KR950032161A - 3,5-이치환된 테트라히드로푸란-2-온 - Google Patents

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괴쉬케 리하르트
헤롤트 페터
리골리에 빠스칼
클라우스 마이바움 위르겐
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베르너 발데크
시바-가이기 아게
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 화합물 및 그의 염, 이의 제조 방법에 관한 것이다. 일반식(I)의 화합물 및 그의 염은 의약적 활성 성분, 예를 들면 고혈압 치료제로서 사용할 수 있는 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조에 있어서 귀중한 중간체 화합물이다.
상기 식에서, R1은 유리 또는 에스테르화된 카르복시, 히드록시메틸 또는 포르밀이고, R2및 R4는 식(I)에서는 서로 독립적으로 지방족, 지환족-지방족, 방향지방족 또는 헤테로아릴지방족 라디칼이며, 식(Ⅱ)에서는 서로 독립적으로 지방족, 지환족, 지환족-지방족 또는 방향지방족 라디칼이고, R3는 식(I)에서는 아지도, 또는 지방족으로 또는 방향지방족으로 치환되고(거나) 아미노-보호기로 보호된 아미노이며, 식(Ⅱ)에서는 비치환되거나 또는 N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬화 또는 N-저급 알카노일화 아미노이고, R4는 방향족 또는 헤테로방향족 라디칼이며, RB는 지방족으로, 지환족으로 또는 헤테로방향족-지방족으로 치환된 아미노기이다.

Description

3,5-이치환된 테트라히드로푸란-2-온
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염.
    상기 식에서, R1은 유리 또는 에스테르화된 카르복시, 히드록시메틸 또는 포르밀이고, R2및 R4는 서로 독립적으로 지방족, 지환족-지방족, 방향지방족 또는 헤테로 아릴지방족 라디칼이며, R3는 아지도, 또는 지방족으로 또는 방향지방족으로 치환되고(거나) 아미노-보호기로 보호된 아미노이다.
  2. 제1항에 있어서, R1아 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 할로- 및(또는) 트리플루오로메틸-치환된 페닐-저급 알콕시카르보닐, 히드록시메틸 또는 포르밀이고, R2및 R4가 서로 독립적으로 저급 알킬 라디칼, 저급 알케닐, 저급 알콕시 또는 저급 알칼티오, 3-내지 7-원시클로알킬-저급 알킬 라디칼, 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 히드록시-, 할로-, 니트로-, 및(또는) 아미노-치환된 페닐-저급 알킬 또는 나프틸-저급 알킬 라디칼, 또는 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 히드록시-, 할로-, 니트로- 및(또는) 아미노-치환된 피리딜-저급 알킬, 인돌린-저급 알킬, 퀴놀리닐-저급 알킬, 피리미디닐-저급 알킬, 푸릴-저급 알킬, 벤조푸라닐-저급 알킬 또는 티에닐-저급 알킬이며, R3가 아지도, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 저급 알카노일아미노 또는 N-저급 알카노일-N-저급 알킬-아미노, 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 히드록시-, 할로-, 니트로- 및(또는) 아미노-치환된 페닐-저급 알킬아미노 N-저급 알킬-N-페닐-저급 알킬-아미노 또는 N-저급 알카노일-N-페닐-저급 알킬-아미노 또는 N-저급 알콕시카르보닐아미노, N-저급 알킬-N-저급 알콕시카르보닐아미노, N-저급알킬-N-페닐-저급알콕시카르보닐-아미노, N-저급알카노일-N-페닐-저급알콕시카르보닐-아미노, N-저급 알카노일-N-저급 알콕시카로보닐-아미노, N-저급 알콕시카르보닐-N-페닐-저급 알킬아미노, N-페닐-저급 알콕시카르보닐-아미노, N-페닐-저급 알콕시카르보닐-N-페닐-저급 알킬아미노, N-트리-저급 알킬실릴아미노, N-저급 알킬-N-트리-저급 알킬실릴-아미노, N-저급 알카노일-N-트리-저급 알킬실릴-아미노 또는 N-트리-저급 알킬실릴-N-페닐-저급 알킬아미노인 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, R1이 카르복시이고, R2가 C1-C4알킬이며, R4가 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, 또는 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 히드록시, 원자 번호 35 이하의 할로겐, 니트로 및(또는) 아미노로 치환된 페닐-C1-C4알킬이고, R3가 아지도, C1-C4알콕시카르보닐아미노 또는 페닐-C1-C4알콕시카르보닐 아미노인 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염.
