KR920019761A - 퀴녹살린, 이의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents

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KR920019761A
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빌하르트 우타-마리아
뢰스너 만프레드
리스 귄터
빈클러 이르빈
벤더 루돌프
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엔겔하르트, 라피체
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Abstract

내용 없음

Description

퀴녹살린, 이의 제조방법 및 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. R3및 R4모두가 수소인 화합물, R2및 R5가 수소이고 R3및/또는 R4가 아릴알킬인 화합물 및 X가 산소이고 R2및 R5가 수소인 화합물은 제외한 일반식(I) 또는 (Ia)의 화합물 및 생리학적으로 허용되는 이의 염 및 프로드러그(prodrugs).
    상기식에서, n은 0,1,2,3 또는 4이고, 치환체 R1은 각각 독립적으로 불소, 염소, 브롬, 요오드, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 하이드록실, C1-C8-알킬, C5-C8-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-(C1-C4-알콕시), C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, 니트로, 아미노, 아지도, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 피페리디노, 모르폴리노, 1-피롤리디닐, 4-메틸피페라지닐, 티오모르폴리노, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, C1-C6-아실, C1-C6-아실옥시, C1-C6-아실 아미노, 시아노, 카바모일, 카복실, (C1-C6-알킬)옥시카보닐, 하이드록시설포닐 또는 설파모일이거나, 페닐, 페녹시, 페녹시카보닐, 닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 페녹시설포닐, 페닐설포닐옥시, 아닐리노설포닐, 페닐설포닐아미노, 벤조일, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜 라디칼[이들은 서로 독립적인 5개 이하의 라디칼 R6(여기서, R6은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로, 아미노, 아지도, C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬)옥시카보닐, 페닐, 페녹시2-, 3- 또는 4-피리딜일 수 있다)에 의해 치환된다]이며, R2는 수소, C1-C6-알콕시, 하이드록실, 피콜릴, 사이클로 프로필 또는 이소프로페닐옥시카보닐이고, R 는 수소, 하이드록실, C1-C6-알콕시, 아릴옥시, C1-C6-아실옥시, 시아노, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 아릴아미노 또는 C1-C6-아실 아미노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C8-알킬, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C3-C8-알레닐, 불소, 염소, 브럼, 요오드 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-알키닐, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알케닐, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알킬, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 (C3-C8-사이클로알케닐)-(C1-C4-알킬), 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 (C3-C8-사이클로알킬)-(C1-C4-알킬), 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록시, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 (C3-C8-사이클로알킬)카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 (C5-C8-사이클로알케닐)카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 (C3-C8-사이클로알킬)-(C1-C3-알킬)카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 (C5-C6-사이클로알케닐)-(C1-C3-알킬)-카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 임의 치환된 C1-C8-알킬 옥시카보닐, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐옥시카보닐, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐옥시카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C1-C8-알킬티오카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐티오카보닐, 각각의 경우에 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C1-C8-알킬아미노- 및 디(C1-C8-알킬)아미노카보닐, 각각의 경우에 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C4-아실, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 페닐에 의해 임의 치환된 피롤리딘-1-일, 모프폴리노-, 피페리디노-, 피페라지닐- 또는 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 각각의 경우에 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐아미노- 및 디(C1-C6-알케닐)아미노카보닐, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬설포닐, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C1-C6-알케닐설포닐, 또는 아릴, 아릴카보닐, 아릴(티오카보닐), (아릴티오)카보닐, (아릴티오)티오카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴아미노카보닐, (아릴아미노)티오카보닐, 아릴 알킬아미노카보닐, 아릴설포닐, 아릴알킬, 아릴알케닐, 아릴알키닐, 아릴알킬카보닐, 아릴알케닐카보닐, 아릴알콕시카보닐 또는 