KR940011474A - 신규한 에리트로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 의약으로서의 용도 - Google Patents

신규한 에리트로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 의약으로서의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 화합물에 관한 것이다.
상기 식중, R은 (CH2)nAr1기 또는 XAr2기를 나타내고, 여기서, n은 1 내지 6의 정수이고, Ar1은 치환된 카르보시클릭 아릴기 또는 임의로 치환된 헤테로시클릭 아릴기이며, X는 O, S, SO, SO2, C=0,C-NH로 단속된 알킬기이고, Ar2는 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로 아릴기이고, Z는 수소 원자 또는 산 잔기이다. 일반식(I)의 화합물은 유용한 항생성을 나타낸다.

Description

신규한 에리트로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 의약으로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 및 그의 산 부가염
    상기 식중, R은 (CH2)nAr1기 또는 XAr2기를 나타내고, 여기서, n은 1 내지 6의 정수이고, Ar1은 유리 카르복실기, 염화 카르복실기, 에스테르화 카르복실기 및 아미드화 카르복실기, 히드록실기, 할로겐 원자, NO2C≡N기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소 원자수 12이하의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬기, 직쇄 또는 분지쇄 알케닐 및 알키닐기, 0-알킬, 0-알케닐, 및 0-알키닐, S-알킬, S-알케닐 또는 S-알키닐 및 N-알킬, N-알케닐 및 N-알키닐기,기 (여기서, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 수소 원자 또는 탄소 원자수 12이하의 알킬기를 나타냄),기 (여기서, R3은 탄소 원자수 12이하의 알킬기를 나타냄), 또는 임의로 치환된 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 아릴기(즉, 1개 이상의 상기 치환체들로 임의로 치환된 카르보시클릭 아릴, O-아릴 또는 S-아릴 또는 1개 이상의 헤테로 원자를 함유하고 1개 이상의 상기 치환체들로 임의로 치환된 헤테로시클릭 아릴, O-아릴 또는 S-아릴)로 이루어진 군 중에서 선택된 1개 이상의 기로 치환된 탄소 원자수 18이하의 카르보시클릭 아릴기를 나타내거나, 또는 헤테로 원자 1개 이상을 함유하고 1개 이상의 상기 치환체들로 임의로 치환된 헤테로시클릭 아릴기를 나타내고, X는 산소 원자, 황 원자, SO기, SO2기, C=0기,기로 단속된 탄소 원자수 6이하의 알킬기를 나타내고, Ar2는 비치환된 또는 상기 Arl의 가능한 치환체 중 1개 이상으로 치환된 상기 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고, Z는 수소 원자 또는 원자수 18 이하의 카르복실산의 잔기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, Z가 수소 원자인 일반식(I)의 화합물.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R이 (CH2)4Ar1를 나타내고, 여기서 Ar1은 제1항에 정의한 바와 같은 기인 일반식(I)의 화합물.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, Arl이 제1항에 정의된 치환기들 중 어느 하나로 치환된 페닐기의 일반식(I)의 화합물.
  5. 제4항에 있어서, Ar1이 1개 이상의 할로겐 원자로 치환된 페닐기인 일반식(I)의 화합물.
  6. 제5항에 있어서, Ar1이 1개 이상의 염소 원자로 치환된 페닐기인 일반식(I)의 화합물.
  7. 제6항에 있어서, Ar1이 4-클로로 페닐기인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  8. 제4항에 있어서, Ar1이 1개 이상의 탄소 원자수 4이하의 0-알킬기로 치환된 페닐기인 일반식(I)의 화합물.
  9. 제8에 있어서, Ar1이 1개 이상의 메톡시기로 치환된 페닐기인 일반식(I)의 화합물.
  10. 제9에 있어서, Ar1이 4-메톡시페닐기인 일반식(I)의 화합물.
  11. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, Ar1이 임의로 치환된 5원 헤테로시클릭 아릴기인 일반식(1)의 화합물.
  12. 제11항에 있어서, Ar1이 임의로 치환된 티에닐기인 일반식(1)의 화합물.
  13. 제12항에 있어서, Ar1이 티에닐기인 일반식(1)의 화합물.
  14. 제11항에 있어서, Ar1이 임의로 치환된 이미다졸릴기인 일반식(1)의 화합물.
  15. 제14항에 있어서, Ar1이 이미다졸릴기인 일반식(1)의 화합물.
  16. 제1항 내지 3항 중 어느 한항에 있어서, Ar1이 임의로 치환된 비페닐기인 일반식(I)의 화합물.
  17. 제16항에 있어서, Ar1이 임의로 치환된 하기 구조식의 기인 일반식(I)의 화합물.
  18. 제17항에 있어서, Ar1이 하기 구조식의 기인 일반식(I)의 화합물.
