KR930010623B1 - 백금계 항암화합물의 안정한 동결건조물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 하기식으로 표시되고 글루칸, 수용성 비닐 중화체 및 폴리에틸렌글리콜 중 적어도 하나를 안정제로 포함하는 글리콜레이토-시스-디아민 백금(II)(앞으로는 백금 화합물로 부른다)의 제약학적 제조방법에 관한 것이다.
시스플라틴은 종래부터 시장에서 판매하던 시스-백금 화합물의 일종이다. 안정한 시스플라틴 조성물이 일본국 특허 공개 제 54-157817호 및 56-152415호에 공개되었고, 염화나트륨, 만니톨 및 가변량의 알코올을 첨가하여 시스플라틴을 안정화하는 방법이 일본국 특허 공개 제59-78117호에 공개되었다.
글리콜레이토-시스-디아민 백금(II)은 여러 종류의 암치료에 효과적이나 통상적인 보관 조건에서 불안정하다. 본 발명은 글루칸, 수용성 비닐-중화체 및 폴리에틸렌글리콜중 적어도 하나를 안정제로 포함하는 상기 항암제의 안정한 동결 건조제제를 제공한다.
본 발명의 백금 화합물은 강력한 항암작용을 갖는 매우 안정한 화합물로서, 일본국 특허 공개 제59-222497호에 공개되었다. 그러나, 주사용 또는 보관하기 위해 통상의 방법으로 동결 건조 제제를 제조하면, 백금 화합물은 너무 불안정하여 장기 보존이나 촉진 조건하에서 비교적 짧은 기간동안에 회색이나 갈색으로 변한다. 활성의 감소 또는 변색은 제제가 용액이나 분말로 바이알에 채웠을 때도 나타난다.
그러므로, 처리하지 않은 화합물은 통상적인 방법으로 백금 화합물을 실온에서 장시간 보존 가능하게 제조하기 어렵기 때문에, 비교적 상업적 가치가 낮게 생각되어 왔다.
본 발명자들은 어떤 종류의 수용성 중합체가 백금 화합물을 안정화하는데 효과적임을 알았다. 본 발명은 이 사실에 그 기초를 둔다.
본 발명의 수용성 중합체는 천연 다당류 또는 합성 중합체로 알려진 글루칸이다. 본 발명에 사용할 수 있는 글루칸으로, 예를 들면, 덱스트란, 플루란, 아밀로즈 등과 같은 수용성 중성 글루칸; 덱스트린, 광학적으로 메틸화된 α-β- 또는 r-시클로덱스트린, 가용성 녹말, 수산하에틸전분 등과 같은 수용성 가공녹말 또는 그의 유도체 ; 메틸 셀룰로우즈(MC), 히드록시에틸셀룰로오즈(HEC), 히드록시프로필 셀룰로오즈(HPC), 히드록시프로필메틸셀룰로오즈(HPMC), 카르복시메틸셀룰로오즈나트륨염(CMC Na) 등과 같든 수용성 셀룰로오즈 유도체가 있다.
합성 중합체로, 예를 들면, 폴리비닐알콜(PVA), 폴리비닐피롤리돈(PVP) 등과 같은 수용성 비닐 중합체 ; 평균 분자량이 1500~9000인 폴리에틸렌글리콜 ; 등이 있다.
이 모든 안정제 본 발명의 목적에 사용될 수 있다. 덱스트란, 시클로덱스트린 및 풀루란은 본 발명 조성물이 정맥 주사에 사용된다는 견지에서 바람직하다. 이 모든 것들중에서, 평균 분자량 40,000 내지 70,000을 갖는 덱스트란이 가장 바람직하다.
당류 또는 당알코올은, 필요한 경우에, 공지된 부형제, 중량제, 침투압조절제로서 거기에 첨가될 수 있다.
이들 안정제의 첨가는 백금 화합물의 변색을 효과적으로 방지할 수 있다. 본 발명 목적을 이루기 위한 백금화합물에의 이들 안정제의 첨가비율은 상한선이 없다. 그러나 제약제품의 경우에서는 과량의 첨가제를 사용하는 것이 바람직하지 않다. 조성물을 용기내로 분배할때의 조작성 및 용해된 용액의 점도를 고려하면, 안정제는 백금 화합물 1중량부에 대해 0.05~5, 바람직하게는 0.1~3 및 보다 바람직하게는 0.3~1 중량부를 사용해야 한다. 상기 정의된 하한선 비율 이하로 안정제를 첨가하면 변색 방지 효과가 불충분하다.
그러므로, 상기 백금 화합물의 안정한 동결건조 제제를 제조하려면, 백금 화합물 및 안정제를 수용성 용매에 녹여서 용액을 제조하고, 통상의 방법으로 동결 건조하는 것이 적절하다. 백금 화합물의 안정제와의 물리적 혼합물은 제제의 안정성에 있어서 보다 덜 효과적이다.
통상적으로, 동결건조는 트레이동결건조법, 스프레이동결건조법, 바이알동결건조법 등으로 이루어지는데, 이는 상기 혼합물을 냉각, 동결시킨 후 동결 생성물의 수분을 고진공하에서 승화시켜 목적하는 동결건조제제를 얻는다. 예를 들어, 이렇게 제조된 혼합물을 함유하는 바이알을 동결 건조기에, 선반온도가 -80℃ 내지 -20℃로 떨어졌을때 5 내지 72 시간 놓아둔 후에 상승시키고 약 -3℃이하, 보다 바람직하게는 약-10℃ 이하에서 0.005 내지 1mb의 압력으로 유지하여 동결 건조 제제를 얻는다.
공지된 바와같이, 백금 화합물은 수용성이고 무균조건하에서 제조된 제제는 정맥 주사에 사용될 수 있으며, 또한 대량 생산 제품의 장기간 보관 형태로서 적당하다. 무균 조건하에서 제조된 제제는 주사, 수혈등을 위하여 증류수에 용해시킬 수 있으며 정맥내로 투여될 수 있다.
본 발명을 하기 실시예로 좀더 자세히 설명하나 그것으로 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
[일반적 방법]
주사용 증류수 1ml에 용해시킨 글리콜레이토-시스-디아민백금(II)(Amg) 및 안정제(Bmg : 건조물 중량)의 용액을 0.22㎛ 기공 막 여과기로 여과하여 멸균 용액을 수득하고 이를 바이알에 각각 일정량씩 분배한다. 바이알을 동결 건조기에 넣고 약 -40℃로 냉각시키고 동일한 온도에서 약 3시간 유지시킨다. 그 후, 온도를 약 -10℃또는 그 이하로 상승시키고 실질적으로 모든 수분을 약 0.1mb 압력하에서 승화시켜 제거한다. 승화가 끝난후에 약 40℃까지 가열하고 4시간 동안 이 온도를 유지하여 동결건조제제를 수득한다.
[실시예 1]
주사용 증류수 1ml에 용해시킨 글리콜레이토-시스-디아민백금(II) 10mg 및 덱스트란 5mg(건조물 중량) 용액을 0.22㎛ 기공 막 여과기로 여과하여 멸균 용액을 수득하고 여과액 5ml씩을 14ml바이알에 분배한다.
바이알을 동결 건조기에 놓고, 급속히 약 -40℃까지 냉각시키고 동결된 수성층(생성물온도)의 온도가 약 -35℃ 또는 그 이하로 냉각된 후에 그 온도를 약 1시간 더 유지한다. 그리고나서, 온도를 -10℃ 또는 그 이하로 상승시키고 약 0.1mb의 압력에서 수분을 승화시킨다. 승화가 완결된 후에, 바이알을 약 40℃까지 가열하고 4시간 동안 이 온도를 유지하여 동결건조제제를 수득한다. 이 제제는 바이알당 글리콜레이토-시스-디아민백금(II) 50mg을 함유한다.
[실시예 2~21]
하기 동결건조제제( 표 1 )는 일반적 조제법에 따라 수득한 것이다.
각 여과액(각각 1ml)을 3ml 바이알에 분배하여 글리콜레이트-시스-디아민 백금(II) 10mg 을 함유하는 동결건조제제를 습득한다.
실시예 1~21(표 2)에서 제조한 제제의 용해 직후의 용액 및 분말 두가지 모두에서 변색 저해 효과가 관찰되었다. 용해된 용액의 상기 백금 화합물의 최종 농도가 1%(w/v)이 되도록 제조하였다. 변색의 정도는 표와 같이(-)에서 (+++)로 나타냈다. 위와 같은 방법으로 대조 조성물 1 및 2도 비교를 위해 관찰하였다. 조성물 번호는 실시예의 번호와 일치한다.
주 1)대조 조성물 1:덱스트란 70(1중량부)의 백금 화합물(1중량부)과의 물리적 혼합물.
대조 조성물 2 : 안정제를 함유하지 않는 백금 화합물의 동결건조제제.
주 2)(-)는 변색이 관찰되지 않음을 나타내고 (±)는 변색이 조금 관찰된 것이고, (+)에서 (+++)는 변색이 정도가 심한 순서로 나타내었다.
[표 2]
[실시예 2]
하기 조성물은 백금 화합물의 역가 저하에 대해 관찰한 것이다(표 3). 표에서 각 조성물의 역가 변화는 %로 변색은 (-)에서 (+++)로 나타냈다.
[표 3]
Claims (12)
- 주사용 증류수내의 글리콜레이토-시스-디아민백금(II) 1중량부 및 안정제 0.05 내지 5중량부의 용액을 무균적으로 여과하고, 약-80℃ 내지 -20℃로 냉각한 후에, 약 -3℃ 또는 그 이하로 온도를 상승시키고, 동일한 온도에서 5 내지 72시간 동안 감압하에서 승화시키는 것을 특징으로 하는 동결 건조제제의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 안정제가 글루칸 수용성 비닐중합체, 폴리에틸렌글리콜 또는 그들의 혼합물인 동결 건조 제제의 제조방법.
- 제2항에 있어서, 글루칸이 수용성 중성 글루칸인 방법.
- 제2항에 있어서, 글루칸이 수용성 가공녹말 또는 그의 유도체인 방법.
- 제2항에 있어서, 글루칸이 수용성 셀룰로오즈 유도체인 방법.
- 제3항에 있어서, 수용성 중성 글루칸이 덱스트란, 풀루란, 또는 아밀로즈인 방법.
- 제3항에 있어서, 수용성 중성 글루칸이 덱스트란인 방법.
- 제4항에 있어서, 수용성 가공녹말 또는 그의 유도체가 덱스트린, 시클로덱스트린, 가용성 녹말 또는 히드록시에틸 녹말인 방법.
- 제5항에 있어서, 수용성 셀룰로오즈 유도체가 메틸 셀룰로오즈, 히드록시에틸 셀룰로오즈, 히드록시프로필 메틸 셀룰로오즈 또는 카르복시메틸 셀룰로오즈 나트륨 염인 방법.
- 제2항에 있어서, 수용성 비닐 중합체가 폴리 비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 안정제가 상기 활성 성분 1중량부에 대하여 0.05~5중량부의 비율로 적용되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 안정제가 상기 활성 성분 1중량부에 대하여 0.1~3중량부의 비율로 적용되는 방법.
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