KR950032072A - 알파- 아미노알칸산 및 환원 생성물 - Google Patents

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KR950032072A KR1019950008958A KR19950008958A KR950032072A KR 950032072 A KR950032072 A KR 950032072A KR 1019950008958 A KR1019950008958 A KR 1019950008958A KR 19950008958 A KR19950008958 A KR 19950008958A KR 950032072 A KR950032072 A KR 950032072A
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lower alkyl
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괴쉬케 리하르트
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베르너 발데크
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Abstract

본 발명은 의약 활성 성분의 제조에 있어서 중간체로 사용될 수 있는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염에 관한 것이다.
상기 식 중, R1은 지방족, 지환족, 지환족-지방족, 방향족 또는 헤테로방향족기이거나, 또는 지방족, 방향지방족 또는 헤테로아릴지방족으로 에테르화되거나 또는 히드록시 보호기에 의해 보호된 히드록시기, 또는 지방족으로 에테르화된 메르캅토기이고, R2는 지방족, 지환족, 지환족-지방족, 방향지방족 또는 헤테로아릴지방족기이거나, 또는 R1, 및 R2는 함께 2가 지방족기를 형성하고, R3는 유리 또는 지방족, 방향지방족 또는 방향족으로 에스테르화된 카르복시, 포르밀 또는 히드록시메틸기이고, R4는 수소, 지방족 또는 방향지방족기 또는 아미노 보호기이고, R5는 수소 또는 지방족기이다.

Description

알파-아미노알칸산 및 환원 생성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (34)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염.
    상기 식 중, R1은 지방족, 지환족, 지환족-지방족, 방향족 또는 헤테로방향족기이거나, 또는 지방족, 방향지방족 또는 헤테로아릴지방족으로 에테르화되거나 또는 히드록시 보호기에 의해 보호된 히드록시기, 또는 지방족으로 에테르화된 메르캅토기이고, R2는 지방족, 지환족, 지환족-지방족, 방향지방족 또는 헤테로아릴지방족기이거나, 또는 R1및 R2는 함께 2가 지방족기를 형성하고, R3는 유리 또는 지방족, 방향지방족 또는 방향족으로 에스테르화된 카르복시, 포르밀 또는 히드록시메틸기이고, R4는 수소, 지방족 또는 방향지방족기 또는 아미노 보호기이고, R5는 수소 또는 지방족기이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ib)를 갖는 화합물 또는 그의 염.
    상기 식 중, R2는 저급 알킬, 3-내지 8원 시클로알킬, 3-내지 8원 시클로알킬-저급 알킬이거나, 또는 페닐, 나프틸 또는 헤테로아릴 잔기가 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및(또는) 트리플루오로메틸에 의해 치환되거나 또는 비치환된 페닐-저급 알킬, 나프틸 저급 알킬, 푸릴-저급 알킬, 티에닐-저급 알킬, 임의로 부분적으로 수소하되거나 또는 N-산화된 피리딜-저급 알킬, 피리미디닐-저급 알킬 또는 퀴놀리닐-저급 알킬기이고, R3는 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알케닐옥시카르보닐, 또는 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 할로-및(또는) 트리플루오로메틸-치환된 페닐-저급 알콕시카르보닐 또는 페닐옥시카르보닐기이고, R4는 수소, 저급 알킬, 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 할로-및(또는)트리플루오로메틸-치환된 페닐- 또는 나프틸-저급 알킬기, 저급 알카노일, 트리-할로-저급 알카노일, 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 할로-, 트리플루오로메틸-및(또는) 니트로-치환된 벤조일 또는 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 트리-저급 알칼실리 또는 벤질-(디-저급 알킬)실릴기이고, R5는 수소 또는 저급 알킬기이고, R6은 수소, 히드록시, 저급 알콕시, 시클로알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시, 카르보닐-저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐-저급 알콕시, 카르바모일-저급 알콕시 또는 N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알콕시기이고, R7은 수소, 저급 알킬, 시클로알킬, 저급 알콕시-저급 알킬, 저급 알콕시-저급 알콕시-저급 알킬, 시클로알콕시-저급 알틸, 히드록시, 저급 알카노일옥시-저급 알킬,히드록시-저급 알콕시, 할로-(히드록시)-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐-(히드록시)-저급 알콕시, 아미노-저급 알킬, 저급 알킬아미노-저급 알킬, 디-저급 알킬아미노-저급 알킬, 저급 알카노일아미노-저급 알킬, 저급 알콕시카르보닐아미노-저급 알킬, 저급 알콕시이미노-저급 알킬, 아니노-저급 알콕시, 저급 알킬아미노-저급 알코시, 디-저급 알킬아미노-저급 알콕시, 저급 알카노일아미노-저급 알콕시, 저급 알콕시 카르보닐아미노-저급 알콕시, 옥소-저급 알콕시, 저급 알콕시, 시클로알콕시, 저급 알케닐옥시, 시클로알콕시-저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알케닐, 저급 알케닐옥시-저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알케닐옥시, 저급 알케닐옥시-저급 알킬, 저급 알카노일-저급 알콕시, 저급 알킬티오-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐-저급 알콕시, 저급 알킬티오-(히드록시)-저급 알콕시, 아릴-저급 알콕시, 티아졸릴티오-저급 알콕시 또는 티아졸리닐티오-저급 알콕시, 이미다절릴티오-저급 알콕시, 임의로 N-산화된 피리딜티오-저급 알콕시, 피리미디닐티오-저급 알콕시, 시아노-저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐-저급 알콕시, 카르바모일-저급 알콕시, N-모노 