KR960004181B1 - 신규의 화합물 및 분리제 - Google Patents
신규의 화합물 및 분리제 Download PDFInfo
- Publication number
- KR960004181B1 KR960004181B1 KR1019930701370A KR930701370A KR960004181B1 KR 960004181 B1 KR960004181 B1 KR 960004181B1 KR 1019930701370 A KR1019930701370 A KR 1019930701370A KR 930701370 A KR930701370 A KR 930701370A KR 960004181 B1 KR960004181 B1 KR 960004181B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- guest
- separation
- optical isomer
- mixture
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 91
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 13
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000005253 cladding Methods 0.000 claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 4
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000000053 physical method Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 12
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical group CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diyne Chemical group C#CC#C LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B57/00—Separation of optically-active compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07B63/02—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/28—Alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part with unsaturation outside the aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
- C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C33/48—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
- C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C33/48—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the aromatic rings
- C07C33/486—Polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/613—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic
- C07C49/617—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/643—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having three rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
[발명의 명칭]
신규의 화합물 및 분리제
[발명의 상세한 설명]
[산업상의 이용 분야]
본 발명은 디에틸벤젠 골격을 가진 신규물질에 관한 것이고, 그 물질은 각종 분리가 곤란한 혼합물의 분리등에 사용할 수 있어서, 정제화학의 분야에서 이용할 수 있다.
[종래의 기술]
혼합물 중의 분리대상이 되는 화합물(이하, 관례에 따라 게스트 화합물이라고 부른다)과 화학량론적인 비율로 결정(클라드레트(clathrate)화합물)을 형성함으로써 혼합물로부터 그 게스트화합물만을 꺼내는 능력을 가진 물질(이하, 이러한 물질을 관례에 따라 호스트화합물이라고 부른다)은 이미 몇 개가 알려져 있다. 예컨대 하기식(Ⅱ)
[일반식 1]
(식중 Ar, Ar'는 방향족기를 표시한다).
로 표시되는 화합물이 그것이고, 특히 그 화합물이 광활성체인 경우에는, 통상 극히 곤란한 기술의 하나로 되어 있는 광학이성체의 분리가 가능하게 된다. 그러나, 이들 호스트화합물을 사용하여 분할할 수 있는 화합물의 종류는 한정되어 있었다.
[본 발명의 개시]
본 발명의 목적은 분리대상이 되는 화합물의 범위를 넓히는 것을 목적으로 하는 한 신규호스트화합물의 개발에 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 상기식(Ⅱ)로 표시되는 호스트화합물의 디아세틸렌부분을 수식하여, 분자의 양단에 위치하는 디아릴히드록시메틸기의 부분의 거리를 변경함으로써 분리대상이 되는 게스트화합물을 달리 하는 신규 호스트화합물의 개발에 성공하여, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 및 이 화합물로된 본리제를 제공하는 것이다.
[일반식 2]
(식 중, Ar, Ar'는 방향족기를 표시하고, 중앙의 벤젠환의 2개의 치환기의 위치관계는 오르토, 메타, 파라의 어느 것이라도 좋다)
일반식(Ⅰ)에 있어서, Ar, Ar'로 표시되는 방향족기는 동일하든 다르든 좋고, 그 탄소수는 10개 이하가 바람직하다. 이러한 방향족기로서는, 페닐기, α- 및 β-나프틸기, 및 이들의 치환체(o-클로로페닐기등)을 예시할 수 있다. 또, 치환체의 치환기는 호스트화합물로서의 능력을 손상시키지 않는 것이면 어떠한 것을 어떠한 위치에 몇 개가져도 좋다. 양단의 디아릴히드록시메틸기의 구조 및 입체화학적 특성은 그 호스트화합물의 분리능력에 큰 영향을 가져온다. 화학적으로 별종의 물질의 분리, 예컨대 비점이 비슷한 물질의 혼합물로 부터 한쪽을 분리하는 부분입체 이성체의 혼합물로부터 한쪽을 분리하는 등의 목적에는, Ar≠Ar'의 경우에 있어서의 양말단의 절대배치에 특히 제한은 없고, 한쪽이 R, 한쪽인 S인 이른바 메조이성체라도 좋고, 양쪽이 R인 물질, 양쪽이 S인 물질, 또는 그들의 등량혼합물, 소위 라세미체라도 좋으며, 또 Ar=Ar'라도 좋다. 그러나, 더욱 고도의 분리로서 광학이성체의 분리를 지향하는 경우에도 Ar≠Ar'이고 양쪽이 R, 또는 양쪽이 S이 이른바 광학활성체일 필요가 있다.
