KR930021615A - 사이클릭 이미노 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

사이클릭 이미노 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR930021615A
KR930021615A KR1019930007175A KR930007175A KR930021615A KR 930021615 A KR930021615 A KR 930021615A KR 1019930007175 A KR1019930007175 A KR 1019930007175A KR 930007175 A KR930007175 A KR 930007175A KR 930021615 A KR930021615 A KR 930021615A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
groups
alkyl
substituted
amino
Prior art date
Application number
KR1019930007175A
Other languages
English (en)
Inventor
린쯔 권터
아우스텔 폴크하르트
힘멜스바흐 프랑크
바이젠베르거 요하네스
뮐러 토마스
피퍼 헬무트
제발트-벡커 엘케
Original Assignee
디터 라우딘 로드거 밀네스
닥터 칼 토메 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 디터 라우딘 로드거 밀네스, 닥터 칼 토메 게엠베하 filed Critical 디터 라우딘 로드거 밀네스
Publication of KR930021615A publication Critical patent/KR930021615A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

본발명은 귀중한 약리학적 특성, 바람직하게는 응집 억제 효과를 갖는, 하기 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 이미노 유도체, 이의 토우토머, 입체이성체, 혼합물 및 염, 특히 무기 또는 유기산 또는 염기와의 생리학적으로 허용되는 염, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, X 및 Ra 내지 Rg는 본 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

사이클릭 이미노 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 이미노 유도체, 이의 입체이성체, 이의 혼합물 및 이의 염.
    상기식에서, Ra 및 Rb 그룹 중의 하나는 A-B- 그룹이고, Ra 및 Rb 그룹 중의 나머지 하나는 F-E-D 그룹이고, A는 아미노 그룹, 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 4인 아미노알킬 그룹, 아미디노 또는 구아니디노 그룹이며, 아미노, 아미노알킬, 아미디노 또는 구아니디노 그룹에서 아미노 또는 이미노 그룹은 C1-4-알킬 그룹 또는 생체내에서 분해될 수 있는 그룹에 의해 치환될 수 있으며, 아미노 그룹은 다른 C1-4-알킬 그룹 또는 아르알킬 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있으며, B는 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해, 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해, 또는 트리플루오로메틸, 아이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, (R1)2N-,N-알킬 카보닐--NR1- 또는 N-알칸설포닐-NR1- 그룹(여기서 R1은 수소원자 또는 알킬 또는 아르알킬 그룹이다)에 의해 치환될 수 있는 페닐렌 그룹, 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌, 또는 트리아지닐렌 그룹〔이들 각각은 탄소 골격에서 알킬-치환될 수 있으며 추가로 1개 또는 2개의 -CH=N- 그룹은 각각 -CO-NR1- 그룹(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 대체될 수 있으며 -CO-NR1- 그룹의 질소원자와 그룹 A 또는 그룹 B에 결합된 사이클릭 이미노 그룹의 질소원자 사이에는 2개 이상의 탄소원자가 있어야 한다〕, 1,3-피롤리디닐렌, 1,3-피페리디닐렌, 1,4-피페리디닐렌, 1,3-헥사하이드로 아제피닐렌, 1,4-헥사하이드로아제피닐렌, 1,4-피페라지닐렌 또는 1,4-호모피페라지닐렌 그룹(이들은 그룹 A에 또는 1위치를 통해 사이클릭 이미노 그룹에 결합될 수 있으나 당해 결합은 N-N 결합을 통해서는 형성될 수 없다), 메틸렌 그룹이 -NR1-그룹(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 대체될 수 있는 C5-7-사이클로알킬렌 그룹(여기서, -NR1- 그룹의 질소원자와 그룹 A 또는 사이클릭 아미노 그룹의 질소원자 사이에는 2개 이상의 탄소원자가 있어야 한다) 및 인다닐리렌, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸리덴 또는 5H-벤조사이클로헵테닐리덴 그룹이거나, A 및 B는 함께 그룹 R1은(여기서 R1은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 또는 생체내에서 분해될 수 있는 그룹에 의해 1위치에서 임의로 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 헥사하이드로아제피닐 또는 피페라지노 그룹이고, D는 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해, 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해, 또는 