아릴알킬티오카보닐[이들은 각각 독립적으로 5개의 라디칼R6에 의해 치환되고, 각각의 경우에 알킬 라디칼은 탄소원자를 1 내지 5개를 함유할 수 있고 R6은 상기 정의한 바와 같다]이거나, 헤테로아일, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알케닐, 또는 헤테로아릴알케닐카보닐, 헤테로아릴옥시카보닐, (헤테로아릴티오)카보닐, 헤테로아릴아미노카보닐, 헤테로아릴알킬옥시카보닐, 헤테로아일(알킬티오)카보닐 또는 헤테로아릴알킬아미노카보닐[ 이들은 각각 독립적으로 3개의 라디칼 R6에 의해 치환되고, 알킬 라디칼은 탄소원자를 1 내지 3개 함유할 수 있다]이며, R3및 R4는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 불소, 염소, 하이드록실, 아미노 머캅토, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C8-알킬, 불소 또는 염소, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐, 불소, 염소, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알케닐, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬[이들은 서로 다른 5개의 라디칼 R6에 의해 치환되고, 알킬 라디칼은 탄소원자를 1 내지 3개의 함유할 수 있으며 R6은 상기 정의한 바와같다]이고, 또한, R3및 R4는 탄소원자가 3 내지 8개이고, 불소, 염소, 하이드록실, 아미노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, C1-C6-알콕시, 옥소, 티옥소, 카보닐, 카바모일 또는 페닐에 의해 임의 치환될 수 있는 포화되거나 불포화된 카보- 또는 헤테로사이클릭 환의 일부일 수 있으며, X는 산소, 황, 셀레늄 또는 치환된 질소 N-R2(여기서, R2는 상기 정의한 바와 같을 수 있다)이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식의 치환체중 n이 0,1,2 또는 3이고, 치환체 R1이 각각 독립적으로 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 하이드록실, C1-C4-알킬, C5-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, (C1-C4-알콕시)-(C1-C4-알콕시), C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, 니트로, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, 피페리디노, 모르폴리노, 1-피롤리디닐, 4-메틸피페라지닐, 티오모르폴리노, 이미다졸릴, C1-C4-아실, C1-C4-아실옥시, C1-C4-아실 아미노, 시아노, 카바모일, 카복실, (C1-C4-알킬)옥시카보닐, 하이드록시설포닐 또는 설파모일이거나, 서로 다른 2개의 라디칼 R6[여기서, R6은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, C1-C4-알킬, C3-C7-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, (C1-C4-알킬)옥시카보닐, 페닐, 또는 페녹시일 수 있다]에 의해 치환된 페닐, 페녹시, 페녹시카보닐, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 페녹시설포닐, 페닐설포닐옥시, 아닐리노설포닐, 페닐설포닐아미노, 벤조일, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜 라디칼이며, R2가 수소이고, R5가 수소, 하이드록실, 시아노, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티오=소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐, C3-C8-알레닐, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-알키닐, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알킬, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알케닐, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된(C3-C8-사이클로알킬)-(C1-C2-알킬), 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된(C3-C8-사이클로알케닐)-(C1-C2-알킬), 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C6-알케닐카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 (C3-C6-사이클로알킬) 카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 (C5-C6-사이클로알케닐)카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 (C3-C6-사이클로알킬)-(C1-C2-알킬)카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된(C5-C6-사이클로알케닐)-C1-C2-알킬)카보닐, 불소, 염소, 브롬, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬옥시카보닐, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C6-알케닐옥시카보닐, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C6-알키닐옥시카보닐, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬티오카보닐, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C6-알케닐티오카보닐, 각각의 경우에 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬아미노- 및 디(C1-C6-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일, 모르폴리노-, 피페리디노-, 피페라지닐-, 또는 4-메틸 피페라진-1-일카보닐, 각각의 경우에 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C6-알케닐아미노- 및 디(C1-C6-알케닐)아미노카보닐, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C1-C4-알킬설포닐, 불소, 염소 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C1-C4-알케닐설포닐, 또는 아릴, 아릴카보닐, 아릴(티오카보닐), (아릴티오)카보닐, (아릴티오)티오카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴아미노카보닐, (아릴아미노)티오카보닐, 