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알콕시, 카르복시-저급 알킬, 저급 알콕시카르보닐-저급 알킬, 카르바모일-저급 알킬 또는 N-모노또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알킬기이고, R8은 저급 알킬, 폴리할로-저급 알킬, 저급 알콕시-저급 알킬, 시클로알콕시-저급 알킬, 히드록시-저급 알킬, 저급 알킬티오-저급 알킬, 저급 알칸술포닐-저급 알킬, 임의로 부분적으로 수소화되거나 또는 N-산화된 피리딜-저급 알킬, 티아졸릴티오-저급 알킬 또는 티아졸리닐티오-저급 알킬, 이미다졸릴티오-저급 알킬, 임의로 N-산화된 피리딜티오-저급 알킬, 피리미디닐티오-저급 알킬, 아미노-저급 알킬, 저급 알킬아미노-저급 알킬, 디-저급 알킬아미노-저급 알킬, 저급 알카노일아미노-저급 알킬, 저급 알칸술포닐아미노-저급 알킬, 폴리할로-저급 알칸술포닐아미노-저급 알킬, 피롤리디노-저급 알킬, 피페리디노-저급 알킬, 피레라지노-, N　-저급 알킬피페라지노- 또는 N　-저급 알카노일피페라지노-저급 알킬, 모르폴리노-저급 알킬, 티오모르폴리노-, S-옥소티오모르폴리노- 또는 S,S-디옥소티오모르폴리노-저급 알킬, 시아노-저급 알킬, 카르복시-저급 알킬, 저급 알콕시카로보닐-저급 알킬, 카르바모일-저급 알킬, N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알킬, 시클로알킬; 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드시, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 할로겐 및(또는) 트리플루오르메틸에 의해 일-, 이- 또는 삼치환된 페닐 또는 나프틸; 히드록시, 저급 알콕시, 시클로알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시, 시클로알콕시-저급 알콕시, 히드록시-저급 알콕시; 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드록시, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 할로겐 및(또는) 트리플루오로메틸에 의해 일-, 이- 또는 삼치환된 페닐-저급 알콕시 또는 나프틸-저급 알콕시; 저급 알콕시, 폴리할로-저급 알콕시, 저급 알킬티오-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐-저급 알콕시, 임의로 수소화된 헤테로아릴-저급 알콕시, 임의로 부분적으로 또는 완전히 수소화된 헤테로아릴티오-저급 알콕시, 예컨대 티아졸릴티오-저급 알콕시 또는 티아졸리닐티오-저급 알콕시, 이미다졸릴티오-저급 알콕시, 임의로 N-산화된 피리딜티오-저급 알콕시, 피리미디닐티오-저급 알콕시, 아미노-저급 알콕시, 저급 알킬아미노-저급 알콕시, 디-저급 알킬아미노-저급 알콕시, 저급 알카노일아미노-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐아미노-저급 알콕시, 폴리할로-저급 알칸술포닐아미노-저급 알콕시, 피롤리디노-저급 알콕시, 피페리디노-저급 알콕시, 피페라지노-, N　-저급 알킬피페라지노- 또는 N　-저급 알카노일피폐라지노-저급 알콕시, 모르폴리노-저급 알콕시, 티오모르폴리노-, S-옥소티오모르폴리노- 또는 S,S-디옥소티오모르폴리노-저급 알콕시, 시아노-저급 알콕시, 카르복시-저급 알록시, 저급 알콕시카르보닐 -저급 알콕시, 카르바모일-저급 알콕시 또는 N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알콕시기이거나, 또는 R9와 함께 저급 알킬렌디옥시 또는 융합 벤조또는 시클로헥세노 고리를 형성하고, R9은 R8과 함께 저급 알킬렌디옥시 또는 융합 벤조 또는 시클로헥세노 고리를 형성하거나, 또는 수소, 저급 알킬, 히드록시, 저급 알콕시 또는 시클로알콕시기이다.
  3. 제2항에 있어서, R2가 저급 알킬, 3-내지 5원 시클로알킬-저급 알킬 또는 시클로알킬기이고, R3가 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 포르밀 또는 히드록시메틸기이고, R4가 저급 알콕시카르보닐, 또는 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 니트로-및(또는) 할로-치환된 α-페닐-저급 알콕시카르보닐기이고, R5및 R6이 수소이고, R7이 저급 알킬, 저급 알콕시-저급 알킬, 저급 알콕시-저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시-저급 알킬, 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 히드록시-, 할로-, 니트로-및(또는) 아미노-치환된 페닐 저급 알콕시, 임의로 N-산화된 피리딜-저급 알콕시, 저급 알킬티오-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐-저급 알콕시, 저급 알카노일-저급 알콕시, 임의로 N-산화된 피리딜-저급 알콕시, 시아노-저급 알콕시, 카르복시-저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐-저급 알콕시, 카르바모일-저급 알콕시, 저급 알킬라르바모일-저급 알콕시 또는 디-저급 알킬카르바모일-저급 알콕시기이고, R8이 수소, 저급 알킬, 히드록시, 저급 알콕시 또는 폴리할로-저급 알콕시기이거나 또는 R9과 함께 저급 알킬렌디옥시기를 형성하고, R9이 수소이거나 또는 R8과 함께 저급 알킬렌디옥시기를 형성하는, 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염.
  4. 제2항에 있어서, R2가 분지쇄 C1-C4알킬 또는3-내지 5원 시클로알킬 -C1-C4알킬기이고, R3가 카르복시, C1-C4알콕시카르보닐, 포르밀 또는 히드록시메틸기이고, R4가 C1-C4알콕시카르보닐 또는 α-페닐-C1-C4알콕시카르보닐기이고, R5및 R6이 수소이고, R7이 C1-C4알킬, C1-C4-알콕시-C1-C|4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알콕시, C1-C4알콕시-C1-C4,알콕시-a-c,알킬, 페닐-Ct-C4알콕시, 피리딜-G-C|4알콕시, C1-C4알킬티오-C1-C4알콕시, C1-C4알칸술포닐-C1-C4-알콕시, C1-C4알카노일-C1-C4알콕시,C1-C|4-c,알콕시카르보닐-C1-C4알콕시, 카르바모일-C1-C4알콕시 또는 디-C1-C4알킬카르바모일-C1-C4,알콕시기이고, R8이 수소, C1-C4알킬, 히드록시 또는 C1-C4알콕시기이거나 또는 R9와 함께 C1-C4알킬렌디옥시기를 형성하고, R9이 수소이거나 또는 R8과 함께 C1-C4알킬렌디옥시기를 형성하는, 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염.
