KR960041157A - 2-플루오로시클로프로필아민 술폰산염의 제조 방법 및 2-플루오로시클로-프로필이소시아네이트 화합물 - Google Patents

2-플루오로시클로프로필아민 술폰산염의 제조 방법 및 2-플루오로시클로-프로필이소시아네이트 화합물 Download PDF

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KR960041157A
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fluorocyclopropyl
isocyanate
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sulfonic acid
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KR1019960015906A
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루이 노베르트
마홀트 알브레히트
Original Assignee
만프레트 조벨· 요아힘 그렘
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 먼저 2-플루오로시클로프로필카르복실산을 대응하는 산 클로라이드 또는 산 브로마이드로 전환시킨 후, 그것을 용매 존재 하에서 아지드와 반응시키고, 생성된 2-플루오로시클로프로필 이소시아네이트를 술폰산 존재 하에서 물로 비누화시키는 것으로 이루어지는 2-플루오로시클로프로필카르복실산으로부터 출발하여 2-플루오로시클로프로필아민 술폰산염, 바람직하게는 에난티오머적으로 순수한 2-플루오로시클로프로필아민 술폰산염을 제조하는 방법을 제공한다. 이 방법에서 중간체로서 생성되는 2-플루오로시클로프로필 이소시아네이트는 신규하다.

Description

2-플루오로시클로프로필아민 술폰산염의 제조 방법 및 2-플루오로시클로-프로필이소시아네이트 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 2-플루오로시클로프로필카르복실산을 대우하는 산 클로라이드 또는 산 브로마이드로 전환시키고, 이것을 용매 존재 하에서 아지드와 반응시켜 2-플루오로시클로프로필 이소시아네이트를 생성하고, 최종적으로 2-플루오로시클로프로필 이소시아네이트를 술폰산 존재 하에서 물로 비누화시키는 것으로 이루어지는 2-플루오로시클로프로필카르복실산에서 출발하여 2-플루오로시클로프로필아민 술폰산염을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, (1S,2S)-, (1R,2R)-, (1R-2S)-, (1S,2R)-2-플루오로시클로프로판카르복실산 또는 그의 혼합물이 사용되는 제조 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 아지드로서 알칼리금속 아지드 또는 트리알킬실릴아지드가 2-플루오로시클로프로필카르보닐 할라이드 1몰 당 0.9 내지 5몰의 양으로 사용되는 제조 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 2-플루오로시클로프로필 이소시아네이트가 아지드와의 반응의 반응 혼합물로부터 단리되지 않는 제조 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)의 술폰산이 사용되는 제조 방법.
    R-SO3H (Ⅰ)
    상기 식에서, R은 비치환 또는 치환된 C1-C12-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C12-알케닐, 비치환 또는 치환된 C6-C14-아릴, 비치환 또는 치환된 C7-C18-아릴킬, 또는 비치환 또는 치환된 C7-C18-알카릴을 나타낸다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 술폰산이 할로겐, 니트로, 시아노, SO3H 및 COOR1(여기에서, R=C1-C12-알킬 또는 C6-C10-아릴임)으로 이루어지는 군 중에서 선택된 1 내지 5개의 동일 또는 상이한 치환체를 함유하는 제조 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 2-플루오로시클로프로필 이소시아네이트 1몰 당 1몰 이상의 물 및 0.8 당량 이상의 술폰산이 사용되고, 반응이 0 내지 120℃에서 수행되는 제조 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 비누화 후에 존재하는 반응 혼합물로부터 유기상을 먼저 분리하고, 이어서 수상으로부터 물을 제거하는 제조 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 키랄 술폰산이 사용되는 제조 방법.
  10. 2-플루오로시클로프로필 이소시아네이트, (1S,2R)-2-플루오로시클로프로필 이소시아네이트, (1R-2S)-2-플루오로시클로프로필 이소시아네이트, 및 (1S,2R)- 및 (1R,2S)-2-플루오로시클로프로필 이소시아네이트의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960015906A 1995-05-15 1996-05-14 2-플루오로시클로프로필아민 술폰산염의 제조 방법 및 2-플루오로시클로-프로필이소시아네이트 화합물 KR960041157A (ko)

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