈이미다졸릴 저급 알킬이고, R은 카복시 또는 에스테르화 된 카복시이다.
  2. 제1항에 있어서,R1이 2-, 3- 및 4-하이드록시페닐, 2- 및 3-메톡시페닐, 4-카복시페닐, 4-카바모일페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 2- 및 3-플루오로페닐, 3-니트로페닐, 3-플루오로-4-하이드록시페닐, 2-플루오로-4-하이드록시페닐, 3-플루오로-2-하이드록시페닐, 3-, 4-디하이드록시페닐, 벤질, -CHR-페닐, 3-하이드록시벤질, 4-아미노벤질, 2-, 3- 및 4-플루오로벤질, 2-, 3- 및 4-메톡시벤질, 4-니트로벤질, 4-카복시벤질, 4-트리플루오로메틸벤질, 1-나프틸 및 2-나프틸(여기서 모든 하이드록시, 아미노, 카복시 및 카바모일 치환체는 선택적으로 치환된다)로부터 선택된 그룹이고, R이 카복시 또는 에스테르화 된 카복시인 세팔로스포린 유도체, 가수분해가 용이한 그의 에스테르, 그의 약학적으로 허용가능한 염, 또는 화학식(1)의 화합물, 그의 에스테르 또는 염의 수화물.
  3. 제1항에 있어서,R1이 할로겐으로 일-치환된 피리디닐, 피리미딜, 저급 알킬로 이-치환된 피라지닐, 할로겐으로 일-치환된 피리다지닐, 아미노기가 아실기로 치환된 수 있는 피페리디닐, 티아디아졸릴, 옥소-테트라하이드로푸라닐, 저급 알콕시카보닐 또는 카바모일로 일-치환된 티오테닐, 테트라졸릴-저급 알킬, 테트라하이드로푸라닐-저급 알킬, 티오페닐-저급 알킬, 또는 벤즈이미다졸릴-저급 알킬인 세팔로스포린 유도체, 가수분해가 용이한 그의 에스테르, 그의 약학적으로 허용가능한 염, 또는 화학식(1)의 화합물, 그의 에스테르 또는 염의 수화물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 4-하이드록시페닐, 3-니트로페닐, 3-플루오로-4-하이드록시페닐,3-하이드록시-벤질, 4-아미노벤질, 숙신일아미노벤질 및 벤질로부터 선택되는 그룹인 세팔로스포린 유도체.
  5. 제4항에 있어서, R1이 4-하이드록시페닐인 세팔로스포린 유도체.
  6. 제4항에 있어서, R1이 3-니트로페닐인 세팔로스포린 유도체.
  7. 제4항에 있어서, R1이 3-플루오로-4-하이드록시페닐인 세팔로스포린 유도체.
  8. 제4항에 있어서, R1이 4-아미노벤질인 세팔로스포린 유도체.
  9. 제4항에 있어서, R1이 3-하이드록시페닐인 세팔로스포린 유도체.
  10. 제4항에 있어서, R1이 벤질인 세팔로스포린 유도체.
  11. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 2-클로로-피리딘-3-일, 1-피리미딘-2-일, 3,5-디메틸피라진-2-일, 6-클로로-피리다진-3-일, 1-피페리딘-4-일, 1-에톡시카보닐-피페리딘-4-일, -알릴옥시카보닐-피페리딘-4-일, 1-카복시프로미오닐-피페리딘-4-일, 1,3,4-티아디아졸릴-2-일, 2-옥소-테트라하이드로푸라닐-3-일, 3-에톡시카보닐티오펜-2-일, 3-카바모일-티오펜-2-일, 1H-테트라졸-5-일-메틸, 테트라하이드로푸린-2-일-메틸, 티오펜-2-일-메틸 또는 1H-벤즈이미다졸-2-일-메틸인 세팔로스포린 유도체.
  12. 제11항에 있어서, R1이 1,3,4-티아디아졸릴-2-일, 1H-벤즈이미다졸-2-일-메틸 또는 1-피페리딘-4-일인 세팔로스포린 유도체.
