KR940003289B1 - 시클로펜탄 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

시클로펜탄 유도체의 제조방법
본 발명은 새로운 시클로펜탄 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상술하면 다음 일반식(I)의 새로운 1-옥사-2-옥소-3-R-3-아자-5-Z-시클로펜탄 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서 R은 각기 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 하이드록시알킬, 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬, 비치환된 아릴 또는 아르알킬, 또는 각기 총 탄소수 6 내지 15이고, 아릴래디칼에서 알킬, 알콕시, OH 및/또는 C1에 의해 1치환 내지 3치환되거나 메틸렌디옥시에 의해 1치환된 아릴 또는 아르알킬이며, Z는 -(CHOH)n-H이고, n은 2,3,4 또는 5이다.
이와 유사한 화합물이 미합중국 특허 제3,120,510호에 기술되어 있다.
본 화합물(I)의 톨록사톤 또는 특정 베타 수용체 차단제와 같은 약물용 활성 화합물을 제조하기 위한 중간 생성물로서 사용할 수 있다.
본 화합물(I)은 일반식 R-NH-CH2-CHOH-Z(II)의 화합물을 카본산의 반응성 유도체와 반응시켜 제조할 수 있다. 상기 식에서 R 및 Z는 상기에서 정의된 바와 같다.
일반식(II)의 화합물은 일부 공지되어 있으며 예를들면 일반식 R-NH2의 아민과 일반식 Z-CHOH-CHO의 알데히드를 반응시키고 얻어진 쉬프 염기 또는 일반식 R-N=CH-CHOH-Z 또는 R-NH-(CHOH)2-Z 또는
Figure kpo00002
의 반-아미날을 연속적으로 또는 동시에 환원시킴으로써 수득할 수 있다.
상기식에서 R 및 Z는 상기에서 정의된 바와 같다.
일반식 R-NH2의 적합한 아민으로서 예를 들면 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민, 이소부틸아민, 2급-부틸아민, 3급-부틸아민, 펜틸아민, 1-에틸프로필아민, 1-메틸부틸아민, 이소펜틸아민, 네오펜틸아민, 3급-펜틸아민, 헥실아민, 이소헥실아민, 1,1-디메틸부틸아민, 1-메틸펜틸아민, 2-하이드록시에틸아민, 2-하이드록시프로필아민, 3-하이드록시프로필아민, 2-하이드록시-1-메틸에틸아민, 2-, 3- 또는 4-하이드록시부틸아민, 5-하이드록시펜틸아민, 6-하이드록시헥실아민, 시클로프로필아민, 시클로부틸아민, 시클로펜틸아민, 시클로헥실아민, 1-, 2- 또는 3-메틸시클로펜틸아민, 1-, 2-, 3- 또는 4-메틸시클로헥실아민, 시클로헵틸아민, 시클로옥틸아민, 2-페닐에틸아민, 1-메틸-2-페닐에틸아민, 1,1-디메틸-2-페닐에틸아민, 2-페닐프로필아민, 3-페닐프로필아민, 1-메틸-3-페닐프로필아민, 2-, 3- 또는 4-페닐부틸아민, 2-(1-나프틸)-에틸아민, 2-(2-나프틸)-에틸아민, 2-, 3- 또는 1-p-메톡시페닐에틸아민, 2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸아민, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-에틸아민, 아닐린, o-, m- 또는 p-톨루이딘, o-, m- 또는 p-아니시딘, o-, m- 또는 p-아미노페놀, o-, m- 또는 p-클로로아닐린, 3,4-디메톡시아닐린 또는 3,4-메틸렌디옥시아닐린이 있다.
