KR940005553A - N- 벤조일아미노산 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 일반식 (I )의 7-벤조일아미노산 유도체; 이의 토오토머, 라세미체 및 광학적으로 활성인 개별(순수한)이성체 또는 이들의 혼합물: 이의 염: 및 이를 함유하는 약제학적 조성물에 관한 것이다
상기식에서, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 임의로 아세틸 그룹을 함유하는 하이드록실 그룹; 또는 페닐 그룹에 의해 임의 치환된 C1-6알콕시 그룰이고, R3은 하이드록실 그룹; Cl-10·알콕시 그룹; 또는 임의로 질소 함유 치환체를 함유하는 페녹시 그룹에 의해 임의로 치환된 Cl-4알록시 그룹; 또는 -NR′R″ 그룹 (여기서, R″ 및 R′는동일하거나 상이하며, 수소. 하이드록실 그룹, Cl-12·알킬 그룹. 하이드록실 그룹 또는 아미노 그룹에 의해 임의 치환된 C1-4알킬 그룹이거나, R1와 R2는 인접한 질소와 함께 임의로 추가의 질소원자틀 함유하는 임의 치환된 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 그룹을 형성하며 당해 헤테로사이클릭 그룹은 옥소 그룹에 임의 치환된거나 임의로 페닐 치환된 Cl-4알킬 그룹 또는 C3-5·알케닐 그룹에 의해 임의 치환되고, 당해 헤테로사이클릭 그룹이 피페라진 깅우, 디아미노 피리미디닐에 의해 치환될 수 있거나 디(피롤리디노)피리미디닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이며, n은 2 내지 15인 정수이며. 단, R3이 하이드록실 그룹인 경우. n은 5이고 R1및 R2중의 하나가 4-하이드록실 그룹인 경우, R1및 R2중의 다른 하나는3-하이드록실 또는 3∼메톡시 그룹이 아니며, n이 2또는 3인 경우, Rl및 R2는 동시에 2- 및 3-메톡시 그툽일 수 없다.또한 본 발명은 일반식 (I) 화합물의 제조방법에 관한 것이다.일반식 (I)의 화합물은 지질의 과산화를 억제하여, 병리학적 산화 공정과 간접 또는 직접적으로 연관된 질병,특히 허혈성 및 반응합 조직손상. 염증 반응, 아테롬성 동맥경화증 또는 각종 변성 신경 질병의 치료 및/또는 예방 뿐만 아니라 자연적인 세포의 노화과정을 지연시키기에 유용할 것으로 기대된다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- 일반식 (I)의 N-벤조일아미노산 유도체, 이의 토오토머. 라세미체 및 광학적으로 활성인 개별(순수한)이성체 또는 이들의 혼합물: 이들 화할물의 염 , 및 이들 화합물을 함유하는 약제.상기식에서, Rl및 R2는 동일하거나 상이하며, 임의로 아세틸 그룹을 함유하는 하이드록실 그룹; 또는 페닐 그룹에 의해 임의 치환된 Cl-6알콕시 그룹이고, R3은 하이드록실 그룹; Cl-10알콕시 그룹, 또는 임의로 질소 함유 치환체를 함유하는 페녹시 그룹에 의해 임의로 치환된 Cl-4알콕시 그룹; 또는 -NR4R5그룹[여기서, R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소, 하이드록실 그룹, Cl-12알킬 그룹, 하이드록실 그룹 또는 아미노 그룹에 의해 임의 치환된 Cl-4알킬,그룹이기나. R4와 R5는 인접한 질소와 함께 임의로 추가의 질소원자를 함유하는 임의 치환된 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 그룹을 형성하며, 당해 헤테로사이클릭 그룹은 옥소 그룹에 의해 임의 치환된 거나 임의로 페닐 치환된 Cl-4알킬 그룹 또는 C3-5알케닐 그룹에 의해 임의 치환되고; 당해 헤테로사이클릭 그룹이 피페라진 경우. 디아미노 피리미디닐에 의해 치환된 수 있거나 디 (피롤리디노)피리미디닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이며, n은 2 내지 15인 정수이며, 단, R3이 하이드록실 그룹인 경우, n은 5이고 R1및 R2중의 하나가 4-하이드록실 그룹인 경우, R1및 R2중의 다른 하나는 3-하이드록실 또는 3-메톡시 그룹이 아니며, n이 2또는 3인 경우, R1및 R2는 동시에 2- 및 3-메톡시 그룹일 수 없다.
