KR960017653A - 박카틴 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

박카틴 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

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KR960017653A KR1019950041962A KR19950041962A KR960017653A KR 960017653 A KR960017653 A KR 960017653A KR 1019950041962 A KR1019950041962 A KR 1019950041962A KR 19950041962 A KR19950041962 A KR 19950041962A KR 960017653 A KR960017653 A KR 960017653A
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모또아끼 오오아시
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Abstract

하기 식〔Ⅰ〕로 표시되는 화합물 또는 약리학적으로 허용 가능한 그의 염:
〔식중, R3는 저급 알카노일기를 나타내고; R4는 치환 되거나 비치환된 벤조일기를 나타내며; 고리 A는 치환되거나 또는 비치환된 시클로프로판 고리를 나타내고; X는 단일 결합 또는 -O-, -S-, 또는 -NH-로 표시되는 기를 나타내며; R은 치환 되거나 비치환된 저급 알킬기(식중, 상기 저급 알킬기를 시클로알킬 부분으로 가질 수 있다), 치환되거나 비치환된 아릴기 또는 치환 되거나 비치환된 방향족 북소환기를 나타내고; E는 수소 원자 또는 -CO(CH2)nZY로 표시되는 기를 나타내며; Y는 한 개의 카르복실기에 있는 히드록실기를 그로부터 제거하므로서 아미노산 또는 디펩티드로부터 수득되는 잔기(여기에서 상기 잔기에 존재하는 아미노기는 보호될 수 있으며, 상기 잔기에 존재하는 카르복시기는 에스테르화 또는 아미드화 될 수 있다.)를 나타내고; Z은 식 -O- 또는 NH-로 표시되는 기를 나타내며; n은 1,2,3,4,5 또는 6을 나타낸다.〕상기 화합물은 우수한 항종양 작용을 가지므로, 유방암, 난소암, 페암, 악성 흑색종등과 같은 광범위한 영역의 종양의 예방 또는 치료에 유용하다.

Description

박타틴 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 하기 식〔Ⅰ〕로 표시되는 화합물 또는 약리적으로 허용 가능한 그의 염:
    〔식중, R3는 저급 알카노일기를 나타내고; R4는 치환 되거나 비치환된 벤조일기를 나타내며; 고리 A는 치환되거나 또는 비치환된 시클로프로판 고리를 나타내고; X는 단일 결합 또는 -O-, -S-, 또는 -NH-로 표시되는 기를 나타내며; R은 치환 되거나 비치환된 저급 알킬기(식중, 상기 저급 알킬기를 시클로알킬 부분을 가질 수 있다), 치환되거나 비치환된 아릴기 또는 치환 되거나 비치환된 방향족 복소환기를 나타내고; E는 수소 원자 또는 -CO(CH2)nZY로 표시되는 기를 나타내며; Y는 한 개의 카르복실기에 있는 히드록실기를 그로부터 제거하므로서 아미노산 또는 디펩티드로 부터 수득되는 잔기(여기에서 상기 잔기에 존재하는 아미노기는 보호될 수 있으며, 상기 잔기에 존재하는 카르복시기는 에스테르화 또는 아미드화 될 수 있다.)를 나타내고; Z은 식 -O- 또는 NH-로 표시되는 기를 나타내며; n은 1,2,3,4,5 또는 6을 나타낸다.〕
  2. 제1항에 있어서, E -CO(CH2)nZY로 표시되는 기를 나타내는 화합물.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, Y는 하나의 카르복실기에 있는 히드록시기를 그로부터 제거하므로써 α-또는 β-아미노산, 또는 이들 아미노산으로 구성된 디펩티드로부터 수득되는 잔기(여기에서 상기 잔기에 존재하는 아미노기는 보호될 수 있으며, 상기 잔기에 존재하는 카르복시기는 에스테르화 또는 아미드화 될 수 있다.)인 화합물.