상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 합성하는 방법은 어떠한 것이라도 좋으나, 하기 반응식으로 표시하는 바와같은 2중의 커플링반응을 전이금속 촉매의 존재하에 행하는 것이 가장 쉬운 방법이다.
[일반식 3]
(일련의 식중, Ar, Ar'는 상기의 의미를 표시하고 X는 할로겐원자를 표시한다.)
광학활성체를 얻는 경우에는, ArAr' C(OH)C≡CH인 라세미체를 사용하여 반응시키고, 생성된 입체이성체를 혼합물을 분리(특히, 광학이성체의 분리에는 광학적으로 활성인 게스트 화합물을 사용한다.)하여도 좋으나, ArAr' C(OH)C≡CH의 광학활성체를 사용하면 분리의 번거로움이 없다. 이 광학활성체는 어떠한 방법으로 입수하여도 좋으나, 예컨대, F. Toda et al, Isr.J.Chem., 25, 338(1985)나 J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 743등의 예가 있다.
본 발명의 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물(호스트화합물)과 다른화합물(게스트화합물)이 클라드레트 화합물을 형성하는 것을 이용하여 그 게스트화합물을 혼합물중에서 분리하거나, 또는 그 게스트화합물에 의하여 오염되어 있는 제 3의 물질을 정제할 수 있다. 그 호스트화합물을 사용하여 게스트화합물 또는 게스트 화합물에 의하여 오염된 제 3의 화합물을 분리, 정제하는 경우의 실시태양은 어떠한 것이라도 좋다.
가장 일반적인 방법은 분리대상이 되는 화합물(게스트화합물)과, 그 호스트화합물의 적당량을 용매에 용해하여 온도변화, 압력변화, 용매증발 또는 빈용매의 첨가등에 의하여 클라드레트화합물(호스트화합물과 게스트화합물을 화학량론적인 비율로 함유하고 있는 결정)을 석출시킨다.
또는 분리대상이 되는 혼합물 자체를 용매로서 사용할 수도 있다. 또, 양자가 고체라도 단순히 혼합에 의하여 클라드레트화합물을 생성하는 경우도 있다. 또, 고압하에서의 결정화에 의하여 클라드레트화합물의 순도, 수율, 결정형등을 콘트롤 하는 것도 가능하다.
이렇게하여 얻어진 고체가 출발물질과는 다른 물리적 성질(융점이나 결정형등)을 나타내고 양출발물질을 함유하는 것이면, 클라드레트화하물을 형성하고 있는 것을 알 수 있다. 이 클라드레트화합물에서 분리대상으로 하는 화합물을 회수하는 방법은 어떠한 것이라도 좋으나, 가장 간편한 것은 감압증류에 의하여 비점이 낮은 성분만을 별도의 용기에 분리하는 것이다. 또, 순도를 더욱 높이고 싶은 경우에는 클라드레트화합물의 단계에서 재결정하는 것이 좋은 방법이지만, 회수후에 재결정 조작을 적용할 수 있는 경우도 있다.
또, 클라드레트화합물의 형성에 의하여 불필요한 불순물을 제거하는 것도 가능하다.
또한, 호스트화합물로서 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물중 광학활성체를 사용함으로써 게스트화합물의 광학이성체 혼합물로부터 한쪽의 광학이성체만을 선택적으로 함유한 클라드레트화합물을 형성시켜, 그 게스트화합물의 광학이성체를 분리할 수도 있다.
또, 일반적으로 호스트화합물과 게스트화합물의 상호작용은 단순히 결정구조중에 있어서 뿐만아니라, 용액중에 있어서도 인정되는 바이다. 따라서, 그 호스트화합물을 화학적 또는 물리적 방법에 의하여 지지체상에 결합된 소위 고정상을 사용하여 가스크로마토그램피나 액체 크로마토그래피를 행하는 것도 가능하다.
본 발명의 호스트화합물은 기지의 상기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물에 비하여, 주로 디아릴히드록시메틸기간의 거리가 다르므로, 종래 분리가 어려웠던 화합물의 분리에도 적용할 수 있을 것으로 생각된다.
