KR940006450B1 - 에틸렌의 삼원공중합체, 그의 제조방법 및 광유 증류물용 첨가제로서의 그의 용도 - Google Patents

에틸렌의 삼원공중합체, 그의 제조방법 및 광유 증류물용 첨가제로서의 그의 용도 Download PDF

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Description

에틸렌의 삼원공중합체, 그의 제조방법 및 광유 증류물용 첨가제로서의 그의 용도
본 발명은 평균 분자량 Mn이 500∼5,000g·mo1-1인, 에틸렌, 비닐 아세테이트 및 이소부틸 비닐 에테르의 삼원공중합체에 관한 것이다. 본 발명의 삼원공중합체는 광유 및 광유 증류물의 유동성을 개선하는데 성공적으로 이용된다. 원유 및 원유를 증류하여 얻는 중간 중류물, 예를들면 경유, 디젤유 또는 연료유는 원유의 기원에 따라 다양한 양의 장쇠 파라핀(왁스)을 함유한다. 저온에서는,. 이러한 파라핀류가 오일을 약간 함유하는 평판상 결정으로 분리되어 나오는데, 이는 원유와 원유에서 얻은 증류물의 유동성에 상당한 악영향을 끼친다. 고체 침전이 발생하여 자주 광유 제품의 제조, 수송 및 이용에 문제를 일으킨다. 따라서 추운계절에는 예를 들면 디젤 엔진과 노의 필터를 막아서 연료의 정확한 계측을 방해하고 결국은 모터의 연료와 가열제의 공급이 이루어지지 못하도록 한다. 파라핀 결정의 침전은 또한 겨울에 장거리에 걸쳐 파이프관을 통해 중간 증류물을 수송하는 경우에도 악영향을 미친다. 바람직하지 않은 결정 성장은 적절한 첨가제를 가하여 억제할 수 있으며 따라서 중화된 오일의 점도를 증가시킬 수 있다는 것이 공지되어 있다. 유동점 강하제 또는 유동성 개선제로 알려져 있는 이들 첨가제는 왁스 결정의 크기와 형상을 변화시켜 오일의 점도가 증가되는 것을 막는다. 광유와 광유 증류물의 유동성 행동 및 저온 행동은 (DIN 51 597에 따라 측정된)유동점 및 (DIN 51 428에 따라 측정된) 저온 필터 플러그 형성점(cold filter plugging point, CFPP)에 의해 기술된다. 상기 두 변수는 ℃의 단위로 측정된다.
전형적인 원유 및 중간 증류물용 유동성 개선제는 비닐 알코올의 카르복실레이트와 에틸렌과의 공중합체이다. 즉, DE l,147,799 B1에 따르면, 분자량이 약 1,000∼3,000인 에틸렌과 비닐 아세테이트의 유용성 공중합체를 비등범위가 약 120∼400℃인 오일 중간 증류물에서 얻은 모터 연료 또는 가열 연료에 첨가한다.특히, 약 60∼99중량%의 에틸렌과 약 1∼40중량%의 비닐 아세테이트를 함유하는 공중합체가 적절한 것으로 밝혀졌다.
또한, 약 70∼130℃의 온도 및 35∼2,100atm 게이지의 압력에서 불활성 용매내에서 자유기 중합화반응에 의해 제조한 정성 조성의 공중합체가 특히 효과적이라는 것도 알려져 있다.(DE l,914,756 B2) DE 2,102,469 C2호는 분자량이 500∼4,500이고 코모노머 함량이 30∼75중량%인 에틸렌 공중합체의 이용에 관한 것이다. 이들은 탄소수 4∼10의 비닐에스테르 및 탄소수 1∼10의 알코올에서 유래된 아크릴레이트와 메타크릴레이트를 이용하여 용매와 유화제의 부재하에 에틸렌을 중합시켜 얻어진다.