  4. 제1항, 2항 또는 3항 중의 어느 한 항에 있어서, 고리 A는 할로겐 원자. 저급 알킬기, 및 저급 알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 기로 치환될 수 있는 시클로프로판 고리이고; R은 할로겐 원자 및 저급 알콕시기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 3개의 기로 치환될 수 있는 저급 알킬기(여기에서, 상기 저급 알킬기는 3-내지 5-원 시클로알킬 부분을 가질수 있다), 1 또는 2개의 저급 알콕시기로 치환될 수 있는 페닐기, 푸릴기, 또는 티에닐기이며; Y는 한 개의 카르복실기에 있는 히드록시기를 그로부터 제거 하므로써 천연 아미노산 또는 그의 비 천연 아미노산(antipode) 또는 천연 아미노산 또는 그의 비천연 아미노산으로 구성된 디펩티드로부터 수득된 잔기(여기에서, 상기 잔기에 존재하는 아미노기는 벤질옥시카르보닐기 또는 저급 알킬기로 보호될 수 있으며, 상기 잔기에 존재하는 카르복실기는 저급 알콕시기로 치환될 수 있는 저급 알킬기로 에스테르화 되거나, 또는 아미드화 될 수 있다.)인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, Y는 한 개의 카르복실기에 있는 히드록시기를 그로부터 제거 하므로써 아스파라긴, 아스파르트산, 글루타민, 글루탐산, 프롤린, 글리신, 알라닌, β-알라닌, 또는 이들 아미노산으로 구성된 디펩티드로부터 수득된 잔기(여기에서, 상기 잔기에 존재하는 아미노기는 벤질옥시카르보닐기로 보호될 수 있으며, 상기 잔기에 있는 카르복실기는 저급 알콕시기로 치환될 수 있는 저급 알킬기로 에스테르화 되거나, 또는 아미드화 될 수 있다.)인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, 고리 A는 저급 알킬기로 치환될 수 있는 시클로프로판 고리이고; R은 저급 알킬기 푸릴기 또는 티에닐기이고; Y는 한 개의 카르복실기에 있는 히드록시기를 그로부터 제거하므로써 아스파라긴, 아스파르트산, 글루타민, 글루탐산, 프롤린, 글리산, 또는 β-알라닌으로부터 수득된 잔기(여기에서 상기 잔기에 존재하는 카르복시기는 저급 알킬기로 에스테르화 되거나, 또는 아미드화 될 수 있다)인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, R3는 아세틸기이고; R4는 벤조일기이며; X 는 -O-로 표시되는 기이고; R은 저급 알킬기이며; Y는 아스파라기닐기, 아프파르틸기, β-알라닐기, 또는 프롤릴기(여기에서 카르복실기는 저급 알킬기로 에스테르화 되거나, 또는 아미드화 될 수 있다)인 화합물.
  8. 하기식〔Ⅰ〕로 표시되는 화합물의 제조 방법에 있어서 :
    〔식중, R3는 저급 알카노일기를 나타내고; R4는 치환 되거나 비치환된 벤조일기를 나타내며; 고리 A는 치환되거나 또는 비치환된 시클로프로판 고리를 나타내고; X는 단일 결합 또는 -O-, -S-, 또는 -NH-로 표시되는 기를 나타내며; R은 치환 되거나 비치환된 저급 알킬기(식중, 상기 저급 알킬기를 시클로알킬 부분을 가질 수 있다), 치환되거나 비치환된 아릴기 또는 치환 되거나 비치환된 방향족 복소환기를 나타내고; E는 수소 원소 또는 -CO(CH2)nZY로 표시되는 기를 나타내며; Y는 한 개의 카르복실기에 있는 히드록실기를 그로부터 제거하므로서 아미노산 또는 디펩티드로부터 수득되는 잔기(여기에서 상기 잔기에 존재하는 아미노기는 보호될 수 있으며, 상기 잔기에 존재하는 카르복시기는 에스테르화 또는 아미드화 될 수 있다.)를 나타내고; Z은 식 -O- 또는 NH-로 표시되는 기를 나타내며; n은 1,2,3,4,5 또는 6을 나타낸다.〕(1) 하기 식〔Ⅱ〕로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 하기 식〔Ⅲ〕으로 표시되는 화합물, 그의 염, 또는 그의 반응성 유도체와 반응시켜 하기식〔Ⅴ〕로 표시되는 화합물을 수득하고, 이 화합물의 7-위치 및 10-위치에서 히드록시기의 보호기를 제거하는 방법 :
