KR930010036A - 2-아미노-6-할로게노푸린의 제조방법 및 합성 중간체 - Google Patents

2-아미노-6-할로게노푸린의 제조방법 및 합성 중간체 Download PDF

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KR930010036A
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Abstract

본 발명은, 2-아미노-6-할로게노푸린을 제조하는 방법, 이 제조방법에 사용하는 신규한 합성 중간체, 및 이합성 중간체의 제조방법을 제공한다. 목적하는 2-아미노-6-할로게노푸린은 항 비루스제로서 유용한 화합물을 제조하기 위하여 사용되는 합성중간체이며, 본 발명의 화합물을 원료로 한다면 수율좋게 2-아미노-6-할로게노푸린을 합성할 수가 있고, 부원료가 값싸고, 경제적으로 유리하기 때문에 공업적으로 유리한 방법이다.

Description

2-아미노-6-할로게노푸린의 제조방법 및 합성 중간체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(1)의 범위
    (식중, R1및 R2는 각각 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내거나, N기와 함께 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 함유할 수 있는 고리를 형성하고, R4는 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내며, R3는 단일 결합 또는 탄소원자수1-5의 알칼렌기를 나타내고, X는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 불소원자를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서, R1, R2가 모두 메틸기이거나 한쪽이 페닐기이고, 다른 쪽이 메틸기이며, R4가 수소원자이고 R3이 단일 결합이고, X가 염소원자 또는 브롬원자인 화합물.
  3. 할로겐화제 존재하에,구아닌을 하기 일반식(3)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(1)의 화합물의 제조방법.
    (식중, R1및 R2는 각각 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내거나, N기와 함께 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 함유할 수 있는 고리를 형성하고, R4는 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내며, R3은 단일 결합 또는 탄소원자수 1-5의 알킬렌기를 나타내고, X는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 탄소수원자수 1-5의 알킬렌기를 나타내고, X는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 불소원자를 나타낸다.)
  4. 제3항에 있어서, 구아닌 1몰에 대하여 할로겐화제를 2-10몰로 사용함을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제3항에 있어서, 구아닌 1몰에 대하여 일반식(3)으로 표시되는 화합물을 용매를 사용하는 경우에는 1-20몰, 용매를 사용하지 않는 경우에는 5-30몰로 사용함을 특징으로 하는 제조방법.
  6. 제3항에 있어서, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N,N-디메틸아세트아미드, N-포리밀피롤리딘, N-포리밀피페리딘, N-포르밀피페라진, N-포르밀모프폴림 및 N-포르밀티오모르폴린으로 이루어진 군에서 일반식(3)으로 표시되는 화합물을 선택함을 특징으로하는 제조방법.
  7. 제3항에 있어서, 옥시 염화인, 염화 티오닐, 염화 술푸릴, 삼염화인, 오염화인, 포스겐, 디포스겐, 옥시브롬화인, 브롬화 티오닐, 삼브롬화인, 오브롬화인, 삼요오두화인, 삼불화인, 및 옥시불화인으로 이루어진 군에서 할로겐화제를 선택함을 특징으로하는 제조방법.
  8. 하기 일반식(2)로 표시되는 2-포르밀아미노-6-할로게노푸린 또는 그의 염;
    (식중, X는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 불소원자를 나타낸다.)
  9. 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물을 가수분해하거나, 혹은 미리 약산성의 조건하에 가수분해하여 2-포르밀아미노-6-할로게노푸린 또는 그의 염을 얻고, 수둑득한 화합물을 다시 가수분해함으로써 이루어짐을 특징으로하는 2-아미노-6-할로게노푸린의 제조방법 :
    (식중, R1및 R2는 각각 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내거나, N기와 함께 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 함유할 수 있는 고리를 형성하고, R4는 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내며, R3은 단일 결합 또는 탄소원자수 1-5의 알칼렌기를 나타내고, X는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 불소원자를 나타낸다.)
  10. 할로겐화제의 존재하에 구아닌을 하기 일반식(3)으로 표시되는 화합물과 반응시켜서 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물을 생성하고, 이어서 이 화합물을 가수분해하거나, 혹은 미리 약산성의 조건하에 가수분해하여 2-포르밀아미노-6-할로게노푸린 또는 그의 염을 얻고, 수득한 화합물을 다시 가수분해함으로써 이루어짐을 특징으로 하는 2-아미노-6-할로게노푸린의 제조방법.
    (식중, R1및 R2는 각각 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내거나, N기와 함께 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 함유할 수 있는 고리를 형성하고, R4는 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내며, R3은 단일 결합 또는 탄소원자수 1-5의 알칼렌기를 나타내고, X는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 불소원자를 나타낸다)
  11. 하기 일반식(1')의 화합물
    (식중, R1및 R2는 각각 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내거나, N기와 함께 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 함유할 수 있는 고리를 형성하고, R4는 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내며, R3은 단일 결합 또는 탄소원자수 1-5의 알칼렌기를 나타낸다)
  12. 구아닌 1몰에 대하여 할고겐화제 0.5-2몰의 존재하에 구아닌을 하기 일반식(3)의 화합물과 반응시킴으로써 이루어지는 하기 일반식(1')의 화합물의 제조방법:
    (식중, R1및 R2는 각각 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내거나, N기와 함께 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 함유할 수 있는 고리를 형성하고, R4는 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내며, R3은 단일 결합 또는 탄소원자수 1-5의 알킬렌기를 나타낸다.
  13. 제12항에 있어서, 할로겐화제가 옥시 염화인 또는 염화티오닐인 제조방법.
  14. 하기 일반식(1')의 화합물을 할로겐화하므로써 이루어짐을 특징으로 하는 하기 일반식(1)의 화합물의 제조방법.
    (식중, R1및 R2는 각각 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내거나, N기와 함께 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 함유할 수 있는 고리를 형성하고, R4는 수소원자, 탄소원자수 1-5의 알킬기 또는 방향족기를 나타내며, R3은 단일 결합 또는 탄소원자수 1-5의 알칼렌기를 나타내고, X는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 불소원자를 나타낸다.)
  15. 제14항에 있어서, 일반식(1')의 화합물1몰에 대하여 할로겐 화제를 1-10몰의 양으로 사용함을 특징으로하는 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920015755A 1991-11-22 1992-08-31 2-아미노-6-할로게노푸린의 제조방법 및 합성 중간체 KR0156265B1 (ko)

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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9102127D0 (en) * 1991-01-31 1991-03-13 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
US5789590A (en) * 1995-11-09 1998-08-04 Sumika Fine Chemicals Co., Ltd. Double cone-like crystal form of 2-amino-6-chloropurine and preparation
DE69704480T2 (de) * 1996-08-01 2001-09-27 Sumika Fine Chemicals Co Ltd Verfahren zur herstellung von 2-amino-6-iodopurin
CN1161357C (zh) * 2001-09-07 2004-08-11 浙江诚意药业有限公司 一种制备2,6-二氯嘌呤的方法
US7307167B2 (en) 2002-04-04 2007-12-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Production method of 2,6-dihalopurine
CN108084184A (zh) * 2017-12-25 2018-05-29 中山市得高行知识产权中心（有限合伙） 一种2-氨基-6-氯嘌呤的合成方法
CN108892669B (zh) * 2018-08-01 2020-04-21 江苏八巨药业有限公司 一种制备2-氨基-6-氯嘌呤的方法
CN114437071A (zh) * 2022-01-12 2022-05-06 甘肃欣睿泽医药科技有限公司 嘌呤类衍生物的制备工艺
CN114621228B (zh) * 2022-04-19 2023-06-30 杭州丰禾生物技术有限公司 一种2-氨基-6-氯嘌呤的制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB767216A (en) * 1954-05-27 1957-01-30 Burroughs Wellcome Co Improvements in and relating to the preparation of purine derivatives
JPS5836915A (ja) * 1981-08-27 1983-03-04 Showa Denko Kk ＳｉＣ系物質の連続製造法
DE3485225D1 (de) * 1983-08-18 1991-12-05 Beecham Group Plc Antivirale guanin-derivate.
US4621140A (en) * 1984-02-23 1986-11-04 Syntex (U.S.A.) Inc. Process for preparing 2,6-substituted-9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)-purines and certain derivatives
ZA857647B (en) * 1984-10-12 1986-05-28 Warner Lambert Co Purine derivatives
GB8507606D0 (en) * 1985-03-23 1985-05-01 Beecham Group Plc Process
GB8817607D0 (en) * 1988-07-23 1988-09-01 Beecham Group Plc Novel process
DE3941657A1 (de) * 1989-12-16 1991-06-20 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 2-acylamino-6-halogen-purin aus 2,9-diacylguanin
GB9102127D0 (en) * 1991-01-31 1991-03-13 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
JP3432021B2 (ja) * 1994-11-08 2003-07-28 ホシザキ電機株式会社 飲料ディスペンサー

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