아릴알킬아미노카보닐, 아릴설포닐, 아릴알킬, 아릴알케닐, 아릴알키닐, 아릴알킬카보닐, 아릴알케닐카보닐, 아릴알콕시카보닐 또는 아릴(알킬티오)카보닐 [ 이들은 서로 다른 5개의 라디칼 R6에 의해 치환되고, 각각의 경우에 알킬 라디칼은 탄소원자를 1 내지 5개를 함유할 수 있고 R6은 상기 정의한 바와 같다]이거나, 1- 또는 2-나프틸메틸, 2-, 3- 또는 4-피콜릴, 2- 또는 3-푸릴메틸, 2- 또는 3-티에닐메틸, 2- 또는 3-피롤릴메틸, 2-, 3- 또는 4-피리딜카보닐, 2- 또는 3-푸릴카보닐, 2- 또는 3-티에닐카보닐, 2- 또는 3-티에닐아세틸, 2-, 3- 또는 4-피콜릴옥시카보닐, 2- 또는 3-푸릴메틸옥시카보닐 또는 2- 또는 3-티에닐메틸옥시카보닐[이들은 서로 다른 2개의 라디칼 R6에 의해 치환된다]이며, R3및 R4가 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 불소, 염소, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬, 불소 또는 염소, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐, 불소, 염소 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알킬, 불소 또는 염소, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알케닐, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬[이들은 서로 다른 3개의 라디칼 R6에 의해 치환되고, 알킬 라디칼은 탄소원자를 1 내지 3개 함유할 수 있으며, R6은 상기 정의한 바와 같다]이고, 또한, R3및 R4는 탄소원자가 3 내지 7개이고 불소, 염소, 하이드록실, 아미노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, C1-C4-알콕시, 옥소, 티옥소, 카복실, 카바모일 또는 페닐에 의해 임의 치환될 수 있는 포화되거나 불포화된 카보- 또는 헤테로사이클릭 환의 일부일 수 있으며, X가 산소, 황 또는 셀레늄인 일반식(I) 또는 (Ia)의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식의 치환체중 n이 0,1 또는 2이고, 치환체 R1이 각각 독립적으로 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, (C1-C4-알콕시)-(C1-C4-알콕시), C1-C4-알킬티오, 니트로 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노)피페리디노, 모르폴리노, 1-피롤리디닐, 4-메틸피페라지닐, C1-C4-아실, C1-C4-아실옥시, C1-C4-아실 아미노, 시아노, 카바모일, 카복실, (C1-C4-알킬)옥시카보닐, 하이드록시설포닐 또는 설파모일이거나, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐설포닐, 페녹시설포닐, 벤조일, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜 라디칼 [이들은, 서로 다른 2개의 라디칼 R6(여기서, R6은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, (C1-C4-알킬)옥시카보닐, 페닐, 또는 페녹시일 수 있다]에 의해 치환된다]이며, R2가 수소이고, R5가 불소, 염소 하이드록실, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬이거나, 불소, 염소, 브롬, 하이드록실, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C2-C6-알케닐, C3-C8-알레닐이거나, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-알키닐이거나, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알킬이거나, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알케닐이거나 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된(C3-C8-사이클로알킬)-(C1-C2-알킬), 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬아미노, C1-C4-알케닐아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, 1-피롤리디닐, 피페리디노, 모르폴리노, 4-메틸피페라진-1-일, C1-C4-알킬티오, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬카보닐이거나, 불소, 염소 또는 하이드록실에 의해 임의 치환된 C2-C6-알케닐카보닐, (C3-C6-사이클로알킬)카보닐, (C5-C6-사이클로알케닐)카보닐, (C3-C6-사이클로알킬)-(C1-C2-알킬)카보닐, (C5-C6-사이클로알케닐)-C1-C2-알킬)카보닐이거나, 불소, 염소, 브롬 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 임의 치환된 (C1-C4-사이클로알케닐)-C1-C2-알킬)카보닐이거나, 불소, 염소, 하이드록실 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의 치환된 C2-C6-알케닐옥시카보닐이거나, 불소, 염소, 하이드록실 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의 치환된 C2-C6-알케닐옥시카보닐이거나, 불소, 염소, 하이드록실 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬티오카보닐이거나, 불소, 염소, 하이드록실 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의 치환된 C1-C6-알케닐티오카보닐이거나, 피롤리딘-1-일, 머폴리노-, 피페리디노-, 피페라지닐-, 또는 4- 각각의 경우에 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬아미노- 및 디(C1-C6-알킬)아미노카보닐이거나, 각각의 경우에 불소, 염소, 하이드록실 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의 치환된 C2-C6-알케닐아미노- 및 디(C1-C6-알케닐)아미노 카보닐이거나, 불소, 염소 하이드록실 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의 치환된 C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알케닐설포닐이거나, 또는 아릴, 아릴카보닐, (아릴티오)카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴아미노카보닐, (아릴아미노)티오카보닐, 아릴설포닐, 아릴알킬아미노카보닐, 아릴알킬, 아릴알케닐, 아릴알킬카보닐, 