    〔식중, R1은 히드록시기를 보호기를 나타내며, R2은 히드록시기의 보호기를 나타내고, R3, R4, 고리 A, X 및 R은 상기 정의한 것과 동이 하다.〕: (2) 화합물〔Ⅱ〕로 표시되는 그의 염을 화합물〔Ⅲ〕, 그의 염, 는 그의 반응성 유도체와 반응시켜, 화합물〔Ⅴ〕를 수득하고, 화합물〔Ⅴ〕를 하기 식 〔Ⅳ〕로 표시되는 화합물, 그의 염, 또는 그의 반응성 유도체와 반응시키고, 수득한 화합물의 7-위치 및 10-위치에서 히드록시기의 보호기를 제거하는 방법 :
    E′OH 〔Ⅳ〕
    〔식중, E′는 -CO(CH2)nZY로 표시되는 기이고; Y, Z, 및 n은 상기 정의한 것관 동일하다.〕;또는 (3) 화합물〔Ⅱ〕또는 그의 염과 화합물〔Ⅲ〕, 그의 염, 또는 그의 반응성 유도체를 반응 시켜 화합물〔Ⅴ〕를 수득하고, 화합물〔Ⅴ〕에 있는 7-위치 및 10-위치에서 히드록시기의 보호기를 제거하고, 이어서 수득한 화합물을 상기식〔Ⅳ〕, 그의 염, 또는 그의 반응성 유도체와 반응 시키고, 필요하다면 수득한 화합물을 약리학적으로 허용 가능한 그의 염으로 전환시키는 방법을 포함하는 화합물〔Ⅰ〕의 제조방법.
  9. 하기 식〔Ⅰ-a〕로 표시되는 화합물 또는 약리학적으로 허용가능한 그의 염의 제조 방법에 있어서, 하기 식〔Ⅴ〕로 표시되는 화합물을 하기 식〔Ⅳ〕로 표시되는 화합물과 반응 시키고, 히드록시기의 보호기를 제거하며, 필요하다면, 카르복시기의 에스테르 잔기 및 아미노기의 보호기를 제거하고, 이어서, 필요하다면, 수득한 화합물을 약리학적으로 허용가능한 그의 염으로 전환 시키는 방법:
    〔식중, R1은 히드록시기를 보호기를 나타내고; R2은 히드록시기의 보호기를 나타내고; R3는 저급 알카노일일기를 나타내며; R4는 치환 되거나 비치환된 벤조일기를 나타내고; 고리 A는 치환 되거나 또는 비치환된 시클로프로판 고리를 나타내며; X는 단일 결합 또는 -O-, -S- 또는 -NH-로 표시되는 기를 나타내고; R은 치환 되거나 비치환된 저급 알킬기(식중, 상기 저급 알킬기는 시클로알킬 부분을 가질수 있다), 치환 되거나 비치환된 아릴기 또는 치환 되거나 비치환된 방향족 복소환기를 나타내며; E′는 -CO(CH2)nZY로 표시되는 기를 나타내며; Y는 한 개의 카르복실기에 있는 히드록시기를 그로부터 제거하므로써 아미노산 또는 디펩티드로부터 수득되는 잔기〔여기에서 상기 잔기에 존재하는 아미노기는 보호될 수 있으며, 상기 잔기에 존재하는 카르복실기는 에스테르화 또는 아미드화 될 수 있다.)를 나타내고; Z는 식 -O- 또는 -NH-로 표시되는 기를 나타내고; n은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타낸다.〕;
  10. 하기 식〔Ⅰ-a〕로 표시되는 화합물 또는 약리학적으로 허용 가능한 그의 염의 제조 방법에 있어서, 하기 식〔Ⅶ〕로 표시되는 화합물을 하기 식〔Ⅷ〕로 표시되는 화합물과 반응 시키고, 히드록시기의 보호기를 제거하고, 필요하다면, 카르복실기의 에스테르 잔기 및 아미노기의 보호기를 제거하고, 이어서 필요하다면, 수득한 화합물을 약리학적으로 허용가능한 그의 염으로 전환 시키는 것을 특징으로 하는 방법.
