KR940003905A - α- L- 아스파르틸- L- 페닐알라닌 메틸 에스테르의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 L-페닐알라닌 메틸 에스테르 및 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르를 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 강산 존재하에서 메탄을로 L-페 닐알라닌을 에스테르화하여 생성된 L-페닐알라닌 메틸 에스테르를 N-포르밀-L-아스파르트산 무수물과 반응시켜 얻은 N-포르딜-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스 떼르를 탈포르밀화하여 생성된 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르를 결정화하여 α-L-아스파 르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르 염산염으로 결정화하여 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르를 제조하는 방법에 있어서, L-페닐알라닐 메틸 에스테르 제조시에 반응시간을 단축하고 수율을 높이기 위하여 에스테르화 공정에서 생성된 물을 연속증류시켜 제거하고, L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 가수분해를 줄이기 위하여 중화공정에서 메탄올성 염기 (methanolic base)를 사용하고. 농염 산 및 물을 이용한 탈포르밀화 공정 후에 모액에 잔존하는 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르 결정을 회수함을 특징으로 하는 고수율로 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르를 제조하는 개량된 방법이다.
소위 “아스파탐(Aspartame)”이라 불리우는 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르는 설탕의 200배의 감미도를 지닌 저칼로리 감미료로서 식품. 음료수 등의 텀가물로 매우 유용하게 사용된다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
내용 없음
Claims (14)
- (1) 강산 존재하에 메탄올을 이용하여 L-페닐알라닌을 에스테르화시키고, (2) 에스테르화 반응중에 생성된 물을 연속적으로 제거하여 L.-페닐알라닐 메틸에스테르 강산염을 제조하며. (3) L-페닐알라닌 메틸 에스테르 강산염을 메탄올성 염기(methanolic base)로 중화하여 혼합물을 얻고, (4) 이 혼합물을 여과한 후, 메탄올을 증발시켜 농축액을 얻으며, (5) 수비혼화성 용매를 첨가하여 농축액을 용해시키는 공정을 포함함을 특징으로 하는 L-페닐알라닐 메틸 에스테르의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 공정(1)의 강산은 황산임을 특징으로 하는 L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 물을 증발시켜 제거함을 특징으로 하는 L-페닐알라닐 메틸 에스테르의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 공정(1)과 (2)의 반응은 약 70~90℃온도에서 실시함을 특징으로 하는 L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 제조방법.
- 제4항에 있어서, 공정 (1)과 (2)의 반응은 3시간동안 실시함을 특징으로 하는 L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 최초에 L-페닐알라닌 1몰, 메탄을 200∼1000㎖를 연속적으로 첨가하면서 메탄올과 물을 제거함을 특징으로 하는 L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 공정 (3)의 메탄올성 염기는 NaOH, KOH, MgO 또는 CaO의 메탄올 용액임을 특징으로 하는 L-페닐알라닐 메틸 에스테르의 제조방법.
- 제7항에 있어서, 메탄올성 염기는 메탄올중에 1~20%의 농도로 존재함을 특징으로 하는 L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 공정(5)의 수비혼화성 용매는 톨루엔, 벤젠, 사염화탄소, 클로로포름, 메틸렌 클로라이드 또는 에틸 아세테이트임을 특징으로 하는 L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 제조방법.
- (1) L-페닐알라닌 메틸 에스테르 톨루엔과 N-포르밀-L-아스파르트산 무수물을 커플링시키고, (2)얻어진 커플링 반응 혼합액을 증발시켜 결정 혼합액을 생성하며, (3) 농염산과 물을 공정 (2)의 결정 혼합액에 첨가하여 N-포르밀-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르로부터 포르밀기를 제거하고, (4) 얻어진 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르 염산염을 냉각 및 여과하여 1차 결정과 1차여액을 얻으며, (5) 1차 여 액을 농축하여 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌의 용량이 20∼30%로 되게 농축된 일차 농축 여액을 얻고 (6) 얻어진 일차 농축 여액에 농염산 및 메탄올을 첨가하여 2차 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르 결정을 생성시키며. (7) 얻어진 1차 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르 결정과 2차 α-L-아스파르틸 -L-페닐 알라닌 메틸 에스테르 결정을 합하고. (8) 염기로 중화하고 여과하여 α-L-아스파르틸 -L-페닐알라닌 메틸 에스테르를 수득하는 공정을 포함함을 특징으로 하는 α- L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 제조방법.
- 제10항에 있어서, 공정 (3)의 포르밀기 제거 반응은 30∼90℃에서 행함을 특징으로 하는 α-L-아스파르틸 L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 제조방법
- 제10항에 있어서. 공정 (3)의 포르밀기 제거 반응은 N-포밀-α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르를 기준으로 하여 0.3∼1.0용량/중량비의 35용량%의 염산과 0.3∼2.0용량/중량비의 물을 첨가하여 행함을 특징으로 하는 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닐 메틸 에스테르의 제조방법.
- 제10항에 있어서, 공정 (6)에서 첨가되는 메탄올 및 염산의 양은 각각 최종 농축액의 20∼30%및 5∼10%임을 득징으로 하는 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닐 메틸 에스테르의 제조방법.
- 제10항에 있어서 공정 (6)의 에스테르화 반응은 20∼60℃의 온도에서 행함을 특징으로 하는 α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 메틸 에스테르의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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