  4. 2(S)-[2(S)-아지도-2(S)-(4(S)-이소프로필-5-옥소-테트라히드로푸란-2(S)-일)-에틸]-3-메틸-부티르산 또는 그의 염.
  5. 2-{2(S)-아지도-2-[4(S)-이소프로필-5-옥소-테트라히드로푸란-2(S)-일]-에틸}-3(S)-메틸-부티르알데히드 또는 그의 염.
  6. 2-{2(S)-아지도-2-[4(S)-이소프로필-5-옥소-테트라히드로푸란-2(S]-일}-에틸]-3(S)-메틸-부탄올 또는 그의 염.
  7. 3(S)-이소프로필-5(S)-(1(S)-(3급-부톡시카르보닐)아미노)-3(S)-이소프로필-4-히드록시-부틸)-테트라히드로푸란-2-온 또는 그의 염.
  8. 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물에서 4-R′-2-옥소-옥사졸리딘-1-일카르보닐기를 선택적으로 카르복시로 가수분해시키고, 산 촉매를 사용하여 개환될 수 있는 락톤환을 다시 폐환시킨 다음, 경우에 따라, 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물을 본 발명에 따른 일반식(I)의 다른 화합물로 전환시키고, 수득할 수 있는 이성체의 혼합물을 분리하며(거나) 이 공정으로 수득할 수 있는 일반식(I)의 화합물을 염으로 전환시키거나 또는 이 공정으로 수득할 수 있는 염을 유리 화합물 또는 다른 염으로 전환시키는 것으로 이루어진, 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.
    상기 식에서, R1은 유리 또는 에스테르화된 카르복시, 히드록시메틸 또는 포르밀이고, R2및 R4는 서로 독립적으로 지방족, 지환족-지방족, 방향지방족 또는 헤테로 아릴지방족 라디칼이며, R3는 아지도, 또는 지방족으로 또는 방향지방족으로 치환되고(거나) 아미노-보호기로 보호된 아미노이고(일반식(Ⅲ)에서는 예를 들면 아지도임), R′는 비치환 또는 치환된 탄화수소 라디칼이다.
  9. 하기 일반식(Ⅲ), (Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 화합물 또는 그의 염.
    상기 식에서, R2, R4및 R″는 서로 독립적으로 지방족, 지환족-지방족, 방향지방족 또는 헤테로아릴지방족 라디칼이고, R3는 아지도, 또는 지방족으로 또는 방향지방족으로 치환되고(거나) 아미노-보호기로 보호된 아미노이며, R′는 지방족 또는 지환족-지방족 탄화수소 라디칼, 또는 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 아콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노 및(또는) 모노-또는 디-저급 알킬아미노로 치환된 방향지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고, Hal은 할로겐이다.