  5. 제2항에 있어서, R2가 분지쇄 C1-C4알킬기이고, R3가 카르복시, 포르밀 또는 히드록시메틸기이고, R4가 C1-C4알콕시카르보닐기이고, R5,R6및 R9이 수소이고, R7이 C1-C4알콕시-C1-C4,알콕시 또는 C1-C4,알콕시-C|1-C4알킬기이고, R8이 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4,알콕시기인, 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염.
  6. 2(S)-아미노-4(S)-〔4-메톡시-3-(3-메톡시프로폭시)-벤질〕-5-메틸-헥산산 에틸 에스테르 또는 그의 염.
  7. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-〔4-메톡시-3-(3-메톡시프로폭시)-벤질〕-5-메틸-헥산산 에틸 에스테르 또는 그의 염.
  8. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-(p-t-부틸페닐)-5-메틸-헥산산에틸 에스테르 또는 그의 염.
  9. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(R)-P-t-부틸벤질)-핵산산 에틸 에스테르 또는 그의 염.
  10. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-〔4-t-부틸-3-(3-메톡시프로폭시)-벤질〕-5-에틸-헥산산 에틸 에스테르 또는 그의 염.
  11. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-〔3-벤질옥시-4,5-에틸렌디옥시-벤질〕-5-에틸-헥산산에틸 에스테르 또는 그의 염.
  12. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-〔4-에틸-3-(3-메톡시프로폭시)-벤질〕-5-메틸-헥산산 에틸 에스테르 또는 그의 염.
  13. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-〔3-벤질옥시-4-메톡시-벤질〕-5-메틸-헥산산 에틸 에스테르 또는 그의 염.
  14. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-〔4-벤질옥시-3-(3-메톡시-프로폭시)-벤질〕-5-메틸-헥산산 에틸 에스테르 또는 그의 염.
  15. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-벤질옥시메틸-5-메틸-헥산산 에틸 에스테르 또는 그의 염.
  16. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-〔4-메톡시-3-(3-메톡시프로폭시)-벤질〕-5-메틸-헥산-1-올 또는 그의 염.
  17. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-〔4-메톡시-3-(3-메톡시프로폭시)-벤질〕-5-메틸-헥사날 또는 그의 염.
  18. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-(p-t-부틸-벤질)-5-메틸-헥사날 또는 그의 염.
  19. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(R)-(p-t-부틸-벤질)-헥사날 또는 그의 염.
  20. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-〔4-t-부틸-3-(3-메톡시프로폭시)-벤질〕-5-메틸-헥사날 또는 그의 염.
  21. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-〔3-벤질옥시-4,5-에틸렌디옥시-벤질〕-5-메틸-헥사날 또는 그의 염.
  22. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-[4-에틸-3-(3-메톡시프로폭시)-벤질-5-메틸-헥사날 또는 그의 염.
  23. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-〔4-메톡시-3-벤질옥시-벤질〕-5-메틸-헥사날 또는 그의 염.
  24. 2(S)-(t-부톡시카르보닐)아미노-4(S)-〔4-벤질옥시-3-(3-메톡시-프로폭시)-벤질〕-5-메틸-헥사날 또는 그의 염.
  25. 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물의 피라진 고리를 개환시켜 가수 분해함으로써 일반식(I)(여기서, R3는 일반식 -C(=0)-R13의 지방족, 방향지방족 또는 방향족으로 에스테르화된 카르복시기임)의 대응하는 화합물을 형성하고, 필요한 경우 이 방법에 의해 수득될 수 있는 화합물을 일반식(I)의 다른 화합물로 전환시키고, 수득될 수 있는 이성질체의 임의의 혼합물을 단리시키고(시키거나) 이 방법에 의해 수득될 수 있는 1개 이상의 염 형성 기를 갖는 일반식(I)의 화합물을 염으로 전환시키거나 또는 이 방법에 의해 수득될 수 있는 염을 유리 화합물 또는 상이한 염으로 전환시키는 것으로 이루어지는, 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.
    상기 식 중, R1은 지방족, 지환족, 지환족-지방족, 방향족 또는 헤테로방향족기이거나, 또는 지방족, 방향지방족 또는 헤테로아릴지방족으로 에테르화되거나 또는 히드록시 보호기에 의해 보호된 히드록시기, 또는 지방족으로 에테르화된 메르캅토기이고, R2는 지방족, 지환족, 지환족-지방족, 방향지방족 또는 헤테로아릴지방족기이거나, 또는 R1및 R2는 함께 2가 지방족기를 형성하고, R3는 유리 또는 지방족, 방향지방족 또는 방향족으로 에스테르화된 카르복시, 포르밀 또는 히드록시메틸기이고, R4는 수소, 지방족 또는 방향지방족기 또는 아미노 보호기이고, R5는 수소 또는 지방족기이다.R12및 R13각기 독립적으로 지방족, 방향지방족 또는 방향족으로 에테르화된 히드록시, 특히 저급 알콕시기이다.
  26. 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물 또는 그의 염.
    상기 식 중, R1은 지방족, 지환족, 지환족-지방족, 방향족 또는 헤테로방향족기이거나, 또는 지방족, 방향지방족 또는 헤테로아릴지방족으로 에테르화되거나 또는 히드록시 보호기에 의해 보호된 히드록시기, 또는 지방족으로 에테르화된 메르캅토기이고, R2는 지방족, 지환족, 지환족-지방족, 방향지방족 또는 헤테로아릴지방족기이거나, 또는 R1및 R2는 함께 2가 지방족기를 형성하고, R12및 R13각기 독립적으로 지방족, 방향지방족 또는 방향족으로 에테르화된 히드록시, 특히 저급 알콕시기이다.
