KR940007026A - 4차 염기성 아미드류, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약학 조성물 - Google Patents

4차 염기성 아미드류, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약학 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기식(Ⅰ)의 4차 염기성 아미드에 관한 것이다.
(상기식중, Ar는 임의로 치환된 모노-, 디- 또는 트리-환상 방향족 또는 복소방향족기이고; T는 직접결합, 히드록시메틸렌기, 알콕시기가 C1∼C4인 알콕시메틸렌기 또는 C1∼C5-알킬렌기이며; Ar'는 할로겐원자, 바람직하게는 염소 또는 불소원자, 트리플루오로메틸, C1∼C4-알콕시 또는 C1∼C4알킬에서 선택된 치환기(이들 치환기는 동일하거나 상이하다)로 단일 또는 다중 치환된 또는 비치환된 페닐, 티에닐, 베조티에닐, 나프틸 또는 인돌릴이고; R는 수소 또는 C1∼C4-알킬 또는 C1∼C4-w-알콕시(C1∼C4)알킬, 또는 C2∼C4-w-C1∼C4-w-알카노일옥시(C1-C4)알킬이며, Q는 수소이거나; 또는 Q 및 R는 함께 1,2-에틸렌, 1,3-프로필렌 또는 1,4-부틸렌기를 형성하며; Am는 라디칼(식중, X1,X2및 X3는 이들이 결합된 질소원자와 함께 페닐기로 치환될 수 있는 아자비시클릭 또는 아자트리시클릭 계를 형성한다)이며; A

Description

4차 염기성 아미드류, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약학 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기식(Ⅰ)의 4차 염기성 아미드에 관한 것이다.
    (상기식중, Ar는 임의로 치환된 모노-, 디- 또는 트리-환상 방향족 또는 복소방향족기이고; T는 직접결합, 히드록시메틸렌기, 알콕시기가 C1∼C4인 알콕시메틸렌기 또는 C1∼C5-알킬렌기이며; Ar'는 할로겐원자, 바람직하게는 염소 또는 불소원자, 트리플루오로메틸, C1∼C4-알콕시 또는 C1∼C4알킬에서 선택된 치환기(이들 치환기는 동일하거나 상이하다)로 단일 또는 다중 치환된 또는 비치환된 페닐, 티에닐, 베조티에닐, 나프틸 또는 인돌릴이고; R는 수소 또는 C1∼C4-알킬 또는 C1∼C4-w-알콕시(C1∼C4)알킬, 또는 C2∼C4-w-C1∼C4-w-알카노일옥시(C1-C4)알킬이며, Q는 수소이거나; 또는 Q 및 R는 함께 1,2-에틸렌, 1,3-프로필렌 또는 1,4-부틸렌기를 형성하며; Am는 라디칼(식중, X1,X2및 X3는 이들이 결합된 질소원자와 함께 페닐기로 치환될 수 있는 아자비시클릭 또는 아자트리시클릭 계를 형성한다)이며; A는 약학적으로 허용되는 음이온이다]
  2. 제1항에 있어서, Am로 표시되는 라디칼이 그의 아자비시클릭 또는 아자트리시클릭 계에 5~9개의 탄소원자를 함유하는 식(Ⅰ)의 4차 염기성 아미드.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, Am로 표시되는 라디칼이 (a)-1-아조니아비시클로[2,2,0]헥산, (b)1-아조니아비시클로[3,2,1]헵산, (c)1-아조니아비시클로[2,2,1]헵탄, (d)1-아조니아비시클로[2,2,2]옥탄, (e)1-아조니아비시클로 [3,2,1]헵탄, (f)1-아조니아비시클로[3,2,2]노난, (g)1-아조니아비시클로[3,3,1]노난, (h)헥사히드로-1H-피롤리지늄-4, (i)옥타히드로인돌리지늄-4, (j)옥타히드로-2H-퀴놀리지늄-5, (k)1-아조니아트 리시클로[3,3,1,13·7]데칸 및 (ℓ)4-페닐-1-아조니아비시클로 [2,2,2]옥탄에서 선택된 아자비시클릭 또는 아자트리시클릭 계의 잔기인 식(Ⅰ)의 4차 염기성 아미드.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, Am가 1-아노니아비시클로[2,2,2]옥탄 또는 4-페닐-1-아조니아비시클로[2,2,2]옥탄 라디칼이고; Ar가 C1~C4-알콕시에 의해 치환된 페닐인 식(Ⅰ)의 4차염기성 아미드.
  5. 하기식(Ⅰ')의 4차 염기성 아미드.
    [상기 식중, iPr는 이소프로필이고; R' 및 Q'는 각각 메틸기 및 수소; 2-아세톡시에틸 및 수소; 또는 함께 1,3-프로필렌기를 형성하며; R"는 수소 또는 페닐기이고; A는 약학적으로 허용되는 음이온이다]
  6. 하기식(Ⅰ")의 4차 염기성 아미드.
    [상기 식중, iPr는 이소프로필이고; A는 약학적으로 허용되는 음이온이다.]
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, A가 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 히드로겐 술페이트, 메탄술포네이트, 파라톨루엔술포네이트 및 아세테이트에서 선택된 음이온인 4차 염기성 아미드.
  8. (+)-1-[2-[3-(3,4-디클로로페닐)-1-[3-이소프로폭시페닐)아세틸]피페리딘-3-일]에틸]-4-페닐-1-아조니아비시클린[2,2,2]옥탈 클로라이드.
  9. 하기식(Ⅱ)의 유도체를 극성 비양자성 용매중, 실온 내지 120°C에서 하기 식(Ⅲ)의 환상3차아민으로 처리한 후, 필요에 따라, 생성되는 4차 염을 또 하나의 약학적으로 허용되는 음이온과 교환함을 특징으로 하는, 제1항에 따른 식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    상기 식중, Y는 제거가능한 기, 바람직하게는 메탄술포닐 또는 벤젠술포닐이고; X1, X2및 X3는 이들이 결합된 질소원자와 함께 페닐기로 치환될 수 있는 아자비사클릭 또는 아자트리시클릭 계를 형성한다.]
  10. 제9항에 있어서, 환상 3차 아임(Ⅲ)이 그의 아자비시클릭 또는 아자트리시클릭 계에 5~9개의 탄소원자를 함유하는 방법.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, 환상 3차 아민(Ⅲ)이 하기(a')~(ℓ')에서 선택된 방법.
  12. 제1항에 따른 식(Ⅰ)의 화합물이 활성소로 존재하는 약학 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 활성소가 1종 이상의 약제 부형제와 혼합된 투약 단위 형태의 약학 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 활성소 0.5~1000㎎을 함유하는 약학 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 활성소 2.5~250㎎을 함유하는 약학 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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