트리플루오로메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, (R1)2N-, N-알킬카보닐-NR1-, N-알칸설포닐-NR1-(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다), 카복시메톡시 또는 알콕시카보닐메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐렌 그룹, C5-7-사이클로알킬렌 그룹, 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌 또는 트리아지닐렌 그룹〔이들 각각은 탄소 골격에서 알킬-치환될 수 있으며, 그룹E의 헤테로원자 또는 그룹D에 결합된 사이클릭 이미노 그룹의 질소원자와 -CONR2- 그룹의 질소원자 사이에 2개 이상의 탄소원자가 있는 경우, 추가로 -CH=N- 그룹은 -CO-NR2- 그룹(여기서, R는 수소원자, 알킬 또는 아르알킬 그룹 또는 그룹 E와의 결합이다)에 의해 대체될 수 있다〕;1,3-피롤리디닐렌, 1,3-피페리디닐렌, 1,4-피페리디닐렌, 1,3-헥사하이드로아제피닐렌 또는 1,4-헥사하이드로아제피닐렌, 1,4-피페라지닐렌 또는 1,4-호모피페라지닐렌 그룹(여기서, 각각은 1위치를 통해 그룹 E 또는 사이클릭 아미노 그룹에 결합할 수 있으며 질소원자에 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹에 의해 대체될 수 있으나, 당해 결합은 질소-질소 결합을 통한 결합일 수는 없다), 메틸렌 그룹이-NR1-그룹(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 대체된 C5-7-사이클로알킬렌 그룹이고, E는 하이드록시, 알콕시, (R1)2N-, 알킬-CO-NR1, 아르알킬-CO-NR1-, 아릴-CO-NR1-, C1-5-알킬-SO2-NR1-, 아르알킬-SO2-NR1-, 아릴-SO2-NR1-, (R1)2N-CO-NR|1-, 알콕시-CO-NR1- 또는 아르알콕시-CO-NR1- 그룹(여기서, R1은 동일하거나 상이할 수 있으며 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-5-알킬렌 그룹, 직쇄 또는 측쇄 C2-5-알케닐렌 그룹(C2-4-알킬렌 그룹에서 그룹D에 결하된 메틸렌 그룹은 산소 또는 황원자에 의해, 또는 설피닐, 설포닐, 이미노, 알킬아미노, 아르알킬이미노, 알킬카보닐이미노, 아르알킬가보닐이미노, 아릴카보닐이미노, 알칸설포닐이미노, 아릴알칸설포닐이미노, 아릴설포닐이미노, 카복시메틸이미노, 알콕시카보닐메틸이미노 또는 아르알콕시카보닐메틸이미노 그룹에 의해 대체될 수 있다)이고, F 는 생체내에서 대사되어 카복실 그룹을 형성할 수 있는 그룹을 나타내거나 카복실 그룹, 설포, 포스포노, O-알킬포스포노 또는 테트라졸-5-일 그룹이고, (a) X는 메틸렌 또는 카보닐 그룹이고, Rd 및 Re는 함께 다른 C-C 결합이고, Rc는 수소원자, C1-5-알킬그룹, 아릴 그룹, 하이드록실 그룹, 직쇄 또는 측쇄 C1-5-알콕시 그룹(여기서, C1-3-알콕시 그룹은 1-, 2- 또는 3-위치에서 카복시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 사이클로알킬아미노카보닐, 사이클로알킬알킬아미노카보닐, 피페리디노카보닐, 모르폴리노카보닐, 티오모르폴리노카보닐, 1-옥시도티오모르폴리노카보닐 또는 1,1-디옥시도티오모르 폴리노카보닐 그룹에 의해 치환된다)이거나, Rc는 아르알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아르알킬아미노, N-알킬-아르알킬아미노, 아릴아미노, N-알킬-아릴아미노, 피롤리디노, 피레리디노 또는 헥사메틸렌이미노 그룹(여기서, 피페리디노 그룹의 4-위치에서 메틸렌 그룹은 산소 또는 황원자에 의해, 또는 헥사메틸렌이미노 그룹(여기서, 피페리디노 그룹의 4-위치에서 메틸렌 그룹은 산소 또는 황원자에 의해, 또는 설피닐, 설포닐, 이미노, 알킬이미노, 아르알킬이미노, 알킬카보닐이미노, 아르알킬카보닐이미노, 아릴카보닐이미노 알칸설포닐이미노, 아릴알칸설포닐이미노 또는 아릴설포닐이미노 그룹에 의해 대체될 수 있다)이고, Rf는 수소원자, 직쇄 또는 측쇄 C1-5-알킬 그룹, 아르알킬 또는 아릴 그룹이고, Rg는 수소원자 또는 알킬 그룹이거나, (b)는 X카보닐 그룹이고, Rc 및 Rg는 이들 사이의 탄소원자와 함께 카보닐이고, Rd는 아릴, 카복시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 사이클로알킬아미노카보닐, 사이클로알킬알킬아미노카보닐, 피페리디노카보닐, 모르폴리토카보닐, 티오모르폴리노카보닐, 1-옥시도티오 모르폴리노카보닐 또는 1,1-디옥시도티오모르폴리노카보닐 그룹에 의해 임의로 치환될 알킬이고, Rf는 수소원자, 알킬 또는 아릴 그룹이고, Rg는 수소원자 또는 알킬 그룹이거나, (c)는 X는 메틸렌 그룹이고, Rf 및 Rg는 이들 사이의 탄소원자와 함께 카보닐 그룹이고, Rc는 수소원자이거나, B 또는 D가 1위치를 통해 사이클릭 이미노 그룹에 결합된 1,3-피롤리디니리렌, 1,3-피페리디닐렌, 1,4-피페리디닐렌, 1,3-헥사하이드로아제피닐렌, 1,4-헥사하이드로아제피닐렌, 1,4-피페라지닐렌 또는 1,4-호모피페라지닐렌 그룹인 경우에 Rc는 또한 아릴 그룹일 수 있으며, Rd는 Re는 각각 수소 또는 함께 다른 C-C 결합이거나, (d)는 X는 메틸렌 또는 카보닐 그룹이고, Rc내지 Rf는 각각 수소원자이고, 용어생체내에서 대사되어 카복실 그룹을 형성할 수 있는 그룹 및 생체내에서 분해될 수 있는 그룹은, 예를 들어, -CO-OR′, -CO-O-(HCR″)-O-CO-R및 -CO-O-(HCR″)-O-CO-OR의 에스테르 그룹이며, R′는 탄소수 1내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며, 여기서 메틸 그룹은 (R1)2NCO- 