광유 분획의 특성을 개선하기 위한 공지 첨가제의 효과는 이들이 얻어진 광유의 기원, 따라서 그의 조성에 의해 결정된다. 어떤 광유 분획의 특정 특성을 확립하는데 적절한 첨가제는 다른 기원의 광유의 증류물에서는 전혀 불만족스러운 결과를 낳을 수 있다. 경제적인 이유때문에, 중간 증류된 가열 연료 및 모터 연료의 수율을 증가시키는 것이 요망되고 있다. 이러한 목적을 달성하는 한가지 방법은 상당히 많은 양의 증류를 중간 증류물의 혼합물에 첨가하는 것이다. 중간 증류물의 수율을 개선하는 다른 가능성은 비등범위를확장시키는 것이다. 즉, 최종 비점이 370℃ 이상인 중간 증류물 분획을 분리해 내는 것이다. 두가지 방법모두 중간 증류된 가열 연료 또는 모터 연료에서 고분자량의 n-파라핀 함량을 높이는 결과는 가져온다. 에틸렌과 비닐 아세테이트와의 공중합체와 같은 공지 첨가제는 최종 비점이 370℃ 이상인 중간 증류물 분획의 유동성을 불만족스러운 정도로 개선시킬 뿐이다.
따라서 본 발명의 목적은 광범위한 이용범위를 갖는 첨가제를 제공하는 것이다. 이들 첨가제는 서로 다른기원의 원유에서 얻은 증류물의 유동성 및 최종 비점이 370℃ 이상인 광유 분획의 유동성을 함께 개선시킨다. 본 발명은 에틸렌 단위이외에, 5∼20몰%의 비닐 아세테이트 단위와 0.2∼5몰%의 이소부틸 비닐 에테르 단위를 함유하고, 평균 분자량()이 500∼5,000g·mo1-1인 삼원공중합체에 관한 것이다. 본 발명은 덧붙여 광유 증류물의 유동성을 개선하기 위해 사용되는 상술한 삼원공중합체의 용도에 관한 것이다. 놀랍게도, 본 발명의 삼원공중합체는 광유 증류물의 유동성을 개선하는데 탁월한 것으로 증명되었다. 이들 삼원공중합체의 광범위한 이용범위, 즉 기원이 다르고, 조성이 다르며, 비등 행동이 다른 광유 증류물에서의 이들의 효과는 특히 주목할만하다.
본 발명의 신규한 삼원공중합체는 원칙적으로, 원유 및 추가적인 가공처리를 필요로 하고 증류에 의해 얻어진 원유 제품 모두의 유동성 개선제로 사용될 수 있다. 그러나, 바람직하게는 광유 증류물, 특히 광유 중간 증류물에 이용된다. 이들은 150∼400℃의 온도에서 비등하는 탄화수소분획을 의미한다. 이러한 원유 증류물의 예는 석유, 경유 및 디젤 연료이다. 초경유 및 디젤 연료 같은 중간 증류물이 특히 중요하다. 에틸렌 이외에 7∼15몰%의 비닐 아세데이트 및 0.5∼2몰%의 부틸 비닐 에테르 단위를 갖는 삼원공중합체가 특히 적절한 유동성 개선제인 것으로 판명되었다.
조성 이외에, 신규 삼원공중합체의 필수적인 기준은 평균 분자량()이다. 평균 분자량은 톨루엔을 용매로 하여 기상 침투압계로 측정하는데 500∼5,000g·mol-l이다. 평균 분자량이 1,000∼3,000g·mo1-1인 삼원공중합체가 바람직하게 유동성 개선제로 이용된다. 140℃에서 측정한 신규 삼원공중합체의 용융 점도는 25∼500mPa·s이며, 특히 적절한 유동성 개선제는 140℃에서 50∼300mPa·s의 용융 점도를 갖는 삼원공중합체이다. 에틸렌, 이소부틸 비닐 에테르 및 비닐 아세테이트로부터 본 발명에 따른 삼원공중합체를 제조하기 위하여, 이들 단량체의 혼합물을 시발물질로 사용한다. 이소부틸 비닐 에테르는 83℃에서 끓는 무색의 액체이다. 이는, 예를들면 원소주기율표의 Ⅷ족의 귀금속을 함유하는 촉매와 산화환원계의 존재하에 에틸렌과 이소부틸 알코올을 반응시켜 얻는다(미국특허 제4,057,575호).
출발물질은 산소, 과산화물, 하이드로과산화물 또는 아조 화합물 같은 중합 개시제의 존재하에 공지된 공정, 예를들면 문헌[Ullmanns Encyclopadie der Technischen Chemie[Ullmann's Encyclopedia oflndustrial Chemistry],4th ed., Vo1.19,169∼178)에 기재된 방법에 따라 중합화시킨다. 단량체의 반응은 50∼700MPa의 압력 및 100∼350℃의 온도에서 수행한다. 150∼300MPa의 압력 및 200∼325℃의 온도가 바람직하다. 삼원공중합체의 평균 분자량 Mn은 주어진 단량체 혼합물의 조성에 있어서 압력과 온도등의 반응 변수를 변화시키거나 분자량 조절제를 첨가하여 얻을 수 있다. 적절한 것으로 밝혀진 분자량 조절제는, 예를들면, 포화 또는 불포화 탄화수소, 알데히드 또는 케톤이다. 이들은 단량체 혼합물을 기준으로 하여 0.05∼10중량% 양으로 사용된다. 특히 적절한 분자량 조절제는 프로피온알데히드이다. 청구된 조성을 갖는 중합체를 얻기 위하여, 에틸렌 이외에, 5∼20몰%의 비닐 아세테이트 및 0.6∼15몰%의 이소부틸 비닐에테르를 함유하는 단량체 혼합물이 사용된다. 단량체 혼합물의 이소부틸 비닐 에테르의 함량이 삼원공중합체의 그것보다 높은 사실에 기인하여 단량체들의 상이한 중합도를 고려하여야 한다. 중합체는 무색용융체의 형태로 얻어지며 실온에서 왁스성 고체로 고화된다. 중합반응은 공지된 고압 반응기, 예를들면 오토클레이브 또는 튜브 반응기내에서 실시한다. 무용매 공정이 특히 유용한 것으로 밝혀지긴 했지만, 반응 혼합물중에 지방족 탄화수소류 또는 탄화수소 혼합물, 벤젠 또는 톨루엔 같은 용매를 존재시킬 수 있다. 중화합반응은 바람직하게는 튜브 반응기 내에서 실시한다.
본 발명에 따른 삼원공중합체는 용액을 기준으로 하여 40∼60중량%의 삼원공중합체를 함유하는 형태로 광유 증류물에 첨가된다. 적절한 용매는 지방족 또는 방향족 탄화수소류 또는 탄화수소 혼합물, 예를들면,가솔린 분획 및 특히 케로센이다. 신규한 중합체 화합물에 의해 그의 유동학적 특성이 개선된 광유 증류물은 중류물을 기준으로 하여 0.001∼2중량%, 바람직하게는 0.005∼0.5중량%의 삼원공중합체를 함유한다. 삼원공중합체는 단독으로 또는 다른 첨가제, 예를들면 탈납제, 부식방지제, 산화방지제 또는 슬러지 억제제와 함께 사용될 수 있다. 그의 조성 및/또는 평균 분자량이 상이한 본 발명에 따른 삼원공중합체를 혼합하여 사용하는 것도 가능하다. 신규 삼원공중합체의 제법 및 그들의 특성을 하기 실시예 1∼3에 기술하였다. 실시예 A∼C는 광유 증류물용 첨가제로서의 신규 삼원공중합체의 용도에 관한 것이다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 설명하기 위한 것이며 본 발명이 이들 구체적인 구현예에만 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1∼3]
에틸렌/비닐아세테이트/이소부틸 비닐 에테르 삼원공중합체의 제조
프로피온알데히드를 분자량 조절제로 첨가하여, 오토클레이브내에서 에틸렌, 비닐 아세테이트 및 이소부틸 비닐 에테르를 중합화한다. 이 목적을 위하여, 미네랄 스프리트에 용해시킨 비스-(2-에틸헥실)퍼옥시디카르보네이트(EHP)(용매에 용해시킨 0.5중량%의 EHP)를 중합 개시제로 첨가한 단량체 혼합율을 반응 압력에서 반응기에 공급한다. 오토클레이브내에서의 반응물의 반응 압력에서 반응기에 공급한다. 오토클레이브내에서의 반응물의 체류시간은 약 50∼150초이다.
하기 표 1에, 중합반응 조건 및 생성된 심원공중합체의 특성을 요약하였다.
