KR960030942A - 항생물질 wap-8294a와 이의 제조방법 및 항균조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 라이소박터(Lysobacter)속에 속하는 균주로부터 생산된 항생물질 WAP-8294A, A1, A2, A4, AX, AX-8, AX-9 및 AX-13 또는 이들의 약제학적으로 수용가능한 염; 항생물질을 생산하고 이를 배양배지에서 증식시키기 위해 라이소박터(Lysobacter)속에 속하고 항생물질 WAP-8294A의 생산능력을 가지는 미생물을 배양하는 단계와, 그 항생물질을 회수하는 단계로 이루어진 상기 항생물질 WAP-8294A의 생산방법; 및 상기 항생물질 또는 약제학적으로 수용가능한 염을 함유하는 항균조성물에 관한 것이다.
본 발명의 신규한 항생물질 WAP-8294A는 그람-양성균, 특히 MRSA로 인한 감염에 의해 진전되는 전염병에 효과적이고, 본 항생물질은 감염균으로서 그람 양성균 감염을 통해 진전되는 MRSA 전염병을 포함한 질병치료에 효과적이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (12)
- 다음과 같은 물리화학적 성질을 갖는 항생물질 WAP-8294A 또는 이들의 약제학적으로 수용가능한 염. (1) 외양 : 백색분말, (2) 녹는점 : 213~220℃(분해됨), (3) 용해성 : 물, 메탄올, n-부탄올, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드에 녹고, 아세톤, 에틸아세테이트 및 클로로포름에 녹지 않음, (4) 색반응 : 난하이드린(ninhydrin), 에리히(Ehrlich), 라이돈-스미스(Rydon-Smith), 과망간산칼륨 수용액, 황산 및 요오드 증기(iodine vapor) 반응에 있어서 양성을 나타내고, UV 램프로부터 방출된 254nm 광선을 갖는 조사선(irradiation)을 통해 퀀칭스팟(quenching spots)을 보여주며; 그리고 몰리쉬(Molish), 질산은, 염화철(Ⅲ) 및 드라겐도르프 반응(Dragendorff's reaction)에서는 음성을 나타냄, (5) HPLC(High Performance Liquid Chromatography)에서의 체류 시간(Retention Time) :4.0~6.1분, 8.0분, 11.1분, 12.5분, 16.5분, 17.9분 및 18.8분임, (6) UV 흡수 스펙트럼(물, H2O):λmax:275nm, 280nm, 287nm, (7) IR 흡수 스펙트럼(FT-IR, KBr) : 특성 흡수 스펙트럼:3300㎝-1, 1720~1715㎝-1, 1636㎝-1, 1541㎝-1, 1404㎝-1, 1207㎝-1, 1137㎝-1, (8)1H-NMR 스펙트럼(270 MHz D2O) : 메틸, 메틸렌, 메틴, 그리고 헤테로사이클 또는 방향족환으로부터 기인한 복합된 H+시그널이 관측된다. (9) 분자량 : 1,400~1,700, (10) 유기화합물에 대한 정성분석(Na-용융방법):본 항생물질은 탄소, 수소, 산소 및 질소원소로 구성된 화합물임, (11) 완전한 산 가수분해는 닌하이드린-양성물질들로서 Asp, Glu, Gly, Leu, Ser, Trp, Orn, N-메틸발린, β-하이드록시아스파르트산 및 N-메틸페닐알라닌을 제공한다. (12) 고유 광회전도(Specific Rotation):[α]D 20=+42。(C=0.5, H2O);(13) 염기, 산 및 중성 분류:양쪽성(Amphoteric).
