KR960703853A - 아제티디논의 합성방법(Process for the synthesis of azetidinones) - Google Patents

아제티디논의 합성방법(Process for the synthesis of azetidinones)

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Abstract

본 발명은 β-(치환된-아미노)아미드, β-(치환된-아미노)산 에스테르, 또는 β-(치환된-아미노)티올카본산 에스테르를 실릴화제 및 사이클화제와 반응시킴을 포함하는, 페넴 합성에서 중간물질로서 및 저콜레스테롤혈증제로서 유용한 아제티디논, 특히 C-3 및 C-4 위치에서 치환되고 임의로 환질소에서 치환된 아제티디논을 제조하는 방법을 제공한다.

Description

아제티디논의 합성방법(Process for the synthesis of azetidinones)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. β-(치환된-아미노)아미드, β-(치환된-아미노)산 에스테르, 또는 β-(치환된-아미노)티올카본산 에스테를 실릴화제 및 사이클화제와 반응시킴을 포함하는 아제티디논의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 실릴화제 및 플루오라이드 이온 촉매 사이클화제를 I) β-(치환된-아미노)아미드{여기서, 카바모일 부분은 B-C(O)-이고, B는
    〔여기서, X는 -O-, -S- 또는 -N(C1-C6알킬)-이고; Y는 =O 또는 =S이며; R12및 R13은 독립적으로 C1-C6알킬, 페닐, 나프틸, 치환된 페닐, 치환된 나프틸, 저급 알콕시카보닐 및 벤질(여기서, 페닐 및 나프틸상의 치환체는 저급 알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체이다)로 이루어진 그룹 중에서 선택되거나, R12및 R13중의 하나는 상기 정의한 바와 같고 나머지 하는 수소이다〕로 이루어진 그룹중에서 선택되는 탈양성자화된 키랄성 보조물이거나, B는 (R14)(R15)N-〔여기서, R14및 R15는 독립적으로 저급 알킬, 아릴 및 벤질로 이루어진 그룹 중에서 선택된다〕이다}; ii) β-(치환된-아미노)산 에스테르〔여기서, 카복실산 부분은 R14-O-C(O)-(여기서, R14는 저급 알킬, 아릴 또는 벤질이다)이다〕; 및 iii)β-(치환된-아미노)티올카본산 에스테르 (여기서, 티올카본산 에스테르 부분은 R14-S-C(O)-(여기서, R14는 저급 알킬, 아릴 또는 벤질이다)이다〕로 이루어진 그룹 중에서 선택된 적합하게 보호된 화합물과 반응시킴을 포함하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 카바모일 부분이 일반식(A)의 -B-C(O)-인 적합하게 보호된 β-(치환된-아미노)아미드를 하기 일반식(III)또는 (IV)의 일가 염인 실릴화제 및 사이클화제와 반응시킴을 포함하는 아제티디논의 제조방법.
    상기 식에서 B는
    로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 탈양성자화된 키랄성 보조물이며; X는 -O-, -S- 또는 -N(C1-C6알킬)-이고; Y는 =O 또는 =S이며; R12및 R13은 일반식(A)에서는 독립적으로 C1-C6알킬, 페닐, 나프틸, 치환된 페닐, 치환된 나프틸, 저급 알콕시카보닐 및 벤질(여기서, 페닐 및 나프틸상의 치환체는 저급 알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체이다)로 이루어진 그룹 중에서 선택되거나, R12및 R13중의 하나는 상기 정의한 바와 같고 나머지 하나는 수소이고, 일반식(III) 및 (IV)에서는 상기 정의한 바와 같거나, R12및 R13은 각각 수소이고; Z는 4급 암모늄 양이온 알칼리 금속으로 이루어진 그룹중에서 선택된다.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(II)의 화합물을 실릴화제 및 플루오라이드 이온촉매 사이클화제 또는, B가 하기 정의한 바와 같은 탈양성자화된 키랄성 보조물일 경우 실릴화제 및 상기 키랄성 보조물의 염과 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식(I)의 아제티디논의 제조방법.