그룹(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해, 또는 피리딜, 사이클로아킬아미노카보닐, 사이클로알킬알킬아미노카보닐, 피롤리디노카보닐, 피페리디노카보닐, 모르폴리노카보닐, 티오모르폴리노카보닐, 1-옥시도티오모르폴리노카보닐 또는 1,1-디옥시도티오모르폴리노카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있으며, C1-3-알킬 그룹은 1-, 2- 또는 3-위치에서 아릴 그룹에 의해, 또는 C2-3-알킬 그룹은 2- 또는 3-위치에서 피롤리딘-2-온-1-일, 모르폴리노, 티오모르폴리노, 1-옥시도-티오모르폴리노 또는 1,1-디옥시도티오모르폴리노 그룹에 의해 치환될 수 있거나, R′는 C1-4-알케닐 그룹, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알릴알킬, 메톡시메틸 또는 신나밀 그룹이고, R″는 수소원자 또는 알킬 그룹이고, R은 직쇄 또는 측쇄 C1-6-알킬 그룹, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 또는 아릴알킬 그룹이고, 분해 후에 형성된 카복실 그룹은 그룹 A의 질소원자에 결합되는 경우, 탈카복실화되어 아미노 또는 이미노 그룹을 방출할 수 있으며, 다른 언급이 없는 한 위에서 사용한 용어 알킬그룹은 직쇄 또는 측쇄 C1-3-알킬 그룹이고, 사이클로알킬 그룹은 C5-7-사이클로알케닐 그룹이고, 사이클로알케닐 그룹은 C5-7-사이클로알케닐 그룹이고, 알콕시 그룹은 직쇄 또는 측쇄 C1-3-알콕시 그룹이고, 아릴 그룹은 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해, C1-5-알킬 그룹에 의해, 또는 하이드록시, 알콕시, 페닐알콕시, 트리플루오로메틸, 머캅토, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐아미노, 페닐알킬카보닐아미노, 페닐카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노, 페닐설포닐아미노, N-알킬카보닐-알킬아미노, N-페닐알킬카보닐-알킬아미노, N-페닐카보닐-알킬아미노, N-알콕시카보닐-알킬아미노, N-알킬설포닐-알킬아미노, N-페닐설포닐-알킬아미노, 시아노, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아미노설포닐, 알킬아미노설포닐, 디알킬아미노설포닐, 알킬카보닐, 페닐알킬카보닐, 페닐카보닐, 카복시, 설포, 알콕시카보닐, 아미노카보닐아미노, N-아미노카보닐-알킬아미노 또는 아미노알킬 그룹에 의해 1,2 또는 3치환될 수 있는 페닐 그룹이며, 여기서 치환체는 동일하거나 상이할 수 있으며 아미노카보닐아미노, N-아미노카보닐-알킬아미노 또는 아미노알킬 그룹에서 아미노 그룹은 추가로 알킬 또는 페닐알킬 그룹에 의해 1 또는 2치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, Ra 및 Rb는 그룹중의 하나가 A-B- 그룹이고, Ra 및 Rb 그룹 중의 나머지 하나가 F-E-D- 그룹이고ㅡ A는 알킬 잔기의 탄소수가 1내지 4인 아미노알킬 그룹, 아미노 또는 아미디노 그룹이며, 아미노, 아미노알킬 또는 아미디노 그룹에서 아미노 또는 이미노 그룹은 알킬 그룹 또는 생체내에서 분리될 수 있는 그룹에 의해 치환될 수 있으며, B는 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해, 알킬 그룹에 의해, 알킬 그룹에 의해, 또는 트리플루오로메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐, (R1)2N-, N-알킬카보닐-NR1- 또는 N-알칸설포닐-NR|1- 그룹(여기서, R1은 수소원자 또는 알킬 또는 페닐알킬 그룹이다)에 의해 치환될 수 있는 페닐렌그룹, 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피라다지닐렌 그룹(각각은 알킬 그룹에 의해 탄소 골격이 치환될 수 있다), 1,3-피롤리디닐렌, 1,3-피페리디닐렌, 1,4-피페리디닐렌, 1,4-피페라지닐렌 또는 1,4-호모페라지닐렌 그룹(여기서, 이들은 1위치를 통해 그룹 A에 또는 사이클릭 이미노 그룹에 결합될 수 있으나 당해 결합은 N-N 결합을 통해 형성될 수 없다);메틸렌 그룹이 -NR1- 그룹(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 대체될 수 있으며 -NR1- 그룹의 질소원자와 그룹 A 또는 사이클릭 이미노 그룹의 질소원자 사이에 추가로 2개 이상의 탄소가 있어야 하는 사이클로알킬렌 그룹, 또는 방향족 핵이 사이클릭 이미노 그룹에 결합된 인다닐리덴 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸리덴 그룹이거나, A 및 B는 1위치에서 그룹 R1(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다) 또는 생체내에서 분해될 수 있는 그룹에 의해 임의로 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 피페라지노 그룹이고, D는 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해, 알킬 그룹에 의해, 또는 트리플루오로메틸, 하이드록시, 알콕시, 알킬설페닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐, (R1)2N-, N-알킬카보닐-NR1-, N-알칸설포닐-NR1-(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다), 카복시메톡시 또는 알콕시카보닐메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐렌 그룹, 사이클로알킬렌 그룹, 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌 또는 피리다지닐렌 그룹〔여기서, 각각은 탄소 골격이 아릴 치환될 수 있으며, 추가로 -CH=N- 그룹은 -CO-NR2- 그룹(여기서, R2는 수소원자, 알킬 또는 페닐알킬 그룹이거나 그룹 E의 헤테로 원자 또는 그룹 D가 결합된 사이클릭 이미노그룹의 질소원자와 -CONR2- 그룹의 질소원자 사이에 2개 이상의 탄소원자가 있는 경우 그룹 E와의 결합니다)에 의해 대체될 수 있다〕;1,3-피롤리디닐렌, 1,3-피페리디닐렌, 1,4-피페리디닐렌, 1,4-피페라지닐렌 또는 1,4-호모피페라지닐렌 그룹(이들은 1위치를 통해 그룹 E에 또는 사이클릭이미노 그룹에 결합할 수 있으며 질소원자에 인접한 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹에 의해 대체될 수 있으나, 당해 결합은 N-N 결합을 통해서는 형성될 수 없다), 또는 메틸렌 그룹이 -NR1- 그룹(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 대체된 사이클로알킬렌 그룹이고, E는 하이드록시, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬-CO-NR1-, 아릴-CO-NR1-, C1-5-알킬-SO2-NR|1- 또는 아릴-SO2-NR1- 그룹(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다)에 의해 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-5-알킬렌 그룹, 직쇄 또는 측쇄 C2-5-알케닐렌 그룹(C2-4-알킬렌 그룹에서, 그룹 D에 결합된 메틸렌 그룹은 산소 또는 황원자에 의해, 또는 설피닐, 설포닐, 이미노, 알킬이미노, 페닐알킬이미노, 알킬카보닐이미노, 카복시메틸이미노 또는 알콕시카보닐메틸이미노 그룹에 의해 대체될 수 있다)이고, F는 생체내에서 대사되어 카복실 그룹을 형성할 수 있는 그룹 또는 카복실 그룹, 설포, 포스포노, o-알킬포스포노 또는 테트라졸-5-일 그룹이거나, (a) X는 메틸렌 또는 카보닐 그룹이고, Rd 및 Re는 함께 다른 C-C 결합이고, Rc는 수소원자, C1-5-알킬 그룹, 페닐 그룹, 하이드록실 그룹, 직쇄 또는 측쇄 C1-5-알콕시 그룹(여기서, 메톡시 그룹은 카복시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 피페리디노카보닐, 모르폴리노카보닐, 티오모르폴리노카보닐, 1-옥시도티오모르폴리노카보닐 또는 1,1-디옥시도티오모르폴리노카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있다)이거나, Rc는 페닐알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 페닐알킬아미노, 피롤리디노 또는 피페리디노 그룹(여기서, 메틸렌 그룹은 피페리디노 그룹의 4위치에서 산소 또는 황원자에 의해, 또는 설피닐, 설포닐, 이미노, 알킬이미노 또는 알킬카보닐이미노 그룹에 의해 대체될 수 있다)이고, Rf는 수소원자, 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이고, Rg는 수소원자 또는 알킬 그룹이거나, (b) X는 카보닐 그룹이고, Rc 및 Re는 이들 사이의 탄소원자와 함께 카보닐 그룹이고, Rd는 알킬 그룹, 페닐알킬 그룹 또는 카복시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 피페리디노카보닐, 모르폴리노카보닐, 티오모르폴리노카보닐, 1-옥시도티오모르폴리노카보닐 또는 1,1-디옥시도티오모르폴리노카보닐 그룹에 의해 임의로 치환된 메틸 그룹이고, Rf는 수소원자, 알킬 또는 페닐 그룹이고, Rg는 수소원자 또는 메틸 그룹이거나, (c) X는 메틸렌 그룹이고, Rf 및 Rg는 이들 사이의 탄소원자와 함께 카보닐 그룹이고, Rc는 수소온자이거나, B 또는 D가 1,3-피롤리디닐렌, 1,3-피페리디닐렌, 1,4-피페리디닐렌, 1,4-피페라지닐렌 또는 1,4-호모피페라지닐렌 그룹(이들은 1위치를 통해 사이클릭 이미노 그룹에 결합되지만, 당해 결합은 N-N 결합을 통해 형성될 수 없다)인 경우에 Rc는 또한 페닐 그룹일 수 있으며, Rd 및 Re는 각각 수소원자 또는 함께 다른 C-C 결합이거나, (d) X가 메틸렌 또는 카보닐 그룹이고, Rc 내지 Rf는 각각 수소원자이고, 용어 생체내에서 대사되어 카복실 그룹을 형성할 수 있는 그룹 및 생체내에서 분해될 수 있는 그룹은, 예를 들어, -CO-OR′, -CO-O-(HCR″)-O-CO-R,-CO-O(HCR″)-O-CO-R)의 에스테르 그룹이며, R′는 직쇄 또는 측쇄 C1-6-알킬 그룹이며, 여기서 메틸 그룹은 피리딜, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 모르폴리노카보닐, 티오모르폴리노카보닐, 1-옥시도티오모르폴리노카보닐 또는 1,1-디옥시도티오모르폴리노카보닐그룹에 의해 치환될 수 있으며, C1-3-알킬 그룹은 1,2또는 3위치에서 페닐 그룹에 의해, 또는 C2-3-알킬 그룹은 2또는 3위치에 모르폴리노, 티오모르폴리노, 1-옥시도티오모르폴리노 또는 1,1-디옥시도티오모르폴리노 그룹에 의해 치환된 수 있거나, R′는 알릴, 사이클로알킬 또는 신나밀 그룹이고, R″는 수소원자 또는 알킬 그룹이고, R은 직쇄 또는 측쇄 C1-6-알킬 그룹, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 또는 페닐알킬 그룹이며, 부리 후에 형성된 카복실 그룹은, 그룹 A의 질소원자에 결합되어 있는 경우, 탈카복실화되어 아미노 또는 이미노 그룹을 방출할 수 있으며, 상기 그룹의 정의에서 언급된 알킬 및 알콕시 잔기는 1개 내지 3개 탄소원자를 함유할 수 있으며 사이클로알킬 잔기는 각각 5개 또는 6개의 탄소원자를 함유할 수 있는 일반식(Ⅰ)의 사이클릭이 미노 유도체, 이의 입체이성체, 이의 혼합들 및 이의 염.