- 다음과 같은 물리화학적 성질을 갖는 항생물질 WAP-8294A1또는 이들의 약제학적으로 수용가능한 염.(1) 외양:백색분말, (2) 녹는점:215~225℃(분해됨), (3) 용해성:물, 메탈올, n-부탄올, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드에 녹고, 아세톤, 에틸아세테이트 및 클로로포름에 녹지 않음, (4)색반응:난하이드린(ninhydrin), 에리히(Ehrlich), 라이돈-스미스(Rydon-Smith), 과망간산칼륨 수용액, 황산 및 요오드 중기(iodine vapor) 반응에 있어서 양성을 나타내고, UV 램프로부터 방출된 254nm 광선을 갖는 조사선(irradiation)을 통해 퀀칭스팟(quenching sports)을 보여주며; 그리고 몰리쉬(Molish), 질산은, 염화철(Ⅲ) 및 드라겐도르프 반응(Dragendorff's reacton)에서는 음성을 나타냄, (5) HPLC(High Performance Liquid Chromatography)에서의 체류 시간(Retention Time) : 8.0분, (6) UV 흡수 스펙트럼(물, H2O):λmax:275nm, 280nm, 287nm, (7) IR 흡수 스펙트럼(FT-IR, KBr) : 특성 흡수 스펙트럼:3300㎝-1, 1720~1715㎝-1, 1636㎝-1, 1541㎝-1, 1404㎝-1, 1207㎝-1, 1137㎝-1, (8) 분자량:1547.9[FAB-MS m/z 1548.9(M+H)+, m/z 1546.7(M-H)-] (9) 분자식 : C72H109O21N17(10) 완전한 산 가수분해는 Asp(1몰), Glu(1몰), Gly(1몰), Leu(1몰), Ser(1몰), Trp(1몰), Orn(2몰), N-메틸발린(1몰), β-하이드록시아스파르트산(1몰), N-메틸페닐알라닌(1몰) 및 3-하이드록시옥탄산(1몰)을 제공한다. (11) 고유 광회전도(Specific Rotatin) : [α]D 20=+41°(C=0.5, H2O); (12) 염기, 산 및 중성 분류 : 양쪽성(Amphoteric).
- 다음과 같은 물리화학적 성질은 갖는 항생물질 WAP-8294A1또는 이들의 약제학적으로 수용가능한 염.(1) 외양:백색분말, (2) 녹는점:215~225℃(분해됨), (3) 용해성:물, 메탄올, n-부탄올, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드에 녹고, 아세톤, 에틸아세테이트 및 클로로포름에 녹지 않음, (4)색반응:난하이드린(ninhydrin), 에리히(Ehrlich), 라이돈-스미스(Rydon-Smith), 과망간산칼륨 수용액, 황산 및 요오드 증기(iodline vapor) 반응에 있어서 양성을 나타내고, UV 램프로부터 방출된 254nm 광선을 갖는 조사선(irradiation)을 통해 퀀칭스팟(quenching spots)을 보여주며; 그리고 몰리쉬(Molish), 질산은, 염화철(Ⅲ) 및 드라겐도르프 반응(Dragendorff;s reaction)에서는 음성을 나타냄, (5) HPLC(High Performance Liquid Chromatography)에서의 체류 시간(Retention Time) : 11.1분, (6) UV 흡수 스펙트럼(물, H2O):λmax:275nm, 280nm, 287nm, (7) IR 흡수 스펙트럼(FT-IR, KBr) : 특성 흡수 스펙트럼:3300㎝-1, 1720~1715㎝-1, 1636㎝-1, 1541㎝-1, 1404㎝-1, 1207㎝-1, 1137㎝-1, (8) 분자량:1561.9[FAB-질량 m/z 1562.9(M+H)+, m/z 1561.2(M-H-)] (9)분자식 : C73H111O21N17(10) 완전한 산 가수분해는 가수분해물질로서 Asp(1몰), Glu(1몰), Gly(1몰), Leu(1몰), Ser(1몰), Trp(1몰), Orn(2몰), N-메틸발린(1몰), β-하이드록시아스파르트산(1몰), N-메틸페닐알라닌(1몰) 및 3-하이드록시옥탄산(1몰)을 제공한다. (11) 고유 광회전도(Specific Rotatin) : [α]D 20=+42°(C=0.5, H2O); (12) 염기, 산 및 중성 분류 : 양쪽성(Amphoteric).