아릴(알킬티오)카보닐 또는 아릴알콕시카보닐 [이들은 서로 다른 2개의 라디칼 R6에 의해 치환되고, 알킬 라디칼은 탄소원자를 1 내지 3개를 함유할 수 있으며, R6은 상기 정의한 바와 같다]이거나, 1- 또는 2-나프틸메틸, 2-, 3- 또는 4-피콜릴, 2- 또는 3-푸릴메틸, 2- 또는 3-티에닐메틸, 2- 또는 3-피롤릴메틸, 2-, 3- 또는 4-피리딜카보닐, 2- 또는 3-푸릴카보닐, 2- 또는 3-티에닐카보닐, 2- 또는 3-티에닐아세틸, 2-, 3- 또는 4-피콜릴옥시카보닐, 2- 또는 3-푸릴메틸옥시카보닐이거나 2- 또는 3-티에닐메틸옥시카보닐[이들은 서로 다른 2개의 라디칼 R6에 의해 치환된다]이며, R3, R4가 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 불소, 염소, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C4-알킬, 불소 또는 염소에 의해 치환된 C2-C6-알케닐, 불소, 염소, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C6-사이클로알킬, 불소 또는 염소에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알케닐, 아릴, 벤질, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬[이들은 서로 다른 2개의 라디칼 R6에 의해 치환된다]이고, 또한, R3및 R4는 탄소원자가 3 내지 6개이고 불소, 염소, 하이드록실, 아미노, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, C1-C4-알콕시, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환될 수 있는 포화되거나 불포화된 카보- 또는 헤테로사이클릭 환의 일부일 수 있으며, X가 산소, 황인 일반식(I) 또는 (Ia)의 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한항에 있어서, 일반식의 치환체중 n이 0,1 또는 2이고, 치환체 R1이 각각 독립적으로 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, (C1-C4-알콕시)-(C1-C4-알콕시), C1-C4-알킬티오, 니트로, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, 피페리디노, 모르폴리노, 1-피롤리디닐, 4-메틸피페라지닐, C1-C4-아실, C1-C4-아실옥시, C1-C4-아실아미노, 시아노, 카바모일, 카복실, (C1-C4-알킬)옥시카보닐, 하이드록시설포닐 또는 설파모일이거나, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐설포닐, 페녹시설포닐, 벤조일, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜 라디칼 [이들은, 서로 다른 2개의 라디칼 R6(여기서, (R6은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, (C1-C4-알킬)옥시카보닐, 페닐 또는 페녹시일 수 있다)에 의해 치환된다]이며, R2가 수소이고, R5가 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 임의 치환된 C1-C4-알킬, 옥소에 의해 임의 치환된 C2-C6-알케닐, C3-C6-알레닐, C3-C8-알키닐, 특히 2-부티닐, C3-C6-사이클로알킬, C5-C6-사이클로알케닐, C1-C4-알킬에 의해 임의 치환된 (C3-C6-사이클로알킬)-(C1-C2-알킬), 특히 사이클로프로필메틸, (C3-C6-사이클로알케닐)-(C1-C2-알킬), 특히 사이클로헥세닐메틸, 불소, 염소, 하이드록실, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알케닐아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, 1-피롤리디닐, 피페리디노, 모르폴리노, 4-메틸피페라진-1-일 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬카보닐, C2-C8-알케닐카보닐, 임의로 불소, 염소, 브롬, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 치환된 C1-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알케닐옥시카보닐, 특히 비닐옥시카보닐, 아일옥시카보닐, 이소프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐 또는 펜테닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시카보닐, 특히 프로피닐옥시카보닐 또는 부티닐옥시카보닐, C1-C6-알킬티오카보닐, C2-C6-알케닐티오카보닐, 특히 알릴티오카보닐, C1-C6-알킬아미노- 및 디(C1-C6-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일, 모르폴리노, 피페리디노-, 피페라지닐, 또는 4-메틸피페라진-1-일카보닐, C2-C6-알케닐아미노- 및 디(C1-C6-알케닐)아미노카보닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알케닐설포닐, 또는 서로 독립적인 2개 이상의 R6에 의해 치환된 아릴, 특히 페닐, 아릴카보닐, 특히 벤조일, (아릴티오)카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴아미노카보닐, (아릴아미노)티오카보닐, 아릴알킬아미노카보닐, 아릴설포닐, 아릴알킬, 특히 벤질, 페닐에틸, 아릴알케닐, 아릴알킬카보닐, 아릴알콕시카보닐 또는 아릴(알킬티오)카보닐(각 경우에 알킬 라디칼은 탄소원자를 1 내지 3개 함유하고 R6은 상기 정의한 바와 같다)이거나, 1 또는 2-나프틸메틸, 2-, 3- 또는 4-피콜릴, 2- 또는 3-푸릴메틸, 2- 또는 3-티에닐메틸, 2- 또는 3-피롤릴메틸, 2-, 3- 또는 4-피리딜카보닐, 2- 또는 3-푸릴카보닐, 2- 또는 3-티에닐카보닐, 2- 또는 3-티에닐아세틸, 2-, 3- 또는 4-피콜릴옥시카보닐, 2- 또는 3-푸릴메틸옥시카보닐이거나 2- 또는 3-티에닐-1-메틸옥시카보닐(각각은 서로 독립적인 2개 이하의 라디칼 R6에 의해 치환된다), 및 R3, R4가 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 임의로 하이드록실, 머캅토, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, 아일, 벤질, 티에닐 또는 티에닐 메틸(각각은 서로 독립적인 2개 이하의 라디칼 R6에 의해 치환되며 R6는 상기 정의한 바와 같다). R3및 R4는 또한 탄소원자를 3 내지 6개 함유하는 포화 또는 불포화 카보- 또는 헤테로사이클릭 환의 부분일 수 있고 옥소 또는 티오옥소에 의해 임의 치환될 수 있고, X가 산소 또는 황인 일반식(I) 또는 (Ia)의 화합물.
