KR930703248A - 불소화지방족 아미노카르복실레이트 계면활성제의 제조 방법 - Google Patents

불소화지방족 아미노카르복실레이트 계면활성제의 제조 방법

Info

Publication number
KR930703248A
KR930703248A KR1019930701704A KR930701704A KR930703248A KR 930703248 A KR930703248 A KR 930703248A KR 1019930701704 A KR1019930701704 A KR 1019930701704A KR 930701704 A KR930701704 A KR 930701704A KR 930703248 A KR930703248 A KR 930703248A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
reaction
compound
chr
temperature
carried out
Prior art date
Application number
KR1019930701704A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100227935B1 (ko
Inventor
리차드 엠. 스턴
로저 알. 암
리차드 에이. 구엔트너
토마스 케이. 윌킨슨
Original Assignee
게리 리 그리스월드
미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩츄어링 컴패니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 게리 리 그리스월드, 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩츄어링 컴패니 filed Critical 게리 리 그리스월드
Publication of KR930703248A publication Critical patent/KR930703248A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100227935B1 publication Critical patent/KR100227935B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/09Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least two halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

본 발명은 식 RfSO2N(CHR2-CHR2COO-)R1N+(R)2H (식중, Rf는 탄소수 3내지 20의 불소화지방족 라디칼임)를 가진 불소계화합물을 합성하는 방법에 관한 것이다.이 합성 방법은 승온하에 용액중에서 식 RfSO2N(H)R1N(R)2와CHR2=CR2COOH의 화합물을 반응시키는 것을 포함한다. 본 방법은 가연성 액체 연소 진화용 수성필름-형성 포말성 농축물에 유용한 화합물인 식 C6F13SO2N(C2H4COO-)C3H6N+(CH3)2H의 불소화지방족 양성아미노 카르복실레이트 계면활성제를 합성하는데 이용할 수 있다.

Description

불소화지방족 아미노카르복실레이트 계면활성제의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. RfSO2N(H)R1N(R)2에CHR2=CR2COOH를 반응시키는 부가 반응(b)를 포함하여 하기 식(Ⅰ)의 화합물류를 합성하는 방법.
  2. 상기식에서, Rf는 탄소수 적어도 3의 불소화지방족 라디칼이고, R1은 알킬렌, 옥시알킬렌, 아릴렌, 아카릴렌 및 알랄킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 탄소수 1내지 12의 2가 유기 라디칼이며, 각각의 R은 알킬, 아릴, 알카릴 및 아랄킬로 구성된 그룹중에서 독립적으로 선택된 동일 또는 상이한 그룹을 나타내거나, 두R 그룹은 부착된 질소와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있으며, 각각의 R2는 수소 및 메틸로 구성된 그룹중에서 독립적으로 선택된다.
  3. 제1항에 있어서, 용액중에서 화합물 RfSO2NR1N(R)2를 축합 반응(a)시켜 상기 부가 반응(b)에 사용되는 상기 화합물 RfSO2N(H)R1N(R)2를 생성하는 것을 추가로 포함하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 반응(b)는 약90℃이상의 온도에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 반응(a)는 약80℃이상의 온도에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제2항에 있어서, 상기 반응(b)는 약90℃ 내지 150℃의 온도에서 수행하고 상기 반응(a)는 약80℃ 내지 95℃의 온도에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 단계(b)에서 반응되는 화합물RfSO2N(H)R1N(R)2의 반응율은 존재하는 CHR2=CR2COOH의 화학이론적 초과량에 의해 조절되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제2항에 있어서, 반응물RfSO2F 및 H2NR1N(R)2를 함유하는 상기 용액은 반응 온도에서 상기 반응물과 반응 생성물을 용해시키는 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제7항에 있어서, 상기 용매로 톨루엔이 포함되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제7항에 있어서, (c)반응 단계(a)중에 형성된 부산물, 아민 히드로플루오라이드를 함유하는 하부 액상을 제거하고, (d)남아있는 액상으로 부터 용매를 증류하여 이 남아있는 액상중의 화합물 RfSO2N(H)R1N(R)2의 함량(중량%)을 증대시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기 화합물(Ⅰ)이 식를 나타내고, 상기 RfSO2N(H)R1N(R)2가 C6F13SO2N(H)C3H6N(CH3)2이며, 상기 CHR2=CF2COOH가 CH2=CHCOOH인 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제2항에 있어서, 상기 RfSO2F가 C6F13SO2F이고, 상기 H2NR1N(R)2가 H2NC3H6N(CH3)2인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제10항에 있어서, 상기 화합물가 부가 반응(b)에서 형성된 모든 반응 생성물의 적어도 50중량%를 이루는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제10항에 있어서, 상기 화합물가 부가 반응(b)에서 형성된 모든 반응 생성물의 약50 내지 90중량%를 이루는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930701704A 1990-12-13 1991-12-11 불소화지방족 아미노카르복실레이트 계면활성제의 제조 방법 KR100227935B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/626,739 US5144069A (en) 1990-12-13 1990-12-13 Process for the preparation of fluoroaliphatic aminocarboxylate surfactants
US626,739 1990-12-13
PCT/US1991/009401 WO1992010470A1 (en) 1990-12-13 1991-12-11 Process for the preparation of fluoroaliphatic aminocarboxylate surfactants