  13. 제12항에 있어서, R1이 1,3,4-티아디아졸릴-2-일인 세팔로스포린 유도체.
  14. 제12항에 있어서, R1이 1-피페리딘-4-일인 세팔로스포린 유도체.
  15. 제12항에 있어서, R1이 1H-벤즈이미다졸-2-일-메틸인 세팔로스포린 유도체.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 3번 위치에서의 치환체가 E-형태인 세팔로스포린 유도체.
  17. (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-하이드록시이미노-아세틸아미노]-3-[(E)-1-(4-하이드록시-페닐)-2-옥소-피롤리딘-3-일리덴메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자-바이시클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산; (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-하이드록시이미노-아세틸아미노]-3-[(E)-1-(3-니트로-페닐)-2-옥소-피롤리딘-3-일리덴메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자-바이시클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산; (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-하이드록시이미노-아세틸아미노]-3-[(E)-1-(3-플루오로-4-하이드록시-페닐)-2-옥소-피롤리딘-3-일리덴메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자-바이시클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산; 또는 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-하이드록시이미노-아세틸아미노]-3-[(E)-1-(4-아미노벤질)-2-옥소-피롤리딘-3-일리덴메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자-바이시클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산; 또는 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-하이드록시이미노-아세틸아미노]-3-[(E)-1-(3-하이드록시벤질)-2-옥소-피롤리딘-3-일리덴메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자-바이시클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산인 화합물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 상기 화합물 또는 염의 수화물.
  18. (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-하이드록시이미노-아세틸아미노]-3-[(E)-1-(1H-벤즈이미다졸-2-일메틸)-2-옥소-피롤리딘-3-일리덴메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자-바이시클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산; (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-하이드록시이미노아세틸아미노]-8-옥소-3-[(E)-2-옥소-1-피페리딘-4-일-피폴리딘-3-일리덴메틸]-5-티아-1-아자-바이시클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산; 또는 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-하이드록시이미노아세틸아미노]-8-옥소-3-[(E)-2-옥소-1-(1,3,4-티아디아졸-2-일)-피폴리딘-3-일리덴메틸]-5-티아-1-아자-바이시클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산인 화합물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 상기 화합물 및 염의 수화물.
  19. 하기 화학식(2)의 화합물, 그의 에스테르 또는 그의 염:
    상기 식에서, R1은 제1항에 정의된 바와 같고, Rh는 수소 또는 카복시 보호기이다.
  20. 특히 전염병 및 예방을 약학적 활성물질로서 사용하기 위한 제1항 내지 제18항 어느 한 항에 따른 화합물.
  21. (a) 하기 화학식(2)의 화합물, 그의 에스테르 또는 염을 하기 화학식(3)의 아실화제로 처리하거나, 또는 (b) 하기 화학식(4)의 화합물중의 아미노, 하이드록시 및/또는 카복시 보호기를 분해시키거나, 또는 (c) 가수분해가 용이한 화학식(1)의 화합물의 에스테르를 제조하기 위해 화학식(1)의 카복실산을 상응하게 에스테르화 반응시키거나, 또는 (d) 화학식(1)의 화합물의 염 또는 수화물, 또는 상기 염의 수화물을 제조하기 위해 화학식(1)의 화합물을 상기 염 또는 수화물로, 또는 상기 염의 수화물로 전환시킴을 포함하는 제1항 내지 제18항 중의 어느 한 항에 따른 화합물의 제조방법:
    상기 식에서, R1은 제1항에 정의된 바와 같고, Rh는 수소 또는 카복시 보호기이고, R2는 수소 또는 하이드록시 보호기이고; R3는 하이드록시, 또는 1-하이드록시벤조트리아졸 또는 2-벤조티아졸릴티오와 같은 활성기이고, R1는 수소 또는 아미노보호기이고, 단, Rf, R2, Rh중의 적어도 하나는 상응하는 보호기 또는 그의 염이다.
  22. 특히 전염병 및 예방을 위한 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 및 치료학적으로 불활성인 담체를 함유하는 약학적 제제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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