KR950704238A - 치환된 아미디노 화합물, 그의 제조 및 치료 방법(Substituted Amidino Compounds, Their Manufacture and Methods of Treatment) - Google Patents

치환된 아미디노 화합물, 그의 제조 및 치료 방법(Substituted Amidino Compounds, Their Manufacture and Methods of Treatment)

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물에 관한 것이다.
상기 식 중에서, C(=NH)-NHR3기는 토오토머 또는 이성질체 형태일 수 있고, R1은 지방족 탄화수소기, 아르지방족 탄화수소기, 방향족기 및 지환족 탄화수소기에서 선택되는 치환기에 의해 일-또는 이치환된 아미노이거나, 2가 지방족 탄화수소기 또는 산소에 의해 차단된 상기 기에 의해 이치환된 아미노이고, R2는 카르복시, 에스테르화 카르복시 또는 아미드화 카르복시에 의해 치환된 지방족 알코올에 의해 에테르화된 히드록시이고, R3은 수소, 유기탄산, 유기 카르복시산, 술폰산 또는 카르밤산으로부터 유도된 아실기이고, X1및 X3은 서로 독립적으로 산소(-O-) 또는 황(-S-)이고, X2는 방향족기에 의해 차단될 수 있는 2가 지방족 탄화수소기이다. 본 발명의 화합물은 LTB4수용체 길항 작용으로 치료될 수 있는 포유 동물의 증상 또는 증후군의 치료시 선택적 LTB4수용체 길항제로서 유용하다.

Description

치환된 아미디노 화합물, 그의 제조 및 치료 방법(Substituted Amidino Compounds, Their Manufacture and Methods of Treatment)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (36)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
    상기 식 중에서, C(=NH)-NHR3기는 토오토머 또는 이성질체 형태일 수 있고, R1은 지방족 탄화수소기, 아르지방족 탄화수소기, 방향족기 및 지환족 탄화수소기에서 선택되는 치환기에 의해 일-또는 이치환된 아미노이거나, 2가 지방족 탄화수소기 또는 산소에 의해 차단된 상기 기에 의해 이치환된 아미노이고, R2는 카르복시, 에스테르화 카르복시 또는 아미드화 카르복시에 의해 치환된 지방족 알코올에 의해 에테르화된 히드록시이고, R3은 수소, 또는 유기탄산, 유기 카르복시산, 술폰산 또는 카르밤산으로부터 유도된 아실기이고, X1및 X3은 서로 독립적으로 산소(-O-) 또는 황(-S-)이고, X2는 방향족기에 의해 차단될 수 있는 2가 지바족 탄화수소기이고, 상기 일반식(Ⅰ)중의 페닐 고리들은 서로 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸, 지방족 탄화수소기, 히드록시, 및 지방족 알코올에 의해 에테르화되거나 지방족 또는 아르지방족 카르복시산에 의해 에스테르화된 히드록시로부터 선택된 1개 이상의 치환기에 의해 추가로 치환될 수 있고, 상기 정의에서 아릴은 서로 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸, 지방족 탄소수소기, 히드록시, 및 지방족 알코올에 의해 에테르화되거나 지방족 또는 아르지방족 카르복시산에 의해 에스테르화된 히드록시로부터 선택된 1개 이상의 치환기에 의해 추가로 치환될 수 있고, 치환족 탄화수소기는 지방족기에 의해 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 페닐-저급 알킬, 페닐-저급 알케닐, 페닐-저급 알키닐, 페닐, 나프틸 인다닐, 플루오르에닐, 각각 미치환되거나 저급 알킬에 의해 일-또는 다치환된 시클로알킬 및 시클로알케닐로부터 선택되는 치환기에 의해 일-또는 이치환된 아미노이거나, 저급 알킬렌에 의해 이치환된 아미노이고, R2가 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐 또는 모노- 또는 디-저급 알킬아미노카르보닐에의해 치환된 저급 알콕시이고, R3이 수소, 각각 미치환되거나 페닐, 나프틸, 인다닐 또는 플루오르에닐에 의해 치환된 알콕시카르보닐 또는 알케닐옥시카르보닐이거나, 미치환되거나 저급 알킬에 의해 일- 또는 다치환된 시클로알콕시카르보닐이거나, 저급 알카노일 또는 페닐-저급 알카노일이거나, 벤조일, 나프토일, 인다노일 또는 플루오르에노일이거나, C1-C7-알칸술포닐, 페닐-C1-C7-알칸술포닐, C3-C7-시클로알칸술포닐 또는 페닐술포닐이거나, 저급 알킬, 페닐-저급 알킬 또는 페닐에 의해 치환된 아미노카르보닐이고, X1및 X3이 서로 독립적으로 O 또는 S이고, X2가 저급 알킬렌, 저급 알킬렌-페닐렌-저급 알킬렌 또는 저급 알킬렌-나프틸렌-저급 알킬렌이고, 일반식(Ⅰ)의 페닐 고리가 서로 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 