- 제1항에 있어서, R1, R2및 R3이 각각 하이드록실 그룹이고, n이 3, 4, 5 또는 11인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1및 R2가 둘 다 하이드록실 그룹이고, R3이 Cl-l0알콕시 그룹이며, n이 10또는 11인 화합물.
- 제1항에 있어서. R1및 R2가 각각 하이드록실 그룹이고, R3이 C1-10알킬아미노 그릅 또는 3-페닐프로필 또는 디(피롤리디노)피미디닐 그룹에 의해 치환된 피페라지닐 그룹인 화합물.
- 활성 성분으로서 일반식 ( I )의 N-벤조일아미노산 유도체 (여기서, R1, R2, R3및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다) , 이의 토오토머, 라세미체 또는 광학적으.로 활성인 개별(순수한) 이성체 또는 이들의 혼합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 제약 산업분야에 통상적으로 사용되는 담체 및/또는 첨가제와의 혼합물 형태로 포함하는 약제학적 조성물
- a)일반식 (Ⅱ)의 벤조산 또는 아실화에 적합한 이의 유도체를 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 일반식(I)의 화합물(여기서, R3은 하이드록실 그룹, Cl-10알콕시 그룹 또는 질소 함유 치환체를 임의로 함유하는 페녹시 그룹에 의해 임의로 치환된 C1-4알콕시 그룹이고, R1,R2및 n은 위에서 정의한 바와같다)을 수득하거나, b)방법 a)에 따라 제조된 일반식 (I )의 화합물 (여기서, R3은 하이드록실 그룹이고, R1,R2및 n은 위에서 정의한 바와 같다) 또는 아실화에 적합한 이의 유도체를 일반식 R3H의 화합물(여기서 R3은 C1-10알콕시 그룹 또는 질소 함유 치환체를 임의로 함유하는 페녹시 그룹에 의해 임의로 치환된 C1-4알콕시 그룹이다)과 반응시켜 일반식 (I )의 화합물(여기서, R3은 C1-10알콕시 그룹 또는 질소 함유 치환체를 임의로 함유하는 페녹시 그룹에 의해 임의로 치환된 C1-4알콕시 그룹이고, R1, R2및 n은 위에서 정의한 바와 같다)을 수득하거나; c)방법 b)에 따라 제조된 일반식 (I)의 화합물 (여기서, R3은 메톡시 또는 에톡시 그룹이고, R1, R2및 n은 위에서 정의한 바와 같다)을 일반 R4R5NH의 아민과 반응시켜 일반식(I)의 화합물(여기서 R3은 R4R5N- 그룹이고, R1,R2 ,R4, R5및 n은 위에서 정의한 바와 같다)을 수득하거나; d)방법 a)에 따라 수득한 일반식 ( I )의 화합물 (여기서, R3은 하이드록실 그룹이고, Rl, R2및 n은 위 에서 정의한 바와 같다) 또는 아실화에 적합한 이의 유도체를 일반식 R4R5NH의 아민과 반응시켜 일반식 (I )의 화합물(여기서, R3은 R4R5N- 그룹이고. R4및 R5은 위에서 정의한 바와 같으나 하이드록시리 그룹은 아니며, R4, R5및 n은 위에서 정의한 바와 같다)을 수득하거나; e)방법 a)내지 d)중의 어느 한 방법에 따라 수득한 일반식 ( I )의 화합될 (여기서 R1및 R2중의 하나는 벤질옥시 그룹이과. 다른 하나는 위에서 정외한 바와 같거나 R1및 R2는 둘 다 벤짙옥시 그룹이고, R3및 n은 위에서 정의한 바와 같다)을 수소화시켜 일반식(I)의 화합물(여기서, R1및 R2중의 하나는 하이드록실 그룹이고, 다른 하나는 위에서 정의한 바와 같거나 R1및 R2는 둘다 하이드록실 그룹이고, R3및 n은 위에서 정의한 바와 같다)을 수득하거나; 또는 f)방법 c),d)또는 e)중의 어느 한 방법에 따라 제조된 일반식 (I)의 화합물(여기서, R3은 4-(3-페닐-2-프로페닐)피페라지닐 그룹이고, R1, R2및 n은 위에서 정의한 바와 같다)을 수소화시켜 일반식 ( I )의 화합물(여기서. R3은 4- (3-페닐프로필)페페라지닐 그룹이고, R1및 R2는 위에서 정의한 바와 같으나 벤질옥시 그룹이 아니며, n은 위에서 정의한 바와 같다)을 수득하거나, 필요한 경우, 수득된 일반식 (I)의 화합물로부터 R1및/또는 R2그룹(들)에 임의로 존재하는 보호 그룹(들)을 제거하고, 필요한 경우, 수득된 일반식 (I)의 화합물을 이의 염으로 전환시키고/시키거나. 