  27. 제26항에 있어서, R1이 저급 알킬; 저급 알케닐; 3-내지 8원 시클로알킬, 3-내지 8원 시클로알킬-저급 알킬; 비치환되거나, 또는 아미노-저급 알콕시, 아미노-저급 알킬, 아릴-저급 알콕시, 카르바모일-저급 알콕시, 카르바모일-저급 알킬, 카르복시-저급 알콕시, 카르복시-저급 알킬, 시아노-저급 알콕시, 시아노-저급 알킬, 3-내지 8원 시클로알콕시, 3-내지 8원 시클로알콕시-저급 알콕시, 3-내지 8원 시클로알콕시-저급 알킬, 3-내지 8원 시클로알킬, 디-저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노-저급 알콕시, 디-저급 알킬아미노-저급 알킬, 피리딜-저급 알콕시, 테트라히드로피리딜-저급 알콕시, N-옥시도피리딜-저급 알콕시, 티아졸릴-저급 알콕시, 모르폴리노-저급 알콕시, 피리딜티오-저급 알콕시, N-옥시도피리딜티오-저급 알콕시, 피리딜티오-저급 알킬, N-옥시도피리딜티오-저급 알킬, 할로-(히드록시)-저급 알콕시, 할로겐, 히드록시, 히드록시-저급 알콕시, 히드록시-저급 알킬, 이미다졸릴티오-저급 알콕시, 이미다졸릴티오-저급 알킬, 모르폴리노-저급 알콕시, 모르폴리노-저급 알킬, N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알콕시, N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알킬, 임의로 N-산화된 피리딜-저급 알킬, N'　-저급 알킬 피페라지노- 또는 N'　-저급 알카노일피페라지노-저급 알콕시, N'　-저급 알킬피페라지노- 또는 N'　-저급 알카노일 피페라지노-저급 알킬, 나프틸, 나프틸-저급 알콕시, 저급 알카노일아미노-저급 알콕시, 저급 알카노일아미노-저급 알킬, 저급 알카노일-저급 알콕시, 저급 알카노일옥시-저급 알킬, 저급 알칸술포닐- (히드록시)-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐아미노-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐아미노-저급 알킬, 저급 알칸술포닐아미노-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐-저급 알킬, 저급 알케닐옥시, 저급 알케닐옥시-저급 알콕시, 저급 알케닐옥시-저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐아미노-저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐아미노-저급 알킬, 저급 알콕시카르보닐-저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐-저급 알킬, 저급 알콕시아미노-저급 알킬, 저급 알콕시 -저급 알케닐, 저급 알콕시-저급 알케닐옥시, 저급 알콕시 -저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시-저급 알킬, 저급 알콕시-저급 알킬, 저급 알킬, 저급 알킬아미노, 저급 알킬아미노-저급 알콕시, 저급 알킬 아미노-저급 알킬, 저급 알킬티오-(히드록시)-저급 알콕시, 저급 알킬티오-저급 알콕시, 저급 알킬티오-저급 알콕시, 저급 알킬티오-저급 알킬, 옥소-저급 알콕시, 피페라지노-저급 알콕시, 피페라지노-저급 알킬, 피페리디노-저급 알콜시, 피페리디노-저급 알킬, 폴리할로-저급 알칸술포닐아미노-저급 알콕시, 폴리할로-저급 알칸술포닐아미노-저급 알킬, 폴리할로-저급 알콕시, 폴리할로-저급 알킬, 피리미디닐티오-저급 알콕시, 피리미디닐티오-저급 알콕시, 피리미디닐티오-저급 알킬, 피롤리디노-저급 알콕시, 피롤리디노-저급 알킬, S,S-디옥소티오모르폴리노-저급 알콕시, S,S-디옥소티오모르폴리노-저급 알킬, S-옥소티오모르폴리노-저급 알콕시, S-옥소티오모르폴리노-저급 알킬, 티아졸릴티오-저급 알콕시, 티아졸리닐티오-저급 알콕시, 티아졸릴티오-저급 알킬, 티아롤리닐티오-저급 알킬 및(또는) 티오모르폴리노에 의해 일-, 이- 또는 삼치환된 페닐 또는 나프틸기; 또는 융합 벤조 또는 시클로헥세노 고리에 의해 이치환된 페닐기; 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 할로-및 (또는)트리플루오로메틸-치환된 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 인돌릴 또는 퀴놀리닐기; 저급 알콕시; 저급 알케닐옥시; 페닐 잔기가 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및(또는) 트리플루오로메틸에 의해 치환되거나 또는 비치환된 페닐-저급 알콕시; 고리가 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및(또는) 트리플루오로메틸에 의해 치환되거나 또는 비치환된 푸릴-저급 알콕시, 티에닐-저급 알콕시, 피리딜-저급 알콕시 또는 퀴놀리닐-저급 아콕시기; 저급 알카노일옥시; 트리-할로-저급 알카노일 옥시; 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐,트리플루오로메틸 및(또는) 니트로에 의해 치환되거나 또는 비치환된 벤조일옥시 또는 페닐-저급 알콕시카르보닐옥시기; 트리-저급 알킬실릴옥시; 벤질(디-저급 알킬)실릴옥시; 또는 저급 알킬티오기이고, R2가 저급 알킬, 3-내지 8원 시클로알킬, 3-내지 8원 시클로알킬-저급 알킬이거나, 또는 페닐, 나프틸 또는 헤테로아릴 잔기가 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및(또는) 트리플루오로메틸에 의해 치환되거나 또는 비치환된 페닐-저급 알킬, 나프틸-저급 알킬, 푸릴-저급 알킬, 티에닐-저급 알킬, 임의로 부분적으로 수소화되거나 N-산화된 피리딜-저급 알킬, 피리미디닐-저급 알킬 또는 퀴놀리닐 저급 알킬기이거나, 또는 R1및 R2가 함께 자유 원자가가 상호 인접하거나 또는 서로 1,3-, 1,4- 또는 1,5- 위치에 있는 탄소 원자로부터 생기는 저급 알킬렌기를 형성하고, R12및 R13이 각기 독립적으로 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 할로-및(또는) 트리플루오로메틸-치환된 페닐옥시, 또는 페닐 또는 나프틸 잔기가 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및(또는) 트리플루오르메틸에 의해 치환되거나 또는 비치환된 페닐-저급 알콕시 또는 나프틸-저급 알콕시기인, 일반식 (IX)의 화합물 또는 그의 염.