    〔식중, R1은 히드록시기를 보호기를 나타내며; R2은 히드록시기의 보호기를 나타내고; R3는 저급 알카노일일기를 나타내며; R4는 치환 되거나 비치환된 벤조일기를 나타내고; 고리 A는 치환 되거나 또는 비치환된 시클로프로판 고리를 나타내며; X는 단일 결합 또는 -O-, -S- 또는 -NH-로 표시되는 기를 나타내고; R은 치환 되거나 비치환된 저급 알킬기(식중, 상기 저급 알킬기는 시클로알킬 부분을 가질수 있다), 치환 되거나 비치환된 아릴기 또는 치환 되거나 비치환된 방향족 복소환기를 나타내며; E′는 -CO(CH2)nZY로 표시되는 기를 나타내며; Y는 한개의 카르복실기에 있는 히드록시기를 그로부터 제거하므로써 아미노산 또는 디펩티드로부터 수득되는 잔기(여기에서 상기 잔기에 존재하는 아미노기는 보호될 수 있으며, 상기 잔기에 존재하는 카르복실기는 에스테르화 또는 아미드화 될 수 있다.)를 나타내고; Z는 식 -O- 또는 -NH-로 표시되는 기를 나타내고; n은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타낸다.〕
  11. 하기 식〔Ⅰ-b〕로 표시되는 화합물 또는 약리학적으로 허용 가능한 그의 염의 제조 방법에 있어서, 하기 식〔Ⅸ〕로 표시되는 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 하기식〔Ⅹ〕로 표시되는 화합물과 반응 시키고, 이어서 수득한 축합물은 옥사졸리딘 고리의 분해(cleavage)반응을 수행하여 하기 식〔Ⅴ〕로 표시되는 화합물을 수득하고, 화합물〔Ⅴ〕의 7-위치 및 10-위치에서 히드록시기의 보호기를 제거하고, 필요하다면, 수득한 화합물을 약리학적으로 허용 가능한 그의 염으로 전환 시키는 것을 특징으로 하는 방법.
    〔식중, R1은 히드록시기를 보호기를 나타내며; R2은 히드록시기의 보호기를 나타내고; R3는 저급 알카노일일기를 나타내며; R4는 치환 되거나 비치환된 벤조일기를 나타내고; R6는 치환된 페닐기를 나타내고; 고리 A는 치환 되거나 또는 비치환된 시클로프로판 고리를 나타내며; X는 단일 결합 또는 -O-, -S- 또는 -NH-로 표시되는 기를 나타내고; R은 치환 되거나 비치환된 저급 알킬기(식중, 상기 저급 알킬기는 시클로알킬 부분을 가질 수 있다), 치환 되거나 비치환된 아릴기 또는 치환 되거나 비치환된 방향족 복소환기를 나타낸다.〕
  12. 하기 식〔Ⅱ〕로 표시되는 화합물의 제조방법에 있어서, 하기식〔ⅩⅠ〕로 표시되는 화합물, 또는 그의 반응성 유도체를 하기식〔Ⅹ〕로 표시되는 화합물과 축합 시키고, 이어서 수득한 축합물은 옥사졸리딘 고리의 분해단계를 수행하며 보호기 R9을 제거하고, 필요하다면, 수득한 화합물을 그의 염으로 전환 시키는 것을 특징으로 하는 방법.
