KR910018345A - 치환 및 비치환 n-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체 및 퀴놀린 유도체의 제조방법 - Google Patents

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엘란고 바라다레이
아아르 라아킨 도널드
아아르 프리취 존
피이 보드만 마이클
하뮬러 베르너
프랭클린 컵턴 버어나아드
시이 소우 케이티스 존
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아이리인 티이 브라운
획스트 세라니이즈 코오포레이션
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/30—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated

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Abstract

내용 없음

Description

치환 및 비치환 N-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체 및 퀴놀린 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (43)

  1. a) 하기 일반식의 불포화 이산 유도체 :
    또는 그의 이성체를 제공하고; b) PH 약 5-약 12인 반응 매질에서, 상기 불포화 이산 유도체를 일반식 : R-NH-OH의 치환 또는 비치환 히드록실아민 또는 그의 적절한 염과 접촉시키는 단계들로 구성되는, 하기 일반식의 N-히드록시-2-아니노부탄 이산 유도체의 제조방법 :
    상기식들에서, R은 H, 알킬, 치환 또는 비치환 아릴이고, 이때, 치환체들은 알킬, 알콕시, 카르복시, 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택되고; R1및 R2는 각각 독립적으로(이때 Z은 OR5또는 NR5R6이다); 또는 CN이거나, ; R1및 R2가 함께이고; R3및 R4는 각각 독립적으로 H; 알킬; 치환 및 비치환 아릴이고 이때, 치환체들은 알킬, 아릴알킬, 알콕시, 카르복시, 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선택된다);(이때 Z은 앞서 정의된 바와 같다); CN; 또는 할로겐이고; R5및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이고; R5및 R6은 질소원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리딜 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된, 헤테로시클릭 치환체를 형성하고; R7은 H, 알킬, 아릴 또는 C1-6의 알콕시이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 PH가 약 6.5-약9의 범위인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 반응 매질이, 물, C1-C6알카놀, 할로겐화 C1-C6탄화수소, 방향족 탄화수소, 에테르, 에스테르, 비양성자성 용매 및 그의 혼합물로 구성되는 군으로 부터 선택된 용매를 포함하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 히드록실아민이 비치환된 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 히드록실아민이 치환 또는 비치환 아릴 히드록실아민인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 히드록실아민이 치환 또는 비치환 페닐히드록실아민인 방법.
  7. 제1항, 제4항, 제6항 또는 제6항에 있어서, 상기 이산 유도체가 디에틸 말레이트, 디메틸 말레이트, 디부틸 말레이트, 디메틸 푸마레이트, 디에틸 푸마레이트, 디부릴 푸마레이트, 푸마로니트릴 및 트리에틸에탄트리 카르복실레이트로 구성되는 군으로 부터 선택되는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 일반식의 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민의 상기 적절한 염이 적절한 염기와 조합하여 사용되는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 적절한 염이 황산염 또는 염산염으로 구성되고, 상기 적절한 염기가 수산화나트륨 또는 수산화칼륨으로 부터 선택되는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 디메틸 N-히드록실아스파르테이트를 제조하기 위한, 상기 불포화 이산 유도체가 디메틸 말레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 그의 적절한 염인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 디에틸 N-히드록시아스파르테이트를 제조하기 위한, 상기 불포화 이산 유도체가 디에틸 말레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 그의 적절한 염인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 디부틸 N-히드록실아스파르테이트를 제조하기 위한, 상기 불포화 이산 유도체가 디에메틸 말레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 그의 적절한 염인 방법.
  13. 제1항에 있어서, N-히드록시아스파르토니트릴을 제조하기 위한, 상기 불포화 이산 유도체가 푸마로니트릴이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 그의 적절한 염인 방법.
  14. 제1항에 있어서, 트리에틸-2(N-히드록시아미노)-에탄트리카르복실레이트를 제조하기 위한, 상기 불포화 이산 유도체가 트리에틸 에텐트리카르복실레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 그의 적절한 염인 방법.
  15. 제1항에 있어서, 디에틸-N-페닐-N-히드록시아스파르테이트를 제조하기 위한, 상기 불포화 이산 유도체가 디에틸말레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 β-페닐히드록실 아민인 방법.