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR930703248A true KR930703248A (ko) 1993-11-29
KR100227935B1 KR100227935B1 (ko) 1999-11-01

Family

ID=24511639

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930701704A KR100227935B1 (ko) 1990-12-13 1991-12-11 불소화지방족 아미노카르복실레이트 계면활성제의 제조 방법

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5144069A (ko)
EP (1) EP0563258B1 (ko)
JP (1) JP3179485B2 (ko)
KR (1) KR100227935B1 (ko)
AU (1) AU652982B2 (ko)
BR (1) BR9107205A (ko)
CA (1) CA2096516A1 (ko)
DE (1) DE69107220T2 (ko)
MX (1) MX9102557A (ko)
WO (1) WO1992010470A1 (ko)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK0585368T3 (da) * 1991-04-25 1998-03-16 Univ Brown Res Found Implanterbart biokompatibelt immunisolatorisk vehikel til afgivelse af udvalgte terapeutiske produkter
US5468353A (en) * 1994-05-05 1995-11-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Mist suppressant for solvent extraction metal electrowinning
US5714082A (en) * 1995-06-02 1998-02-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Aqueous anti-soiling composition
US6013795A (en) * 1996-11-04 2000-01-11 3M Innovative Properties Company Alpha-branched fluoroalkylcarbonyl fluorides and their derivatives
US5998521A (en) * 1996-11-04 1999-12-07 3M Innovative Properties Company Aqueous fluoropolymer compositions and method of preparing the same
US7514263B2 (en) * 2001-04-02 2009-04-07 3M Innovative Properties Company Continuous process for the production of combinatorial libraries of materials
US6903173B2 (en) * 2002-08-02 2005-06-07 3M Innovative Properties Co. Fluorinated polymers
US7632916B2 (en) * 2002-08-02 2009-12-15 3M Innovative Properties Company Process to modify polymeric materials and resulting compositions
US7157283B2 (en) * 2002-08-02 2007-01-02 3M Innovative Properties Company Continuous process for the production of combinatorial libraries of modified materials
MX2012000413A (es) 2009-07-09 2012-02-08 3M Innovative Prosperties Company Metodos para tratar con compuestos anfotericos fluorados a las formaciones de carbonato que poseen hidrocarburos.
US9168408B2 (en) 2010-03-25 2015-10-27 The Chemours Company Fc, Llc Surfactant composition from polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines
US9890294B2 (en) 2012-11-19 2018-02-13 3M Innovative Properties Company Composition including a fluorinated polymer and a non-fluorinated polymer and methods of making and using the same
CN104968760B (zh) 2012-11-19 2019-02-05 3M创新有限公司 使含烃地层与氟化离子聚合物接触的方法
CN105017097B (zh) * 2015-07-07 2017-03-29 武汉市化学工业研究所有限责任公司 表面活性剂n‑羧乙基,n‑3‑二甲氨基丙基‑全氟己基磺酰胺的制备方法
WO2020100113A1 (en) 2018-11-16 2020-05-22 3M Innovative Properties Company Composition including solvent and fluorinated polymer and method of treating a hydrocarbon-bearing formation
CN114773234A (zh) * 2022-05-26 2022-07-22 重庆康普化学工业股份有限公司 一种4-(n-(2-(二甲基胺)乙基)-全氟己基磺酰基)丁酸的合成方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2759019A (en) * 1954-08-09 1956-08-14 Minnesota Mining & Mfg Perfluoro amine compounds and quaternary derivatives
US2934450A (en) * 1955-12-29 1960-04-26 Minnesota Mining & Mfg Chromium complexes of fluorocarbon acids and articles coated therewith
US2809990A (en) * 1955-12-29 1957-10-15 Minnesota Mining & Mfg Fluorocarbon acids and derivatives
US3536749A (en) * 1966-06-08 1970-10-27 Minnesota Mining & Mfg Fluorocarbon-acrylate products
FR2088941A5 (ko) * 1970-04-30 1972-01-07 Ugine Kuhlmann
US3661776A (en) * 1970-08-24 1972-05-09 Minnesota Mining & Mfg Composition comprising a foam-forming fluoroaliphatic compound and a film-forming fluoroaliphatic compound
FR2308674A1 (fr) * 1975-04-25 1976-11-19 Ugine Kuhlmann Nouvelles compositions extinctrices
JPS58201752A (ja) * 1982-05-19 1983-11-24 Dainippon Ink & Chem Inc 含フツ素トリカルボン酸型両性化合物およびその製法
US4536298A (en) * 1983-03-30 1985-08-20 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Aqueous foam fire extinguisher

Also Published As

Publication number Publication date
AU9162891A (en) 1992-07-08
BR9107205A (pt) 1994-03-22
MX9102557A (es) 1992-06-01
JP3179485B2 (ja) 2001-06-25
DE69107220T2 (de) 1995-08-10
CA2096516A1 (en) 1992-06-14
EP0563258B1 (en) 1995-02-01
EP0563258A1 (en) 1993-10-06
AU652982B2 (en) 1994-09-15
KR100227935B1 (ko) 1999-11-01
JPH06503348A (ja) 1994-04-14
US5144069A (en) 1992-09-01
MX174123B (ko) 1994-04-21
WO1992010470A1 (en) 1992-06-25
DE69107220D1 (de) 1995-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930703248A (ko) 불소화지방족 아미노카르복실레이트 계면활성제의 제조 방법
US4067916A (en) Process for the manufacture of perfluoralkyl iodides
US3836524A (en) Preparation of esters of thiocarbamic acids
US4086274A (en) N-(2-mercapto-ethyl)alkanamides from H2 S and 2-H-2-oxazolines or 2-alkyl-2-oxazolines
FR2434144A1 (fr) Procede de preparation de mono- et de poly-isocyanates organiques par scission thermique de chlorhydrates d'urees trisubstituees
US3488389A (en) Perfluoroimides
JPS5869847A (ja) ポリアルキレンポリアミンの製造法
AU771991B2 (en) Method for producing alkanesulfonic acids
EP0005253A1 (en) Process for preparing bis(N,N-dialkylamino)alkyl ethers
KR910014353A (ko) 2-클로로-5-메틸-피리딘의 제조방법
JPS629591B2 (ko)
US2786851A (en) Reaction product of 3, 4-dihalo-sulfolane with ammonia and process
ATE10277T1 (de) Verfahren zur herstellung von heterozyklylalkylguanidinen, zwischenprodukte und deren herstellung.
JPH032855B2 (ko)
US3049559A (en) Ureas
US3038947A (en) Process for preparing polyfluoroalkyl halides
KR910009619A (ko) 퍼플루오로알킬 브로마이드의 합성
US4505859A (en) Preparation of 2-haloethylamides
SU856379A3 (ru) Способ одновременного получени 1,3-дизамещенных мочевин и 1,2-диолов
DE69021535D1 (de) Verfahren zur Herstellung von chlorierten Carbonsäurechloriden.
KR960041167A (ko) 임의의 2-치환 5-클로로이미다졸-4-카르보알데히드의 제조방법
US3152151A (en) Dioxaborinane azide compounds
KR840003619A (ko) 메틸-치환테트라히드로-2-피리미디논 유도체와 그 중간체의 제조방법
US4084050A (en) Hydroxy and oxo fluorinated amine derivatives
GB1067751A (en) Organic compounds containing phosphorus-nitrogen linkages

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee