KR940003958A - 치환된 티에닐- 또는 피롤일카르복시산 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물 - Google Patents

치환된 티에닐- 또는 피롤일카르복시산 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 치환된 티에닐- 또는 피롤일카르복시산 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물에 관한 것으로, 하기 일반식의 화합물 및 약제로 사용될 수 있는 그의 염에 관한 것이다.
(상기식에서, R1은 OH, (C1-C2)알킬, (C1-C12)알콕시, 벤질 옥시, 페닐, 벤질, (C1-C4)알킬, NZ1Z2또는 NZ1Z2, R3는 OH, SH, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 또는 NZ1Z2, R3는 H,(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알콕시, 페닐 또는 벤질, A는 S이고 이경우 R은 없거나 A는 N이고 R은 H또는 페닐 또는 NZ1Z2에 의해 치환될 수 있는 (C1-C4)알킬, B는 페닐, 피리딜 또는 피리딜 고리에 결합되는 티에닐 고리이고 B는 할로, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, CF3, CH2NZ1Z2또는 NZ1Z2로부터 선택된 하나이상의 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있으며 Z1및 Z2는 서로 독립적으로 H,(C1-C6)알킬, 프로밀 또는 벤질이거나 결합되어 있는 질소원자와 O,S 또는 N으로부터 선택된 헤테로 원자에 의해 가로막아지는 포화 헤테로 사이클을 형성하며 A가 S이고 R은 없으며 R1이 -OCH3이며 R3가 H이고 B가 티에닐 일적에 R2가 -OH 또는 -OH 또는 -O-CH3라는 가정하에 후자가 (C1-C3)알킬, 벤질, 페닐 또는 디페닐메틸에 의해 치환되는 것이 가능함).