본 발명의 호스트화합물에 의하여 더욱 많은 종류의 화합물의 분리정제가 가능하게 되어, 의약품의 중간체등, 각종의 정제화학분야에 유용한 화합물, 특히 광학활성체를 높은 순도로 다량으로 공급하는 것은 가능하게 하는 것이다.
[실시예]
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 설명하나, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정하는 것이 아님은 말할 것도 없다.
그리고, 실시예중의 Ph는 페닐기, Me는 메틸기, Et는 에틸기를 표시한다.
[실시예 1]
((Ⅰ)식에 있어서, Ar=페닐기, Ar'=0-1클로로페닐기)의 합성
로 표시되는 화합물([α]D=-139°(MeOH), 53.5g 0.22mol)과 P-디브로모벤젠(26.0, 0.11mol), PdCl2(PPh3)2(0.1g), Cul(0.1g), PPH3(0.52g) 및 Et3N(280mol)의 혼합물을 4시간 가열환류 하였다.
실온까지 냉각후, 생성된 Et3N·HCl의 결정을 여과하여, 여과액의 Et3N을 증발기로 증류제거 하였다.
전사에 에테르 300ml을 가하고, 희석염산, 물, 중소수, 식염수로 세척하여, 무수황산 마그네슘으로 건조시켰다.
에테르를 증류제거하여 얻어지는 오일상물질에 아세톤을 가하면 표제화합물(P-I-1)의 1 : 2 아세톤착체 결정 (융점 81-82℃)이 얻어졌다.
이 결정을 감압하(1∼2mmHg)에 약 120℃로 30분 가열하면, 담황색 고체의 표제화합물(P-I-1)이 얻어졌다. (49.3g, 80.2%). 본 물질의 융점은 불명료하고, 적외흡수 스펙트럼에서는 3520cm-1과 3400cm-1에 υ0H(수산기의 신축진동)를 나타내고, 선광도는 -62.6℃(C=1.13, MeOH)였다.
[실시예 2]
엔도-트리시클로[5.2.1.02.6]-데카-3,8-디엔-5-온(Ⅲ)의 광학분할
(-)-(P-I-1)(Ar=페닐기, Ar'=o-클로로페닐기)(2.8g, 5.01mmol)과 화합물(Ⅲ)의 라세미체(1.47g, 10.1mmol)를 톨루엔(10ml)에 가열용해하여, 실온에서 12시간 방치하면, (-)-(P-I-1)과 (+)-(Ⅲ)의 1 : 1클라드레트화합물의 결정(2.79g)이 석출되었다. 이 결정을 톨루엔으로부터 2회 재결정하여 얻어지는 담황색결정(융점 116-118℃, 1.45g)을 감압하(1mmHg)에 200℃로 가열하면, (+)-(Ⅲ) {0.30g, [α]H=+140°(c=0.77,MeOH)}가 얻어졌다.
[실시예 3]
γ-메틸-γ-부티로락톤(Ⅳ)의 분할
(-)-(P-I-1)(Ar=페닐기, Ar'=o-클로로페닐기)(3.02g)과 γ-메틸-γ-부티로락톤(Ⅳ)의 라세미체(2.16g)를 에테르 10ml에 용해하여, 헥산 5ml을 가하고, 실온에서 12시간 방치하면 (-)-(P-I-1)과 (+)-(Ⅳ)의 1 : 2 클라드레트화합물의 결정 2.8g이 얻어졌다.
이 결정을 감압하에 200℃로 가열함으로써 29.1%ee(enantiomer excess)의 (+)-(Ⅳ)(0.73g,[α]D=+8.8°(C=0.64, MeOH)를 얻었다.
[실시예 4]
((Ⅰ)식에 있어서, Ar=Ar'=페닐기)의 합성
실시예 1과 똑같은 방식으로로 표시되는 화합물과 P-디브로 모벤젠을 반응시켜, 표제화합물(P-I-2)을 얻었다.
본 물질은 융점 216-219℃를 나타내고, 적외흡수 스펙트럼 3540cm-1에서 υ0H를 나타내었다.
[실시예 5]
((Ⅰ)식에 있어서, Ar=Ar'=페닐기, Ar'=o-클로로페닐기)의 합성
실시예 1과 똑같은 방식으로
식로 표시되는 화합물과 m-디브로모벤젠을 반응시켜, 표제화합물(m-I-1)을 얻었다.