일반식 Z-CHOH-CHO의 적합한 알데히드로서 예를 들면 에리트로스 또는 트레오스의 DL-, D- 또는 L-형태와 같은 2,3,4-트리하이드록시부탄알, 리보스, 아라비노스, 크실로스 또는 릭소스의 DL-, D- 또는 L-형태와 같은 2,3,4,5-테트라하이드록시펜탄알, 알로스, 알트로스, 글루코스, 만노스, 글로스, 아이도스, 갈락토스 또는 탈로스의 DL-, D- 또는 L-형태와 같은 2,3,4,5,6-펜타하이드록시헥산알이 있다.
일반식(II)의 전형적인 화합물의 예를 들면 N-메틸-2,3,4-트리하이드록시부틸아민과 같은 N-R-2,3,4-트리하이드록시부틸아민, N-페닐-2,3,4,5-테트라하이드록시펜틸아민과 같은 N-R-2,3,4,5-테트라하이드록시펜틸아민, N-페닐-2,3,4,5,6-펜타하이드록시헥실아민, N-m-톨릴-2,3,4,5,6-펜타하이드록시헥실아민 또는 N-메틸-, N-에틸-, N-이소프로필- 또는 N-3급-부틸-2,3,4,5,6-펜타하이드록시헥실아민과 같은 2N-R-2,3,4,5,6-펜타하이드록시헥실아민, D-글루코스에서 유도된 N-R-글루카민(N-R-2S,3R,4R,5R,6-펜타하이드록시헥실아민)이 있다.
적합한 카본산 유도체의 예로는 포스겐, 디메틸 또는 디에틸 카보네이트와 같은 디알킬 카보네이트, 우레아 또는 카보닐디이미다졸이 있다.
일반식(II)의 화합물과 카본산 유도체와의 반응은 디메틸포름아미드(DMF), 메탄올 또는 에탄올과 같은 불활성 용매 존재 또는 부재하에 약 0°내지 200℃의 온도에서 수행할 수 있다. 따라서 바람직하기는 반응을 카보닐디이미다졸을 사용하여 약 0 내지 30℃에서 DMF중에 수행하거나, 상기에서 언급한 다른 카본산 유도체를 사용하여 약 80 내지 150℃에서 용매 부재하에 수행하는 것이다. 그러나, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 트리에틸아민 또는 피리딘과 같은 염기의 첨가가 유리할 수도 있다.
때로는, 일반식(II)의 OH 그룹을 카본산 유도체와, 특히 후자를 과량으로 사용하는 경우, 더 반응시킬 수도 있다. 그러나 형성된 카보네이트는 목적 화합물(I)을 형성하는 알칼리 조건하에 용이하게 비누화할 수 있다.
일반식(I)의 화합물을 HIO4또는 이의 염, KMnO4또는 사아세트산 납을 사용하여 산화적 분해한 다음 이어서 중간 물질로서 형성된 1-옥사-2-옥소-3-R-3-아자-5-포르밀시클로펜탄을 환원시키면 상응하는 1-옥사-2-옥소-3-R-3-아자-5-하이드록시메틸시클로펜탄(III), 예를 들면 톨록사톤(R=m-톨릴)이 생성된다. 탄소(5)원자가 S-배열을 가진 화합물(I)을 사용할 경우는 상응하는 1-옥사-2-옥소-3-R-3-아자-5S-하이드록시메틸시클로펜탄이 수득된다. 3-이소프로필 화합물을 S-프로프라놀올로 전환하는 방법은 공지되어 있다. 상응하는 6-클로로메틸, 5-브로모메틸, 5-아실옥시메틸(예를 들면 5-메탄설포닐옥시메틸 또는 5-p-톨루엔설포닐옥시메틸), 5-알콕시메틸 또는 5-아릴옥시메틸 유도체는 화합물(III)을 SOC12또는 PBr3와 반응시키거나 에스테르화 또는 에테르화 하여 제조할 수 있다.
[실시예 1]
1.62g의 카보닐디이미다졸을 30ml의 DMF에 녹인 2.71g의 N-m-톨릴-2S,3R,4R,5R,6-펜타하이드록시헥실아민[IIa : 융점 111 내지 114℃, 메탄올/물 중의 D-글루코스 및 m-톨루이딘/H2/Pd-C로부터 수득할 수 있음]의 용액에 가한다음 이 혼합물을 20℃에서 3시간동안 교반한다.