  5. A) 일반식(II)의 화합물을 일반식(III)의 화합물과 반응시켜서 X가 산소이고 라디칼, R1,R2,R3,R4및 R5가 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, B) X가 산소이고, R1,R2,R3,R4및 R5가 제1항에서 정의한 바와같은 일반식(I)의 화합물을 황화제와 반응시켜서 X가 황이고 R1,R2,R3,R4및 R5가 제1항에서 정의한 바와같은 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, C) 일반식(IV) 또는 (IVa)의 화합물을 일반식(IIIa)의 화합물과 반응시켜 X 및 라디칼 R1내지 R5가 제1항에서 정의한 바와같은 일반식(Ia)의 화합물을 제조하거나, D)일반식(V)의 화합물을 폐환시켜 X가 산소이고, R1내지 R5가 제1항에서 정의한 바와같은 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, E)일반식(XI)의 퀴녹살리논으로부터 C=N 결합에 수소를 부가시킴으로써 X가 산소이고 R4및 R5가 수소이며 R1내지 R3이 제1항에서 정의한 바와같은 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, F)일반식(VI)의 화합물을 이들과 클로로포름 또는 브로모포름 및 일반식(XIII)의 카보닐 화합물과 반응시키거나 일반식(XIV)의 α-(트리할로메틸)알카놀과 반응시켜 X과 산소이고 R1내지 R5가 제1항에서 정의한 바와같은 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, G)X가 산소이고 라디칼 R3또는 R4중 하나 이상이 수소인 것을 제외하고 R1내지 R5가 제1항에서 정의한 바와같은 일반식(I)의 화합물을 일반식(XV)의 알킬화제와 반응시켜 X가 산호이고 R1내지 R5가 제1항에서 정의한 바와같은 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, H) R5가 수소이고 X가 산소이며, R1,R2,R3및 R4가 제1항에서 정의한 바와같은 일반식(I)의 화합물을 일반식(XVI)의 카보닐 화합물로 환원적 알킬화시켜 X가 산소이고, R1,R2,R3및 R4가 제1항에서 정의한 바와 같으며 R5가 불소, 염소, 브롬, 요오드, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, 시아노, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C8-알킬, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시 C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, 시아노, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-알케닐, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, 시아노, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-알키닐, 불소, 염소 브롬, 요오드, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, 시아노, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C4-C8-사이클로알킬, 불소, 염소 브롬, 요오드, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, 시아노, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C5-C8사이클로알케닐, (C1-C6-알콕시)-(C1-C6-알킬), 디(C1-C6-알킬아미노)-(C1-C6-알킬)이거나(C3-C6-사이클로알킬)알킬, (C6-C8-사이클로알케닐)알킬, 또는 아릴알킬, 나프틸알킬 또는 헤테로아릴알킬, 이들 각각는 서로 다른 5개 이하의 R6라디칼에 의해 치환되고, 각각 경우에서 알킬 라디칼은 탄소원자를 1 내지 3개 함유한다]인 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, I)일반식(XVII)의 화합물을 일반식(XVIII)의 화합물과 반응시켜 X가 산소이고, R1,R2,R3및 R4가 제1항에서 정의한 바와 같으며 R5가 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C8-알킬옥시카보닐, C1-C8-알킬티오카보닐, C2-C8-알케닐옥시카보닐, C2-C8-알케닐티오카보닐, C2-C8-알키닐, 옥시카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐, C3-C6-알케닐아미노카보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카보닐, 피롤리딘-1-일, 모르폴리노-피페리디노, 피페라지닐-, 4-메틸피페라지닐-1-일카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴티오(카보닐), 아릴아미노카보닐, 헤테로 아릴옥시카보닐, 헤테로아릴티오카보닐, 헤테로아릴아미노카보닐, 아릴알킬옥시카보닐, (아릴-알킬티오)카보닐, 아릴알킬아미노카보닐, 헤테로알킬옥시카보닐, (헤테로알킬티오)카보닐 또는 헤테로알킬아미노카보닐[이들은 각각 서로 다른 5개 이상의 라디칼 R6에 의해 치환되고, 각 경우에 알킬 라디칼은 탄소원자를 1 내지 3개 함유한다]인 일반식(I)의 화합물을 제조함을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, 