- 다음과 같은 물리화학적 성질을 갖는 항생물질 WAP-8294A1또는 이들의 약제학적으로 수용가능한 염.(1) 외양:백색분말, (2) 녹는점:215~225℃(분해됨), (3) 용해성:물, 메탄올, n-부탄올, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드에 녹고, 아세톤, 에틸아세테이트 및 클로로포름에 녹지 않음, (4) 색반응:난하이드린(ninhydrin), 에리히(Ehrlich), 라이돈-스미스(Rydon-Smith), 과망간산칼륨 수용액, 황산 및 요오드 증기(iodline vapor) 반응에 있어서 양성을 나타내고, UV 램프로부터 방출된 254nm 광선을 갖는 조사선(irradiation)을 통해 퀀칭스팟(quenching spots)을 보여주며; 그리고 몰리쉬(Molish), 질산은, 염화철(Ⅲ) 및 드라겐도르프 반응(Dragendorff;s reaction)에서는 음성을 나타냄, (5) HPLC(High Performance Liquid Chromatography)에서의 체류 시간(Retention Time) : 16.5분, (6)UV 흡수 스펙트럼(물, H2O):λmax:275nm, 280nm, 287nm, (7) IR 흡수 스펙트럼(FT-IR, KBr) : 특성 흡수 스펙트럼:3300㎝-1, 1720~1715㎝-1, 1636㎝-1, 1541㎝-1, 1404㎝-1, 1207㎝-1, 1137㎝-1, (8) 분자량:1575.9[FAB-질량 m/z 1562.9(M+H)+, m/z 1575.4(M-H)-] (9)분자식 : C74H113O21N17(10) 산 가수분해는 가수분해물질로서 Asp(1몰), Glu(1몰), Gly(1몰), Leu(1몰), Ser(1몰), Trp(1몰), Orn(2몰), N-메틸발린(1몰), β-하이드록시아스파르트산(1몰), N-메틸페닐알라닌(1몰) 및 3-하이드록시옥탄산(1몰)을 제공한다. (11) 고유 광회전도(Specific Rotation) : [α]D 20=+42℃(C=0.5, H2O); (12) 염기, 산 및 중성 분류 : 양쪽성(Amphoteric).
- 다음과 같은 물리화학적 성질은 갖는 항생물질 WAP-8294AX 또는 이들의 약제학적으로 수용가능한 염.(1) 외양:백색분말, (2) 녹는점:196~200℃(분해됨), (3) 용해성 : 물, 메탄올, n-부탄올, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드에 녹고, 아세톤, 에틸아세테이트 및 클로로포름에 녹지 않음, (4) 색반응 : 난하이드린(ninhydrin), 에리히(Ehrlich), 라이돈-스미스(Rydon-Smith), 과망간산칼륨 수용액, 황산 및 요오드 증기(iodine vapor) 반응에 있어서 양성을 나타내고, UV 램프로부터 방출된 254nm 광선을 갖는 조사선(irradiation)을 통해 퀀칭스팟(quenching spots)을 보여주며; 그리고 몰리쉬(Molish), 질산은, 염화철(Ⅲ) 및 드라겐도르프 반응(Dragendorff′s reaction)에서는 음성을 나타냄, (5) HPLC(High Performance Liquid Chromatography)에서의 체류 시간(Retention Time) : 5.3분, 5.9분, 6.2분, 6.5분, 6.9분. 7.3분, 8.1분, 9.3분, 9.8분, 11.3분, 12.1분, 13.7분 및 15.0분임, (6) UV 흡수 스펙트럼(물, H2O):λmax:273nm, 280nm, 289nm, (7) IR 흡수 스펙트럼(FT-IR, KBr) : 특수 흡수 스펙트럼:3300㎝-1, 1720~1715㎝-1, 1636㎝-1, 1541㎝-1, 1404㎝-1, 1207㎝-1, 1137㎝-1, (8)1H-NMR 스펙트럼(270 MHz, DMSO-d6):메틸, 메틸렌, 메틴, 그리고 헤테로사이클 또는 방향족환으로부터 기인한 복합된 H+시그널이 관측된다. (9)분자량 : 1,400~1,700, (10) 유기 화합물에 대한 정성분석(Na-용융방법) : 본 항생물질은 탄소, 수소, 산소 및 질소원소로 구성된 화합물임, (11) 완전한 산 가수분해는 닌하이드린-양성물질과 지방산으로서 Asp, Glu, Gly, β-Ala, Leu, Ser, Trp, Orn, Val, N-메틸발린, β-하이드록시아스파르트산, Phe, N-메틸페닐알라닌 및 3-하이드록시-7-메틸옥탄산을 제공한다. (12) 고유 광회전도(Specific Rotation) : [α]D 20=+24° (C=0.5, H2O); (13)염기, 산 및 중성 분류 : 양쪽성(Amphoteric).