본 물질은 융점이 불명료하고, 적외흡수 스펙트럼에서는 3300cm-1에서 υ0H를 나타내며, 선광도는 [α]D=5.2°(c=1.0, MeOH)였다.
[실시예 6]
((Ⅰ)식에 있어서, Ar=Ar'=페닐기)의 합성
실시예 1과 똑같은 방법으로 식로 표시되는 화합물과 m-디브로모벤젠을 반응시켜, 표제화합물(m-I-2)을 얻었다.
본 물질은 융점 96∼125℃를 나타내고, 적외흡수 스펙트럼에서는 3230cm-1에서 υ0H를 나타내었다.
Claims (9)
- 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물.(식중, Ar, Ar'는 방향족기를 표시하고, 중앙의 벤젠환의 2개의 치환기의 위치관계는 오르토, 메타, 파라의 어느 것이라도 좋다).
- 제 1 항에 있어서, Ar과 Ar'가 동일한 기인 화합물.
- 제 1 항에 있어서, Ar과 Ar'가 다른 기인 화합물.
- 제 3 항에 있어서, 광학활성체인 화합물.
- 제 1 항에 있어서, Ar가 페닐기 Ar'가 o-클로로페닐기인 화합물.
- 제 1 항에 기재된 화합물로 이루어진 분리제.
- 제 1 항에 기재된 화합물(호스트화합물)과 다른 화합물(게스트화합물)이 클라드레트화합물을 형성하는 것을 이용하여, 그 게스트화합물을 혼합물중에서 분리하거나, 또는 그 게스트화합물에 의하여 오염되어 있는 제 3의 물질을 정제하는 것을 특징으로 하는 분리, 정제방법.
- 제 4 항에 기재된 화합물(호스트화합물)이 게스트화합물의 광학이성체 혼합물로부터 한쪽의 광학이성체만을 선택적으로 함유한 클라드레트화합물을 형성하는 것을 이용하여, 그 게스트화합물의 광학이성체를 분리하는 것을 특징으로 하는 분리방법.
- 제 4 항에 기재된 화합물을 화학적 또는 물리적 방법에 의하여 고정상으로 결합하고, 그 다음에 크로마토그래피를 행하는 것을 특징으로 하는 광학이성체 혼합물로부터 한쪽의 광학이성체를 분리하는 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03227991A JP3128281B2 (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | 新規な化合物及び分離剤 |
| JP91-227991 | 1991-09-09 | ||
| PCT/JP1992/001083 WO1993005004A1 (en) | 1991-09-09 | 1992-08-27 | Novel compound and separating agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR930702263A KR930702263A (ko) | 1993-09-08 |
| KR960004181B1 true KR960004181B1 (ko) | 1996-03-27 |
Family
ID=16869461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019930701370A KR960004181B1 (ko) | 1991-09-09 | 1992-08-27 | 신규의 화합물 및 분리제 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5334776A (ko) |
| EP (1) | EP0565727B1 (ko) |
| JP (1) | JP3128281B2 (ko) |
| KR (1) | KR960004181B1 (ko) |
| DE (1) | DE69219582T2 (ko) |
| WO (1) | WO1993005004A1 (ko) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6706839B1 (en) | 1999-02-10 | 2004-03-16 | University Of Pittsburgh | Chemical partitioning agents and methods of using same |
| US6224140B1 (en) * | 1999-10-05 | 2001-05-01 | Kbs Industries Ltd. | Tonneau cover |
| JP4311415B2 (ja) | 2006-06-26 | 2009-08-12 | 株式会社日立製作所 | 冷却装置，冷却装置を用いたガスタービンシステム，冷却機構を用いたヒートポンプシステム，冷却方法，冷却装置の運転方法 |
| JP5821661B2 (ja) * | 2012-01-26 | 2015-11-24 | デクセリアルズ株式会社 | 新規なビス又はトリス（３−ヒドロキシ−３，３−ジフェニル−１−プロピニル）アリール化合物類、光情報記録材料及び光情報記録媒体 |
| JP6313596B2 (ja) * | 2013-12-29 | 2018-04-18 | 株式会社綜合プラスチック | 組立式ブロック構造に用いられるロック解除具 |
| WO2017151601A1 (en) | 2016-03-01 | 2017-09-08 | Dirtt Environmental Solutions, Inc. | Millwork leveler |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4089908A (en) * | 1974-06-17 | 1978-05-16 | Sandoz, Inc. | Substituted methanols |
| US4223172A (en) * | 1978-12-07 | 1980-09-16 | Gulf Research & Development Company | Process for the preparation of bromoarylacetylene and aryldiacetylene precursors |
| JPS58150526A (ja) * | 1982-03-04 | 1983-09-07 | Ube Ind Ltd | 光学活性プロパルギルアルコ−ル類およびその製法 |
| WO1985004394A1 (en) * | 1984-03-26 | 1985-10-10 | Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. | Alkynol compounds and alcohol separating agents |
| JPH0615511B2 (ja) * | 1986-06-03 | 1994-03-02 | 宇部興産株式会社 | 光学活性なプロピオン酸アミドの製造方法 |