혼합물을 농축한 후, 130℃/0.2바에서 증류하여 이미다졸을 제거하면 1-옥사-2-옥소-3-m-톨릴-3-아자-5S-(1R,2R,3R,4-테트라하이드록시부틸-시클로펜탄(Ia)이 얻어지며, 이 물질은 실리카 겔상에서의 크로마토그래피에 의해 정제한다. Rf=0.45(90 : 10 : 5 메틸렌 디클로라이드/메탄올/아세트산)
[실시예 2]
2.71g의 화합물(IIa), 10ml의 디에틸 카보네이트 및 0.5ml의 트리에틸아민의 혼합물을 110 내지 120℃에서 23시간 동안 교반한다. 혼합물을 증발하고 잔류물을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 화합물(Ⅰa)을 얻는다.
[실시예 3]
2.71g의 화합물(IIa), 0.72g의 우레아 및 0.1g의 KOH의 혼합물을 140 내지 150℃에서 2시간 동안 가열한다. 냉각후, 수득된 화합물(Ia)을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피한다.
[실시예 4]
2.71g의 화합물(IIa) 및 4g의 에틸렌 카보네이트를 100℃에서 3시간 동안 가열한다. 혼합물을 증발하고 잔류물을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 화합물(Ia)를 수득한다.
[실시예 5 내지 20]
다음 1-옥사-2-옥소-3-아자-5S-(1R,2R,3R,4-테트라하이드록시부틸)-시클로펜탄은 실시예 1, 2, 3 또는 4에 유사하게 각기 N-메틸글루카민, N-에틸글루카민, N-프로필글루카민, N-이소프로필글루카민, N-부틸글루카민, N-이소부틸글루카민, N-2급-부틸글루카민, N-3급-부틸글루카민, N-(2-하이드록시에틸)-글루카민, N-시클로헥실글루카민, N-페닐글루카민, N-P-메톡시페닐글루카민, N-(2-페닐에틸)-글루카민, N-(1,1-디메틸-2-페닐에틸)-글루카민, N-[2-(3-4-디메톡시페닐)-에틸]-글루카민 및 N-[2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-에틸]-글루카민으로 부터 수득한다 :
5. 3-메틸 유도체, 융점 155℃
6. 3-에틸 유도체
7. 3-프로필 유도체
8. 3-이소프로필 유도체, 융점 163℃
9. 3-부틸 유도체
10. 3-이소부틸 유도체
11. 3-2급-부틸 유도체
12. 3-3급-부틸 유도체, 융점 158℃
13. 3-(2-하이드록시에틸)유도체
14. 3-시클로헥실 유도체
15. 3-페닐 유도체
16. 3-P-메톡시페닐 유도체
17. 3-(-페닐에틸)유도체
18. 3-(1,1-디메틸-2-페닐에틸)유도체
19. 3-[2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸]유도체
20. 3-[2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-에틸]유도체
[실시예 21]
1-옥사-2-옥소-3-이소프로필-3-아자-5R-(1R,2R,3R,4-테트라하이드록시부틸)-시클로펜탄은 실시예 2와 유사하게 N-이소프로필-2R,3R,4R,5R,6-펜타하이드록시헥실아민(융점 122℃, 메탄올/물 중의 D-만노스 및 이소프로필아민을 50℃ 및 3바에서 3시간 동안 5% Pd/C상에서 H2로 처리하여 수득할 수 있음)으로부터 수득한다.
