KR920019749A - 피리딘 유도체 및 이들의 제조방법, 및 상기 제조에 사용되는 n-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체 및 n-히드록시아스파르트산 유도체 및 이들의 제조방법 - Google Patents

피리딘 유도체 및 이들의 제조방법, 및 상기 제조에 사용되는 n-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체 및 n-히드록시아스파르트산 유도체 및 이들의 제조방법 Download PDF

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KR920019749A
KR920019749A KR1019910018195A KR910018195A KR920019749A KR 920019749 A KR920019749 A KR 920019749A KR 1019910018195 A KR1019910018195 A KR 1019910018195A KR 910018195 A KR910018195 A KR 910018195A KR 920019749 A KR920019749 A KR 920019749A
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엘란고 바라다레이
아아르 라아킨 도널드
아아르 프리취 존
피이 보드만 마이클
하 뮬러 베르너
프랭클린 컵턴 버어나아드
시이 소우 케이티스 존
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획스트 세라니이즈 코오포레이션
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Abstract

내용 없음

Description

피리딘 유도체 및 이들의 제조방법, 및 상기 제조에 사용되는 N-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체 및 N-히드록시아스파르트산 유도체 및 이들의 제조방법.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (53)

  1. a) 하기 일반식 :
    의 불포화 이산(diaci)유도체 또는 이것의 이성체를 제공하고, b) 상기 불포화 이산 유도체를, 약 5-약12범위의 pH를 갖는 반응 매체내에서, 일반식 R-NH-OH의 치환 또는 비치환 히드록실아민, 또는 이것의 적합한 염과 접촉시키는 단계로 구성된, 하기 일반식의 N-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체의 제조방법 :
    상기식들에서, R은 H, 알킬, 치환 또는 비치환아릴(여기서 치환기는 알킬, 알콕시, 카르복시, 할로겐, 시아노 및 나트로로부터 선택됨)이고, R1및 R2는 각각 독립적으로, Z이 OR5또는또는 CN이거나, 또는 R1및 R2는 함께이고, R3및 R4는 각각 독립적으로, H, 알킬, 치환 및 비치환 아릴(여기서 상기 치환기는 알킬, 아릴알킬, 알콕시, 카르복시, 할로겐, 니트로, 및 시아노로부터 선택됨), Z이 상기와 같이 정의된또는 할로겐이고, R5및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이고, R5및 R6은 질소원자와 함께 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리닐 및 수소화 피리미디닐로부터 선택되는, 헤테로시클릭 치환기를 형성하며, R7은 H, 알킬, 아릴, 또는 1-6개 탄소원자의 알콕시이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 pH가 약 6.5-약 9범위인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 반응 매체가 물, C1-C6알칸올, 할로겐화 C1-C6탄화수소, 방향족 탄화수소, 에테르, 에스테르, 비양성자성 용매 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 히드록실아민이 비치환되는 방법.
  5. 제1항 또는 제4항에 있어서, 상기 이산 유도체가 디에틸 말레이트, 디메틸 말레이트, 디부틸 말레이트, 디메틸 푸마레이트, 디에틸 푸마레이트, 디부틸 푸마레이트, 푸마로니트릴, 및 트리에틸 에탄느리카르복실레이트로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 일반식의 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민의 상기 적합한 염이 적합한 염기와 함께 사용되는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 적합한 염이 설페이트 또는 히드로클로라이드를 포함하고 상기 적합한 염기가 수산화나트륨 또는 수산화 칼륨으로부터 선택되는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 유기 용매용액의 형태로 제공되어, 이로써 상기 히드록실아민 및 상기 이산 유도체간에 균질 반응이 수행되는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민의 상기 유기 용매 용액이상기 치환 또는 비치환된 히드록실아민의 염을 무기염기와 반응시키고, 이어서 유기 용매를 첨가하고 결과 형성되는 혼합물을 여과하여 무기염을 제거하여, 여과액으로서 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민의 상기 유기 용매 용액을 남김으로써 제조되는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 디메틸 N-히드록시아스파르테이트를 제조하기 위해, 상기 불포화 이산유도체가 디메틸 말레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 이의 적합한 염인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 디메틸 N-히드록시아스파르테이트를 제조하기 위해, 상기 불포화 이산유도체가 디에틸 말레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 이의 적합한 염인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 디부틸 N-히드록시아스파르테이트를 제조하기 위해, 상기 불포화 이산유도체가 디부틸 말레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 이의 적합한 염인 방법.