    상기 식에서, Q는 수소, 저급 알킬, 페닐-(CH2)0-3- 또는 (W-치환된)페닐-(CH2)0-3이고; R은 페닐, W-치환된 페닐, 나프틸, W-치환된 나프틸, 벤조 디옥솔릴, 헤테로아릴, W-치환된 헤테로아릴, 벤조 융합된 헤테로아릴 및 W-치환된 벤조융합된 헤테로 아릴이며, 헤토로아릴은 피롤릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 이미다졸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 티에닐, 옥사졸릴 및 푸라닐로 이루이진 그룹 중에서 선택되고 질소-함유 헤테로아릴의 경우에는 이의 N-옥사이드이고; R1및 R2는 독립적으로 H 및 R 중에서 선택되며; W는 저급 알킬, 하이드록시 저급 알킬, 저급 알콕시, 알킥시 알킬, 알콕시알콕시, 알콕시카보닐알콕시,(저급 알콕시 이미노)-저급 알킬, 저급 알킬렌디오일, 저급 알킬 저급 알킬렌디오일, 알릴옥시, -CF3, -OCF3벤질, R3-벤질, 벤질옥시, R3-벤질옥시, 펜옥시, R3-펜옥시, 디옥솔라닐, NO2, -NR4R5, NR4R5(저급 알킬)-, -NR4R5(저급 알콕시)-, OH, 할로게노, -NHC(O)OR6, -NHC(O)R6, R7O2SNH-, (R7O2S)2N-, -S(O)|2NH2, -S(O)0-2R4, 3급-부틸디메틸-실릴옥시메틸, -C(O)R8, 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체이며; A 및 D는 독립적으로 결합; C3-C6사이클로알킬렌; C1-C10알킬렌; C1-C10알케닐렌; C1-C10알키닐렌; 페닐, W-치환된 페닐, 헤테로아릴 및 W-치환된 헤테로아릴(여기서, 헤테로아릴은 상기 정의한 바와 같다)로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 정의된 바와 같이 치환된 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 쇄; -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR8-, -C(O)-, C3-C6사이클로알킬렌, 페닐렌, W-치환된 페닐렌, 헤테로아릴렌 및 W-치환된 헤테로아릴렌으로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 정의된 바와 같이 차단된 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 쇄; 또는 페닐, W-치환된 페닐, 헤테로아릴 및 W-치환된 헤테로 아릴로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 정의된 바와 같이 치환된 차단된 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌 쇄이거나; R2-D는 할로게노, OH, 저급 알콕시, -OC(O)R6, -NR4R5, -SH 및 -S(저급 알킬)로 이루어진 그룹 중에서 선택되며; R3은 저급 알킬, 저급 알콕시, -COOH, NO2, -NR4R5, OH 및 할로게노로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 그룹이고; R4및 R5는 독립적으로 H 및 저급 알킬중에서 선택되며; R6는 저급 알킬, 페닐, R3-페닐, 벤질 또는 R3-벤질이고; R7은 OH, 저급 알킬, 페닐, 벤질, R3-페닐 또는 R3-벤질이며; R8은 H, OH, 알콕시, 펜옥시, 벤질옥시,-NR4R5, 저급 알킬, 페닐 또는 R3-페닐이고; R9는 -O-, -CH2-, -NH- 또는 -N(저급 알킬)이거나; Q와 R2-D-는 함께 그룹을 형성하며; R18은,이며; R16및 R17은 독립적으로 -CH2-, -CH(저급 알킬)-, -C(디-저급 알킬)-, -CH=CH-, 및 -C(저급 알킬)=CH-이거나; R18은 인접한 R16과 함께 또는 R18은 인접한 R17과 함께 -CH=CH- 또는 -CH=C(저급 알킬)- 그룹을 형성하며; u 및 v는 독립적으로 0,1,2 또는 3이고, 단 둘다가 0은 아니며; R16은 -CH=CH- 또는 -C(저급 알킬)=CH-인 경우, v는 1이고; R17이 -CH=CH- 또는 -C(저급 알킬)=CH-인 경우, u는 1이며; v가 2 또는 3인 경우, R16은 동일하거나 상이할 수 있고; u가 2 또는 3인 경우, R17은 동일하거나 상이할 수 있으며; q는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고; G는 B, (R14)-O- 또는 (R14)-S-이며; B는
    로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 탈양성자화된 키랄성 보조물이거나 (R14)(R15)N-이고; X는 -O-, -S-, 또는 -N(C1-C6알킬)-이고; Y는 =O 또는 =S이며; R12및 R13은 독립적으로 C1-C6알킬, 페닐, 나프틸, 치환된 페닐, 치환된 나프틸, 저급 알콕시카보닐 및 벤질(여기서, 페닐 및 나프틸상의 치환체는 저급 알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체이다)로 이루어진 그룹 중에서 선택되거나, R12및 R13중의 하나는 상기 정의한 바와 같고 나머지 하나는 수소이고; R14및 R15는 독립적으로 저급 알킬, 아릴 및 벤질로 이루어진 그룹 중에서 선택되며; 단 치환체 A, D, Q, R, R1및 R3가 -NH2-, -SH, 및 -OH로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체를 포함하는 경우, 상기 치환체들을 실릴화제와 반응하기 전에 적합하게 보호된다.