  3. 제1항에 있어서, Ra 및 Rb 그룹 중의 하나가 A-B- 그룹이고, Ra 및 Rb 그룹 중의 나머지 하나가 F-E-D 그룹이고, A가 알킬 잔기의 탄소수가 1내지 4인 아미노알킬 그룹, 아미노 또는 이미디노 그룹(아미노, 아미노알킬 또는 아미디노 그룹에서 아미노 또는 이미노 그룹은 메틸 그룹 또는 생체내에서 분해될 수 있는 그룹에 의해 치환될 수 있다)이고, B는 메틸 그룹에 의해 또는 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해 치환될 수 있는 페닐렌 그룹이거나 피리디닐렌, 1,3-피페리디닐렌 또는 1,4-피페리디닐렌 그룹(이들은 1위치를 통해 그룹 A 또는 사이클릭 이미노 그룹에 결합될 수 있으나 당해 결합은 N-N 결합을 통해서는 형성될 수 없다.), 사이클로헥실렌 그룹, 각각의 방향족 핵이 사이클릭 이미노 그룹에 결합된 인다닐리덴 또는 1,2,3,4-테트라하이드로 나프틸리덴 그룹이거나, A 및 B는 함께 피페리디닐 그룹이고, D는 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해, 또는 카복시메톡시 또는 메톡시카보닐메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐렌 그룹, 사이클로헥실렌, 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 1,3-피페리디닐렌 또는 1,4-피페리디닐렌 그룹(이들은 1위치를 통해 그룹 A 또는 사이클릭이미노 그룹에 결합할 수 있으나 당해 결합은 수 있으나 당해 결합은 N-N 결합은 동해서는 형성될 수 없다)이고, E는 하이드록시, 메톡시, 아미노, 아세틸아미노 또는 메탄설포닐아미노 그룹에 의해 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-4-알킬렌(C2-3의 알킬렌에서 그룹D에 결합된 메틸렌 그룹은 산소 또는 황원자에 의해, 설피닐, 설포닐, 이미노, 메틸이미노, 카복시메틸이미노 또는 메톡시카보닐메틸이미노 그룹에 의해 대체될 수 있다)이거나 E는 C2-3의 알케닐렌 그룹이고, F는 생체내에서 대사되어 카복실 그룹을 형성할 수 있는 그룹 또는 카복실 그룹 또는 포스포노, O-메틸-포스포노 또는 테트라졸-5-일 그룹이거나, (a) X는 카보닐 그룹이고, Rd 및 Re는 함께 추가의 C-C 결합이고, Rc는 수소원자, 페닐 그룹, 하이드록시 그룹, 직쇄 또는 측쇄 C1-3-알콕시 그룹, 페닐메톡시, 모르폴리노카보닐메톡시, 메틸아미노, 디메틸아미노, 페닐아미노, 피롤리디노 또는 피페리디노 그룹(여기서, 피페리디노 그룹의 4위치의 메틸렌그룹은 산소 또는 황원자에 의해 도는 설피닐, 설포닐, 이미노 또는 아세틸이미노 그룹에 의해 대체될 수 있다)이고, Rf는 수소원자, 메틸 그룹 또는 페닐 그룹이고, Rg는 수소원자 또는 메틸 그룹이거나, (b) X는 카보닐 그룹이고, Rc 및 Re는 이들 사이의 탄소원자와 함께 카보닐 그룹이고, Rd는 메틸, 페닐메틸 그룹 또는 모르폴리노카보닐메틸 그룹이고, Rf 및 Rg는 각각 수소원자이거나, (c) X는 메틸렌 그룹이고, Rf 및 Rg는 이들 사이의 탄소원자와 함께 카보닐이고, Rc, Rd 및 Re는 각각 수소원자이거나, Rc는 수소원자이거나, B 또는 D가 1위치를 통해 사이클릭 이미도 그룹에 결합된 1,3-피페리디닐렌 또는 1,4-피페리디닐렌 그룹인 경우 Rc는 페닐일 수 있으며, Rd 및 Re는 각각 함께 추가의 C-C 결합이거나 (d) X는 메틸렌 또는 카보닐 그룹이고, Rc 내지 Rf는 각각 수소원자이고, 용어 생체내에서 대사되어 카보실 그룹을 형성할 수 있는 그룹 및 생체내에서 분해될 수 있는 그룹은, 예를 들어, -CO-OR′, -CO-O(HCR″)-O-CO-R, -CO-O-(HCR″)-O-CO-R의 에스테르 그룹이며, R′는 메틸 그룹이 디메틸아미노카보닐, 피페리디노카보닐 또는 모르폴리노카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 C1-3-알킬 그룹이거나 R′는 알릴, 페닐메틸, 2-모르폴리노에틸 또는 사이클로헥실 그룹이고, R″는 수소원자 또는 메틸 그룹이고, R은 직쇄 또는 측쇄 C1-4-알킬 그룹 또는 사이클로헥실 그룹이고, 분리 후에 형성된 카복실 그룹은 그룹 A의 질소원자에 결합된 경우 타카복실화되어 아미노 또는 이미노 그룹을 방출하는 일반식(Ⅰ)의 사이클릭이미노 유도체, 이의 입체이성체 이의 혼합물 및 이의 염.
  4. 제1항에 있어서, Ra 및 Rb 그룹 중의 하나는 A-B- 그룹이고, Ra 및 Rb 그룹 중의 나머지 하나는 F-E-D 그룹이고, A는 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 4인 아미노알킬 그룹, 아미노 또는 아미디노 그룹(아미노, 아미노알킬 또는 아미디노 그룹에서 아미노 또는 이미노 그룹은 메틸 그룹 또는 생체내에서 분해될 수 있는 그룹에 의해 치환될수 있다)이고, B는 메틸 그룹에 의해 또는 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해 치환될 수 있는 페닐렌 그룹이거나, B는 피리디닐렌, 1,3-피페리디닐렌 또는 1,4-피페리디닐렌 그룹(이들은 1위치를 통해 그룹 A 또는 사이클릭 