히드록시, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 페닐-저급 알콕시, 저급 알카노일옥시, 저급 알케노일옥시 및 페닐-저급 알카노일옥시로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있고, 상기 정의에서, 방향족기가 서로 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 히드록시, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 페닐-저급 알콕시, 저급 알카노일옥시, 저급 알케노일옥시 및 페닐-저급 알카노일옥시로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환될 수 잇는 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  3. 제1항에 있어서, R1이 C1-C7-알킬, 페닐-C1-C7-알킬, 페닐, 및 미치환되거나 C1-C7-알킬에 의해 일- 또는 다치환된 C3-C6-시클로알킬로부터 선택되는 치환기에 의해 일- 또는 이치환된 아미노이거나, C3-C6-알킬렌에 의해 이 치환된 아미노이고, R2가 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐에 의해 치환된 C1-C7-알콕시이고, R3이 수소, C1-C12-알콕시-카르보닐, C2-C5-알카노일, 페닐-C2-C5-알카노일, 미치환되거나, 할로겐, 트리플루오로메틸, C1-C7-알킬 또는 C1-C7-알콕시에 의해 치환된 벤조일, 미치환되거나, C1-C7-알킬에 의해 치환된 C3-C6-시클로알킬카르보닐이거나, 벤조일, 나프토일, 인다노일 또는 플루오르에노일이거나, C1-C7-알칸술포닐, 페닐-C1-C7-알칸술포닐, C3-C7-시클로알칸술포닐 또는 페닐술포닐이거나, C1-C7-알킬, 페닐-C1-C7-알킬 또는 페닐에 의해 치환된 아미노카르보닐이고, X1및 X3이 각각 -O-이고, X2가 C2-C7-알킬렌 또는 C2-C4-알킬렌-페닐렌-C2-C4-알킬렌이고, 일반식(Ⅰ)중의 페닐 고리들이 미치환되거나 더욱이 서로 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸, C1-C7알킬 및 C1-C7알콕시로부터 선택되는 1개이상의 치환기에 의해 치환될 수 있고, 상기 정의에서, 페닐이 미치환되거나 더욱이 서로 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메닐, C1-C7-알킬및 C1-C7-알콕시로부터 선택되는 1개이상의 치환기에 의해 치환될 수 있고, 상기 정의에서, 페닐이 미치환되거나 더욱이 서로 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸, C1-C7-알킬 및 C1-C7-알콕시로부터 선택되는 1개이상의 치환기에 의해 치환되는 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  4. 제1항에 있어서, -CO-R1이 -X1-에 대해 대응하는 페닐 고리의 4(파라)위치에 위치하고, R2-가 -X1-에 대해 대응하는 페닐 고리의 2(오르토) 또는 3(메타)위치에 위치하고 -C(=NH)-NHR3이 -X3-에 대해 대응한 페닐 고리의 4(파라)위치에 위치하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 하기 일반식(IA)의 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
    상기 식 중에서, C(=NH)-NHR3기는 토오토머 또는 이성질체 형태일 수 있고, R1은 디-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알킬(페닐)아미노, C1-C4-알킬-(페닐-C1-C4-알킬)-아미노, 미치환되거나 C1-C4알킬에 의해 치환된 디-C3-C6-시클로알킬 아미노, 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환된 1-피페리디노이고, R2가 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 또는 모노-또는 디-저급 알킬아미노카르보닐에 의해 치환된 C1-C4-알콕시이고, R3은 수소, C1-C12-알콕시카르보닐, 페닐-C1-C7-알콕시카르보닐, C2-C5-알카노일；미치환되거나 할로겐, 트리플루오로메틸, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 치환된 벤조일；미치환되거나 C1-C4-알킬에 의해 치환된 C3-C6-시클로알킬카르보닐이고, X1및 X3은 -O-이고, X2는 C4-C7-알킬렌이고, 상기 일반식(IA)중의 페닐 고리들은 미치환되거나, 더욱이 서로 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
  6. 제5항에 있어서, R2가 C1-C4-알콕시카르보닐 예를 들면, 에톡시카르보닐, 또는 아미노카르보닐의해 치환된 C1-C4-알콕시이고, X2가 펜틸렌인 화합물.