일반식(III)에 있어서, R은 제1항에서 정의한 R5및 R2와 같지만 수소, 하이드록시, C1-C6-알콕시, 아릴옥시, C1-C6-아실옥시, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 아릴아미노 및 C1-C6-아실아미노는 제외되고 Z는 이탈그룹이며, 일반식(IIIa)에 있어서, R2는 수소, 하이드록시, C1-C6-알콕시, 아릴옥시, C1-C6-아실옥시, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 아릴아미노 및 C1-C6-아실아미노 이외에는 제1항에서 정의한 바와 같고 Z는 이탈그룹이며, 일반식(IV)에 있어서, R1,R2,R3,R4및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같고, 일반식(V)에 있어서, R1내지 R5는 제1항에서 정의한 바와 같고 Y는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 임의로 할로겐화된 C1-C4-아실옥시, 염소, 브롬 또는 요오드이며, 일반식(XI)에 있어서, R1내지 R3은 제1항에서 정의한 바와 같고, 일반식(VI)에 있어서, R1,R2및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같으며, 일반식(XIII)에 있어서, R2및 R4는 제1항에서 정의한 바와 같고, 일반식(XIV)에 있어서, R3및 R4는 제1항에서 정의한 바와 같으며, 일반식(XV)에 있어서, R1이 수소인 것 이외에는 R3및 R4에 대해 정의한 바와 같고 Z는 이탈그룹이며, 일반식(XVI)에 있어서, R'' 및 R'''은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, 시아노, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C7-알킬, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, 시아노, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C7-알케닐, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, 시아노, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C7-알콕시 불소, 염소, 브롬, 요오드, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, 시아노, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C4-C8-사이클로알킬, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, 시아노, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C6-사이클로알케닐, (C1-C6-알콕시)-(C1-C5-알킬), [디(C1-C6-알킬)아미노], (C1-C5-알킬) 또는 (C4-C6-사이클로알킬)알킬, (C6-사이클로알케닐)알킬, 또는 아릴알킬, 나프틸알킬, 또는 헤테로아릴알킬[이들 각각은 서로 다른 5개 이하의 R6라디칼에 의해 치환되고, 각 경우에 알킬 라디칼은 탄소원자를 0 내지 2개 함유할 수 있다]이며 R'' 및 R'''는 서로 결합하여 4원 내지 8원 환을 형성할 수 있고, 일반식(XVII)에 있어서, R1,R2,R3및 R4는 제1항에서 정의한 바와 같고, n은 0,1,2또는 3이며, X는 산소이고, U는 이탈그룹이며, 일반식(XVIII)에 있어서, Nu는 불소, 염소, 브롬, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 치환된 C1-C8-알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알키케티오, C1-C8-알킬아미노- 및 디(C1-C8-알킬)아미노, C2-C8-알케닐 아미노- 및 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C4-아실, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 페닐에 의해 임의 치환된 피롤리딘-1-일, 모르폴리노-, 피페리디노, 피페라지닐- 또는 -4-메틸피페라진-1-카보닐, 또는 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 아릴알킬아미노, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴아미노, 헤테로아릴알킬옥시, 헤테로아릴알킬티오 또는 헤테로아릴알킬티오[이들 각각은 서로 다른 5개 이하의 라디칼 R6(R6은 제1항에서 정의된 바와 같다)에 의해 치환되고, 각각의 경우에서 알킬 라디칼은 탄소원자 1 내지 3개를 함유할 수 있다]이다.
  6. 약제로서 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따르는 일반식(I) 또는 (Ia)의 화합물의 용도.
  7. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 따르는 일반식(Ia)의 화합물 하나 이상의 유효량을 포함하는 약제.
  8. 유효량의 일반식(I) 또는 (Ia)의 화합물을 통상적인 약제학적 보조제와 함께 제형하여 적합한 투여 형태를 수득함을 특징으로 하여, 제7항에 따르는 약제를 제조하는 방법.
  9. 바이러스에 의해 야기된 질병, 특징 HIV에 의해 야기된 질병 치료용 위한 약제를 제조하기 위한 일반식(I) 또는 (Ia)의 화합물의 용도.