이미노 그룹에 결합할 수 있으며 당해 결합은 N-N 결합을 통해서는 형성될 수 없다), 사이클로헥실렌 그룹, 각각의 방향족 환이 사이클릭 이미노 그룹에 결합된 인다닐리덴 또는 1,2,3,4-테트라하이드로 나프틸리덴 그룹이거나, A 및 B는 함께 피페리디닐 그룹이고, D는 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해, 또는 카복시메톡시 그룹 또는 메톡시카보닐메톡시 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐렌 그룹, 사이클로헥실렌, 피리디닐렌, 피리미디닐렌, 1,3-피페리디닐렌 또는 1,4-피레리디닐렌 그룹(여기서, 이들은 1위치를 통해 그룹 A 또는 사이클릭 이미노 그룹에 결합할 수 있으나 당해 결합은 N-N 결합을 통해서는 형성될 수 없다)이고, E는 하이드록시, 메톡시, 또는 아미노 그룹에 의해 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-4알킬렌(C2-3의 알킬렌 그룹에서 그룹 D에 결합된 메틸렌 그룹은 산소 또는 황원자에 의해 또는 설피닐, 설포닐, 이미노, 메틸이미노, 카복시메틸이미노 또는 메톡시카보닐메틸이미노 그룹에 의해 대체될 수 있다)이거나 E는 C2-3의 알케닐렌 그룹이고, F는 생체내에서 대사되어 카복실 그룹을 형성할 수 있는 그룹 또는 카복실 그룹, 포스포노, O-메틸-포스포노 또는 테트라졸-5-일 그룹이거나, (a) X는 카보닐 그룹이고, Rd 및 Re는 함께 다른 C-C 결합이고, Rc는 수소원자, 페닐 그룹, 하이드록시 그룹, 직쇄 또는 측쇄 C1-3-알콕시 그룹, 페닐메톡시, 모르폴리노카보닐메톡시, 메틸아미노, 디메틸아미노, 페닐아미노, 피롤리디노 또는 피페리디노 그룹(피페리디노 그룹의 4위치의 메틸렌 그룹은 산소 또는 황원자에 의해, 또는 설피닐, 설포닐, 이미노 또는 아세틸이미노 구룹에 의해 대체될 수 있다)이고, Rf는 수소원자, 메틸 그룹 또는 페닐 그룹이고, Rg는 수소원자 또는 메틸 그룹이거나, (b) X는 카보닐 그룹이고, Rc 및 Re는 이들 사이의 탄소원자와 함께 카보닐 그룹이고, Rd는 메틸, 페닐메틸 그룹 또는 모르폴리노카보닐메틸 그룹이고, Rf 및 Rg는 각각 수소원자이거나, (c) X가 카보닐 그룹이고, Rc 내지 Rf는 각각 수소원자이고, 용어 생체내에서 대사되어 카복실 그룹을 형성할 수 있는 그룹 및 생체내에서 분해될 수 있는 그룹은, 예를 들어, -CO-OR′,-CO-O-(HCR″)-O-CO-R및 -CO-O-(HCR″)-O-CO-R의 에스테르 그룹이고, R′는 메틸 그룹이 디메틸아미노카보닐, 피페리디니노카보닐 또는 모르폴리노카보닐 그룹에 의해 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 C1-3-알킬 그룹이고, R″는 수소원자 또는 메틸그룹이고, R은 직쇄 또는 측쇄 C1-4-알킬 그룹 또는 사이클로헥실 그룹이고, 분리 후에 생성된 카복실 그룹은 그룹 A의 질소 원자에 결합된 경우 탈카복실화되어 아미노 또는 이미노 그룹을 방찰하는 일반식(Ⅰ)의 사이클릭이미노 유도체, 이의 입채이성체, 이의 혼합물 및 이의 염.
  5. 제1항에 있어서, Ra 및 Rb 그룹 중의 하나는 A-B- 그룹이고, Ra Rb 그룹 중의 나머지 하나는 F-E-D 그룹이고, A는 아미노메틸 또는 아미디노 그룹이고, B는 페닐렌 그룹이고, D는 페닐렌 그룹이고, E는 에틸렌 그룹이고, F는 생체내에서 카복실 그룹으로 대사될 수 있는 그룹 또는 카복실 그룹이거나, (a) X는 카보닐 그룹이고, Rd 및 Re는 함께 다른 C-C 결합이고, Rc는 하이드록시, 메톡시, 에톡시 또는 모르폴리노 그룹이고, Rf 및 Rg는 각각 수소원자이거나, (b) X가 카보닐 그룹이고, Rc 및 Re는 이들 사이의 탄소원자와 함께 카보닐 그룹이고, Rd는 메틸 그룹이고, Rf 및 Rg는 각각 수소원자이거나, (c) X는 카보닐 그룹이고, Rc 내지 Rf는 각각 수소원자이고, 용어생체내에서 대사되어 카복실 그룹을 형성할 수 있는 그룹 은 R′O-CO- 그룹(여기서, R′는 직쇄 또는 측쇄 C1-3-알킬 그룹이다)인 일반식(Ⅰ)의 사이클릭이미노 유도체, 이의 입체이성체, 이의 입체이성체, 이의 혼합물 및 이의 염.
  6. 제1항에 있어서, (a) 1-(4-아미디노페닐)-3-〔4-(2-카복시에틸)페닐〕-4-메톡시-3-피롤린-2-온, (b) 1-(4-아미디노페닐)-3-〔4-(2-카복시에틸)페닐〕-4-모르폴리노-3-피롤린-2-온, (c)1-(4-아미디노페닐)-3-〔4-(2-카복시에틸)페닐〕-피롤리딘-2-온, (d) 1-(4-아미노메틸페닐)-3-〔4-(2-카복시에틸)페닐〕-4-메톡시-3-피롤린-2-온 및 (e) 1-(4-아미디노페닐)-3-〔4-(2-카복시에틸)페닐〕-3-메틸-피롤리딘-2,4-디온인 일반식(Ⅰ)의 사이클릭 이미노 유도체, 이의 입체이성체, 이의 혼합물 및 이의 염.
  7. 무기 또는 유기산 또는 염기와 제1항 내지 제6항중의 어느 한 항에 따른 화합물과의 약리학적으로 허용되는 염.
  8. 하나 이상의 불황성 담체 및/도는 희석제와 함께 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제7항에 따른 약리학적으로 허용되는 염을 함유하는 약제학적 조성물.