  7. 제5항에 있어서, R1이 디-C1-C4-알킬아미노이고, R2가 에톡시카르보닐 또는 아미노카르보닐에 의해 치환된 C1-C4-알콕시이고, R3이 수소 또는 C2-C5-알카노일이고, X1및 X3이 -O-이고, X2가 C4-C7-알킬렌인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  8. 제7항에 있어서, R1이 디-C1-C4-알킬아미노이고, R2가 제6항에 정의한 바와 동일하고, R3이 수소 또는 C2-C5-알카노일이고, X1및 X3이 -O-이고, X2가 펜틸렌인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  9. 제1항에 있어서, 하기 일반식(I B)의 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
    상기 식 중에서, C(=NH)-NHR3기는 토오토머 또는 이성질체 형태일 수 있고, R1은 디-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알킬(페닐)아미노, C1-C4-알킬-(페닐-C1-C4-알킬)-아미노, 미치환되거나 C1-C4알킬에 의해 치환된 디-C3-C6-시클로알킬 아미노, 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환된 1-피페리디노이고, R2가 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 또는 모노-또는 디-저급 알킬아미노카르보닐에 의해 치환된 C1-C4-알콕시이고, R3은 수소, C1-C12-알콕시카르보닐, 페닐-C1-C7-알콕시카르보닐, C2-C5-알카노일；미치환되거나 할로겐, 트리플루오로메틸, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 치환된 벤조일；미치환되거나 C1-C4-알킬에 의해 치환된 C3-C6-시클로알킬카르보닐이고, X1및 X3은 -O-이고, X2는 C4-C7-알킬렌이고, 상기 일반식(I B)중의 페닐 고리들은 미치환되거나, 더욱이 서로 독립적으로 할로겐, 트리플루오로메틸, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1개 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
  10. 제1항에 있어서, R1이 디-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알킬-페닐-아미노, C1-C4-알킬-페닐-C1-C4-알킬-아미노, 미치환되거나 C1-C4알킬에 의해 치환된 디-C3-C6-시클로알킬 아미노, 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환된 1-피페리디노이고, R2가 C1-C4-알콕시카르보닐 또는 아미노카르보닐에 의해 치환된 C1-C4-알콕시이고, R3이 수소 또는 R3은 C2-C5-알카노일이고, X1및 X3이 -O-이고, X2가 C4-C7-알킬렌인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  11. 제9항에 있어서, R1이 디-C1-C4-알킬아미노이고, R2가 C1-C4-알콕시카르보닐메톡시 또는 아미노카르보닐메톡시이고, R3이 수소 또는 C2-C5-알카노일이고, X1및 X3이 -O-이고, X2가 C4-C7-알킬렌인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  12. 제9항에 있어서, R2가 C1-C4-알콕시카르보닐메톡시 또는 카르바모일메톡시 이고, X2가 펜틸렌인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 에틸-5-〔4-(아미노이미노메틸)펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N,N-비스(1-메틸에틸)-카르바모일〕펜옥시아세테이트인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  14. 제1항에 있어서, 5-〔4-(아미노이미노메틸)펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N,N-비스(1-메틸에틸)-카르바모일〕펜옥시아세테이트인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  15. 제1항에 있어서, 에틸-5-〔4-(아미노이미노메틸)펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N,N-비스(1-메틸에틸)-카르바모일〕펜옥시디메틸아세테이트인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  16. 제1항에 있어서, 4-〔5-〔4-(아미노이미노메틸)펜옥시〕펜틸옥시〕2-(디메틸카르바모일메톡시)-N,N-비스(1-메틸에틸)벤즈아미드인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  17. 