  19. 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, R이 X1Ar2이고, 여기서 X1은기로 단속된 탄소 원자수 6이하의 알킬기이고, Ar2는 상기 정의한 바와 같은 기인 일반식(I)의 화합물.
  20. 제19항에 있어서, R이 하기 구조식의 기이고, 구조식 중, 페닐기는 1개 이상의 제1항에 정의한 치환체로 임의로 치환된 기인 일반식(I)의 화합물.
  21. 화합물명이 -11, 12-디데옥시 3-데((2,6-디데옥시 3-C-메틸 3-0-메틸 알파-L-리보헥소피라노실)옥시) 6-0-메틸 3-옥소 12,11-(옥시카르보닐((4-(4-메톡시페닐)부틸)이미노))에리트로마이신, -11,12-디데옥시 3-데((2,6-디데옥시 3-C-메틸 3-0-메틸알파-L-리보헥소피라노실)옥시) 6-0-메틸 3-옥소 12,11-(옥사카르보닐((4- (4-메톡시페닐)부틸)이미노))에리트로마이신, -11,12-디데옥시 3-데((2,6-디데옥시 3-C-메틸 3-0-메틸 알파-L-리보헥소피라노실)옥시) 6-0-메틸 3-옥소 12,11-(옥시카르보닐((4-(2-티에닐)부틸)이미노))에리트로마이신, -11,12-디데옥시 3-데((2,6-디데옥시 3-C-메틸 3-0-메틸 알파-L-리보헥소피라노실)옥시) 6-0-메틸 3-옥소 12,11- (옥시카르보닐((4-(1,1′-비페닐)4-일)부틸)이미노))에리트로마이신, -11,12-디데옥시 2-데((2,6-디데옥시 3-C-메틸 3-0-메틸 알파-L-리보헥소피라노실)옥시) 6-0-메틸 3-옥소 12,11-(옥시카르보닐((4-((1H)이미다졸-1-일)부틸)이미노))에리트로마이신, 또는 -11,12-디데옥시 3-데((2,6-디데옥시 3-C-메틸 3-0-메틸 알파-L-리보헥소피라노실)옥시) 6-0-메틸 3-옥소 12,11-(옥시카르보닐((2-(페닐카르보닐)아미노)에틸)이미노))에리트로마이신인 일반식(I)의 화합물.
  22. 화합물명이 -11,12-디데옥시 3-데((2,6-디데옥시 3-C-메틸 3-0-메틸 알파-L-리보헥소피라노실)옥시) 6-0-메틸 3-옥소 12,11-(옥시카르보닐((4-(4-퀴놀리닐)부틸)이미노))에리트로마이신, -11,12-디데옥시 3-데((2,6-디데옥시 3-C-메틸 3-0-메틸 알파-L-리보헥소피라노실)옥시) 6-0-메틸 3-옥소 12,11-(옥시카르보닐((4-(1H-벤즈이미다졸-1-일)부틸)이미노))에리트로마이신, 또는 -11,12-디데옥시 3-데 ((2,6-디데옥시 3-C-메틸 3-0-메틸 알파-L-리보헥소피라노실)옥시) 6-0-메틸 3-옥소 12,11-(옥시카르보닐((4-(2-페닐 5-티아졸릴)부틸)이미노))에리트로마이신인 일반식(I)의 화합물.
  23. 제1항 내지 22항중 어느 한 항에 있어서, 의약으로서의 일반식(I)의 화합물 및 그의 제약학적으로 허용되는 산 부가염.
  24. 활성 성분으로서 제22항 또는 23항에 따른 의약을 1종 이상 함유한 제약 조성물.
  25. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 11 위치의 히드록실기를 선택적으로 활성화시킬 수 있는 시약과 반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 얻고, 이 일반식(Ⅲ)의 화합물을 염기와 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, 이어서 일반식(Ⅳ)의 화합물을 -하기 일반식(Ⅴ)의 화합과 반응시켜 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 얻고, 일반식(Ⅵ)의 화합물을 가열함으로써 자발적으로 고리화시키거나, 또는 고리화제와 반응시킴으로써 Z가 수소 원자가 아닌 일반식(I)의 화합물에 대응하는 일반식(1A)의 화합물을 얻거나, -또는 상기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 카르보닐디이미다졸과 반응시켜 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 얻고, 이어서 일반식(Ⅶ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물과 반응시켜 상기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 얻고, 이 일반식(Ⅵ)의 화합물을 가열함으로써 자발적으로 고리화시키거나, 또는 고리화제와 반응시킴으로서 대응하는 일반식(1A)의 화합물을 얻고, 필요하다면, 2′위치의 히드록실 관능기 이탈제와 반응시키고(시키거나, 또는) 필요하다면, 산과 반응시켜 염을 형성시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물의 제조 방법.
    상기 각식에서, Z′는 탄소 원자수 18이하의 카르복실산의 잔기이고, R1은 쉽게 제거할 수 있는 기의 잔기이고, R은 제1항에 정의된 바와 같다.
  26. 일반식(Ⅲ), (Ⅳ), (Ⅵ) 및 (Ⅶ)의 화합물.
  27. 11-데옥시 10,11-디데히드로 3-데(2,3-디데옥시 3-C-메틸 3-0-메틸 알파-L-리보헥소피라노실)옥시) 6-0-메틸 3-옥소 에리트로마이신 2′-아세테이트 및 대응하는 2′-히드록시 화합물인 제25항에 정의된 화합물.
  28. 다음 화합물들로 구성되는 군 중에서 선택된 제25항에 정의된 일반식(Ⅷ)의 화합물.
    4-(2-티에닐)부틸아민, 4-(1,1′비페닐)부틸아민, 4-(4-메틸페닐)부틸아민, 4-(2,4-디메틸페닐)부틸아민, 4-(2,4,6-트리메틸페닐)부틸아민, 4-(2-메톡시페닐)부틸아민.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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