  9. 크고 작은 세포 응집이 일어나거나 세포-기질 상호작용과 관련된 질환을 치료하거나 예방하는데 적합한 약제학적 조성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  10. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따른 화합물을 비화학적인 방법으로 하나 이상의 불활성 담체 및/또는 희석제와 혼입함을 특징으로 하여, 제8항에 따른 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
  11. a) F가 카복실 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 F가 카복실 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나, b) A가 아미노 그룹에서 1개 또는 2개의 알킬 그룹에 의해 임의로 치환된 H2N-C(=NH)-그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 반응 혼합물 중에 임의로 형성된 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 아민 또는 이의 산 부가염과 반응시키거나, c) Ra 내지 Rg 그룹 중의 하나 이상이 설피닐 또는 설포닐 그룹을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 산화시키거나, d) A가 아미노 그룹, 알킬 잔기의 탄소수가 1내지 4인 아미노 알킬 그룹, 아미디노 또는 구아니디노 그룹(당해그룹들에서, 아미노 또는 이미노 그룹은 C1-4-알킬 그룹에 의해 또는 페닐 아릴 그룹에 의해 치환될 수 있으며 이들 모두는 생체내에서 분해될 수 있는 그룹에 의해 질소원자가 추가로 치환된다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅵ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키거나, e) A가 아미노알킬 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅷ)의 화합물을 환원시키거나 f) A가 아미디노 그룹이고 B가 C4-6-사이클로알킬렌이미노 그룹이고 아미디노 그룹이 사이클로알킬렌이미노 그룹의 질소원자에 결합된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅸ)의 화합물을 S-알킬-이소티오우레아와 반응시키거나, g) Re 및 Rd가 각각 수소원자인 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅹ)의 화합물을 수소화시키거나, h) F가 R′O-CO-, R-CO-O-(HCR″)-O-CO- 또는 R0-CO-O-(HCR″)-O-CO- 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(ⅩⅠ)의 화합물을 일반식(ⅩⅡ)의 화합물으로 에스테르화 시키고, 필요한 경우, 반응성 그룹을 보호하기 위해 반응 도중에 사용한 보호 그룹을 분리하고/하거나, 필요한 경우, 이렇게 하여 수득한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 입체이성체로 분리하고/하거나, 이렇게 하여 수득한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 염, 특히 약제학적용도를 위해 무기 또는 유기산 또는 염기와의 약라학적으로 허용 가능한 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항내지 제7항에 따른 사이클릭 이미노 유도체를 제조하는 방법.
    일반식(Ⅱ)에서, X 및 Ra 내지 Rg는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같고, 단 Ra및 Rb 그룹 중의 하나는 A-B-그룹이고 Ra 및 Rb 그룹중의 나머지 하나는 F′-E-D-그룹(여기서, B,E및 D는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같고, F′는 가수분해, 산처리, 열분해 또는 가수분해에 의해 카복실 그룹으로 전환될 수 있는 그룹이다)이고, 일반식(Ⅲ)에서, X 및 Ra 내지 Rg는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같고, 단 Ra 및 Rb 그룹 중의 하나는 NC-B- 그룹이고 Ra 및 Rb 그룹중의 나머지 하나는 F-E-D-그룹(여기서, B, E 및 D는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같다)이고, 일반식(Ⅳ)에서, R′그룹들은 동일하거나 상이할 수 있으며 수소원자 또는 C1-4-알킬 그룹이고, 일반식(Ⅴ)에서, X 및 Ra 내지 Rg는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같고, 단 Ra 및 Rb 그룹 중의 하나 이상은 설페닐 또는 설피닐 그룹을 함유하고, 일반식(Ⅵ)에서, X 및 Ra 내지 Rg는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같고, 단, Ra 및 Rb 그룹 중의 하나는 A′-B- 그룹이고 Ra 및 Rb 그룹중의 나머지 하나는 F-E-D- 그룹(여기서,B,D,E및 F는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같고, A′는 아미노 그룹, 알킬 잔기의 탄소수가 1내지 4인 아미노알킬 그룹, 아미디노 또는 구아니디노 그룹이고 당해 그룹에서 아미노 또는 이미노 그룹은 C1-4-알킬 또는 페닐알킬 그룹에 의해 치환될수 있다)이고, 일반식(Ⅶ)에서, R3은 -CO-OR′-, -CO-O(HCR″)-O-CO-R또는 -CO-O(HCR)-O-CO-OR(여기서, R′,R″및 R은 제1항 내지 제6항에서 저의한 바와 같다)의 그룹이고, Z1은 할로겐 원자 또는 임의로 치환된 페녹시 그룹같은 친해성 이탈 그룹이고, 일반식(Ⅷ)에서 X및 Ra 내지 Rg는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같고, 단, Ra및 Rb 그룹중의 하나는 A˝-B-그룹이고 Ra및 Rb 그룹중의 다른 하나는 F-E-D-그룹(여기서, B,D,E 및 F는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같고, A˝는 시아노 또는 시아노알킬 그룹이다)이고, 일반식(Ⅸ)에서, X및 Ra 내지 Rc, Rf 및 Rg는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같고, 단, Ra 및 Rb 그룹중의 하나는 H-B˝-그룹이고 Ra및 Rb 그룹중의 다른 하나는 F-E-D-그룹(여기서, D,E및 F는 제항 내지 제6항에서 정의한 바와 같고, B˝는 C4-6-사이클로알킬렌이미노 그룹이다)이고, 일반(Ⅹ)에서, X및 Ra 내지 Rg는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같고, 일반식(ⅩI)에서, X 및 Ra 내지 Rg는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같고, 단, F는 카복실 그룹이고, 일반식(Ⅶ)에서, R4는 R′-, R-CO-O-(HCR″)-또는 R-O-CO-(HCR″)-그룹(여기서, R′,R″및 R는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같다)이고, Z2는 하이드록시 그룹 또는 친핵성 이탈 그룹이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930007175A 1992-04-28 1993-04-27 사이클릭 이미노 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 KR930021615A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4213931.7 1992-04-28
DE4213931A DE4213931A1 (de) 1992-04-28 1992-04-28 Cyclische iminoderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR930021615A true KR930021615A (ko) 1993-11-22

Family

ID=6457642

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930007175A KR930021615A (ko) 1992-04-28 1993-04-27 사이클릭 이미노 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5489693A (ko)
EP (1) EP0567968A1 (ko)
JP (1) JPH0625159A (ko)
KR (1) KR930021615A (ko)
AU (1) AU659933B2 (ko)
CA (1) CA2094964A1 (ko)
DE (1) DE4213931A1 (ko)
FI (1) FI931882A (ko)
HU (1) HU9301223D0 (ko)
IL (1) IL105518A0 (ko)
MX (1) MX9302459A (ko)
NO (1) NO931527L (ko)
NZ (1) NZ247502A (ko)
PL (1) PL298718A1 (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993018058A1 (en) * 1992-03-06 1993-09-16 G.D. Searle & Co. Peptides mimics useful as platelet aggregation inhibitors
JPH0616948A (ja) * 1992-04-16 1994-01-25 Mearthane Prod Corp 導電性及び半導電性ポリマー材
DE4241632A1 (de) * 1992-12-10 1994-06-16 Thomae Gmbh Dr K Carbonsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5721366A (en) * 1993-03-31 1998-02-24 G. D. Searle & Co Platelet aggregation inhibitors
US5849736A (en) * 1993-11-24 1998-12-15 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
ZA963391B (en) * 1995-05-24 1997-10-29 Du Pont Merck Pharma Isoxazoline fibrinogen receptor antagonists.
