KR960029302A - 디아세레인의 제조방법 - Google Patents
디아세레인의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR960029302A KR960029302A KR1019950001499A KR19950001499A KR960029302A KR 960029302 A KR960029302 A KR 960029302A KR 1019950001499 A KR1019950001499 A KR 1019950001499A KR 19950001499 A KR19950001499 A KR 19950001499A KR 960029302 A KR960029302 A KR 960029302A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- diacerane
- producing
- reaction mixture
- dimethylacetamide
- crystallization
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 디아세레인으로 알려진 1,8-디아세톡시 -3-카르복시안드라퀴논의 제조방법에 관한 것으로, 본 방법은 알로인을 아세틸화제로 처리하여 아세틸화된 생성물을 얻는 단계, 아세틸화된 생성물을 산화제로 처리하여 생 디아세레인을 얻는 단계 및 생 디아세레인을 정제하는 단계로 구성되며 특히 생 디아세레인을 정제하는 과정에 있어 2-메톡시에탄올 또는 N,N-디메틸아세트아미드로부터의 결정화 및 선택적으로 트리에틸아민으로 처리하는 조염단계등으로 정제하는 방법을 이용함으로써 특히 알로에-에모딘과 같은 불순물이 없는 순도 높은 디아세레인을 고수율로 제조할 수 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (12)
- 하기 구조식(Ⅰ)을 갖는 1,8-디아세톡시-3-카르복시안드라퀴논의 제조방법에 있어서,(Ⅰ)(1) 염기하 또는 촉매인 산존재하에서 하기 구조식(Ⅱ)의 알로인을 비활성 희석제내에서 아세틸화제로 처리하여 하기 구조식(Ⅲ)의 상응하는 아세틸화된 생성물을 얻는 단계,(Ⅱ)(Ⅲ)(2) 아세틸화된 생성물(Ⅲ)을 산화제로 처리하여 생 디아세레인을 얻는 단계 및 (3) 생 디아세레인을 정제하는 단계를 포함하며, 상기 디아세레인의 정제는 2-메톡시에탄올로부터의 결정화 및 N,N-디메틸아세트아미드로부터의 결정화로 구성되는 군에서 선택되는 정제 단계 및 할로겐화된 탄소수소용매내에 용해된 디아세리인을 트리에틸아민으로 처리하여 염을 생성시키고 불용성 잔유물을 제거후 산성수용액 매체에서 디아세레인을 침전시켜 회수하고 침전된 디아세리인을 건조시키는 것을 포함하는 선택적인 조염단계에 의해 수행됨을 특징으로 하는 디아세레인의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 산화단계(2)로부터 얻어진 생 디아세레인은 할로겐화된 용매인 메틸렌 클로라이드를 사용하는 상기조염단계에 의해 1차로 정제되고, 다음에 2-메톡시에탄올로부터의 결정화에 의해 정제되고, 마지막으로 무수 N,N-디메틸아세트아미드로부터의 결정화에 의해 정제됨을 특징으로 하는 디아세레인의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 할로겐화된 용매인 메틸렌클로라이드가 사용되고 트리에틸아민이 디아세레인의 1몰당 내지 1.3몰의 양으로 사용되며, 조염단계가 15℃ 내지 30℃의 온도에서 수행되고, 진한 농도의 염산 수용액을 1몰 첨가함으로써 산성수용액 매체에서 디아세레인이 침전되는 것을 특징으로 하는 디아세레인의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 아세틸화제가 아세트산 무수물이고, 염기하 또는 촉매인 산존재하에서 아세틸화가 30℃ 내지 150℃의 온도에서 수행되고, 산화제는 0℃ 내지 100℃의 온도에서 빙초산내에서 사용되는 크롬산 무수물임을 특징으로 하는 디아세레인의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 아세틸화제는 소디움 아세테이트의 존재하에서 희석제로서 사용되는 과량의 아세트산 무수물이고, 반응온도는 반응혼합물의 끓는 온도임을 특징으로 하는 디아세레인의 제조방법.
- 제5항에 있어서, 소디움 아세테이트의 양은 알로인에 대하여 몰 비율로 1% 내지 10%임을 특징으로 하는 디아세레인의 제조방법.
- 제4항에 있어서, 크롬산 무수물이 출발 알로인 1몰당 5몰 내지 15몰의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 디아세레인의 제조방법.
