KR960001045A - 아조 염료 혼합물, 아조 염료, 이들의 제조방법 및 이들의 용도 - Google Patents

아조 염료 혼합물, 아조 염료, 이들의 제조방법 및 이들의 용도 Download PDF

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KR960001045A
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베르너 발데크
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Abstract

본 발명은 하나 이상의 일반식(1)의 음이온성 산 염료와 하나 이상의 일반식(2)의 음이온성 산 염료를 포함하는 염료 혼합물 및 특히는 셀룰로스성 섬유 물질에 대한 직접 염료인 신규한 일반식(1) 및 (2)의 염료에 관한 것이다.
상기식에서, 치환체들의 정의는 제1항의 정의와 같다. 이들의 높은 열안정성을 가지며, 특히 폴리에스테르 섬유에 대한 염색 조건하에서 폴리에스테르 섬유용 분산 염료를 사용한 폴리에스테르/면 혼성 직물의 1-욕, 1단계 염색에 적합하다.

Description

아조 염료 혼합물, 아조 염료, 이들의 제조방법 및 이들의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (30)

  1. 하나 이상의 일반식(1)의 음이온성 산 염료와 하나 이상의 일반식(2)의 음이온성 산 염료를 포함하는 염료 혼합물.
    상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, B1및 B2는 서로 독립적으로 지방족 또는 방향족 결합원이며, A1, A2, A3, A4, A5및 A6는 서로 독립적으로 모노아조- 또는 디스아조 염료의 라디칼 또는 금속 착물 아조 염료의 라디칼이고, n은 0 또는 1의 수이며, Y1및 Y2는 서로 독립적으로 일반식(3a), (3b), (3c), (3d) 또는 (3e)의 라디칼
    [여기에서, R7, R8및 R8'은 서로 독립적으로 수소, 또는 비치환되거나 치환된 C1-C8알킬이고, E1은 비치환되거나 하나 이상의 그룹 -O-에 의해 차단되고 치환되거나 비치환된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 치환되거나 비치환된 C5-C7사이클로알킬렌-C5-C7사이클로알킬렌-C1-C8알킬렌 또는 C1-C8알킬렌-C5-C7-사이클로알킬렌이다]이다.
  2. 제1항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6가 수소인 염료 혼합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, B1및 B2가 서로 독립적으로 일반식(5a), (5b), (5c), (5d), (5e), (5f), (5g) 또는 (5h)의 결합원인 염료 혼합물.
    상기식에서, R9, R10및 R11은 서로 독립적으로 수소, 또는 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C4알킬이고, R12및 R12'은 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 할로겐, 설포 또는 카복실이며, E2및 E3는 서로 독립적으로, 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환되고 비치단되거나 하나 이상의 그룹 -O-에 의해 차단된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 비치환되거나 사이클로알킬 환에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C7사이클로알킬렌, C5-C7사이클로알킬렌-C1-C8알킬렌 또는 C1-C8알킬렌-C5-C7사이클로알킬렌이다.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, n이 0인 염료 혼합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R7, R8및 R8'이 서로 독립적으로 수소, 또는 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C7알콕시에 의해 치환된 C1-C8알킬이고, E1이 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환되고 비차단되거나 하나 이상의 그룹 -O-에 의해 차단된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 비치환되거나 사이클로알킬 환에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C7사이클로알킬렌, C5-C7사이클로알킬렌-C1-C8알킬렌 또는 C1-C8알킬렌-C5-C7-사이클로알킬렌인 염료 혼합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, A1, A2, A3, A4, A5및 A6이 서로 독립적으로 일반식(6), (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14) 및 (15)의 라디칼인 염료 혼합물.