임이 염을 이의 다른 염으로 변형시키고/시키거나. 필요한 경우, 일반식 (I ) 화합물의 염으로부터 유리산 또는 염기를 유리시킴을 특징으로 하여 일반식 (I)의 N-벤조일아미노산 유도체. 이의 토오토머, 라세미체 및 광학적으로 활성인 개별(순수한) 이성체 또는 이들의 혼합물과 이들 화합물을 염 및 이들 화합물을 함유하는 약제를 제조하는 방법상기 일반식에서, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 임의로 아세틸 그룹을 함유하는 하이드록실 그룹; 또는 페닐 그룹에 의해 임의 치환된 Cl-6알콕시 그룹이고, R3은 하이드록실 그룹; Cl-10알콕시 그룹; 또는 임의로 질소 함유 치환체를 함유하는 페녹시 그룹에 의해 임의로 치환된 Cl-4·알콕시 그룹: 또는 -NR4R5그룹(여기서, R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소. 하이드록실 그룹. Cl-12알킬 그룹, 하이드록실 그룹 또는 아미노 그룹에 외해 임의 치환된 C1-4알킬 그룹이거나, R4와 R5는 인접한 질소와 함께 임의로 추가의 질소원자를 함유하는 임의 치환된 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 그룹을 형성하여, 당해 헤테롯이클릭 그룹은 옥소 그룹에 의해 임의 치환 된거나 임의로 페닐 치환된 Cl-4·알킬 그룹 또는 C3-5·알케닐 그룹에 의해 임이 치환되고, 당해 헤테로사이클릭 그룹이 피페라진 경우, 디아미노 피리미디닐에 의해 치환될 수 있거나 디(피롤디디노)피리미디닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이며, 일반식 (Ⅲ)에서, R3은 하이드록실 그룹, C1-10알콕시 그룹 또는 질소 함유 치환체를 임의로 함유하는 페녹시 그룹에 의해 임의로 치환된 C1-4알콕시 그룹이고, n은 2내지 15인 정수이며, 단, R3이 하이드록실 그룹인 경우, n은 5이고 R1및 R2중의 하나가 4-하이드록실 그룹인 경우. R1및 R2중의 다른 하나는 3-하이드록실 또는 3-메톡시 그룹이과 상이하며 n이 2또는 3인 경우, R1및 R2는 동시에 2- 및 3-메톡시 그룹일 수 없다.
- 제6항에서 청구한 방법 a)내지 f)중의 어느 한 방법을 사용하여 제조된 활성 성분인 일반식 (I)의 N-벤조 일 아미노산 유도체(여기서, Rl,R2,R3및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다), 이의 토오토머. 광학적으로 활성인 개별 (순수한)이성체, 라세미체, 이들의 혼합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염과 재약 산업분야에 통상적으로 사용되는 담체 및/또는 첨가제를 혼합하고 이를 약제학적 조성물로 전환시킴을 특징으로 하여 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
- 치료학적 유효량의 일반식(I)의 N-벤조일 아미노산 유도체(여기서, R1,R2,R3및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다). 이의 토오토머, 라세미체, 광학적으로 활성 인개별(순수한)이성체 또는 이들의 혼합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 사용하여 생체에서 일어나는 병리학적 산화 공정과 간접 또는 직접적으로 연관된 질병. 특히 허혈성 및 반융합 조직손상, 염증, 아테돔성 동맥경화증 또는 변성 신경 질병의 환자를 치료하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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