  10. 제9항에 있어서, R2, R4및 R″가 서로 독립적으로 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알콕시 또는 저급 알킬티오, 3-내지 7-원 시클로알킬-저급 알킬 라디칼, 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 히드록시-, 할로-, 니트로-, 및(또는) 아미노-치환된 페닐-저급 알킬 또는 나프틸-저급 알킬 라디칼, 또는 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 히드록시-, 할로-, 니트로- 및(또는) 아미노-치환된 피리딜-저급 알킬, 인돌릴-저급 알킬, 퀴놀리닐-저급 알킬, 피리미디닐-저급 알킬, 푸릴-저급 알킬, 벤조푸라닐-저급 알킬 또는 티에닐-저급 알킬이며, R3가 아지도, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 저급 알카노일아미노 또는 N-저급 알카노일-N-저급 알킬-아미노, 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 히드록시-, 할로-, 니트로- 및(또는) 아미노-치환된 페닐-저급 알킬아미노 N-저급 알킬-N-페닐-저급 알킬-아미노 또는 N-저급 알카노일-N-페닐-저급 알킬-아미노 또는 N-저급 알콕시카르보닐아미노, N-저급 알킬-N-저급 알콕시카르보닐-아미노, N-저급 알카노일-N-저급 알콕시카르보닐-아미노, N-저급 알콕시카르보닐-N-페닐-저급 알킬아미노, N-페닐-저급 알콕시카르보닐아미노, N-저급 알킬-N-페닐-저급 알콕시카르보닐-아미노, N-저급 알카노일-N-페닐-저급 알콕시카르보닐-아미노 N-페닐-저급 알콕시카르보닐-N-페닐-저급 알킬아미노, N-트리-저급 알킬실릴아미노, N-저급 알킬-N-트리-저급 알킬실릴-아미노, N-저급 알카노일-N-트리-저급 알킬실릴-아미노 또는 N-트리-저급 알킬실릴-N-페닐-저급 알킬아미노이며, R″가 저급 알킬, 저급 알케닐, 3- 내지 5-원 시클로알킬, 3- 내지 5-원 시클로알킬-저급 알킬, 비치환되거나 또는 페닐 잔기에서 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 트리 플루오로메틸, 니트로, 아미노 및(또는)모노-또는 디-저급 알킬아미노로 치환된 페닐-저급 알킬, 비치환되거나 또는 나프틸 잔기에서 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노 및(또는) 모노-또는 디-저급 알킬아미노로 치환된 나프틸-저급 알킬, 또는 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노 및(또는) 모노-또는 디-저급 알킬아미노로 치환된 페닐 또는 나프틸인 일반식(Ⅲ),(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 화합물 또는 그의 염.
  11. 제9항에 있어서, R2및 R4가 C1-C4알킬, 알릴 또는 메트알릴과 같은 C2-C4알케닐, C1-C5알콕시, C1-C5알킬티오, 3- 내지 7-원 시클로알킬-C1-C4알킬, 또는 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 히드록시, 원자 번호 35 이하의 할로겐, 나트로 및(또는) 아미노로 치환된 페닐-C1-C4알킬이고, R′가 비치환되거나 또는 C1-C|4알킬, C1-C4알콕시, 히드록시, 원자 번호 35 이하의 할로겐, 니트로 및(또는) 아미노로 치환된 페닐-C1-C4알킬이며, Hal이 원자 번호 35 이하의 할로겐이고, R3가 아지도인 일반식(Ⅲ), (Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 화합물 또는 그의 염.
  12. 제9항에 있어서, R2가 C1-C4알킬이고, R4및 R″가 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, 또는 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 히드록시, 원자 번호 35 이하의 할로겐, 나트로 및(또는) 아미노로 치환된 페닐-C1-C4알킬이고, R′가 벤질이고, Hal이 원자 번호 35 이하의 할로겐이고, R3가 아지도인 일반식(Ⅲ), (Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 화합물 또는 그의 염.
  13. 3-{2(S)-[2(S)-아지도-2(S)-(4(S)-이소프로필-5-옥소-테트라히드로푸란-2(S)-일)-에틸]-3-메틸-부티릴}-4(S)-벤질-옥사졸리딘-2-온 또는 그의 염.
  14. 4(S)-벤질-3-{2(S)-[2(R)-브로모-2(R)-(4(S)-이소프로필-5-옥소-테트라히드로푸란-2(S)-일)-에틸]-3-메틸-부티릴}-옥사졸리딘-2-온 또는 그의 염.
  15. 3-{2(S)-[2(S)-아지도-2(S)-(4(S)-이소프로필-5-옥소-테트라히드로푸란-2(S)-일)-에틸]-3-메틸-부티릴}-4(S)-벤질-옥사졸리딘-2-온 또는 그의 염.