[실시예 22]
100mg의 KOH 분말을 10ml의 디에틸 카보네이트에 녹인 2.37g의 N-3급-부틸-2S,3R,4R,5R,6-펜타하이드록시헥실아민(융점 112℃, D-글루코스 및 3급-부틸아민/H2/Pd-C로부터 수득할 수 있음)의 용액에 가하고 혼합물을 120℃에서 4시간동안 가열한다. 혼합물을 농축시킨 후 잔류물을 에탄올로 처리하여 용액을 여과한다. 냉각후, 침전된 결정을 흡인 여과해 낸다. 융점 212℃, 생성된 카보네이트-에스테르 그룹은 중간 생성물을 3ml의 메탄올, 3ml의 물 및 0.5g의 KOH의 혼합물과 함께 잠시동안 가온하여 검화시킨다.
염산으로 중화한후, 용액을 농축하고 잔류물은 메틸렌 디클로라이드로 추출한 다음 추출물을 중발하여 1-옥사-2-옥소-3-3급-부틸-3-아자-5S-(1R,2R,3R,4-테트라하이드록시부틸)-시클로펜탄(융점, 158℃)을 수득한다.
[이용 실시예 1]
7.2g의 NaIO4를 20℃에서 180ml의 물에 넣은 2.97g의 혼합물(Ia)의 현탁액에 가한다. PH를 8로 조정하고 20℃에서 0.2g의 NaBH4를 소량씩 가한다. 1.5시간동안 교반한 후 혼합물을 메틸렌 디클로라이드로 추출하고 추출물은 황산 나트륨으로 탈수한 다음 증발시키고 잔류물을 크로마토그래피로 정제하여 1-옥사-2-옥소-3-m-톨릴-3-아자-5S-하이드록시메틸-시클로펜탄을 수득한다.
[이용 실시예 2 내지 17]
다음 1-옥사-2-옥소-3-아자-5S-하이드록시메틸시클로펜탄은 이용실시예 1과 유사하게 상기 실시예 5 내지 20에서 언급된 화합물의 산화적 분해와 후속 환원에 의해 수득된다.
2. 3-메틸 유도체
3. 3-에틸 유도체
4. 3-프로필 유도체
5. 3-이소프로필 유도체, 융점 55 내지 58℃
6. 3-부틸 유도체
7. 3-이소부틸 유도체
8. 3-2급-부틸 유도체
9. 3-3급-부틸 유도체
10. 3-(2-하이드록시에틸)유도체
11. 3-시클로헥실 유도체
12. 3-페닐 유도체
13. 3-P-메톡시페닐 유도체
14. 3-(2-페닐에틸)유도체
15. 3-(1,1-디메틸-2-페닐에틸)유도체
16. 3-[2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸]유도체
17. 3-[2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-에틸]유도체

Claims (2)

  1. 다음 일반식(II)의 화합물을 카본산의 반응성 유도체와 반응시키는 것을 특징으로 하는 다음 일반식(I)의 1-옥사-2-옥소-3-R-3-아자-5-Z-시클로펜탄 유도체의 제조방법.
    Figure kpo00003
    상기식에서 R은 각기 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 하이드록시알킬, 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬, 비치환된 아릴 또는 아르알킬, 또는 각기 총 탄소수 6 내지 15이고, 아릴래디칼에서 알킬, 알콕시, OH 및/또는 Cℓ에 의해 1치환 내지 3치환되거나 메틸렌디옥시에 의해 1치환된 아릴 또는 아르알킬이며, Z는 -(CHOH)n-H이고, n은 2, 3, 4 또는 5이다.
  2. 제1항에 있어서, 제조된 화합물이 1-옥사-2-옥소-3-메틸-3-아자-5-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)-시클로펜탄, 1-옥사-2-옥소-3-이소프로필-3-아자-5-(1,2,3,4,-테트라하이드록시부틸)-시클로펜탄, 1-옥사-2-옥소-3-3급-부틸-3-아자-5-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)-시클로펜탄 및 1-옥사-2-옥소-3-m-톨릴-3-아자-(1,2,3,4-테트라하이드록시부틸)-시클로펜탄인 것을 특징으로 하는 시클로펜탄 유도체의 제조방법.
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