  13. 제1항에 있어서, N-히드록시아스파르토니트릴를 제조하기 위해, 상기 불포화 이산유도체가 푸마로니트릴이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민 이 히드록실아민또는 이의 적합한 염인 방법.
  14. 제1항에 있어서, 트리에틸-2-(N-히드록시아미노)-에탄-1,1,2-트리카르복실레이트를 제조하기 위해, 상기 불포화 이산유도체가 트리에틸 에텐-1,1,2-트리카르복실레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민 또는 이의 적합한 염인 방법.
  15. 제1항에 있어서, 디에틸 N-페닐-N-히드록시아스파르테이트를 제조하기 위해, 상기 불포화 이산유도체가 디에틸 말레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 이의 적합한 염인 방법.
  16. a) 하기 일반식 :
    의 N-히드록시-2-아미노에탄 유도체를 제공하고, b) 산으로 구성된 반응 매체의 존재하에 약 25℃-약 150℃범위의 온도에서, 접촉 압력에서, 반응이 근본적으로 완결될때까지, 상기 N-히드록시-2-아미노에탄 유도체를 하기 일반식 :
    의 α,β-불포화 카르보닐 화합물과 접촉시키는 단계로 구성된, 하기 일반식을 갖는 피리딘 유도체의 제조방법 :
    상기식들에서, R1및 R2는 독립적으로 CN 또는이거나, 또는 R1및 R2중 하나는 CN 또는이고 R1및 R2중 다른 하나는 H, 알킬, 아릴이고, 또는 R1및 R2는 함께이고, 여기서 Z은 OR5또는 NR5-R6이고, 여기서, R5및 R6는 각각 독립적으로, H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나, 또는 R5및 R6은 질소원자와 함께 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리딜, 및 수소화 피리미디닐로부터 선택되는 헤테로시클릭 치환기를 형성하고, R7은 H, 알킬, 치환 또는 비치환 페닐, 또는 알콕시이고, R3은 H 또는 할로겐이고, R4는 H이고, R8및 R10은 H, 알킬, 알케닐, 또는 치환 또는 비치환아릴(여기서, 상기 치환기는 알킬, 알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, 할로겐, 및 시아노로부터 선택됨)이고, R9는 상기 R8및 R10에서와 같으나, 할로겐을 또한 포함하며, 함께 취해진 R9및 R10은 -(CH2)3=10일 수 있다.
  17. 제16항에 있어서, 상기 반응매체가 용매를 또한 포함하고, 상기 반응온도가 약 25℃ 내지 상기 용매의 끓는점 범위인 방법.
  18. 제16항 또는 17항에 있어서, 탈수소화 촉매가 피리딘 고리 구조의 방향족화를 돕기 위해 상기 반응매체에 첨가되는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 탈수소화촉매가 플래티늄, 팔라듐, 루데늄, 이리듐, 니켈, 철, 구리, 코발트, 로듐, 및 이들의 조합물로 구성된 군으로부터 선택되는 금속 또는 화합물로 구성되는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 상기 금속 또는 금속 화합물이 알루미나, 탄소, 점토, 제올라이트, 크로미아, 및 지로니아로 구성된 군으로부터 선택되는 지지체상에 있는 방법.
  21. 제20항에 있어서, 상기 탈수소화 촉매가 탄소 지지체상의 팔라듐인 방법.
  22. 제17항에 있어서, 용매가 저급 알킬 알코올인 방법.
  23. 제22항에 있어서, 용매가 1-부탄올인 방법.
  24. 제16항 또는 제17항에 있어서, 반응이 pH 2-7에서 수행되는 방법.
  25. 제24항에 있어서, 반응이 pH 3-4에서 수행되는 방법.
  26. 제16항 또는 제17항에 있어서, N-히드록시아미노 유도체가 디에틸 N-히드록시아스파르테이트인 방법.
  27. 제16항 또는 제17항에 있어서, 불포화 카르보닐 화합물이 2-에틸아크롤레인인 방법.
  28. 제16항 또는 제17항에 있어서, 디에틸-5-에틸피리딘-2,3-디카르복실레이트의 제조방법.
  29. 제16항 또는 제17항에 있어서, 디에틸-5-메틸피리딘-2,3-디카르복실레이트의 제조방법.
  30. 제16항 또는 제17항에 있어서, 디에틸-6-에틸피리딘-2,3-디카르복실레이트의 제조방법.
  31. 제16항 또는 제17항에 있어서, 디에틸-6-메틸피리딘-2,3-디카르복실레이트의 제조방법.
  32. 제16항 또는 제17항에 있어서, 디에틸-4-메틸피리딘-2,3-디카르복실레이트의 제조방법.
  33. 제16항 또는 제17항에 있어서, 디에틸 피리딘-2,3-디카르복실레이트의 제조방법.
  34. 제16항 또는 제17항에 있어서, R1및 R2가 각각 COOH이고, 근본적으로 무수 조건하에서 상기 2,3-치환피리딘 화합물을 하기 일반식 :
    (상기식에서, R12및 R13은 각각 독립적으로 다른 C1-C4알킬을 갖음)의 2-아미노알켄카르복사미드와 반응시켜 하기 일반식 :
    의 화합물을 얻는 것이 포함되는 방법.
  35. 제16항 또는 제17항에 있어서, R1및 R2가 각각 COOH이고, 상기 2,3-치환피리딘 화합물을 하기 일반식 :
    (상기식에서, R12및 R13은 각각 독립적으로 다른 C1-C4알킬을 갖음)의 아미노니트릴과 반응시켜 하기 일반식 :
    의 화합물을 얻는 것이 포함되는 방법.
  36. a) 하기 일반식 :
    의 불포화 카르복실산 유도체 또는 이의 이성체를 제공하고, b) 약 5-약 12범위의 pH를 갖는 반응 매체내에서, 상기 불포화 카르복실산 유도체를 일반식 NH2-OH의 히드록실아민 또는 이의 적합한 염과 접촉시켜, N-히드록시-2-아미노에탄 이산 유도체를 형성시키고, c) 산 및 용매로 구성된 반응 매체의 존재하에 약 25℃-약150℃범위의 온도에서 접촉 압력에서, 반응이 근본적으로 완결될 때까지, 상기 N-히드록시-2-아미노에탄 카르복실산 유도체를 하기 일반식 :
    의 α,β-불포화 카르보닐 화합물과 접촉시키는 단계로 구성된, 하기 일반식을 갖는 피리딘 유도체의 제조방법 :