제1항에 있어서, 4-〔5-〔4-(아미노이미노메틸)펜옥시〕펜틸옥시〕2-(디데틸카르바모일메톡시)-N,N-비스(1-메틸에틸)벤즈아미드인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  18. 제1항에 있어서, 4-〔5-〔4-(아미노이미노메틸)펜옥시〕펜틸옥시〕2-N,N-비스(1-메틸에틸)-2-〔비스(1-메틸에틸)카르바모일메톡시〕벤즈아미드인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  19. 제1항에 있어서, 에틸 5-〔5-〔4-(아미노이미노메틸)펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N,N-비스(1-메틸에틸)카르바모일메톡시〕벤즈아미드인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  20. 제1항에 있어서, 4-〔5-〔4-(아미노이미노메틸)펜옥시〕펜틸옥시〕2-카르바모일메톡시-N,N-비스(1-메틸에틸)벤즈아미드인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  21. 제1항에 있어서, 4-〔5-〔4-〔(아세틸이미노)아미노메틸〕펜옥시〕펜틸옥시〕2-카르바모일메톡시-N,N-비스(1-메틸에틸)벤즈아미드인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  22. 제1항에 있어서, 5-〔5-〔4-〔(아세틸이미노)아미노메틸〕펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N,N-비스(1-메틸에틸)카르바모일〕펜옥시디메틸아세트인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  23. 제1항에 있어서, 에틸 5-〔5-〔4-〔(이소니코티노일이미노)아미노메틸〕펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N,N-비스(1-메틸에틸)카르바모일〕펜옥시디메틸아세트인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  24. 제1항에 있어서, 5-〔5-〔4-(아미노이미노메틸)펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N,N-비스(1-메틸에틸)카르바모일〕펜옥시디메틸아세트산인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  25. 제1항에 있어서, 에틸 5-〔5-〔4-〔아미노(프로파노일이미노)메틸〕펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N,N-비스(1-메틸에틸)카르바모일〕펜옥시디메틸아세테이트인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  26. 제1항에 있어서, 에틸 5-〔5-〔4-〔아미노(프로파노일이미노)메틸〕펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N-페닐-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐〕펜옥시디메틸아세테이트인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  27. 제1항에 있어서, 에틸 5-〔5-〔4-〔아미노아미노메틸-펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N,N-비스(1-메틸에틸)아미노카르보닐〕펜옥시-4-부타노에이트인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  28. 제1항에 있어서, 에틸 5-〔5-〔4-〔(아세틸이미노)아미노메틸〕펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N,N-비스(1-메틸에틸)아미노카르보닐〕펜옥시-4-부타노에이트인 트인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  29. 제1항에 있어서, 5-〔5-〔4-(아미노아미노메틸)펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N,N-비스(1-메틸에틸)아미노카르보닐〕펜옥시-4-부탄산인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  30. 제1항에 있어서, 에틸 5-〔5-〔4-〔(3-피리딜카르보닐이미노)아미노메틸〕펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N,N-비스(1-메틸에틸)카르바모일〕펜옥시-4-부타노에이트인 트인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  31. 제1항에 있어서, 에틸 5-〔5-〔4-〔(3-피리딜카르보닐이미노)아미노메틸〕펜옥시〕펜틸옥시〕2-〔N,N-비스(1-메틸에틸)아미노카르보닐〕펜옥시디메틸아세테이트인 트인 화합물 또는 그의 제약학상 허용되는 염.