- 제7항에 있어서, 크롬산 무수물이 출발 알로인 1몰당 7몰 내지 9몰의 양으로 사용되고 반응온도는 20℃ 내지 70℃의 범위임을 특징으로 하는 디아세레인의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 반응혼합물의 산화가 아세틸화된 중간체를 단리시키지 않고, 아세틸화 단계로부터 얻어진 반응혼합물 상에서 이루어짐을 특징으로 하는 디아세레인의 제조방법.
- 제9항에 있어서, 아세틸화로부터 얻어진 반응혼합물은 여과되고 60℃~70℃에서 크롬산 무수물 및 빙초산을 포함하는 혼합수(반응매체에 존재하는 아세트산 무수물의 화학량론적 양을 초과하지 않는 양으로)를 반응혼합물에 첨가하는 것을 특징으로 하는 디아세레인의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 디아세레인을 무수 N,N-디메틸아세트아미드로 연속 3번 결정화시키며 선택적으로 아세트산 무수물과 혼합하여 수행하는 것을 특징으로 하는 디아세레인의 제조방법.
- 제11항에 있어서, N,N-디메틸아세트아미드로의 연속 3번 결정화는 무수 N,N-디메틸아세트아미드 및 아세트산 무수물을 400 대 6의 중량비율로 혼합사용함으로 수행되고, 그 후 최고 5%의 수분함량을 갖는 에탄올로 결정화시키는 것을 특징으로 하는 디아세레인의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019950001499A KR100362224B1 (ko) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | 디아세레인의제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019950001499A KR100362224B1 (ko) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | 디아세레인의제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR960029302A true KR960029302A (ko) | 1996-08-17 |
| KR100362224B1 KR100362224B1 (ko) | 2003-03-03 |
Family
ID=49381560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019950001499A KR100362224B1 (ko) | 1995-01-27 | 1995-01-27 | 디아세레인의제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR100362224B1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100715076B1 (ko) * | 2005-06-10 | 2007-05-04 | 대화제약 주식회사 | 디아세레인의 새로운 제조방법 |
-
1995
- 1995-01-27 KR KR1019950001499A patent/KR100362224B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100715076B1 (ko) * | 2005-06-10 | 2007-05-04 | 대화제약 주식회사 | 디아세레인의 새로운 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100362224B1 (ko) | 2003-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3850458B2 (ja) | ジアセラインの製造プロセス | |
| JP2011529075A (ja) | スクラロース中間体を抽出および精製する方法 | |
| CS226041B2 (en) | Method of preparing antraquinone derivatives | |
| JP2874223B2 (ja) | 高純度２，６‐ナフタリンジカルボン酸の製造法 | |
| KR960029302A (ko) | 디아세레인의 제조방법 | |
| EP1177164B1 (en) | A process for the purification of diacerein | |
| JPH07118200A (ja) | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| US7476760B2 (en) | Purification and production methods of 1-aminocyclopropanecarboxylic acid | |
| KR960007079B1 (ko) | 할로겐화 이미드의 제조방법 | |
| EP1296928B1 (en) | A process for the purification of diacerein | |
| KR960014910B1 (ko) | 고순도의 2,5-디페닐아미노-테레프탈산 및 그의 디알킬 에스테르의 제조방법 | |
| JP3291987B2 (ja) | Ｏ，ｓ−ジメチル−ｎ−アセチルホスホルアミドチオエートの精製法 | |
| JPH0925257A (ja) | 多環芳香族ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 | |
| JP3010819B2 (ja) | ２，４−ジクロロ−３− エチル−６− ニトロフェノールの精製方法 | |
| JPH06256256A (ja) | 高純度２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JP4121044B2 (ja) | シアル酸誘導体の製造方法 | |
| JP3169680B2 (ja) | ３，５−ジクロロサリチル酸及びその誘導体の製造法 | |
| KR100715076B1 (ko) | 디아세레인의 새로운 제조방법 | |
| HU179192B (en) | Process for the selective preparation of 3-oxo-20-methyl-21-acetoxy-pregna-4,20/21/-diene | |
| JPH0137984B2 (ko) | ||
| JPH0770124A (ja) | アセチルグアニンの製造方法 | |
| JPH10237084A (ja) | 糖類のアセチル誘導体の製造方法 | |
| JPH02218643A (ja) | 芳香族メタ‐またはパラ‐ヒドロキシカルボン酸とジオキサンとの付加物およびその製造方法 | |
| RU2015137C1 (ru) | Способ получения 3-нитросалицилового альдегида | |
| JPH03153647A (ja) | アセチル化合物の製造方法およびアセチル化合物の取得方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20121102 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20131031 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Expiration of term |