Description

치환된 티에닐-또는 피롤일카르복시산 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식의 화합물 및 산 또는 염기와의 그의 염.
    (상기식에서, R1은 OH,(C1-C2)알킬, (C1-C12)알콕시, 벤질 옥시, 페닐, 벤질, (C1-C4)알킬, NZ1Z2또는 NZ1Z2, R2는 OH, SH, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 또는 NZ1Z2, R3는 H,(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알콕시, 페닐 또는 벤질, A는 S이고 이경우 R은 없거나 A는 N이고 R은 H또는 페닐 또는 NZ1Z2에 의해 치환될 수 있는 (C1-C4)알킬, B는 페닐, 피리딜 또는 피리딜 고리에 결합되는 티에닐 고리이고 B는 할로, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, CF3, CH2NZ1Z2또는 NZ1Z2로부터 선택된 하나이상의 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있으며 Z1및 Z2는 서로 독립적으로 H, (C1-C2)알킬, 프로밀 또는 벤질이거나 결합되어 있는 질소원자와 O, S 또는 N으로부터 선택된 헤테로 원자에 의해 가로막아지는 포화 헤테로 사이클을 형성하며 A가 S이고 R은 없으며 R1이 -OCH3이며 R3가 H이고 B가 티에닐 일적에 R2가 -OH 또는 -O-CH3라는 가정하에 후자가 (C1-C8)알킬, 벤질, 페닐 또는 디페닐메틸에 의해 치환되는 것이 가능함).
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식 Ⅰ의 화합물 및 산 또는 염기와의 그의 염.
    (상기식에서, R1은 OH,(C1-C6)알킬, (C1-C12)알콕시, 페닐 또는 NZ1Z2, R2은 OH, SH, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 또는 NZ1Z2, R3는 H,(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알콕시, 페닐 또는 벤질, A는 S이고 이경우 R은 없으며, 또는 A가 N이고 R은 H또는 페닐 또는 NZ1Z2에 의해 치환될 수 있는 (C1-C4)알콕시, CF3, CH2NZ1Z2또는 NZ1Z2로 부터 선택된 하나이상의 그룹에 의해 임의로 치환되며, Z1및 Z2는 서로 다른것에 독립적으로 H, (C1-C2)알킬 벤질이거나 결합되어 있는 질소원자와 O,S 또는 N헤테로 원자에 의해 임의로 차단되는 포화 헤테로사이클을 형성하고 후자가 (C1-C4)알킬, 벤질 또는 페닐에 의해 치환되는 것이 가능함.
  3. 제1항에 있어서, 하기 일반식의 화합물 및 그의 염.
    (상기식에서, R1은 OH, (C1-C12)알킬, (C1-C12)알콕시, 벤질옥시, 페닐, 벤질, (C1-C4)알킬, NZ1Z2또는 NZ1Z2, R은 OH, SH, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 또는 NZ1Z2, R3는 H, C(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알콕시, 페닐 또는 벤질, 페닐 고리는 할로, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, CF3, CHNZ1Z2또는 NZ1Z2로 부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있음.)
  4. 제1항에 있어서, 하기 일반식의 화합물 및 그의 염.
    (상기식에서, 페닐 고리는 할로, CF3, (C1-C8)알킬 또는 (C1-C6)알콕시이고 Z1및 Z2는 서로 독립적으로 H, (C1-C6)알킬, 포르밀 또는 벤질이고 또는 결합되어 있는 질소원자와 O, S 또는 N으로부터 선택된 헤테로 원자를 함유할 수 있는 포화 헤테로 사이클을 형성하고 후자가 (C1-C4)알킬, 벤질 또는 페닐 그의 염에 의해 치환되는 것이 가능함.)
  5. 제4항에 있어서, R2는 NZ1′Z2′이고 Z1′및 Z2′은 서로 다른것에 독립적으로 H또는 (C1-C6)알킬이며 COR1은 에스테르 그룹인 것을 특징으로하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 하기 일반식의 화합물 및 그의 염
    (상기식에서, R1은 OH, (C1-C12)알킬, (C1-C12)알콕시, 벤질 옥시, 페닐, 벤질, (C1-C4)알킬, NZ1Z2또는 NZ1Z2, R2은 OH, SH, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 또는 NZ1Z2, R3는 H,(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알콕시, 페닐 또는 벤질, Z2및 Z2는 H 또는 (C1-C6)알킬이거나 결합되어 있는 질소 원자와 (C1-C8)알킬, 벤질, 페닐 또는 디페닐메틸에 의해 질소상에 치환될 수 있는 피페라지노 그룹을 형성함.)
  7. 하기 일반식의 화합물.
    (상기식에서, A는 S이고 이경우 R은 없으며 또는 A는 N이고 R은 H또는 페닐 또는 NZ1Z2에 의해 치환될 수 있는 (C1-C4)알킬, B는 페틸, 피리딜 또는 피리딜 고리에 결합되는 티에닐 고리이고 B는 할로, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, CF3, CHNZ1Z2또는 NZ1Z2로 부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있으며 Z1및 Z2는 서로 독립적으로 H, (C1-C6)알킬, 프로밀 또는 벤질을 표시하거나 결합되어 있는 질소원자와 O,S 또는 N으로부터 선택된 헤테로 원자에 의해 가로막아지는 포화 헤테로 사이클을 형성하고, R1은 OH, (C1-C12)알킬, (C1-C12)알콕시, 벤질옥시, 페닐, 벤질, (C1-C4)알킬 NZ1Z2또는 NZ1Z2이고, R2는 OH, SH, (C1-C4)알킬티오 또는 NZ1Z2, R3는 H, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알콕시, 페닐 또는 벤질이며, A가 S이고 R은 없으며 R1이 -OCH3이며 R3가 H이고 B가 H이고 B가 티에닐일적에 R2가 -OH 또는 -O-CH3라는 가정하에 후자가 (C1-C8)알킬, 벤질 페닐 또는 디페닐 메틸에 의해 치환되는 것이 가능하고, Z는 알콕시카르보닐 그룹이나 시아노그룹임)을 디엑크만 반응으로 사이클화 시켜 Z가 알콕시카르보닐 그룹일적에 R2가 OH인 상기 일반식 Ⅰ의 화합물을 형성하거나 Z가 시아노그룹일적에 R2가 NH2인 상기 일반식 Ⅰ의 화합물을 형성하며 필요하다면, R2가 R2, Z1및 Z2가 상기에서 정의한 바와 같이 (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 또는 NZ1Z2인 상기 일반식 Ⅰ의 화합물을 제조하기 위해 더 치환되는 것을 특징으로하는 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 따른 상기 일반식 Ⅰ의 화합물을 제조하는 방법.
  8. 하기 일반식의 화합물
    (상기식에서, A는 S이고 이경우 R은 없으며 또는 A는 N이고 R은 H또는 페닐 또는 NZ1Z2에 의해 치환될 수 있는 (C1-C4)알킬, B는 페닐, 피리딜 또는 피리딜 고리에 결합되는 티에닐 고리이고 B는 할로, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, CF3, CHNZ1Z2또는 NZ1Z2로 부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있으며 Z1,및 Z2는 서로 독립적으로 H, (C1-C6)알킬, 프로밀 또는 벤질을 표시하거나 결합되어 잇는 질소원자와 O,S 또는 N으로부터 선택된 헤테로 원자에 의해 가로막아지는 포화 헤테로 사이클을 형성하고, R1은 OH, (C1-C12)알킬, (C1-C12)알콕시, 벤질옥시, 페닐, 벤질, (C1-C4)알킬 NZ1Z2또는 NZ1,Z2이고, R2는 OH, SH, (C1-C4)알콕시, (C1-C4))알킬티오 또는 NZ1Z2, R3는 H, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알콕시, 페닐 또는 벤질이며, A가 S이고, R은 없으며 R1이 -OCH3이며 R3가 H이고 B가 H이고 B가 티에닐일적에 R2가 -OH 또는 -0-CH3라는 가정하에 후자가 (C1-C8)알킬, 벤질 페닐 또는 디페닐 메틸에 의해 치환되는 것이 가능하고, X는 C1이며 Z는 알콕시카르보닐 그룹이나 시아노그룹임)을 페놀 존재하에 가열하여 Z가 알콕시카르보닐 그룹일적에 R2가 OH인 상기 일반식 Ⅰ의 화합물을 형성하고 Z가 시아노그룹일적에 R2가 NR2인 상기 일반식 Ⅰ의 화합물을 형성하며 필요하다면 R2, Z1및 Z2가 상기에서 정의한 바와같은 R2가 (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 또는 NZ1Z2인 상기 일반식 Ⅰ의 화합물을 제조하기 위해 더 치환되는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 따른 상기 일반식 Ⅰ의 화합물을 제조하는 방법.
  9. 약제학적으로 바람직스러운 담체와 함께 약제학적으로 바람직스러운 산 또는 염기를 가진 임의의 염형태인 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 다른 화합물이 치료학적으로 효과적인 양으로 구성된 것을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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