AU6318896A (en) * 1995-07-06 1997-02-05 Japan Tobacco Inc. Benzamidoxime derivatives and medicinal use thereof
AU3213799A (en) 1998-04-01 1999-10-18 Du Pont Pharmaceuticals Company Integrin antagonists
US6319937B1 (en) 1998-11-18 2001-11-20 Dupont Pharmaceuticals Company Isoxazoline fibrinogen receptor antagonists
CA2345210A1 (en) 1998-11-18 2000-05-25 Prabhakar Kondaji Judhav Novel isoxazoline fibrinogen receptor antagonists
DE19936789A1 (de) * 1999-08-09 2001-03-01 Vectron Therapeutics Ag Neue Pyrrolidinole und ihre Verwendung für die Tumortherapie
US8222341B2 (en) 2009-03-17 2012-07-17 Mearthane Products Corporation Semi-conductive silicone polymers
CN102206178B (zh) * 2010-03-30 2013-04-10 上海源力生物技术有限公司 制备艾瑞昔布的方法
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2123288A (en) * 1982-07-16 1984-02-01 Wellcome Found Anti-thrombotic agent
DE3686733T2 (de) * 1985-03-16 1993-02-11 Wellcome Found Aryl-derivate.
DE3823299A1 (de) * 1988-07-07 1990-01-11 Schering Ag Substituierte phenyl-pyrrolidin-2-one, -oxazolidin-2-one und -imidazolidin-2-one, ihre herstellung sowie verwendung in arzneimitteln
JPH02247166A (ja) * 1989-03-17 1990-10-02 Taisho Pharmaceut Co Ltd ３―ピロリン―２―オン誘導体
US5026861A (en) * 1989-07-17 1991-06-25 Merrell Dow Pharmaceuticals Substituted 1,5-dihydro-4-(N-methylhydroxylamino)-2H-pyrrol-2-ones
AU632963B2 (en) * 1990-09-07 1993-01-14 Mitsui Toatsu Chemicals Inc. 3,4-trans-4-ethyl-1-(substituted phenyl)-3-(substituted phenyl)pyrrolidin-2-ones, method for preparing the same, and herbicidal compositions containing the same as herbicidally active ingredients
DE4035961A1 (de) * 1990-11-02 1992-05-07 Thomae Gmbh Dr K Cyclische iminoderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE4107857A1 (de) * 1991-03-12 1992-09-17 Thomae Gmbh Dr K Cyclische harnstoffderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE4124942A1 (de) * 1991-07-27 1993-01-28 Thomae Gmbh Dr K 5-gliedrige heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE4127404A1 (de) * 1991-08-19 1993-02-25 Thomae Gmbh Dr K Cyclische iminoderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
AU3822393A (en) 1993-11-04
EP0567968A1 (de) 1993-11-03
US5489693A (en) 1996-02-06
NZ247502A (en) 1995-09-26
AU659933B2 (en) 1995-06-01
FI931882A0 (fi) 1993-04-27
FI931882A (fi) 1993-10-29
CA2094964A1 (en) 1993-10-29
HU9301223D0 (en) 1993-07-28
JPH0625159A (ja) 1994-02-01
IL105518A0 (en) 1993-08-18
DE4213931A1 (de) 1993-11-04
MX9302459A (es) 1994-06-30
NO931527L (no) 1993-10-29
PL298718A1 (en) 1994-01-24
NO931527D0 (no) 1993-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930021615A (ko) 사이클릭 이미노 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법
RU2217421C2 (ru) Производные индола, обладающие антивирусной активностью
KR940005569A (ko) 사이클릭 이미노 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
KR930005983A (ko) 축합된 5-원 헤테로사이클릭 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 제제
TW429244B (en) Arylsulfonamido-substituted hydroxamic acids
AU666709B2 (en) Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
TW358808B (en) Morpholine derivatives, preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same
HUT71551A (en) Bicyclic heterocyclic sulfonamide and sulfonic ester derivatives, process for producing them, and pharmaceutical compositions containing them
ES482134A1 (es) Un procedimiento para preparar derivados de 1-(3-mercapto- 2-metilpropanoil)-prolil-aminoacido.
MY119118A (en) Thiophenopyrimidines
HUP0302960A2 (hu) Kemokinreceptorhoz kötődő heterociklusos vegyületek, alkalmazásuk és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
DE68915225D1 (de) Benzazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen, die sie enthalten.
DE3576690D1 (de) Pyrimidopyrimidinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und ihre verwendung als anti-allergische mittel.
AU3464297A (en) Piperazine derivatives and process for the preparation thereof
CA2126465A1 (en) Inhibitor for restenosis after percutaneous coronary arterioplasty
KR920012082A (ko) Ace 억제제로서 유용한 신규 아미노 및 니트로 함유 삼환식 화합물
KR940005625A (ko) 피페라진 및 호모 피페라진 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법
CA2475331A1 (en) Synthesis of indole thiazole compounds as ligands for the ah receptor
EP0309422A3 (en) New amidino tricycle derivatives
KR930000515A (ko) 1-메틸카르바페넴 유도체, 그의 제조방법 및 항생제로서의 그의 용도
CA2120028A1 (en) Indol Derivatives for the Treatment of Migrane
CA2085201A1 (en) New pyridyl derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for preparing them
PL104366B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych imidazolu
AU1065592A (en) Use of 4-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives as free radical scavengers
AU579869B2 (en) 4-amino-8-alkylthio-2-piperazino-pyrimido ``5,4-d`` pyrimidines

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid