KR950702562A - 항정신병제로서의 피리도인돌로벤조디아제핀 및 그의 유도체(pyridoindoloben zodiazepines and derivatives as antipsychotics) - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 피리도(4',3';2,3)인돌로-(1,7-ab)(1,5)벤조디아제핀, 이들 화합물을 함유하는 약학 조성물, 및 이들 화합물을 사용하여 생리적 또는 약물성 정신병 및/또는 운동이상증을 치료하는 방법을 제공한다 :

Description

항정신병제로서의 피리도인돌로벤조디아제핀 및 그의 유도체(PYRIDOINDOLOBEN ZODIAZEPINES AND DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTICS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염 :
    상기 식에서, R은 H, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬, 3 내지 7개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬, (CH2)nCOR6, (CH2)nCH(OH)R8, (CH2)nCONR9R10, (CH2)n(C3-C7사이클로알킬), (CH2)n-아다만틸, (CH2)nN(R15)2또는 (CH2)n-W-Ar이고; R1, R2, R4및 R5는 독립적으로 H, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬, CF3, Cl, F, Br, OH, S(O)pR14, CN 또는 OCH3로 이루어진 군으로부터 선택되고; R3은 H, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아르알킬 또는 헤테로아릴알킬, COOCH3또는 COOC2H5이며; R6은 H, OH, OR7, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬, 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬 또는이고; R7은 CH3또는 C2H5이고; R8은 H, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬, 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬 또는이며; R9 및 R10은 독립적으로 H, CH3, C2H5로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 R9와 R10은 함께 -(CH2)4-5-, -(CH2)-O-(CH2)2-, (CH2)2-S-(CH2)2- 또는 -(CH2)2N(R7)(CH2)2-이며; Ar은 0 내지 3개의 R12로 치환된 아릴 또는 0 내지 3개의 R12로 치환된 헤테로아릴이고; R12는 독립적으로 각각 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬, 페닐, 할로겐, 알콕시, CN, NO2, CO R13, NR13R14및 S(O)pR14로 이루어진 군으로부터 선택되며; R13및 R14는 각각 독립적으로 수소, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며; R15는 H, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 3내지 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬이고; W는 O, S(O)p또는 NH이고; X는 O, S 또는 2H이고; n은 1 내지 8이며; m은 0 내지 3이며; p는 0 내지 2이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 H, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬, 3 내지 7개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬, CH2-(C3-C7사이클로알킬) 또는 (CH2)nAr이고; R1및 R5가 H이고; R2가 H, CH3, Cl, F 또는 CF3이고; R3이 H 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬이고; R4가 H, CH3또는 Cl이며; Ar이 0 내지 3개의 R12로 치환된 아릴이며; R12가 H, CH3, COH3또는 NO2이고; X가 2H이고; n이 1 내지 4인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R이 H, CH3, n-헥실, 사이클로프로필, 사이클로헥실메틸, 페네틸, 4-플루오로벤질이고; R1및 R5가 H이고; R2가 H, CH3, Cl, F 또는 CF3이며; R3이 H 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬이고; R4가 H, CH3또는 Cl인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 11-클로로-1,2,3,4,8,9-헥사하이드로-3,6-디아메틸피리도[4',3':2,3]인돌로[1,7-ab][1,5]벤조디아제핀; 11-클로로-1,2,3,4,8,9-헥사하이드로-6-메틸피리도[4',3':2,3]인돌로[1,7-ab][1,5]벤조디아제핀; 11-플루오로-1,2,3,4,8,9-헥사하이드로-3,6,9-트리메틸피리도[4',3':2,3]인돌로['1,7-ab][1,5]벤조디아제핀; 3-사이클로헥실메틸-1,2,3,4,8,9-헥사하이드로-11-트리플루오로메틸피리도[4',3':2,3]인돌로[1,7-ab][1,5]벤조디아제핀; 11-클로로-1,2,3,4,8,9-헥사하이드로-3-벤질피리도[4',3':2,3]인돌로[1,7-ab][1,5]벤조디아제핀 인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, 11-클로로-1,2,3,4,8,9-헥사하이드로-3,6-디아메틸피리도[4',3':2,3]인돌로[1,7-ab][1,5]벤조디아제핀인 화합물.
  6. 약학적으로 허용가능한 담체 및 항정신병 효과량의 제1항에 따른 화합물을 포함하는 약학 조성물.
  7. 약학적으로 허용가능한 담체 및 항정신병 효과량의 제2항에 따른 화합물을 포함하는 약학 조성물.
  8. 약학적으로 허용가능한 담체 및 항정신병 효과량의 제3항에 따른 화합물을 포함하는 약학 조성물.
  9. 약학적으로 허용가능한 담체 및 항정신병 효과량의 제4항에 따른 화합물을 포함하는 약학 조성물.
  10. 약학적으로 허용가능한 담체 및 항정신병 효과량의 제5항에 따른 화합물을 포함하는 약학 조성물.
  11. 항정신병 또는 항운동이상증 효과량의 제1항에 따른 화합물을 포유동물에게 투여하는 것을 포함하는 상기 포유동물에서 생리적 또는 약물성 정신병 또는 운동이상증을 치료하는 방법.
  12. 항정신병 또는 항운동이상증 효과량의 제2항에 따른 화합물을 포유동물에게 투여하는 것을 포함하는 상기 포유동물에서 생리적 또는 약물성 정신병 또는 운동이상증을 치료하는 방법.
  13. 항정신병 또는 항운동이상증 효과량의 제3항에 따른 화합물을 포유동물에게 투여하는 것을 포함하는 상기 포유동물에서 생리적 또는 약물성 정신병 또는 운동이상증을 치료하는 방법.
  14. 항정신병 또는 항운동이상증 효과량의 제4항에 따른 화합물을 포유동물에게 투여하는 것을 포함하는 상기 포유동물에서 생리적 또는 약물성 정신병 또는 운동이상증을 치료하는 방법.
  15. 항정신병 또는 항운동이상증 효과량의 제5항에 따른 화합물을 포유동물에게 투여하는 것을 포함하는 상기 포유동물에서 생리적 또는 약물성 정신병 또는 운동이상증을 치료하는 방법.
  16. 하기 일반식(II)의 화합물 :
    상기 식에서, R1, R2, R4및 R5는 독립적으로, H, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬, CF3, Cl, F, Br, OH 또는 OCH3로 이루어진 군으로부터 선택되고; R3은 H, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아르알킬 또는 헤테로아릴알킬, COOCH3또는 COOC2H5이고; R7은 CH3또는 C2H5이며; R11은 CH3O, CH2H5O, 1 내지 9개의 탄소원자를 갖는 알킬, (CH2)n-1(C3-C7사이클로알킬), (CH2)n-1아다만틸 또는 (CH2)n-1-W-Ar이고; Ar은 0 내지 3개의 R12로 치환된 아릴 또는 0 내지 3개의 R12로 치환된 헤테로 아릴이며; R12는 각각 독립적으로 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬, 페닐, 할로겐, 알콕시, CN, NO2, CO R13, CO2R13, NR13R14 및 S(O)pR14로 이루어진 군으로부터 선택되며; R13및 R14는 각각 독립적으로 수소, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; W는 O, S(O)p또는 CH2이고; X는 0, S 또는 2H이며; n은 1 내지 8이고; m은 0 내지 3이고; p는 0 내지 2이다.
  17. 제17항에 있어서, R이 H, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬, 3 내지 7개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬, CH2-(C3-C7사이클로알킬) 또는 (CH2)nAr이고; R1및 R5가 H이고; R2가 H, CH3, Cl, F 또는 CF3이며; R3이 H 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬이며; R4가 H, CH3또는 Cl이고; Ar이 0 내지 3개의 R12로 치환된 아릴이며; R12가 H, CH3, OCH3또는 NO2이고; X가 2H이고; n이 1 내지 4인 화합물.
  18. 제18항에 있어서, R이 H, CH3, n-헥실, 사이클로프로필, 사이클로헥실메틸, 페네틸 또는 4-플루오로벤질이고; R1및 R5가 H이고; R2가 H, CH3, Cl, F 또는 CF3이며; R3이 H 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬이고; R4가 H, CH3또는 Cl인 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19546297C2 (de) 1995-12-12 2003-12-04 Temic Bayern Chem Airbag Gmbh Airbagsystem mit variablem Auslösezeitpunkt
US8367655B2 (en) * 2009-07-03 2013-02-05 Daya Drug Discoveries, Inc. Pyridoindolobenzox—and thiazepine derivatives and uses thereof
EP2964331B1 (en) * 2013-03-04 2019-08-28 Daya CNS LLC Pentacyclic pyridoindolo[b,e]azepine derivatives and uses thereof

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3457271A (en) * 1964-06-02 1969-07-22 Hoffmann La Roche 11-lower alkyl-hexahydro-1-benzazepino (3,2,1-h,i)pyrido(4,3-b)indole
US3373168A (en) * 1964-06-02 1968-03-12 Hoffmann La Roche Certain benzazepinoxyridoindole compounds and their preparation
US3764684A (en) * 1971-08-11 1973-10-09 M Finizio Novel indolobenzazepine derivatives, useful as tranquilizers
US3790675A (en) * 1972-04-19 1974-02-05 Endo Lab Certain indolobenzazepine derivatives as analgesics
US3932650A (en) * 1973-01-22 1976-01-13 E. I. Du Pont De Nemours & Company Trans-octahydropyridoindolobenzazepines as central nervous system depressants
US3983123A (en) * 1973-01-22 1976-09-28 Endo Laboratories, Inc. Trans-octahydropyridoindolobenzazepines
US3890327A (en) * 1973-05-11 1975-06-17 Du Pont Trans-1,2,3,4,4a,8,9,14a-octahydropyrido(r',3':2,3)indolo(1,7-ab)+8 1)benzazepine
CA1026331A (en) * 1973-12-06 1978-02-14 Joel G. Berger Substituted indolobenzazepines
US4438120A (en) * 1982-11-12 1984-03-20 E. I. Du Pont De Nemours & Company Pyridoindolobenzodiazepine tranquilizers

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Publication number Publication date
HRP931082A2 (en) 1997-06-30
AU4685393A (en) 1994-03-03
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US5321023A (en) 1994-06-14
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