  16. a) 일반식(Ⅴ)의 화합물의 경우, 1,4-디할로부텐, 예를 들면 1,4-디브로모부텐을 먼저 하기 일반식(Ⅳa)의 화합물과 반응시킨 다음 하기 일반식(Ⅳb)의 화합물과 반응시키거나, 또는 먼저 하기 일반식(Ⅳb)의 화합물과 반응시킨 다음 하기 일반식(Ⅳa)의 화합물과 반응시키거나 또는 R′, R2및 R4가 정의하는 바와 같은 하기 일반식(Ⅳa) 또는 (Ⅳb)의 화합물 약2배 몰량과 한 번에 또는 단계적으로 반응시키거나 또는, b) 일반식(Ⅵ)의 화합물의 경우, R″가 R2또는 R4라디칼인 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 통상의 할로겐화제로 처리하고 R″가 R4인 목적하는 이성체를 분리하고(거나), c) 일반식(Ⅲ)의 화합물의 경우, Hal이 할로겐인 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물에서, 할로겐 원자를 아지도를 사용하여 전화시키면서 치환하고, 경우에 따라, 이 아지도기를 아미노로 수소화시킨 다음 이 아미노를 지방족 또는 방향지방족으로 치환시키고(거나) 이 아미노를 아미노-보호기로 보호하고, 경우에 따라, 본 발명에 따른 일반식(Ⅲ),(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 다른 화합물로 전환시키고, 수득 할 수 있는 이성체의 혼합물을 분리하고(거나) 이 공정으로 수득할 수 있는 일반식(Ⅲ),(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 화합물을 염으로 전환시키거나 또는 이 공정으로 수득할 수 있는 염을 유리 화합물 또는 다른 염으로 전환시키는 것으로 이루어진, 일반식(Ⅲ),(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.
    상기 식에서, R2, R4또는 R″는 서로 독립적으로 지방족, 지환족-지방족, 방향지방족 또는 헤테로아릴지방족 라디칼이고, R3는 아지도, 또는 지방족으로 또는 방향지방족으로 치환되고(거나) 아미노-보호기로 보호된 아미노이며, R′는 지방족, 지환족 또는 지환족-지방족 탄화수소 라디칼, 또는 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노 및(또는) 모노-또는 디-저급 알킬아미노로 치환된 방향지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고, Hal은 할로겐이다.
  17. R1이 유리 또는 에스테르화된 카르복시인 일반식(I)의 화합물을 환원시켜 전환시키거나 또는 R1이 히드록시메틸인 일반식(I)의 화합물을 탈수소화시켜 일반식(Ia)의 대응하는 알데히드로 전환시키고, 이를 일반식(Ic)의 할로마그네슘 화합물과 축합시키고, 생성된 일반식(Id)의 화합물을 히드록시기에서 일시적으로 보호하고, 생성된 R이 히드록시-보호기인 일반식(Ie)의 화합물을 일반식(If)의 아민과 반응시키고, 생성된 일반식(Ig)의 화합물을 촉매적으로 수소화시키고, R-O-기를 수소로 치환하고, 존재할 수 있는 아지도기 R3를 아미노로 환원시켜서, R3가 비치환되거나 또는 N-모노 또는 N,N-디-저급 알킬화 또는 N-저급 알카노일화된 아미노인 일반식(Ⅱ)의 대응하는 화합물을 수득하는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 화합물 또는 그의 염의 제조에 있어서, 일반식(Ⅲ),(Ⅴ) 및(또는) (Ⅵ)의 화합물의 용도.
    상기식에서, RA는 방향족 또는 헤테로방향족 라디칼이고, R2및 R4는 서로 독립적으로 지방족, 지환족, 지환족-지방족 또는 방향지방족 라디칼이며, R3은 비치환 아미노 또는 N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬화 또는 N-저급 알카노일화 아미노이고, RB는 지방족으로, 지환족으로 또는 헤테로방향족-지방족으로 치환된 아미노기이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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