    〔식중, R1은 히드록시기를 보호기를 나타내며; R2은 히드록시기의 보호기를 나타내고; R3는 저급 알카노일일기를 나타내며; R4는 치환 되거나 비치환된 벤조일기를 나타내고; R7및 R8은 저급 알킬기를 나타내고; R9은 보호기를 나타내며; 고리 A는 치환 되거나 또는 비치환된 시클로프로판 고리를 나타낸다.〕
  13. 하기 식〔Ⅱ〕로 표시되는 화합물의 제조 방법에 있어서, 하기식〔ⅩⅢ〕로 표시되는 화합물을 환원시키고, 필요하다면, 수득한 화합물을 그의 염으로 전환 시키는 것을 특징으로 하는 방법.
    〔식중, R1은 히드록시기를 보호기를 나타내며; R2은 히드록시기의 보호기를 나타내고; R3는 저급 알카노일일기를 나타내며; R4는 치환 되거나 비치환된 벤조일기를 나타내고; 고리 A는 치환 되거나 또는 비치환된 시클로프로판 고리를 나타낸다. 〕
  14. 하기 식〔Ⅱ〕로 표시되는 화합물의 제조방법에 있어서, 하기 식〔ⅩⅡ〕로 표시되는 화합물을 금속 아지드를 사용한 아지드기 도입 반응을 수행하여 하기식〔ⅩⅢ〕로 표시되는 화합물을 수득하고, 화합물〔Ⅷ〕의 아지드기를 환원하며, 필요하다면, 수득한 화합물을 그의 염으로 전환 시키는 것을 특징으로 하는 방법.
    〔식중, R1은 히드록시기를 보호기를 나타내며; R2은 히드록시기의 보호기를 나타내고; R3는 저급 알카노일일기를 나타내며; R4는 치환 되거나 비치환된 벤조일기를 나타내고; 고리 A는 치환 되거나 또는 비치환된 시클로프로판 고리를 나타낸다.〕
  15. 하기 식〔ⅩⅢ〕로 표시되는 화합물 :
    〔식중, R1은 히드록시기를 보호기를 나타내며; R2은 히드록시기의 보호기를 나타내고; R3는 저급 알카노일일기를 나타내며; R4는 치환 되거나 비치환된 벤조일기를 나타내고; 고리 A는 치환 되거나 또는 비치환된 시클로프로판 고리를 나타낸다. 〕
  16. 하기 식〔ⅩⅡ〕로 표시되는 화합물 :
    〔식중, R1은 히드록시기를 보호기를 나타내며; R2은 히드록시기의 보호기를 나타내고; R3는 저급 알카노일일기를 나타내며; R4는 치환 되거나 비치환된 벤조일기를 나타내고; 고리 A는 치환 되거나 또는 비치환된 시클로프로판 고리를 나타낸다. 〕
  17. 하기 식〔Ⅸ〕로 표시되는 화합물 또는 그의 반응성 유도체 :
    〔식중, 고리 A는 치환 되거나 또는 비치환된 시클로프로판 고리를 나타내고; R6은 치환된 페닐기를 나타내며; X는 단일 결합 또는 -O-, -S- 또는 -NH-로 표시되는 기를 나타내고; R은 치환 되거나 비치환된 저급 알킬기(식중, 상기 저급 알킬기는 시클로알킬 부분을 가질 수 있다), 치환 되거나 비치환된 아릴기 또는 치환 되거나 비치환된 방향족 복소환기를 나타낸다.〕
  18. 하기 식〔ⅩⅠ〕로 표시되는 화합물 또는 그의 반응성 유도체:
    〔식중, 고리 A는 치환 되거나 또는 비치환된 시클로프로판 고리를 나타내고; R7및 R8은 저급 알킬기를 나타내며; 및 R9은 보호기를 나타낸다.〕
  19. 통상의 약리학적으로 허용가능한 담체 또는 회석제와 혼합되어 있는 제1항 내지 7항중의 어느 한 항에 기재된 식〔Ⅰ〕의 화합물의 치료학적 유효량을 함유하는 것을 특징으로 하는 약리학적 조성물.
  20. 종양의 치료 또는 예방에 사용되는 제1항 내지 7항중의 어느 한 항에 기재된 식〔Ⅰ〕의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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