  5. 제4항에 있어서, 하기 일반식(IIa)의 화합물을 실릴화제 및 플루오라이드 이온 촉매 사이클화제와 반응시킴을 포함하는 방법.
    상기 식에서, A, D, Q, R, R1, R3및 G는 제4항에서 정의한 바와 같다.
  6. 제4항에 있어서, 하기 일반식(IIa′)의 화합물을 하기 일반식(III) 또는 (IV)의 일가 염인 실릴화제 및 사이클화제와 반응시킴을 포함하는 방법.
    상기 식에서 A, D, R, R1및 R2는 제4항에서 정의된 바와 같고; G′는 B′이고; B′는
    로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 탈양성자화된 키랄성 보조물이며; X는 -O-, -S- 또는 -N(C1-C6알킬)-이고; Y는 =O 또는 =S이며, R12및 R13은 일반식(IIa′)에서는 독립적으로 C1-C6알킬, 페닐, 나프틸, 치환된 페닐, 치환된 나프틸, 저급 알콕시 카보닐 및 벤질(여기서, 페닐 및 나프틸상의 치환체는 저급 알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체이다)로 이루어진 그룹 중에서 선택되거나, R1및 R13중의 하나는 상기 정의한 바와 같고 나머지 하나는 수소이고, 일반식(III) 및 (IV)에서는 상기 정의한 바와 같거나, R12및 R13은 각각 수소이며; Z는 4급 암모늄 양이온 및 알칼리 금속으로 이루어진 그룹 중에서 선택된다.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 실릴화제가 실릴-에놀 에테르인 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 실릴화제가 비스트리메틸실릴아세트아미드, N-메틸-O-트리메틸실릴아세트아미드 또는 이소프로페닐옥시 트리메틸실란인 방법.
  9. 제1항, 제2항, 제4항, 제5항, 제7항 및 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 플루오라이드 이온 촉매가 4급 알킬암모늄 플루오라이드 염 또는 이의 수화물, 4급 아릴알킬아모늄 플루오라이드 염 또는 이의 수화물, 4급 아릴알킬알킬암모늄 플루오라이드 염 또는 이의 수화물, 또는 이의 혼합물, 및 알칼리 금속 플루오라이드 염 또는 이의 수화물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
  10. 제1항, 제2항, 제4항, 제5항, 제7항, 제8항 및 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, 플루오라이드 이온 촉매가 테트라-n-부틸암모늄 플루오라이드, 세슘 플루오라이드, 칼륨 플루오라이드 또는 이의 수화물인 방법.
  11. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, β-(치환된 아미노)아미드, β-(치환된 아미노)산 에스테르 또는 β-(치환된 아미노)티올카본산 에스테르를 실릴화제와 반응시킴을 포함하는 방법.
  12. 제1항, 제2항, 제4항, 제5항 및 제7항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 하기 일반식의 β-(치환된 아미노)아미드를 비스트리메틸실릴아세트아미드 및 테트라 n-부틸암모늄 플루오라이드, 세슘 플루오라이드 또는 이의 수화물과 반응 시킴을 포함하는 방법.
    상기 식에서, X 및 Y는 각각 산소이고, R12는 수소이며, R13은 페닐, 벤질 또는 이소프로필이다.
  13. 제12항에 있어서, 하기 구조식(I)의 β-(치환된-아미노)아미드를 비스트리메틸실릴아세트아미드 및 테트라 n-부틸암모늄 플루오라이드, 세슘 플루오라이드 또는 이의 수화물과 반응 시킴을 포함하는 하기 구조식(Ia)의 화합물의 제조방법.
  14. 제3항 또는 제6항에 있어서, 하기 일반식(IIb′)의 β-(치환된-아미노)아미드를 비스트리메틸실릴아세트아미드 및 (S)-4-페닐-2-옥사졸리디논 테트라 n-부틸암모늄 염과 반응시킴을 포함하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 하기 구조식(I)의 β-(치환된 아미노)아미드를 비스트리메틸실릴아세트아미드 및 (S)-4-페닐-2-옥사졸리디논 테트라 n-부틸암모늄 염과 반응시킴을 포함하는 하기 구조식(Ia)의 화합물의 제조방법.
    ※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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