  16. a) 하기 일반식의 N-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체를 제공하고 :
    b) 상기 N-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체를 탈수시키는 것으로 구성되는, 일반식 :
    의 2-아미노부트-2-엔디오익산 유도체 또는, 일반식 :
    인 그의 기하학적 이성체 또는, 일반식 :
    인 그의 호변이성체의 제조 방법 : 상기식들에서, R은 H, 알킬 및 치환 또는 비치환 아릴이고, 이때, 치환체들은 알킬, 알콕시, 카르복시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 부터 선택되고, R′는 R″이고 R″′는 R2이고 R″′는 R4이거나
    R′는 R2이고, R″는 R1이고 R″′는 R3이거나; R1및 R2는 각각 독립적으로(이때 Z은 OR5또는 NR5R6이다); 또는 CN이거나; R1및 R2가 함께이고; R3및 R4는 각각 독립적으로 H; 알킬; 알킬, 아릴알킬, 알콕시, 카르복시, 할로겐, 및 시아노로 부터 선택된 것으로 치환된 것;
    (이때 Z은 상기한 바와 같다); CN; 또는 할로겐이고; R5및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나; R5및 R6은 질소원자와 함께, 피롤로리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리딜 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된, 헤테로시클릭 치환체를 형성하고; R7은 H, 알킬, 아릴 또는 C1-6의 알콕시이다.
  17. 제16항에 있어서, 2-아미노브트-2-엔디오익산 유도체를 형성하기 위한 상기 탈수가 상기 N-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체의 가열로 수행되는 방법.
  18. 제16항에 있어서, 상기 N-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체가 탈수제의 존재하에 탈수되는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 탈수가 산 탈수제를 사용하여 수행되는 방법.
  20. 제18항에 있어서, 상기 탈수가 유기 염기와의 조합으로 산무수물 탈수제를 사용하여 수행되는 방법.
  21. 제16항에 있어서, 일반식 :
    의 2,3-치환 피리딘 화합물을 얻기 위해, 2-아미노부트-2-엔 디오익산을 일반식 :
    의 치환 아크롤레인과 반응시키는 것이 포함되는 방법 : 상기식들에서, R8은 수소 또는 C1-C4알킬이고; R9는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4히드록시알킬, C1-C4알콕시, 페닐 또는 페닐 치환-C1-C4알킬, 또는 페닐 또는 페닐-C1-C4알킬(이때, 각각은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환된다; 이고; R10은 수소, C1-C4알킬, 페닐, 페닐-C1-C4, 알킬, 또는 페닐 또는 페닐 C1-C4알킬 (이때 각각은 하나의 C1-C4C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환된다)이고; R9및 R10이 함께, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, C1-C4알킬설포닐, 니트로, 시아노, 페닐, 페녹시, 또는 페닐 또는 페녹시 (이때, 각각은 하나의 C1-C4알킬, C1-C4알키옥시 또는 할로겐으로 치환된다)로 치환될 수 있는 1,3-부타디에닐렌이다.
  22. 제21항에 있어서, R1및 R4는 각각 COOH이고; 일반식
    의 화합물을 얻기 위해, 상기 2,3-치환 피리딘 화합물을 일반식 :
    (이때, R11및 R12는 각각 독립적으로 다른 C1-C4알킬이다.)의 2-아미노알켄 카르복사미드와 반응시킴이 포함되는 방법.
  23. 제16항에 있어서, 디메틸 2-아미노말레이트, 디에틸 2-아미노말레이트 및 디부틸 2-아미노말레이트의 개개의 2-아미노부트-2-엔 디오익산을 얻기 위해, 디메틸 N-히드록시 아스파르테이트, 디에틸 N-히드록시아스파르테이트 및 디부틸 N-히드록시아스파르테이트로 부터 선택된 화합물을 탈수시키는 것으로 구성되는 방법.
  24. 기껏해야 약한 산성인 적절한 pH 조건하에, 일반식 :
    의 화합물을 히드록실아민 또는 그의 적절한 염과 반응시켜, 첫번째 화합물 및,
    및 (d)(a), (b) 및 (c)의 혼합물(식에서, R′는 각각, R1또는 R2이고, R″는 R3또는 R4이다)로 부터 선택된 적어도 하나의 화합물로 구성되는 혼합물을 얻는 것으로 구성되는, 하기 일반식의 적어도 하나의 첫번째 화합물을 얻기 위한 방법 :
    상기식들에서, R1및 R2는 각각 독립적으로(이때, Z은 OR2또는 NR5R6이고, R5및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나, 질소 원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리닐 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된 헤테로시클릭 치환체를 형성한다); CN이고, R1및 R2가 함께
    (이때, R5는 앞서 정의된 바와 같다)이고; R3및 R4는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬 (이때, Z은 앞서 정의된 바와 같다), CN 및 할로겐이다.
  25. 제24항에 있어서, 결과 혼합물로 부터 결과 화합물들 적어도 하나를 단리시킴이 포함되는 방법.
  26. 제24항에 있어서, 혼합물의 화합물들을 그의 하나의 화합물로 전환시킴이 포함되는 방법.
  27. 제26항에 있어서, 상기 전환이 가열에 의해 수행되는 방법.
  28. 반응이 근본적으로 완료될 때까지, 접촉 압력하에 약 25℃-용매의 비점에서 산 및 용매로 구성되는 반응매질 존재하에, a) 제1항에 기술된 방법으로 제조된 N-히드록시-2-아미노부탄이산 유도체 (이때, R은 H이고, R3및 R4는 H 또는 할로겐이다)를 제공하고; b) 상기 이산 유도체를 탈수시켜 2-아미노부트-2-엔디오익산 유도체를 생성시키고; c) 상기 디오익산 유도체를 일반식 :
    의 α, β-불포화 카르보닐 화합물과 접촉시키는 단계들로 구성되는, 하기 일반식을 갖는 피리딘 유도체들의 제조방법 :
