KR940005625A - 피페라진 및 호모 피페라진 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규한 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 산 부기염에 관한 것이다.
(상기식에서, Lip는 수소; C15-20알킬; C10-20알카노일 또는 C10-20알케노일; 할로겐에 의해 임의로 치환된 트리틸, 아다만틸; 1-또는 2-나프틸옥시, 또는 옥소-치환된 테드라하이드로나프틸옥시; 또는 예를 들면, 펩티드 화학에 통상 사용되는 아민 보호 그룹을 나타내고, A1및 A2는 독립적으로 단일 결할, 및 하이드록시 또는 옥소에 의해 임의로 치환된 C2-3알킬렌으로 이루어진 그룹중에서 선택되며, n은 1또는 2이고, Het는 일반식(a)
의 그룹(여기서 R1은 아미노 또는 1-피롤리디닐이다), 구조식(b)
의 4-클로로-3-옥소-2,3-디하이드로-5-피리다지닐 그룹, 구조식(c)
4-아미노-6,7-디메톡시-2-퀴나졸리닐 그룹, 구조식(d)
의 4,7-디아미노-6-7-페닐-2-프테리디닐 그룹, 구조식(e)
의 2,7-디아미노-6-페닐-4-프테리디닐 그룹, 구조식(f)
2,4,7-트리아미노-6-프테리디닐카보닐 그룹 또는
의 그룹(여기서, X는 저급 알킬에 의해 임의로 치환되는 산소, 황 또는 질소를 나타낸다)을 나타낸다[단, Het가 일반식(a)의 그룹을 나타내고 A1및2가 모두 단일결합을 나타낼 경우에는 Lip는 수소가 아닐 수 있고; Lip가 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이드로나프틸옥시가 아닐 경우에는 A1은 단일결합을 나타내며; Lip가 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이드로나프틸옥시를 나타내는 경우에는 A1은 단일결합이 아닐 수 있고, A1및 A2는 동시에 하이드록시 또는 옥소에 의해 임의로 치환된 C2-3알킬렌을 나타낼 수 없다).
일반식(I)의 화합물은 지방의 과산화를 억제하므로, 지방 과산화의 억제가 바람직한 질환 및 상태의 치료 또는 예방에 유용하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (6)
- 하기 일반식(I)의 화합물 및 이의 염(상기식에서, Lip는 수소; C15-20알킬; C10-20알카노일 또는 C10-20알케노일; 할로겐에 의해 임의로 치환된 트리틸, 아다만틸; 1-또는 2-나프틸옥시, 또는 옥소-치환된 테드라하이드로나프틸옥시; 또는 예를 들면, 펩티드 화학에 통상 사용되는 아민 보호 그룹을 나타내고, A1및 A2는 독립적으로 단일 결합, 및 하이드록시 또는 옥소에 의해 임의로 치환된 C2-3알킬렌으로 이루어진 그룹중에서 선택되며, n은 1또는 2이고, Het는 일반식(a)의 그룹(여기서 R1은 아미노 또는 1-피롤리디닐이다), 구조식(b)의 4-클로로-3-옥소-2,3-디하이드로-5-피리다지닐 그룹, 구조식(c)4-아미노-6,7-디메톡시-2-퀴나졸리닐 그룹, 구조식(d)의 4,7-디아미노-6-7-페닐-2-프테리디닐 그룹 2,7-디아노6-페닐-4-프테리디닐 그룹, 구조식(f)2,4,7-트리아미노-6-프테리디닐카보닐 그룹 또는 일반식(g)의 그룹(여기서, X는 저급 알킬에 의해 임의로 치환되는 산소, 황 또는 질소를 나타낸다)을 나타낸다[단, Het가 일반식(a)의 그룹을 나타내고 A1및2가 모두 단일결합을 나타낼 경우에는 Lip는 수소가 아닐 수 있고; Lip가 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이드로나프틸옥시가 아닐 경우에는 A1은 단일결합을 나타내며; Lip가 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이드로나프틸옥시를 나타내는 경우에는 A1은 단일결합이 아닐 수 있고, A1및 A2는 동시에 하이드록시 또는 옥소에 의해 임의로 치환된 C2-3알킬렌을 나타낼 수 없다].
- 제1항에 있어서, 1-(10-운데세노일)-4-[2,6- 디(1-피롤리디닐)-4-피리미디 닐]피페라진, 1-[2-하이드록시-3-(2-나프틸옥시)프로필)-4-[2,6-디(1-피롤리디닐)-4-피리미디닐]호모피페라진, 6-[4-[2-하이드록시-3-(1-피페라지닐)프로폭시)페닐]-2,4-7-트리아미노프테리딘, 6-[4-[N-메틸-N-[2-하이드록시-3-(1-피페라지닐)프로필]아미노]페닐)-2,4,7-트리아미노프테리딘으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 화합물 및 이의 염.
- 활성성분으로서 통상의 약제용 담체 및/또는 첨가제와 함께 일반식(I)의 신규한 화합물(여기서, Lip, A1, A2, Het 및 n은 제1항에 정의된 바와 같다)또는 약제학적으로 허용되는 이의 산부가염을 포함하는 약제학적 조성물.