    상기식에서, R13, R14, R15및 R16은 서로 독립적으로 수소, 설포, 카복실, 카바모일, 할로겐, 시아노 또는 우레이도이거나, 비치환되거나 하이드록실에 의해 치환된 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이거나, 또는 비치환되거나 알킬 부위에서 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C2-C4알카노일아미노이고; R17내지 R26은 상기 R13, R14, R15및 R16에 대한 정의와 같으며;R27은 수소, 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C2-C6알카노일, 또는 비치환되거나 페닐환에서 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 설포, 카복실, 할로겐, 시아노 또는 우레이도에 의해 치환된 페닐 또는 벤조일이고; R28내지 R43은 상기 R13, R14, R15및 R16에 대한 정의와 같다.
  7. 제6항에 있어서, A1, A2, A3, A4, A5, 및 A6가 서로 독립적으로 일반식(6), (7), (8), (9), (10), (11),(12) 또는 (14)의 라디칼, 특히 일반식(6) 또는 (7)의 라디칼인 염료 혼합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(1a)의 음이온성 산 염료 및 일반식(2a)의 음이온성 산 염료를 포함하는 염료 혼합물.
    상기식에서, X는 일반식(4a), (4b) 또는 (4c)의 라디칼
    [여기에서, R7및 R8은 수소, 또는 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C4알킬이고, E1은 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환되고 비치환되거나 하나 이상의 그룹 -O-에 의해 차단된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 비치환되거나 사이클로알킬, 환에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C7사이클로알킬렌, C5-C7사이클로알킬렌-C1-C8알킬렌 또는 C1-C8알킬렌-C5-C7사이클로알킬렌이다]이다.
  9. 제8항에 있어서, R7및 R8이 수소, 또는 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C4알킬이고, E1이 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C2-C8알킬렌이며 A1및 A2가 동일한 의미를 갖는 염료 혼합물.
  10. 일반식(16)의 화합물과 일반식(17)의 화합물을 반응시킴을 포함하는데, 이때 일반식(16)의 화합물과 일반식(17)의 화합물은 1:1 초과 2:1 미만의 몰비로 사용되는, 제8항에 따른 염료 혼합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, Z는 할로겐, 특히 염소이고, R1및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이며, A1및 A2는 서로 독립적으로 모노아조 또는 디스아조 염료의 라디칼이거나 금속 착물 아조 염료의 라디칼이고, X1은 제8항에서의 정의와 같다.
  11. 일반식(1)의 음이온성 산 염료
    상기식에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이며, B1은 지방족 또는 방향족 결합원이며, A1및 A2는 서로 독립적으로 모노아조 또는 디스아조 염료의 라디칼이거나 금속 착물 아조 염료의 라디칼이고, n은 0 또는 1이며, Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 일반식(3a), (3b), (3c), (3d) 또는 (3e)의 라디칼
    [여기에서, R7, R8및 R8'은 서로 독립적으로 수소, 또는 비치환되거나 치환된 C1-C4알킬이고, E1은 비치환되거나 하나 이상의 그룹 -O-에 의해 차단되고 치환되거나 비치환된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 치환되거나 비치환된 C5-C7사이클로알킬렌, C5-C7사이클로알킬렌-C1-C8알킬렌 또는 C1-C8알킬렌-C5-C7사이클로알킬렌이다]이다.
  12. 제12항에 있어서, R1및 R2가 수소인 음이온성 산 염료.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, B1이 일반식(5a), (5b), (5c), (5d), (5e), (5f), (5g) 또는 (5h)의 결합원인 음이온성 산 염료
    상기식에서, R9, R10및 R11은 서로 독립적으로 수소, 또는 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C8알킬이고, R12및 R12'은 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 할로겐, 설포 또는 카복실이며, E2및 E3는 서로 독립적으로, 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환되고 비차단되거나 하나 이상의 그룹 -O-에 의해 차단된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 비치환되거나 사이클로알킬, 환에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C7사이클로알킬렌, C5-C7사이클로알킬렌-C1-C8알킬렌 또는 C1-C8알킬렌-C5-C7사이클로알킬렌이다.