- 다음과 같은 물리화학적 성질을 갖는 항생물질 WAP-8294AX-8 또는 이들의 약제학적으로 수용가능한 염.(1) 외양:백색분말, (2) 녹는점:196~200℃(분해됨), (3) 용해성:물, 메탄올, n-부탄올, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드에 녹고, 아세톤, 에틸아세테이트 및 클로로포름에 녹지 않음, (4) 색반응:난하이드린(ninhydrin), 에리히(Ehrlich), 라이돈-스미스(Rydon-Smith), 과망간산칼륨 수용액, 황산 및 요오드 증기(iodine vapor) 반응에 있어서 양성을 나타내고, UV 램프로부터 방출된 254nm 광선을 갖는 조사선(irradiation)을 통해 퀀칭스팟(quenching spots)을 보여주며; 그리고 몰리쉬(Molish), 질산은, 염화철(Ⅲ) 및 드라겐도르프 반응(Dragendorff′s reaction)에서는 음성을 나타냄, (5) HPLC(High Performance Liquid Chromatography)에서의 체류 시간(Retention Time) : 9.3분, (6) UV 흡수 스펙트럼(물, H2O):λmax:273nm, 280nm, 289nm, (7) IR 흡수 스펙트럼(FT-IR, KBr) : 특성 흡수 스펙트럼:3300㎝-1, 1720~1715㎝-1, 1636㎝-1, 1541㎝-1, 1404㎝-1, 1207㎝-1, 1133㎝-1, (8) 분자량:1548[FAB-MS m/z 1549(M+H)+], (9) 분자식 : C72H109O21N17, (10) 완전한 산 가수분해는 가수분해주물질로서 Asp(1몰), Glu(1몰), Gly(1몰), Leu(1몰), Ser(1몰), Trp(1몰), Orn(2몰), Val(1몰), β-하이드록시아스파르트산(1몰), N-메틸페닐알라닌(1몰) 및 3-하이드록시-7-메틸옥탄산(1몰)을 제공한다. (11) 고유 광회전도(Specific Rotation) : [α]D 20=+25° (C=0.5, H2O) (12) 염기, 산 및 중성 분류 : 양쪽성(Amphoteric).
- 다음과 같은 물리화학적 성질은 갖는 항생물질 WAP-8294AX-9 또는 이들의 약제학적으로 수용가능한 염.(1) 외양:백색분말, (2) 녹는점:216~220℃(분해됨), (3) 용해성:물, 메탄올, n-부탄올, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드에 녹고, 아세톤, 에틸아세테이트 및 클로로포름에 녹지 않음, (4)색반응:난하이드린(ninhydrin), 에리히(Ehrlich), 라이돈-스미스(Rydon-Smith), 과망간산칼륨 수용액, 황산 및 요오드 증기(iodine vapor) 반응에 있어서 양성을 나타내고, UV 램프로부터 방출된 254nm 광선을 갖는 조사선(irradiation)을 통해 퀀칭스팟(quenching spots)을 보여주며; 그리고 몰리쉬(Molish), 질산은, 염화철(Ⅲ) 및 드라겐도르프 반응(Dragendorff′s reaction)에서는 음성을 나타냄, (5)HPLC(High Performance Liquid Chromatography)에서의 체류 시간(Retention Time) : 9.8분, (6)UV 흡수 스펙트럼(물, H2O):λmax:273nm, 280nm, 289nm, (7) IR 흡수 스펙트럼(FT-IR, KBr) : 특성 흡수 스펙트럼:3300㎝-1, 1720~1715㎝-1, 1636㎝-1, 1541㎝-1, 1404㎝-1, 1207㎝-1, 1137㎝-1, (8) 분자량:1548[FAB-질량 m/z 1549(M+H)+, m/z 1547(M-H)-], (9) 분자식 : C72H109O21N17, (10) 산 가수분해는 가수분해주물질로서 Asp(1몰), Glu(1몰), Gly(1몰), Leu(1몰), Ser(1몰), Trp(1몰), Orn(2몰), N-메틸발린(1몰), β-하이드록시아스파르트산(1몰), Phe(1몰) 및 3-하이드록시-7-메틸옥탄산(1몰)을 제공한다. (11) 고유 광회전도(Specific Rotation) : [α]D 20=+28°(C=0.5, H2O); (12) 염기, 산 및 중성 분류 : 양쪽성(Amphoteric).