    상기식에서, n은 0,1,2,3 또는 4이고, 치환체 R1은 각각 독립적으로 불소, 염소, 브롬, 요오드, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 하이드록실, C1-C8-알킬, C5-C8-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, (C1-C6-알콕시)-(C1-C4-알콕시), C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, 니트로, 아미노, 아지도, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 피페리디노, 모르폴리노, 1-피롤리디닐, 4-메틸피페라지닐, 티오모르폴리노, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, C1-C6-아실, C1-C6-아실옥시, C1-C6-아실 아미노, 시아노, 카바모일, 카복실, (C1-C6-알킬)옥시카보닐, 하이드록시설포닐 또는 설파모일이거나, 페닐, 페녹시, 페녹시카보닐, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, 페녹시설포닐, 페닐설포닐옥시, 아닐리노설포닐, 페닐설포닐아미노, 벤조일, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜 라디칼[이들은 서로 다른 5개 이하의 라디칼 R6(여기서, R6은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로, 아미노, 아지도, C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, (C1-C6-알킬)옥시카보닐, 페닐, 페녹시2-, 3- 또는 4-피리딜일 수 있다)에 의해 치환된다]이며, R2및 R5는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 하이드록실, C1-C6-알콕시, 아릴옥시, C1-C6-아실옥시, 시아노, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 아릴아미노, C1-C6-아실 아미노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C8-알킬, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 페닐에 의해 임의 치환된 C3-C8-알레닐, 불소, 염소, 브롬, 요오드 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-알키닐, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록시, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알킬, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알케닐, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 (C3-C8-사이클로알킬)-(C1-C4-알킬), 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 (C3-C8-사이클로알케닐)-(C1-C4-알킬), 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 아미노, 머캅토, 하이드록실, C1-C6-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, 페닐설포닐, 옥소, 티오가소, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 (C3-C8-사이클로알킬)카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 (C5-C8-사이클로알케닐)카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 (C3-C8-사이클로알킬)-(C1-C3-알킬)카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 (C5-C6-사이클로알케닐)-(C1-C3-알킬)카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 임의 치환된 C1-C8-알킬 옥시카보닐, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐티오카보닐, 각각의 경우에 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐옥시카보닐, 불소, 염소 또는 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C1-C8-알킬아미노- 및 디(C1-C8-알킬아미노카보닐, 각각의 경우에 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C4-아실, 옥소, 티옥소, 카복실 또는 페닐에 의해 임의 치환된 피롤리딘-1-일, 모프폴리노-, 피페리디노-, 피페라지닐- 또는 4-메아틸피페라진-1-일카보닐, 각각의 경우에 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐아미노- 및 디(C1-C6-알케닐)아미노카보닐, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C1-C6-알킬설포닐, 불소, 염소, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 옥소 또는 페닐에 의해 임의 치환된 C1-C6-알케닐설포닐, 또는 아릴, 아릴카보닐, 아릴(티오카보닐), (아릴티오)카보닐, (아릴티오)티오카보닐, 아릴옥시카보닐, 아릴아미노카보닐, (아릴아미노)티오카보닐, 아릴 알킬, 아미노, 카보닐, 아릴설포닐, 아릴알킬, 아릴알케닐, 아릴알키닐, 아릴알킬카보닐, 아릴알케닐카보닐, 아릴알콕시카보닐 또는 아릴(알킬티오)카보닐[이들은 각각 독립적으로 5개의 라디칼R6에 의해 치환되고, 각각의 경우에 알킬 라디칼은 탄소원자를 1 내지 5개를 함유할 수 있고 R6은 상기 정의한 바와 같다]이거나, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알케닐, 헤테로아릴알킬옥시카보닐 또는 헤테로아릴알케닐카보닐, (헤테로아릴티오)카보닐, 헤테로아릴아미노카보닐, 헤테로아릴알킬옥시카보닐, 헤테로아릴(알킬티오)카보닐 또는 헤테로아릴알킬아미노카보닐[ 이들은 각각 독립적으로 3개의 라디칼 R6에 의해 치환되고, 알킬 라디칼은 탄소원자를 1 내지 3개 함유할 수 있다]이며, R3및 R4는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 불소, 염소, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C1-C8-알킬, 불소 또는 염소, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C2-C8-알케닐, 불소, 염소, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알킬, 불소 또는 염소, 하이드록실, 아미노, 머캅토, C1-C4-아실옥시, 벤조일옥시, 벤질옥시, 페녹시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설피닐, 카복실 또는 카바모일에 의해 임의 치환된 C3-C8-사이클로알케닐, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬[이들은 서로 다른 5개의 라디칼 R6에 의해 치환되고, 알킬 라디칼은 탄소원자를 1 내지 3개의 함유할 수 있으며 R6은 상기 정의한 바와같다]이고, 또한, R3및 R4또는 R3및 R5는 탄소원자가 3 내지 8개이고, 불소, 염소, 하이드록실, 아미노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-아실옥시, 벤조일, C1-C6-알콕시, 옥소, 티옥소, 카보닐, 카바모일 또는 페닐에 의해 임의 치환될 수 있는 포화되거나 불포화된 카보- 또는 헤테로사이클릭 환의 일부일 수 있으며, X는 산소, 황, 셀레늄 또는 치환된 질소 N-R2(여기서, R2는 상기 정의한 바와 같을 수 있다)이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69330272T2 (de) * 1992-04-23 2001-10-25 Merrell Pharma Inc 4-imidomethyl-1-[2'-phenyl-2-oxoethyl]-piperidine als serotonin-5ht2-antagonisten, ihre herstellung und therapeutische anwendung