  14. 제11항 또는 제12항에 있어서, n이 0인 음이온성 산 염료.
  15. 제11항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, R7, R8, R8'이 서로 독립적으로 수소, 또는 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C8알킬이고, E1은 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환되고 비치단되거나 하나 이상의 그룹 -O-에 의해 차단된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 비치환되거나 사이클로알킬, 환에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C7사이클로알킬렌, C5-C7사이클로알킬렌-C1-C8알킬렌 또는 C1-C8알킬렌-C5-C7사이클로알킬렌인 음이온성 산 염료.
  16. 제11항 내지 15항 중 어느 한 항에 있어서, A1및 A2가 서로 독립적으로 일반식(6), (7), (8), (9), (10), (11),(12) 또는 (14) 또는 (15)의 라디칼인 음이온성 산 염료.
    상기식에서, R13, R14, R15및 R16은 서로 독립적으로 수소, 설포, 카복실, 카바모일, 할로겐, 시아노 또는 우레이도이거나, 비치환되거나 하이드록실에 의해 치환된 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이거나, 또는 비치환되거나 알킬 부위에서 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C2-C4알카노일아미노이고; R17내지 R26은 상기 R13, R14, R15및 R16에 대한 정의와 같으며; R27은 수소, 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C2-C8알카노일, 또는 비치환되거나 페닐환에서 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 설포, 카복실, 할로겐, 시아노 또는 우레이도에 의해 치환된 페닐 또는 벤조일이고; R26내지 R43은 상기 R13, R14, R15및 R16에 대한 정의와 같다.
  17. 제16항에 있어서, A1및 A2가 서로 독립적으로 일반식(6), (7), (8), (9), (10), (11),(12) 또는 (14)의 라디칼, 특히 일반식(6) 또는 (7)의 라디칼인 음이온성 산 염료.
  18. 제16항에 있어서, n이 0이고, R7, R8, R8'이 수소, 또는 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C4알킬이고, E1이 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C2-C8알킬렌이며, A1및 A2가 서로 독립적으로 일반식(6), (7), (8), (9), (10), (11),(12) 또는 (14)의 라디칼, 특히 일반식(6) 또는 (7)의 라디칼이고, A1과 A2가 동일한 의미를 갖는 음이온성 산 염료.
  19. 일반식(18)의 화합물을 일반식(19a), (19b) 및 (20a)의 화합물과 반응시킴을 포함하여, n이 0인 제11항에 따르는 일반식(1)의 음이온성 산 염료를 제조하는 방법
    상기식에서, A1, A2, R1, R2및 Y1은 제11항에서 정의한 바와 같고, Z는 할로겐, 바람직하게는 염소이다.
  20. a)서로 독립적으로, 일반식(18)의 화합물을 일반식(19a)의 화합물과 반응시켜 일반식(21a)의 화합물을 수득하고, 일반식(18)의 화합물을 추가로 일반식(19b)의 화합물과 반응시켜 일반식(21b)의 화합물을 수득하는 단계, b)일반식(22a)의 화합물을, 연속적으로, 순서에 무관하게 단계 a)에 따라 수득한 일반식(21a) 및 (21b)의 화합물과 반응시키는 단계 및 c)단계 b)에 따라 수득한 일반식(23)의 화합물을 일반식(20a) 및 (20b)의 하나 이상의 화합물과 반응시킴을 포함하여, n이 1인 제11항에 따른 일반식(1)의 음이온성 산 염료를 제조하는 방법.
    상기식에서, A1, A2, R1, R2, Y1, Y2및 B1은 각각 제11항에서 정의한 바와 같고, Z는 할로겐, 바람직하게는 염소이다.
  21. 일반식(2)의 음이온성 산 염료
    상기식에서, R3, R4, R5및 R6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, B2는 지방족 또는 방향족 결합원이며, A3, A4, A5및 A6은 서로 독립적으로 모노아조 또는 디스아조 염료의 라디칼이거나 금속 착물 아조 염료의 라디칼이다.
  22. 제21항에 있어서, R3, R4, R5및 R6가 수소인 음이온성 산 염료.
  23. 제21항 또는 제22항에 있어서, B2가 일반식(5a), (5b), (5c), (5d), (5e), (5f), (5g) 또는 (5h)의 결합원인 음이온성 산 염료