- 다음과 같은 물리화학적 성질을 갖는 항생물질 WAP-8294AX-13 또는 이들의 약제학적으로 수용가능한 염.(1) 외양:백색분말, (2) 녹는점:205~210℃(분해됨), (3) 용해성:물, 메탄올, n-부탄올, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드에 녹고, 아세톤, 에틸아세테이트 및 클로로포름에 녹지 않음, (4)색반응:난하이드린(ninhydrin), 에리히(Ehrlich), 라이돈-스미스(Rydon-Smith), 과망간산칼륨 수용액, 황산 및 요오드 증기(iodine vapor) 반응에 있어서 양성을 나타내고, UV 램프로부터 방출된 254nm 광선을 갖는 조사선(irradiation)을 통해 퀀칭스팟(quenching spots)을 보여주며; 그리고 몰리쉬(Molish), 질산은, 염화철(Ⅲ) 및 드라겐도르프 반응(Dragendorff′s reaction)에서는 음성을 나타냄, (5) HPLC(High Performance Liquid Chromatography)에서의 체류 시간(Retention Time) : 15.0분, (6) UV 흡수 스펙트럼(물, H2O):λmax:273nm, 280nm, 289nm, (7) IR 흡수 스펙트럼(FT-IR, KBr) : 특성 흡수 스펙트럼:3300㎝-1, 1720~1715㎝-1, 1636㎝-1, 1541㎝-1, 1404㎝-1, 1207㎝-1, 1137㎝-1, (8) 분자량:1576[FAB-MS m/z 1577(M+H)+] (9) 분자식 : C74H113O21N17, (10) 완전한 산 가수분해는 가수분해주물질로서 Asp(1몰), Glu(1몰), β-Ala(1몰), Leu(1몰), Ser(1몰), Trp(1몰), Orn(2몰), N-메틸발린(1몰), β-하이드록시아스파르트산(1몰), N-메틸페닐알라닌(1몰) 및 3-하이드록시-7-메틸옥탄산(1몰)을 제공한다. (11) 고유 광회전도(Specific Rotation) : [α]D 20=+27°(C=0.5, H2O); (12) 염기, 산 및 중성 분류 : 양쪽성(Amphoteric).
- 항생물질을 생산하고 이를 배양배지내에서 증식시키기 위해 라이소박터(Lysobacter)속에 속하고 상기 제1항 내지 제8항의 항생물질 WAP-8294A를 생산하는 능력을 갖는 미생물을 배양하는 단계와; 그 항생물질을 회수하는 단계로 이루어진 것을 특징으로 하는 항생물질 WAP-8294A를 생산하는 방법.
- 라이소박터 속(Lysobacter sp.)에 속하고 항생물질 WAP-8294A를 생산하는 능력을 가진 미생물.
- 제10항에 있어서, 상기 미생물은 라이소박터 속(Lysobacter sp.) WAP-8294(FERM BP-4990)인것.
- 제1항 내지 제8항의 어느 한 항에서의 항균물질 WAP-8294A와 이들의 약제학적으로 수용가능한 염들로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 것으로 이루어진 것을 특징으로 하는 항균제 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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