- a)Lip, A1, A2, n 및 Het가 제1항에서 정의한 바와같은(단, Lip는 수소 또는 아민 보호 그룹이 아닐 수 있고, Lip가 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이드로나프틸옥시를 나타낼, 경우에는 A1은 단일결합이 아닐 수 있다)일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나; b)Lip가 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이드로 나프틸옥시를 나타내고 A1이 하이드록시에 의해 치환된 1,3-프로필렌을 나타내며, n, A2및 Het가 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식 (Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나; c)Lip, A1, A2, n및 Het가 제1항에서 정의한 바와 같은(단, Lip는 수소가 아닐 수 있고, Lip가 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이드로나프틸옥시를 나타낼 경우에는 A1은 단일결합이 아닐 수 있으며; Lip가 아민 보호 그룹을 나타낼 경우에는 A1은 단일결합이다)일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(V)의 화합물을 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시키거나; d)Lip가 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이드로 나프틸옥시를 나타내고 A1, A2, n및 Het가 제1항에서 정의한 바와같은(단, A1은 단일결합이 아닐 수 있다)일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅶ)의 화합물을 일반식 Lip-H의 화합물(여서, Lip는 제1항에서 정의한 바와 같다)과 반응시키거나; e)Lip가 제1항에서 정의한 바와 같고(단, 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이그로나프틸옥시가 아닐 수 있다) A1이 단일결합이며 Het가 일반식(g)의 그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해 일반식(I)의 화합물을의 5-니트로소-2,4,6-트리아미노피리미딘과 반응시키고 Lip가 아민 보호 그룹을 나타낼 경우, 이 보호 그룹은 이렇게 수득한 화합물로부터 제거하거나; f)Lip및 n이 제1항에서 정의한 바와같고(단, Lip는 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이드로나프틸옥시가 아닐수 있다) A1및 A2가 모두 단일결합이며 Het가 구조식(d)의 그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(X)의 화합물을 벤질 시아니이드와 반응시키고 Lip가 아민 보호 그룹을 나타낼 경우 이 보호 그룹은 이렇게 수득한 생성물로부터 제거하거나; g)Lip 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고(단, Lip는 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이드로나프틸옥시가 아닐 수 있다)A1및 A2가 모두 단일결합이며 Het가 구조식(e)의 그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(ⅩI)의 화합물을 벤질 시아나이드와 반응시키고 Lip가 아민 보호 그룹을 나타낼 경우, 이 보호 그룹은 이렇게 수득한 생성물로부터 제거하거나; h)Lip 및 n이 제1항에서 정의한 바와 같고(단, Lip는 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이드로나트틸옥시가 아닐 수 있다)A1및 A2가 모두 단일결합이며 Het가 구조식(f)의 그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(XⅡ)의 화합물을 구조식(IX)의 5-니트로소-2,4,6-트리아미노피리미딘과 반응시키고 Lip가 아민 보호 그룹을 나타낼 경우, 이 보호 그룹은 이렇게 수득한 생성물로부터 제거하고, 필요한 경우, 상기 방법 a)내지 h)중의 어느 한 방법에 의해 제조된 일반식(I)의 화합물을 이의 산 부가염으로 전환시킴을 포함하여, 하기 일반식(I)의 신규한 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.상기식에서, Lip는 수소; C15-20알킬; C10-20알카노일 또는 C10-20알케노일; 할로겐에 의해 임의로 치환된 트리틸, 아다만틸; 1-또는 2-나프틸옥시, 또는 옥소-치환된 테드라하이드로나프틸옥시; 또는 예를 들면, 펩티드 화학에 통상 사용되는 아민 보호 그룹을 나타내고, A1및 A2는 독립적으로 단일 결할, 및 하이드록시 또는 옥소에 의해 임의로 치환된 C2-3알킬렌으로 이루어진 그룹중에서 선택되며, n은 1또는 2이고, Het는 일반식(a)의 그룹(여기서 R1은 아미노 또는 1-피롤리디닐이다), 구조식(b)의 4-클로로-3-옥소-2,3-디하이드로-5-피리다지닐 그룹, 구조식(c)의 4-아미노-6,7-디메톡시-2-퀴나졸리닐 그룹, 구조식(d)의 4,7-디아미노-6-7-페닐-2-프테리디닐 그룹의 2,7-다이미노-6-페닐-4-프테리디닐 그룹, 구조식(f)2,4,7-트리아미노-6-프테리디닐카보닐 그룹 또는 일반식(g)의 그룹(여기서, X는 저급 알킬에 의해 임의로 치환되는 산소, 황 또는 질소를 나타낸다)을 나타내며, L1및 L2는 이탈그룹을 나타낸다[단, 일반식(I)의 화합물의 경우, Het가 일반식(a)의 그룹을 나타내고 A1및2가 모두 단일결합을 나타낼 경우에는 Lip는 수소가 아닐 수 있고; Lip가 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이드로나프틸옥시가 아닐 경우에는 A1은 단일결합을 나타내며; Lip가 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라하이드로나프틸옥시를 나타내는 경우에는 A1은 단일결합이 아닐 수 있고; A1및 A2는 동시에 하이드록시 또는 옥소에 의해 임의로 치환된 C2-3알킬렌을 나타낼 수 없으며; 일반식(Ⅷ), (X), (XI) 및 (XⅡ)의 화합물의 경우, Lip는 수소, 나프틸옥시 또는 옥소-치환된 테트라 하이드로나프틸옥시가 아닐 수 있다].
- 활성 성분으로서 제4항에 청구된 방법 a)내지 h)중의 어느 하나를 사용하여 제조한 일반식(I)의 신규한 화합물(여기서, Lip, A1, A2, Het및 n은 제1항에서 정의한 바와같다) 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산부가 염을 통상의 약제용 담체 및/또는 첨가제와 혼합함을 포함하여 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
- 치료학적 유효량의 일반식(I)의 화합물(여기서, Lip, A1, A2, Het및 n은 제1항에서 정의한 바와같다)또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 사용함을 특징으로 하여, 생유기체에서 일어나는 병리학적 과산화 과정과 직접적으로 또는 간접적으로 연관되는 질환 또는 상태로 고통받는 환자를 치료하기 위한, 특히 지방 과산화의 억제가 바람직한 질환 또는 상태를 치료하거나 예방하기 위한 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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