  28. 제26항에 있어서, 하기 일반식(Ⅸa)를 갖는 화합물 또는 그의 염.
    상기 식 증, R2가 저급 알킬, 3-내지 8원 시클로알킬, 3-내지 8원 시클로알킬-저급 알킬이거나, 또는 페닐, 나프틸 또는 헤테로아릴 잔기가 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및(또는) 트리플루오로메틸에 의해 치환되거나 또는 비치환된 페닐-저급 알킬, 나프틸-, 저급 알킬, 푸릴-저급 알킬, 티에닐-저급 알킬, 임의로 부분적으로 수소화되거나 또는 N-산화된 피리딜-저급 알킬, 피리미디닐-저급 알킬 또는 퀴놀리닐-저급 알킬기이고, R6은 수소, 히드록시, 저급 알콕시, 시클로알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시, 카르보닐-저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐-저급 알콕시, 카르바모일-저급 알콕시 또는 N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알콕시기이고, R7은 수소, 저급 알킬, 시클로알킬, 저급 알콕시-저급 알킬, 저급 알콕시-저급 알콕시-저급 알킬, 시클로알콕시-저급 알킬, 히드록시, 저급 알카노일옥시-저급 알킬, 히드록시-저급 알콕시, 할로-(히드록시)-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐-(히드록시)-저급 알콕시, 아미노-저급 알킬, 저급 알킬아미노-저급 알킬, 디-저급 알킬아미노-저급 알킬, 저급 알카노일아미노 저급-알킬, 저급 알콕시카르보닐아미노-저급 알킬, 저급 알콕시아미노-저급 알킬, 아미노-저급 알콕시, 저급 알킬아미노-저급 알콕시, 디-저급 알키아미노-저급 알콕시, 저급 알카노일아미노-저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐아미노-저급 알콕시, 옥소-저급 알콕시, 저급 알콕시, 시클로알콕시, 저급 알케닐옥시, 시클로알콕시-저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알케닐, 저급 알케닐옥시-저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알케닐옥시, 저급 알케닐옥시-저급 알킬, 저급 알카노일-저급 알콕시, 저급 알킬티오-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐-저급 알콕시, 저급 알킬티오-(히드록시)-저급 알콕시, 아릴-저급 알콕시, 티아졸릴티오-저급 알콕시 또는 티아졸리닐티오-저급 알콕시, 이미다졸릴티오-저급 알콕시, 임의로 N-산화된 피리딜티오-저급 알콕시, 피리미디닐티오-저급 알콕시, 시아노-저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐-저급 알콕시, 카르바모일-저급 알콕시, N-모노 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알콕시, 카르복시-저급 알킬, 저급 알콕시카르보닐-저급 알킬, 카르바모일-저급 알킬 또는 N-모노 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알킬이고, R8은 저급 알킬, 폴리할로-저급 알킬, 저급 알콕시-저급 알킬, 시클로알콕시-저급 알킬, 히드록시-저급 알킬, 저급 알킬티오-저급 알킬, 저급 알칸술포닐-저급 알킬, 임의로 부분적으로 수소화되거나 또는 N-산화된 피리딜-저급 알킬, 티아졸릴티오-저급 알킬 또는 티아졸리닐티오-저급 알킬, 이미다졸릴티오-저급 알킬, 임의로 N-산화된 피리딜티오-저급 알킬, 피리미디닐티오-저급 알킬, 아미노-저급 알킬, 저급 알킬아미노-저급 알킬, 디-저급 알킬아미노-저급 알킬, 저급 알카노일아미노-저급 알킬,저급 알칸술포닐아미노-저급 알킬, 폴리할로-저급 알칸술포닐아미노-저급 알킬, 피롤리디노-저급 알킬, 피페리디노-저급 알킬, 피레라지노-, N　-저급 알킬피페라지노- 또는 N　-저급 알카노일피폐라지노-저급 알킬, 모르폴리노-저급 알킬, 티오모르폴리노-, S-옥소티오모르폴리노- 또는 S,S-디옥소티오모르폴리노-저급 알킬, 시아노-저급 알킬, 카르복시-저급 알킬, 저급 알콕시카르보닐-저급 알킬, 카르바모일-저급 알킬, N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일 -저급 알킬, 시클로알킬; 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드록시, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 할로겐 및(또는) 트리플루오메틸에 의해 일-, 이- 또는 삼치환된 페닐 또는 나프틸; 히드록시, 저급 알콕시, 시클로알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시, 시클로알콕시-저급 알콕시, 히드록시-저급 알콕시; 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드록시, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 할로겐 및(또는) 트리플루오르메틸에 의해 일-, 이- 또는 삼치환된 페닐-저급 알콕시 또는 나프틸-저급 알콕시; 저급 알콕시, 폴리할로-저급 알콕시, 저급 알킬티오-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐-저급 알콕시, 임의로 수소화된 헤테로아릴-저급 알콕시, 임의로 부분적으로 또는 완전히 수소화된 헤테로아릴티오-저급 알콕시, 예컨대 