    상기식에서, R9, R10및 R11은 서로 독립적으로 수소, 또는 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C8알킬이고, R12및 R12'은 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 할로겐, 설포 또는 카복실이며, E2및 E3는 서로 독립적으로, 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환되고 비차단되거나 하나 이상의 그룹 -O-에 의해 차단된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 비치환되거나 사이클로알킬, 환에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C7사이클로알킬렌, C5-C7사이클로알킬렌-C1-C8알킬렌 또는 C1-C8알킬렌-C5-C7사이클로알킬렌이다.
  24. 제21항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, A3, A4, A5및 A6가 서로 독립적으로 일반식(6), (7), (8), (9), (10), (11),(12),(13), (14) 또는 (15)의 라디칼인 음이온성 산 염료
    상기식에서, R13, R14, R15및 R16은 서로 독립적으로 수소, 설포, 카복실, 카바모일, 할로겐, 시아노 또는 우레이도이거나, 비치환되거나 하이드록실에 의해 치환된 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이거나, 또는 비치환되거나 알킬 부위에서 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C2-C4알카노일아미노이고; R17내지 R26은 상기 R13, R14, R15및 R16에 대한 정의와 같으며; R27은 수소, 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C2-C8알카노일, 또는 비치환되거나 페닐환에서 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 설포, 카복실, 할로겐, 시아노 또는 우레이도에 의해 치환된 페닐 또는 벤조일이고; R26내지 R43은 상기 R13, R14, R15및 R16에 대한 정의와 같다.
  25. 제24항에 있어서, A3, A4, A5및 A6가 서로 독립적으로 일반식(6), (7), (8), (9), (10), (11),(12) 또는 (14)의 라디칼, 특히 일반식(6) 또는 (7)의 라디칼인 음이온성 산 염료.
  26. 제24항에 있어서, A3, A4, A5및 A6가 서로 독립적으로 일반식(6), (7), (8), (9), (10), (11),(12) 또는 (14)의 라디칼, 특히 일반식(6) 또는 (7)의 라디칼이며, B2가 일반식 (5a), (5b) 또는 (5c)의 결합원인 음이온성 산 염료
    상기식에서, R9, R10및 R11은 서로 독립적으로 수소, 또는 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C8알킬이고, E2및 E3는 서로 독립적으로, 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환되고 비차단되거나 하나 이상의 그룹 -O-에 의해 차단된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 비치환되거나 사이클로알킬, 환에서 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C7사이클로알킬렌, C5-C7사이클로알킬렌-C1-C8알킬렌 또는 C1-C8알킬렌-C5-C7사이클로알킬렌이다.
  27. 제26항에 있어서, R9, R10및 R11이 수소, 또는 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C4알킬이고, E2및 E3는 비치환되거나 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C2-C8알킬렌이며, A3,A4, A5및 A6가 동일한 의미를 갖는 음이온성 산 염료.
  28. a)일반식(18)의 화합물과 일반식(19c)의 화합물 및 일반식(19d)의 화합물을 반응시켜 일반식(24a)의 화합물을 수득하는 단계, b)일반식(18)의 화합물과 일반식(19e) 및 일반식(19f)의 화합물을 반응시켜 일반식(24b)의 화합물을 수득하는 단계 b)일반식(18)의 화합물과 일반식(19e) 및 일반식(19f)의 화합물을 반응시켜 일반식(24b)의 화합물을 수득하는 단계 c)일반식(22b)의 화합물과 단계 a) 및 b)에 따라 수득가능한 일반식(24a) 및 (24b)의 화합물을 반응시키는 단계들을 포함하여, 제21항에 따른 일반식(2)의 음이온성 산 염료를 제조하는 방법.
    상기식에서, A3, A4, A5, A6, R3, R4, R5, R6및 B2은 각각 일반식(2)에 대한 정의에서와 같고, Z는 할로겐, 바람직하게는 염소이다.
  29. 질소-함유 또는 셀롤로스성 섬유 물질을 염색 또는 날염하기 위한, 제1항에 따른 염료 혼합물 또는 제11항 또는 제21항에 따른 음이온성 산 염료의 용도.
  30. 제29항에 있어서, 폴리에스테르 섬유용 분산 염료의 존재하에 폴리에스테르 섬유에 대한 염색 조건하에서, 합성 섬유 및 셀룰로스성 섬유물질의 섬유 혼합물, 특히 폴리에스테르/면 혼성 직물을 염색함을 포함하는 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950016325A 1994-06-20 1995-06-20 아조 염료 혼합물, 아조 염료, 이들의 제조방법 및 이들의 용도 KR960001045A (ko)

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