  32. 루코트리엔 B4(LTB4)길항 유효량의 제1항의 화합물 및 제약학상 허용되는 담체로 이루어지는 포유 동물에서 LTB4의 길항에 적합한 제약 조성물.
  33. a) Z1이 가변성 -CO-R1로 전환될 수 있는 기인 하기 일반식(IIa)의 화합물 또는 그의 염에서 Z1을 가변성 -CO-R1로 전환시키거나, b) R3이 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조를 위해서 Z2가 가변성 -C(=NH)-NH-R3로 전환될 수 있는 기인 하기 일반식(IIIa)의 화합물 또는 그의 염에서 Z2를 -C(=NH)-NH-R3로 전환시키거나, c) 하기 일반식(IVa)의 화합물 또는 그의 염을 Z3이 식 -X1-X2-Z5-의 기이고, Z4가 -Z6이거나, Z3이 -Z6이고, Z?? 4가 식 Z5-X2-X3의 기이며, Z5및 Z6의 기 중 하나가 히드록시 도는 메르캅토이고, 다른 하나의 히드록시, 메르캅트 또는 반응성 에스테르화 히도록시인 하기 일반식 일반식(IVb) 또는 그의 염과 반응시키고, 필요할 경우, 본 방법 또는 다른 방법에 따라 얻을 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 본 발명에 따른 또다른 화합물 또는 그의 염으로 전환시키거나, 본 방법에 따라 얻을 수 있는 일반식(Ⅰ)의 유리 화합물을 염으로 전환시키거나, 본 방법에 따라 얻을 수 있는 일반식(Ⅰ)의 유리 화합물 또는 또다른 염으로 전환시키거나, 본 방법에 따라 얻을 수 있는 이성질체의 혼합물을 분할시켜 목적화합물을 단리시키는 것으로 이루어지는 제1항에서 정의한 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 제약학상 허용되는 염의 제조 방법.
  34. 선택적 LTB4길항 작용으로 치료될 수 있는 증상 또는 증후군의 치료가 필요한 포유 동물에게, 제약학상 허용 가능한 담체 중의 LTB4길항 유효량의 제1항에 따른 화합물을 투여하는 것으로 이루어지는 선택적 LTB4길항 작용으로 치료될 수 있는 증상 또는 증후군의 치료 방법.
  35. 류머티스성 관절염, 염증성, 장질환, 건선, 비스테로이드계 소염제 유발성 위질환, 성인 호흡 장애 증후군(ARDS), 심근경색, 알레르기성 비염, 안알레르기, 안염, 혈액 투석 유발성 호증구 감소증, 아토피성 피부염, 접촉성 피부염 및 후기 천식의 치료가 필요한 포유 동물에게 류머티스성 관절염, 염증성, 장질환, 건선, 비스테로이드계 소염제 유발성 위질환, 성인 호흡 장애 증후군, 심근경색, 알레르기성 비염, 안알레르기, 안염, 혈액 투석유발성 호증구 감소증, 아토피성 피부염, 접촉성 피부염 및 후기 천식의 치료 방법.
  36. 골관절염 통증의 치료가 필요한 포유 동물에게, 제약학상 허용 가능한 담체 중의 진통량의 제1항에 따른 화합물을 투여하는 것으로 이루어지는 골관절염 및 통증의 치료 방법.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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