TW304945B (ko) * 1992-06-27 1997-05-11 Hoechst Ag
TW274550B (ko) * 1992-09-26 1996-04-21 Hoechst Ag
DE4335438A1 (de) * 1993-10-18 1995-04-20 Bayer Ag 4-Cyanophenyliminoheterocyclen
DE4342024A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Hoechst Ag Kombinationspräparate, enthaltend ein Chinoxalin und ein Nukleosid
DE4344452A1 (de) * 1993-12-24 1995-06-29 Hoechst Ag Aza-4-iminochinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4437406A1 (de) * 1994-10-19 1996-04-25 Hoechst Ag Chinoxaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19506742A1 (de) * 1995-02-27 1996-08-29 Bayer Ag Verwendung von Chinoxalinen in Kombination mit Protease-Inhibitoren als Arzneimittel zur Behandlung von AIDS und/oder HIV-Infektionen
DE19613591A1 (de) * 1996-04-04 1997-10-09 Hoechst Ag Substituierte-Chinolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19703131A1 (de) * 1997-01-29 1998-07-30 Bayer Ag Verwendung von Chinoxalin in Dreier-Kombination mit Protease-Inhibitoren und Reverse Transkriptaseinhibitoren als Arzneimittel zur Behandlung von AIDS und/oder HIV-Infektionen
US6288075B1 (en) 1998-02-26 2001-09-11 Rhone-Poulenc Rorer S.A. Thiazolo[5,4,3-ij]quinolines, preparation and medicines containing the same
FR2760237B1 (fr) * 1997-02-28 1999-04-16 Rhone Poulenc Rorer Sa Thiazolobenzoheterocycles, leur preparation et les medicaments les contenant
AP2000001924A0 (en) 1998-12-23 2000-09-30 Aventis Pharma Ltd Dihydro-benzo(1,4)oxazines and tetrahydroquinoxalines.
DE10134721A1 (de) * 2001-07-17 2003-02-06 Bayer Ag Tetrahydrochinoxaline
WO2005018531A2 (fr) * 2003-08-26 2005-03-03 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. Compositions pharmaceutiques, composes azo-heterocycliques et procedes de fabrication et d'utilisation correspondants
US7351709B2 (en) 2004-06-09 2008-04-01 Wyeth Estrogen receptor ligands
JP5054996B2 (ja) * 2006-03-14 2012-10-24 参天製薬株式会社 グルココルチコイド受容体結合活性を有する新規１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン誘導体
PT1995242E (pt) 2006-03-14 2012-11-22 Santen Pharmaceutical Co Ltd Novos derivados de 1,2,3,4-tetra-hidroquinoxalina tendo actividade de ligação ao receptor de glucocorticóides
KR20100022456A (ko) 2007-05-29 2010-03-02 산텐 세이야꾸 가부시키가이샤 글루코코르티코이드 수용체 결합 활성을 갖는, 술폰산에스테르 또는 술폰산아미드 구조를 도입한 페닐기를 치환기로서 갖는 신규 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살린 유도체
CN103242238B (zh) * 2013-05-10 2016-04-20 常州齐晖药业有限公司 一种芬苯达唑的制备方法
CA2955059A1 (en) 2013-07-15 2015-01-22 Bettina PRONETH Spiroquinoxaline derivatives as inhibitors of non-apoptotic regulated cell-death
US9676703B2 (en) 2013-08-09 2017-06-13 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. Production method for 3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one derivative and intermediate for said production method
EP3217982A1 (en) 2014-11-10 2017-09-20 Helmholtz Zentrum München Deutsches Forschungszentrum für Gesundheit und Umwelt (GmbH) Spiropyrazine derivatives as inhibitors of non-apoptotic regulated cell-death

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE706623A (ko) * 1967-11-16 1968-04-01
US4032639A (en) * 1976-03-22 1977-06-28 American Home Products Corporation 2,3,4,4A-Tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a,]quinoxalin-5(6H)-ones and derivatives thereof for relieving hypertension
EP0190105A3 (de) * 1985-01-31 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Herbizides Mittel
US4940708A (en) * 1986-10-30 1990-07-10 Pfizer Inc. 4-arylsulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-alkanoic acids, esters, and salts
US5318946A (en) * 1991-11-27 1994-06-07 American Cyanamid Company 2-(heteroaryloxyphenoxy)alkylsulfonates useful as herbicidal agents

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