    상기식들에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 CN; 또는(이때 Z은 OR5또는 NR5R6이다); 또는 CH이거나;
    R1및 R2가 함께이고; R5및 R6는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나 질소원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리딜 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된 헤테로시클릭 치환체를 형성하고; R8및 R10은 H; 또는 C1-C6직쇄 또는 분지쇄 알킬; 또는 C1-C6직쇄 또는 분지쇄알케닐; 또는 치환 또는 비치환 페닐 또는 나프틸이고, 상기 치환체는 알킬, 알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, 할로겐 및 시아노로부터 선택되고; R9는 상기 R8및 R10과 동일하지만, 또한 할로겐을 포함하고, 함께 취해진 R9및 R10은 -(CH2)-3-10일 수 있다.
  29. 제28항에 있어서, 상기 용매가 C1-C6알킬 알콜인 방법.
  30. 제28항에 있어서, 상기 접촉이 약2-약7의 pH에서 상기 반응 매질내에서 수행되는 방법.
  31. 제30항에 있어서, 상기 pH가 약3-약4의 범위인 방법.
  32. 하기 일반식의 N-히드록시아스파르트산 유도체 :
    상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로(이때, Z은 OR5이고 R5는 알킬, 아릴, CN, 아릴알킬이다); 또는 NR5R6(이때, R5및 R6은 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나, 질소 원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리닐 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된 헤테로시클릭 치환체를 형성한다); CN이고, R1및 R2가 함께
    (이때, R5는 앞서 정의된 바와 같다)이고; R3및 R4는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬,(이때, Z은 앞서 정의된 바와 같다), CN 및 할로겐이다.
  33. 하기 일반식의 N-히드록시아스파르트산 유도체 :
    상기식에서 R1및 R2는 각각 독립적으로(이때, Z은 OR5이고, R5는 t-부틸, 아릴, CN, 아릴알킬 이외의 알킬이다); 또는 NR5R6(이때, R5및 R6은 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나, 질소와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리닐 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된 헤테로시클릭 치환체를 형성한다); CN이고,
    R1및 R2가 함께(이때, R5는 앞서 정의된 바와 같다) 이고; R3및 R4는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬,(이때, Z는 앞서 정의된 바와 같다), CN 및 할로겐이다.
  34. 제33항에 있어서, 디메틸 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  35. 제33항에 있어서, 디에틸 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  36. 제33항에 있어서, 디-n-프로필N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  37. 제33항에 있어서, 디-이소프로필N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  38. 제33항에 있어서, 디-n-부틸 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  39. 제33항에 있어서, 디-i-부틸 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  40. 제33항에 있어서, N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
  41. 제33항에 있어서, 트리에틸 2-(N-히드록시아미노)에탄트리카르복실레이트인 유도체.
  42. 제28항에 있어서, 주요한 중간 생성물의 단리없이 일련의 단계들로 수행되는 방법.
  43. a) 하기 일반식의 불포화 이산 유도체 :
    또는 그의 이성체를 제공하고; b) pH 약5-약12인 반응 매질에서 상기 불포화 이산 유도체를 하기 일반식의 치환 또는 비치환 페닐히드록실아민 :
    또는 그의 적절한 염과 접촉시켜, 치환 또는 비치환 N-페닐-N-히드록시-2-아미노부탄 디카르복실산 유도체를 생성시키고; c) 열 또는 탈수제, 또는 두가지를 모두 사용하여, 상기 N-페닐-N-히드록시-2-아미노부탄 디카르복실산 유도체를 탈수시켜, 치환 또는 비치환 2-아닐리노부트-2-엔 디카르복실산 유도체를 생성시키고; d) 상기 2-아닐리노부트-2-엔 디카르복실산 유도체를 빌스마이어 시약과 반응시켜, 퀴놀린 유도체를 생성시키는 단계들로 구성되는, 하기 일반식의 퀴놀린 유도체들의 제조 방법 :
    상기식들에서, R1및 R2는 각각 독립적으로(이때, Z은 OR5이고, 또는 NR5R6이다); 또는 CN이거나; R1및 R2가 함께이고 R3및 R4는 각각 독립적으로 H; 알킬; 치환 및 비치환 아릴 (이때, 상기 치환체들은 알킬, 아릴알킬, 알콕시, 카르복시, 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선택된다) ;
    (이때, Z은 앞서 정의된 바와 같다); CN; 또는 할로겐이고; R5및 R6는 질소원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리딜 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된 헤테로시클릭 치환체를 형성하고; R7은 H, 알킬, 아릴 또는 C1-6의 알콕시이고; R13은 H, 알킬, 아릴, 알킬아릴, 알콕시, 할로겐, 시아노, 카르보알콕시, 티오알콕시 또는 CF3이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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