삼원공중합체의 비닐 아세테이트 함량은 열분해법에 의해 결정한다. 이 목적을 위여, 열분해 플라스크내에서, 200mg의 중합체를 300mg의 순수 폴리에틸렌과 함께 450℃에서 5분간 가열하고 250ml 둥근바닥 플라스크에 분해 기체를 수집한다. 생성 아세트산을 NaI/KIO3용액과 반응시키고, 방출된 요오드를 Na2S2O3용액으로 연마한다. H-NMR 분광기에 의해 이소부틸 비닐 에테르의 함량을 결정한다. 점도는 로토비스코 시스템 MV II(Rhotovisco System MV II, Karlsruhe의 Haake사 제품)를 이용하여 140℃에서측정한다.
[표 1]
에틸렌/비닐 아세테이트/이소부틸 비닐 에테르 삼원공중합체의 제조
[실시예 A-D]
에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체와 비교한 에틸렌/비닐 아세테이트/이소부틸 비닐 에테르 삼원공중합체의 광유 첨가제로서의 효율
제조예 1∼3에서 얻은 에틸렌/비닐 아세테이트/이소부틸 비닐 에테르 삼원공중합체의 광유 및 광유 증류물용 첨가제로서의 효율을 실시예 A-C(표3)에 CFPP시험(저온 필터 플러그 형성점 시험)을 참고로 하여 기술하였다. 비교를 위하여, 시판되는 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체의 효율을 실시예 D에 기술하였다. 이 공중합체는 12.1몰%의 비닐아세테이트를 함유하고, 140℃에서의 용융 점도가 290mPa·s이고 평균 분자량이 1995이다. 실험은 DIN 51 428에 따라 실시하였는데, 이는 문헌[J of the Inst of Petr· Vo1.52,June l%6,173∼185]에도 기술되어 있다. 표 2에 요약한 특성을 갖는 세종류의 중간 증류물 Ml,M2 및 M3을 실험에 사용하였다.
실시예 A∼D의 결과는 본 발명에 따른 삼원공중합체가 통상의 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체와 비교하여, 높은 최종 비점을 갖는 중간 증류물 분획을 실질적으로 개량시키는 효과를 갖고 있음을 보여준다. 덧붙여, 본발명에 따른 삼원공중합체는 소량만을 사용하였을 때에도, 공지 첨가제보다 훨씬 더 효과적이다.
[표 2]

Claims (10)

  1. 에틸렌 단위 이외에 5∼20몰%의 비닐아세테이트 단위 및 0.2∼5몰%의 이소부틸 비닐 에테르 단위를 함유하고 평균 분자량()이 500∼5,000g·mo1-1임을 특징으로 하는 삼원공중합체.
  2. 단량체들의 혼합물을 개시제의 존재하에 분자량 조절제를 첨가하여, 50∼700MPa의 압력 및100∼350℃ 온도에서 중합시킴을 특징으로 하는 제1항에 청구된 삼원공중합체의 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, 분자량 조절제가 단량체 혼합물을 기준으로 0.05∼10중량%의 양으로 사용됨을 특징으로 하는 제1항 청구된 삼원공중합체의 제조방법.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서, 분자량 조절제가 프로피온알데히드임을 특징으로 하는 삼원공중합체의 제조방법.
  5. 광유 증류물의 유동성을 개선하는데 사용되는 제1항에 청구된 삼원공중합체의 용도
  6. 제5항에 있어서, 에틸렌 단위 이외에 7∼15몰%의 비닐 아세테이트 단위 및 0 5∼2몰%의 부틸 에테르 단위를 함유함을 특징으로 하는 삼원공중합체의 용도.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 삼원공중합체의 평균 분자량이 1,000∼3,000g/mol임을 특징으로 하는삼원공중합체의 용도.
  8. 제5항 또는 제6항에 있어서, 140℃에서 측정한 용융 점도가 25∼500mpa.s임을 특징으로 하는 삼원공중합체의 용도
  9. 제5항 또는 제6항에 있어서, 증류물을 기준으로 하여 0.001∼2중량%의 양으로 광유 증류물에 가해짐을 특징으로 하는 삼원공중합체의 용도
  10. 제1항에 청구된 삼원공중합체를 용해된 형태로서 증류물을 기준으로 하는 0.001∼2중량% 함유함을 특징으로 하는 광유 증류물.
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