    상기식들에서, R1및 R2는 독립적으로 CN 또는이거나, 또는 R1및 R2중 하나는 CN 또는이고 R1및 R2중 다른 하나는 H, 알킬, 아릴이고, 또는 R1및 R2는 함께이고, 여기서 Z은 OR5또는 NR5-R6이고, 여기서, R5및 R6는 각각 독립적으로, H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나, 또는 R5및 R6은 질소원자와 함께 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸디닐, 및 수소화 피리미디닐로부터 선택되는 헤테로시클릭 치환기를 형성하고, R7은 H, 알킬, 치환 또는 비치환 페닐, 또는 알콕시이고, R3은 H 또는 할로겐이고, R4는 H이고, R8및 R10은 H, 알킬, 알케닐, 또는 치환 또는 비치환아릴(여기서, 상기 치환기는 알킬, 알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, 할로겐, 및 시아노로부터 선택됨)이고, R9는 상기 R8및 R10에서와 같으나, 할로겐을 또한 포함하며, 함께 취해진 R9및 R10은 -(CH2)3=10일 수 있다.
  37. 제36항에 있어서, 상기 반응매체가 용매를 또한 포함하고, 상기 반응온도가 약 25℃ 내지 상기 용매의 끓는점 범위인 방법.
  38. 제36항 또는 제37항에 있어서, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 유기용매 용액의 형태로 제공되고, 상기 히드록실 아민 및 상기 불포화 카르복실산 유도체간에 수행되는 방법.
  39. 제37항에 있어서, 상기 용매가 C1-C6알킬 알코올인 방법.
  40. 제36항 또는 제37항에 있어서, 상기 접촉이 약 2-약 7범위의 pH에서 상기 반응 매체내에서 수행되는 방법.
  41. 제40항에 있어서, 상기 pH가 약 3- 약 4범위인 방법.
  42. 제36항 또는 제37항에 있어서, 탈수소화 촉매가 피리딘 고리 구조내 방향족화를 돕기 위해 단계 c)에서 상기 반응 매체에 첨가되는 방법.
  43. 제36항 또는 제37항에 있어서, 상기 방법이 주요 중간 생성물의 분리없이 일련의 단계에서 수행되는 방법.
  44. 하기 일반식의 N-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체 :
    상기식에서, R은 C1-C6직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 치환 또는 비치환 페닐 또는 나프틸이고, R1및 R2는 독립적으로 CN 또는이고, 여기서 Z는 R5가 알킬, 아릴, CN인 OR5이거나, 또는 Z은, R5및 R6이 독립적으로, H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나 R5및 R6이 질소원자와 함께 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리닐, 및 수소화 피리미디닐로부터 선택되는 헤테로시클릭 치환기를 형성하는, NR5R6이고, 또는 R|1및 R2는 함께,이고, R7은 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 또는 1-6개 탄소원자의 알콕시이며, R3및 R4는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬, Z이 상기 정의된 바의, CN 및 할로겐이다.
  45. 하기 일반식의 N-히드록시아스파르트산 유도체 :
    상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 CN 또는이고, 여기서 Z은 R5가 t-부틸이외의 알킬, 아릴, CN, 아릴알킬인 OR5이거나, 또는 Z은, R5및 R6이 독립적으로, H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나 R5및 R6이 질소원자와 함께 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리닐, 및 수소화 피리미디닐로부터 선택되는 헤테로시클릭 치환기를 형성하는, NR5R6이고, 또는 R1및 R2는 함께,이고, 여기서 R7은 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬, 또는 1-6개 탄소원자의 알콕시이며, R3및 R4는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬, Z이 상기 정의된 바의, CN 및 할로겐이다.
  46. 제45항에 있어서, 디메틸 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  47. 제45항에 있어서, 디에틸 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  48. 제45항에 있어서, 디-n-프로필 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  49. 제45항에 있어서, 디-이소프로필 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  50. 제45항에 있어서, 디-n-부틸 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  51. 제45항에 있어서, 디-i-부틸 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  52. 제45항에 있어서, N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  53. 제45항에 있어서, 트리에틸 2-(N-히드록시아미노)-에탄트리카르복실레이트인 유도체.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910018195A 1991-04-29 1991-10-16 피리딘 유도체 및 이들의 제조방법, 및 상기 제조에 사용되는 n-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체 및 n-히드록시아스파르트산 유도체 및 이들의 제조방법 KR920019749A (ko)

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