| US4918190A (en) * | 1986-08-06 | 1990-04-17 | Ube Industries, Ltd. | Crystalline complex compounds of propargyl alcohols and tertiary diamines, and process of separation and purification of propargyl alcohols using the same |
-
1991
- 1991-09-09 JP JP03227991A patent/JP3128281B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-08-27 KR KR1019930701370A patent/KR960004181B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-08-27 US US08/030,058 patent/US5334776A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-27 EP EP92918516A patent/EP0565727B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-27 DE DE69219582T patent/DE69219582T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-27 WO PCT/JP1992/001083 patent/WO1993005004A1/ja active IP Right Grant
-
1993
- 1993-03-12 US US08/206,449 patent/US5395985A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69219582D1 (de) | 1997-06-12 |
| US5395985A (en) | 1995-03-07 |
| DE69219582T2 (de) | 1997-09-11 |
| JPH0565238A (ja) | 1993-03-19 |
| EP0565727A1 (en) | 1993-10-20 |
| EP0565727B1 (en) | 1997-05-07 |
| EP0565727A4 (en) | 1993-11-24 |
| WO1993005004A1 (en) | 1993-03-18 |
| JP3128281B2 (ja) | 2001-01-29 |
| KR930702263A (ko) | 1993-09-08 |
| US5334776A (en) | 1994-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960004181B1 (ko) | 신규의 화합물 및 분리제 | |
| JP3477631B2 (ja) | １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法 | |
| JPS61268663A (ja) | 光学活性な２−ヒドロキシ−３，３−ジ置換プロピオン酸の製造方法 | |
| KR100225003B1 (ko) | 비스페놀 유도체 및 그 제조방법bisphenol derivative and its manufacturing method | |
| JPS6350337B2 (ko) | ||
| US3723468A (en) | Ketonitriles and method for their production | |
| JP2005134365A (ja) | 光学活性ビナフチル化合物からなるｎｍｒ用キラルシフト試薬 | |
| JP2005132816A (ja) | 光学活性ビナフチル化合物からなる光学分割試薬 | |
| US5041620A (en) | Method for producing optically active 2-cyclopenten-4-one-1-ol esters, 2-cyclopenteno-4-one-1-ol ester and complexes thereof with optically active 1,6-diphenyl-2,4-hexadiyne-1,6-diol | |
| JPH062721B2 (ja) | 新規ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラシクロヘキシル−ジカルボン酸ジアミド | |
| JP2659237B2 (ja) | 新規な陰イオン性シクロファン誘導体 | |
| JPH0710822A (ja) | アミノ酸エステルの光学異性体分離法 | |
| JP2855831B2 (ja) | 新規金属錯体液晶 | |
| JPS5888361A (ja) | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 | |
| JPS6136254A (ja) | 光学活性なスルホキシド類の製造法 | |
| US5395977A (en) | Process for producing optical active 4-hydroxy-2-cyclopentenone | |
| US2885437A (en) | 2, 3-dichloro-2-butene-1, 4-bis-(beta-thioacetic acid) and process for preparing same | |
| JPH07188092A (ja) | 光学活性ノルボルネン誘導体の製造方法 | |
| JPS6248636A (ja) | 分離剤 | |
| JPS62207255A (ja) | ４−トリフルオロメチル−β−ラクタム類およびその製造法 | |
| JPH07107027B2 (ja) | ２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 | |
| JPS63198663A (ja) | ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケ−トの精製法 | |
| JPH0578539B2 (ko) | ||
| JPH02300154A (ja) | 安息香酸誘導体の製造法 | |
| JPH0751522B2 (ja) | 光学活性シクロペンテノンエステル錯体およびその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 19990312 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |