KR930007930A - 2-아미노메틸-크로만 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 2-아미노메틸-크로만, 그의 제조방법 및 의약, 중추 신경계 질환 치료제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
아미노메틸-크로만은 대응 치환된 아민을 알킬화시키거나 또는 대응 치환된 알데히드를 환원적 아민화시켜서 얻는다. 아미노메틸-크로만은 의약, 특히 중추신경계 질환의 치료를 위한 의약의 유효 화합물로서 사용할수 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 적합하다면 이성질체 형태의 하기 일반식(Ⅰ)의 아미노메틸-크로만 및 그의 염.상기식에서, A,B 및 D는 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 틀리플루오로메톡시, 히드록실 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 앗?? 또는 알콕시카르보닐을 나타내거나, 또는 식-NR²R³, -NR⁴-L-R5또는 -OR6의 기(여기에서 R²,R³ 및 R⁴는 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내고, L은 -CO 또는 -SO₂-기를 나타내고, R5는 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 벤질을 나타내거나, 또는 할로겐, 히드록실, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의하여, 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 치환될수 있는 탄소 원자수 6내지 10의 아릴을 나타내고, R6은 탄소 원자수 3내지 6의 시클로알킬 또는 페닐에 의하여 치환될수 있는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타냄)이거나, 또는 A는 상기 정의한 것 중의 하나이고, B 및 D는 함께 5-내지 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 카르보시클릭 고리 또는 S,N 및 O로 이루어진 군 중에서 선택된 헤테르 원자수 2이하의 헤테로시클릭고리〔여기에서, 이들은 고리 중에 2개 이하의 카르보닐 관능기를 가질수 있고, 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 및 알콕시, 히드록실, 탄소 원자수 3내지 6의 시클로알킬, 페닐, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군 중에서 선택된 2개 이하의 동일하거나 상이한 치환제에 의하여, 또는 식의 기(여기에서 m은 1 또는 2임)에 의하여 스피로 형태로 치환됨〕를 형성하고, E는 직접 결합을 나타내거나, 또는 페닐에 의하여 치환될수 있는 각각 탄소 원자수 10이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌을 나타내고, G는 탄소 원자수 6내지 10의 아릴을 나타내거나, 또는 N을 경우하여 결합되지 않으며, N,O 및 S로 이루어진 군중에서 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 가지며, 추가로 포화, 부분 불포화 또는 방향족 6월 카그보시클릭 고리를 나타내거나, 또는 탄소 원자수 3내지 15의 시클로알킬 또는 교량 결합된 비카르보시클릭 고리(여기에서, 모든 시클릭 고리는 3개 이하의 동일하거나 또는 상이한 치환제에 의하여 치환될수 있고, 질소-헤테로시클릭 고리의 경우에는 또한 질소 원자를 통해 할로겐, 히드록실, 니트로, 시아노, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 및 트리플루오로메톡시, 및 페닐 또는 페녹시에 의하여 치환될수 있는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 및 알콕시로 이루어진 군 중에서 선택된 1개의 치환치에 의하여 치환될수 있음)를 나타내거나, 또는 식의 기(여기에서, n은 1또는 2임)를 나타내고, R¹은 수소를 나타내거나 또는 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 식-E′-G′의 기(여기에서 E′ 및 G′은 E 및 G에 대하여 상기 정의한 바와 같고, 이러한 그들과 동일하거나 또는 상이함)을 나타낸다.
- 제 1 항에 있어서, A,B 및 D가 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 또는 히드록실을 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 아실 또는 알콕시카르보닐을 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐, 아실 또는 알콕시카르보닐을 나타내거나, 또는 식-NR²R³, -NR⁴-L-R5또는 -OR6의 기(여기에서 R²,R³ 및 R⁴는 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내고, L은 -CO 또는 -SO₂-기를 나타내고, R5는 탄소원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 벤질을 나타내거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 히드록실에 의하여 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 치환될수 있는 페닐을 나타내고, R6은은 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 페닐에 의하여 치환될수 있는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지괘 알킬 또는 알케닐을 나타냄)를 나타내거나, 또는 A가 상기한 의미중의 하나를 갖고, B 및 D가 함께 식 의 기를 형성하고, E가 직접 결합을 나타내거나, 또는 페닐에 의하여 치환될수 있는 각각 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 분지괘 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌을 나타내고, G가 히드록실, 불소, 염소, 니트로, 시아노, 디플로오로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 및 트리플루오로베톡시, 및 페닐 또는 페녹시에 의하여 치환될수 있는 각각 탄소 워자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 및 알콕시로 이루어진 군중에서 선택된 2개 이하의 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의하여 치환될수 있는 페닐, 나프틸, 퀴놀릴, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 또는 아다만틸을 나타내거나, 또는 식또는의 기(여기에서, n은 1또는 2임)을 나타내고, R¹이 수소를 나타내거나 또는 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 식-E′-G′의 기(여기에서, E′ 및 G′은 E 및 G에 대하여 상기 정의한 바와 같은 의미를 갖고, 이 기들과 동일하거나 또는 상이함)를 나타내는 적합하다면 이성질체 형태의 아미노메틸-크로만 및 그의 염.