티아졸릴티오-저급 알콕시 또는 티아졸리닐티오-저급 알콕시-이미다졸릴티오-저급 알콕시, 임의로 N-산화된 피리딜티오-저급 알콕시, 피리미디닐티오-저급 알콕시, 저급 알킬아미노-저급 알콕시, 디-저급 알킬아미노-저급 알콕시, 저급 알카노일아미노-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐아미노-저급 알콕시, 폴리할로-저급 알칸술포닐아미노-저급 알콕시, 피롤리디노-저급 알콕시, 피페리디노-저급 알콕시, 피페라지노-, N　-저급 알킬피페라지노- 또는 N　-지급 알카노일피페라지노-저급 알콕시, 모르폴리노-저급 알콕시, 티오모르폴리노-, S-옥소티오모르폴리노- 또는 S,S-디옥소티오모르폴리노-저급 알콕시, 시아노-저급 알콕시, 카르복시-저급-알콕시, 저급 알콕시카르보닐-저급 알콕시, 카르바모일-저급 알콕시 또는 N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬 카르바모일-저급 알콕시기이거나, 또는 R9와 함께 저급 알킬렌디옥시 또는 융합 벤조 또는 시클로헥세노 고리를 형성하고, R9은 R8과 함께 저급 알킬렌디옥시 또는 융합 벤조 또는 시클로헥세노 고리를 형성하거나, 또는 수소, 저급 알킬, 히드록시, 저급 알콕시 또는 시클로알콕시기이고, R12및 R13은 각기 독립적으로저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 할로-및(또는) 트리플루오르메틸-치환된 페닐옥시, 또는 페닐 또는 나프틸 잔기가 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및(또는)트리플루오르메틸에 의해 치환되거나 또는 비치환된 페닐-저급 알콕시 또는 나프틸-저급 알콕시기이다.
  29. 28항에 있어서, R2가 저급 알킬, 3-내지 5원 시클로알킬-저급 알킬 또는 시클로알킬기이고, R6이 수소이고, R7이 저급 알킬, 저급 알콕시-저급 알킬, 저급 알콕시-저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시-저급 알킬, 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 히드록시-, 할로-, 니트로-및(또는) 아미노-치환된 페닐-저급 알콕시, 임의로 N-산화된 피리딜-저급 알콕시, 저급 알킬티오-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐-저급 알콕시, 저급 알카노일-저급 알콕시, 임의로 N-산화된 피리딜-저급 알콕시, 시아노-저급 알콕시, 카르복시-저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐-저급 알콕시, 카르바모일-저급 알콕시, 저급 알킬카르바모일-저급 알콕시 또는 디-저급 알킬카르바모일-저급 알콕시기이고, R8이 수소, 저급 알킬, 히드록시, 저급 알콕시 또는 폴리할로-저급 알콕시기이거나 또는 R9과 함께 저급 알킬렌디옥시기를 형성하고, R9이 수소이거나 또는 R8과 함께 저급 알킬렌디옥시기를 형성하고, R12및 R13이 각기 독립적으로 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 할로-및(또는) 트리플루오르메틸-치환된 페닐옥시, 또는 페닐 또는 나프틸 잔기가 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및(또는)트리플루오르메틸에 의해 치환되거나 또는 비치환된 페닐-저급 알콕시 또는 나프틸-저급 알콕시기인, 일반식(Ⅸa)의 화합물 또는 그의 염.
  30. 제28항에 있어서, R2가 분지쇄 C1-C4알킬 또는 3-내지 5원 시클로알킬 -C1-C4알킬기이고, R6이 수소이고, R7이 C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알콕시, C1-C4알콕시-C1-C4알콕시-C1-C4알킬, 페닐-C1-C4알콕시, 피리딜-C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오-C1-C4알콕시, C1-C4알칸술포닐-C|1-C4알콕시, C1-C4알카노일-C1-C4알콕시, C1-C4알콕시카르보닐-C1-C4알콕시, 카르바모일-C1-C4알콕시 또는 디-C1-C4알킬카르바모일-C1-C4알콕시기이고, R8이 수소, C1-C4알킬, 히드록시 또는 C1-C4알콕시기이거나 또는 R9와 함께 C1-C4알킬렌디옥시기를 형성하고, R9이 수소이거나 또는 R8과함께 C1-C4알킬렌디옥시기를 형성하고는, R12및 R13이 동일 또는 상이한 C1-C4알콕시 또는 C1-C4알케닐옥시기인, 일반식(Ⅸa)의 화합물 또는 그의 염.
  31. 2(S)-{2(S)-〔4-메톡시-3(3-메톡시프로폭시)-벤질〕-3-메틸부틸}-3,6-디에톡시-2,5-디히드로피라진 또는 그의 염.
  32. 2(S)-〔2(S)-벤질옥시메틸-3-메틸부틸〕-3,6-디에톡시-2,5-디히드로피라진 또는 그의 염.
  33. 하기 일반식(X V)의 화합물을 금속 연기로 처리하여 하기 일반식(XVI)의 화합물로부터 얻을 수 있는 그 화합물의 금속염과 함께 축합시키고, 필요한 경우 이 방법에 의해 수득될 수 있는 화합물을 본 발명에 따른 일반식 (IX)의 다른 화합물로 전환시키거나, 또는 수득될 수 있는 이성질체의 임의의 혼합물을 분리시키고(시키거나)이 방법에 의해 수득될 수 있는 일반식(IX)의 화합물을 염으로 전환시키거나 또는 이 방법에 의해 수득될 수 있는 염을 유리 화합물 또는 다른 염으로 전환시키는 것으로 이루어지는, 하기 일반식(IX)의 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.
    상기 식들 중, R1은 지방족, 지환족, 지환족-지방족, 방향족 또는 헤테로방향족기이거나, 또는 지방족, 방향지방족 또는 헤테로아릴지방족으로 에테르화되거나 또는 히드록시 보호기에 의해 보호된 히드록시기, 또는 지방족으로 에테르화된 메르캅토기이고, R2는 지방족, 지환족, 지환족-지방족, 방향지방족 또는 헤테로아릴지방족기이거나, 또는 R1및 R2는 함께 2가 지방족기를 형성하고, R12및 R13은 각기 독립적으로 지방족, 방향지방족 또는 방향족으로 에테르화된 히드록시, 특히 저급 알콕시기이고, X2는 반응성 에스테르화 히드록시기, 특히 브롬과 같은 할로겐이다.
  34. R1이 포르밀, 유리 또는 에스테르화 카르복시 또는 히드록시메틸기이고, R4가 아미노 보호기이고, R5가 수소인 일반식(I)의 화합물에서, 존재할 수 있는 유리 또는 예스테르화 카르복시기를 통상의 방법으로 포르밀기로 환원시키거나, 또는 존재할 수 있는 히드록시메틸기를 통상의 방법으로 포르밀기로 산화시키고, R3이 포르밀기인 일반식(I)의 대응하는 알데히드를 에테르성 용매 중에서 1,2-디브로모부탄의 존재하에서 마그네숨 및 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키고, 생성된 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 2가 보호기 X2로 아미노 및 히드록시기를 일시적으로 보호시키고, 얻어진 부분 입체 이성질체 혼합물을 통상의 방법으로 그 성분들로 분리시키고, 하기 일반식(V)의 부분 입체 이성질체로부터 통상의 방법으로 벤질기를 제거하고, 이렇게 유리된 최종 히드록시메틸기를 통상의 방법으로 포르밀기로 산화시키고, 이와 같이 형성된 포르밀기를 통상의 방법으로 카르복시기로 산화시키고, 생성된 하기 일반식(Ⅵ)의 산을 통상의 방법으로 하기 일반식(Ⅶ)의 아민과 함께 축합시키고, 생성된 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물로부터 통상의 방법으로 보호기를 제거하고, 필요한 경우 이 방법에 의해 수득될 수 있는 화합물을 일반식(Ⅱ a)의 다른 화합물로 전환시키고, 수득될 수 있는 이성질체의 혼합물을 분리하고(하거나) 이 방법에 의해 수득될 수 있는 염 형성 기 1개 이상을 갖는 일반식(Ⅱ a)의 화합물을 염으로 전환시키거나 또는 이 방법에 의해 수득될 수 있는 염을 유리 화합물 또는 다른 염으로 전환시키는 것으로 이루어지는, 하기 일반식 (Ⅱ a)의 화합물의 제조에 있어서의 하기 일반식 (Ⅸa)의 화합물 또는 그의 염의 용도.
    상기 식들 중, R2는 저급 알킬, 3-내지 8원 시클로알킬, 3-내지 8원 시클로알킬-저급 알킬이거나, 또는 페닐, 나프틸 또는 헤테로아릴 잔기가 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및(또는) 트리플루오로메틸에 의해 치환되거나 또는 비치환된 페닐-저급 알킬, 나프틸 저급 알킬, 푸릴-저급 알킬, 티에닐-저급 알킬, 임의로 부분적으로 수소화되거나 또는 N-산화된 피리딜-저급 알킬, 피리미디닐-저급 알킬 또는 퀴놀리닐-저급 알킬기이고, R4는 수소, 저급 알킬 또는 저급 알카노일, 특히 수소이고, R5는 수소이거나, 또는 R4가 저급 알킬일 경우 수소또는 저급 알킬기이고, R6은 수소, 히드록시, 저급 알콕시, 시클로알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시, 카르보닐-저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐-저급 알콕시, 카르바모일-저급 알콕시 또는 N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알콕시기이고, R7은 수소, 저급 알킬, 시클로알킬, 저급 알콕시-저급 알킬, 저급 알콕시-저급 알콕시-저급 알킬, 시클로알콕시-저급 알킬, 히드록시, 저급 알카노일옥시-저급 알킬, 히드록시-저급 알콕시, 할로-(히드록시)-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐-(히드록시)-저급 알콕시, 아미노-저급 알킬, 저급 알킬아미노-저급 알킬, 디-저급 알킬아미노-저급 알킬, 저급 알카노일아미노 저급-알킬, 저급 알콕시카르보닐아미노-저급 알킬, 저급 알콕시아미노-저급 알킬, 아미노-저급 알콕시, 저급 알킬아미노-저급 알콕시, 디-저급 알키아미노-저급 알콕시, 저급 알카노일아미노-저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐 아미노-저급 알콕시, 옥소-저급 알콕시, 저급 알콕시, 시클로알콕시, 저급 알케닐옥시, 시클로알콕시-저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알케닐, 저급 알케닐옥시-저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알케닐옥시, 저급 알케닐옥시-저급 알킬, 저급 알카노일-저급 알콕시, 저급 알킬티오-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐-저급 알콕시, 저급 알킬티오-(히드록시)-저급 알콕시, 아릴-저급 알콕시, 티아졸릴티오-저급 알콕시 또는 티아졸리닐티오-저급 알콕시, 이미다졸릴티오-저급 알콕시, 임의로 N-산화된 피리딜티오-저급 알콕시, 피리미디닐티오-저급 알콕시, 시아노-저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐-저급 알콕시, 카르바모일-저급 알콕시, N-모노 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알콕시, 카르복시-저급 알킬, 저급 알콕시카르보닐-저급 알킬, 카르바모일-저급 알킬 또는 N-모도 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알킬이고, R8은 저급 알킬, 폴리할로-저급 알킬, 저급 알콕시-저급 알킬, 시클로알콕시-저급 알킬, 히드록시-저급 알킬, 저급 알킬티오-저급 알킬, 저급 알칸술포닐-저급 알킬, 임의로 부분적으로 수소화되거나 또는 N-산화된 피리딜-저급 알킬, 티아졸릴티오-저급 알킬 또는 티아졸리닐티오-저급 알킬, 이미다졸릴티오 -저급 알킬, 임의로 N-산화된 피리딜티오-저급 알킬, 피리미디닐티오-저급 알킬, 아미노-저급 알킬, 저급 알킬아미노-저급 알킬, 디-저급 알킬아미노-저급 알킬, 저급 알카노일아미노-저급 알킬, 저급 알칸술포닐아미노-저급 알킬, 폴리할로-저급 알칸술포닐아미노-저급 알킬, 피롤리디노-저급 알킬, 피페리디노-저급 알킬, 피레라지노-, N′-저급 알킬피페라지노- 또는 N′-저급 알카노일피폐라지노-저급 알킬, 모르폴리노-저급 알킬, 티오모르폴리노-, S-오소티오모르플리 노- 또는 S,S-디옥소티오모르폴리노-저급 알킬, 시아노-저급 알킬, 카르복시-저급 알킬, 저급 알콕시카르보닐-저급 알킬, 카르바모일-저급 알킬, N-모노-또는 N, N-디-저급 알킬카르바모일-저급 알킬, 시클로알킬; 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드록시, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 할로겐 및(또는) 트리플루오메틸에 의해 일-, 이- 또는삼치환된 페닐 또는 나프틸; 히드록시, 저급 알콕시, 시클로알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시, 시클로알콕시-저급 알콕시, 히드록시-저급 알콕시; 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드록시, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 할로겐 및(또는) 트리플루오르메틸에 의해 일-, 이- 또는 삼치환된 페닐-저급 알콕시 또는 나프틸-저급 알콕시; 저급 알콕시, 폴리할로-저급 알콕시, 저급 알킬티오-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐-저급 알콕시, 임의로 수소화된 헤테로아릴-저급 알콕시, 임의로 부분적으로 또는 완전히 수소화된 헤테로아릴티오-저급 알콕시, 예컨대 티아졸릴디오-저급 알콕시 또는 티아졸리닐티오-저급 알콕시, 이미다졸릴티오-저급 알콕시, 임의로 N-산화된 피리딜티오-저급 알콕시, 피리미디닐티오-저급 알콕시, 아미노-저급 알콕시, 저급 알키아미노-저급 알콕시, 디-저급 알킬아미노-저급 알콕시, 저급 알카노일아미노-저급 알콕시, 저급 알칸술포닐아미노-저급 알콕시, 폴리할로-저급 알칸술포닐아미노-저급 알콕시, 피롤리디노-저급 알콕시, 피페리디노-저급 알콕시, 피페라지노-, N′-저급 알킬피페라지노- 또는 N′-저급 알카노일피페라지노-저급 알콕시, 모르폴리노-저급 알콕시, 티오모르폴리노-, S-옥소티오모르폴리노- 또는 S,S-디옥소티오모르폴리노-저급 알콕시, 시아노-저급-알콕시, 카르복시-저급-알콕시, 저급 알콕시카르보닐-저급 알콕시, 카르바모일-저급 알콕시 또는 N-모노- 또는 N N-디-저급 알킬 카르바모일-저급 알콕시기이거나, 또는 R9와 함께 저급 알킬렌디옥시 또는 융합 벤조 또는 시클로헥세노 고리를 형성하고, R9은 R8과 함께 저급 알킬렌디옥시 또는 융합 벤조 또는 시클로헥세노 고리를 형성하거나, 또는 수소, 저급 알킬, 히드록시, 저급 알콕시 또는 시클로알콕시기이고, R10은 저급 알킬, 저급 알케닐, 시클로알킬 또는 아릴-저급 알킬기이고, R11은 저급 알킬, 시클로알킬, 유리 또는 지방족으로 에스테르화되거나 또는 에테르화된 히드록시-저급 알킬; 비치환되거나 또는 N-저급 알카노일화되거나, 또는 N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬화되거나, 또는 저급 알킬렌에 의해, 히드록시-, 저급알콕시-, 또는 저급 알카노일옥시-저급 알킬렌에 의해, 비치환되거나 또는 N′-저급 알카노일화되거나 또는 N'-저급 알킬화된 아자-저급 알킬렌에 의해, 옥사-저급 아킬렌에 의해 또는 임의로S-산화된 티아-저급 알킬렌에 의해 N,N-이치환된 아미노-저급 알킬; 유리 또는 에스테르화되거나 또는 아미드화된 카르복시-저급 알킬, 유리 또는에스테르화되거나 또는 아미드화딘 디카르복시-저급 알킬, 유리 또는 에스테르화되거나 또는 아미드화된 카르복시-(히드록시)-저급 알킬, 유리 또는 에스테르화되거나 또는 아미드화된 카르복시시클로알킬-저급 알킬, 시아노-저급 알킬, 저급 알칸술포닐-저급 아킬, 비치환되거나 또는 N-모노- 또는N,N-디-저급 알킬화된 티오카르바모일-저급 알킬, 비치환되거나 또는 N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬화된 술파모일-저급 알킬, 또는 탄소 원자를 통해 결합되어 있고 임의로는 수소화되고(되거나) 옥소-치환된 헤테로아릴기 또는 탄소원자를 통해 결합되어 있고 임의로는 수소화되고(되거나) 옥소-치환된 헤테로아릴기에 의해 치환된 저급 알킬기이고, R12및 R13은 각기 독립적으로 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 비치환되거나 또는 저급 알킬-, 저급 알콕시-, 할로-및(또는) 트리플루오르메틸-치환된 페닐옥시, 또는 페닐 또는 나프틸 잔기가 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및(또는)트리플루오르메틸에 의해 치환되거나 또는 비치환된 페닐-저급 알콕시 또는 나프틸-저급 알콕시기이고, X1은 할로겐 원자이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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