- 제 1 항에 있어서, A,B 및 D가 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 틀플루오로메톡시 또는 히드록실을 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 식 -NR²R³또는 -OR6의 기(여기에서 R²,R³ 및 R⁴는 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, -OR6은 시클로프로필 또는 페닐에 의하여 치환될수 있는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타냄)이거나, 또는 A가 상기 정의한 바와 같은 의미중의 하나이고, B 및 D가 함께 식또는의 기를 형성하고, E가 직접 결합을 나타내거나 또는 페닐에 의하여 치환될수 있는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 또는 알케닐렌을 나타내고, G가 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 디플루오로메틸, 트리플루오로메티르 디플루오로멘톡시 또는 트리플로오로메톡시에 의하여 또는 페닐 또는 페녹시에 의하여 치환될수 있는 각각 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 치환될수 있는 페닐, 나프틸, 아다만틸, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸을 나타내거나, 또는 식또는의 기(여기에서, n은 1또는 2임)을 나타내고, R¹이 수소를 나타내거나 또는 탄소 원자수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 식-E′-G′의 기(여기에서, E′ 및 G′은 E 및 G에 대하여 상기 정의한 바와 같은 의미를 갖고, 이 기들과 동일하거나 또는 상이함)를 나타내는, 적합하다면 이??질체 형태의 아미노메틸-크로만 및 그의 염.
- 질병 치료를 위한 제1항에 따른 아미노메틸-크로만.
- 〔A1〕하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 불활성 용매중에서, 적합한 경우에 염기 및(또는)촉매의 존재 하에 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물로 알킬화시키거나(Ⅱ)M-E-G (Ⅲ)(식중, A,B,D,E,G 및 R¹은 상기 정의한 바와 같고, M은 염소, 브롬, 요오드, 토실레이트 또는 메실레이트와 같은 대표적인 이탈기를 나타내거나, 또는 -OSO₂CF₃기를 나타냄), 또는〔A2〕하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 불활성 용매 중에서, 적합한 경우에 염기 및(또는)촉매의 존재하에 하기 일반식(Ⅴ)의 아민으로 알킬화시키거나(Ⅳ)(Ⅴ)(식중 A,B,D,E,G,M 및 R¹은 상기 정의한 바와 같음),또는〔B1〕하기 일반식(Ⅵ)의 알데히드를 불활성 용매중에서, 적합한 경우에 보조제의 존재하에 일반식(Ⅴ)의 아민으로 환원적 알킬화시키거나(식중, A,B, 및 D는 상기 정의한 바와같음),또는〔B2〕일반식(Ⅱ)의 화합물을, 불활성 용매중에서, 적합한 경우에는 보조제의 존재하에, E가 직접 결합을 나타내지 않는 경우에는, 하기 일반식(Ⅶ)의 알데히드로 환원적 알킬화시키거나, 또는 E가 직접 결합을 나타내는 경우에는, 하기 일반식(Ⅶa)의 화합물로 환원적 알킬화시키거나(식중, G는 상기 정의한 바와 같고, E′는 E에서 정의한 바와 같으나 1개의 -CH₂-기가 짧고, G′는 G에서 정의한 바와 같으나, 아릴을 나타내지는 않음), 또는 〔C〕하기 일반식(Ⅷ) 및 (Ⅸ)의 화합물을 불활성 용매 중에서, 적합한 경우에는 보조제의 존재하에서 통상적인 방법에 의하여 환원시키거나또는(식중, A,B,D,E,E′,G 및 R¹은 상기 정의한 바와 같음), 또는 〔D〕E가 3또는 6개의 메틸렌 기를 나타내는 경우에, 하기 일반식(Ⅱa)의 화합물을 우선 포름알데히드 또는 포름알데피드 유도체와 반응시키고, 만니히(Mannuch)반응과 유사한 반응으로 하기 일반식(Ⅹ)의 화합물과 반응시키고, 적합한 경우에 후속적인 단계로 통상적인 방법에 의하여 수소화 시키고E″-G (Ⅹ)〔식중 A,B,D, 및 G는 상기 정의한 바와 같고, R7은 R¹에서 정의한 바와 같으나 수소를 나타내지는 않으며, E″는 식 HC≡C-(CH₂)₂(여기서 z는 0,1,2또는 3임)의 기를 나타냄〕R¹이 수소를 나타내지 않는 경우에는, 생성물을 통상적인 방법으로 알킬화시키거나 또는 상기한 바와같이 포름알데히드(R¹≡CH₃)로 환원적으로 알킬화시키고, R¹이 수소를 나타내는 경우에는, 아민 관능기를 우선 적합한 경우에는 각각의 공정 단계 동안에 적합한 아미노-보호기를 보호시키고, 통상적인 방법, 바람직하게는 가수소 분해 반응에 의하여 제거하고, 적합한 경우에는, 치환제 A,B,D 및 G를 통상적인 방법에 의하여 변형시키는 것을 특징으로 하는, 적합하다면 이성질체 형태의 하기 일반(Ⅰ)의 아미노메틸-크로만 및 그의 염의 제조방법.상기식에서, A,B 및 D는 동일하거나 상이한 것으로서, 수소, 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 히드록실 또는 카르복실을 나타내거나, 또는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 아실 또는 알콕시크르보닐을 나타내거나, 또는 식-NR²R³, -NR⁴-L-R5또는 -OR6의 기(여기에서, R²,R³ 및 R⁴는 동일하거나 상이한 것으로서, L은 -채또는 -내₂-기를 나타내고,-R5는 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 벤질을 나타내거나, 또는 할로겐, 히드록실, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸 eh는 트리플루오로메톡시에 의하여, 또는 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의하여 치환될수 있는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타냄)이거나, 또는 A는 상기 정의한 것 중의 하나이고, B 및 D는 함께 5-내지 7-원포화, 부분 불포화 또는 방향족 카르보시클릭 고리 또는 S,N 및 O로 이루어진 군 중에서 선택된 헤테로 원자수 2이하의 헤테로시클릭 고리〔여기에서, 이들은 고리 중에 2개 이하의 카르보닐 관능기를 가질수 있고, 각각 탄소 원자수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 및 알콕시, 히드록실, 탄소 원자수 3내지 6의 시클로알킬, 페닐, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군 중에서 선택된 2개 이하의 동일하거나 상이한 치환제에 의하여, 또는 식의 기(여기에서 m은 1또는 2임)에 의하여 스피로 형태로 치환됨〕을 형성하고, E는 직접 결합을 나타내거나, 또는 페닐에 의하여 치환될수 있는 각각 탄소 원자수 10이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌, 아케닐렌 또는 알키닐렌을 나타내고, G는 탄소 원자수 6내지 10의 아릴을 나타내거나, 또는 N을 경유하여 결합되지 않으며, N,O 및 S로 이루어진 군 중에서 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 가지며, 추가로 포화, 부분 불포화 또는 방향족 6원 카르보시클릭 고리가 또한 융합될수 있는 5-내지 7-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리를 나타내거나, 또는 탄소 원자수 3내지 15의 시클로알킬 또는 교량 결합된 비카르보시클릭 고리(여기에서, 모든 시클릭 고리는 3개 이하의 동일하거나 또는 상이한 치환제에 의하여 치환될수 있고, 질소-헤테로시클릭 고리의 경우에는 또한 질소 원자를 통해 할로겐, 히드록시, 니트로, 시아노, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 및 트리플루오로메톡시, 및 페닐 또는 페녹시에 의하여 치환될수 있는 각각 탄소 원자수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 및 알콕시로 이루어진 군 중에서 선택된 1개의 치환제에 의하여 치환될수 있음)를 나타내거나 또는 식의 기(여기에서, n은 1또는 2임)를 나타내고, R¹은 수소를 나타내거나 또는 탄소 원자수 8이하의 직쇄또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 식-E´-G´의 기(여기에서, E´ 및 G´은 E 및 G에 대하여 상기 정의한 바와같고, 이러한 기들과 동일하거나 또는 상이한)를 나타낸다.
- 제 1 항에 따른 1종 이상의 아미노메틸-크로만을 함유하는 의약
- 제 6 항에 있어서, 중추 신경계 질환의 치료를 위한 의약.
- 제 6 항에 있어서, 세로토닌 자용계의 장해를 특징으로 하는 질병의 치료를 의한 의약.
- 의약 제조를 위한 제1항에 따른 아미노메틸-크로만의 용도.
- 아미노메틸-크로만을, 적합한 경우에 통상적인 보조제 및 부형제를 사용하여 적합한 투여 형태로 전환시키는 것을 특징으로 하는 제6항에 따른 의약의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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