KR910018345A - 치환 및 비치환 n-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체 및 퀴놀린 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (43)
- a) 하기 일반식의 불포화 이산 유도체 :또는 그의 이성체를 제공하고; b) PH 약 5-약 12인 반응 매질에서, 상기 불포화 이산 유도체를 일반식 : R-NH-OH의 치환 또는 비치환 히드록실아민 또는 그의 적절한 염과 접촉시키는 단계들로 구성되는, 하기 일반식의 N-히드록시-2-아니노부탄 이산 유도체의 제조방법 :상기식들에서, R은 H, 알킬, 치환 또는 비치환 아릴이고, 이때, 치환체들은 알킬, 알콕시, 카르복시, 할로겐, 시아노 및 니트로로부터 선택되고; R1및 R2는 각각 독립적으로(이때 Z은 OR5또는 NR5R6이다); 또는 CN이거나, ; R1및 R2가 함께이고; R3및 R4는 각각 독립적으로 H; 알킬; 치환 및 비치환 아릴이고 이때, 치환체들은 알킬, 아릴알킬, 알콕시, 카르복시, 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선택된다);(이때 Z은 앞서 정의된 바와 같다); CN; 또는 할로겐이고; R5및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이고; R5및 R6은 질소원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리딜 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된, 헤테로시클릭 치환체를 형성하고; R7은 H, 알킬, 아릴 또는 C1-6의 알콕시이다.
- 제1항에 있어서, 상기 PH가 약 6.5-약9의 범위인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 반응 매질이, 물, C1-C6알카놀, 할로겐화 C1-C6탄화수소, 방향족 탄화수소, 에테르, 에스테르, 비양성자성 용매 및 그의 혼합물로 구성되는 군으로 부터 선택된 용매를 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 히드록실아민이 비치환된 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 히드록실아민이 치환 또는 비치환 아릴 히드록실아민인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 히드록실아민이 치환 또는 비치환 페닐히드록실아민인 방법.
- 제1항, 제4항, 제6항 또는 제6항에 있어서, 상기 이산 유도체가 디에틸 말레이트, 디메틸 말레이트, 디부틸 말레이트, 디메틸 푸마레이트, 디에틸 푸마레이트, 디부릴 푸마레이트, 푸마로니트릴 및 트리에틸에탄트리 카르복실레이트로 구성되는 군으로 부터 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 일반식의 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민의 상기 적절한 염이 적절한 염기와 조합하여 사용되는 방법.
- 제8항에 있어서, 상기 적절한 염이 황산염 또는 염산염으로 구성되고, 상기 적절한 염기가 수산화나트륨 또는 수산화칼륨으로 부터 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 디메틸 N-히드록실아스파르테이트를 제조하기 위한, 상기 불포화 이산 유도체가 디메틸 말레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 그의 적절한 염인 방법.
- 제1항에 있어서, 디에틸 N-히드록시아스파르테이트를 제조하기 위한, 상기 불포화 이산 유도체가 디에틸 말레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 그의 적절한 염인 방법.
- 제1항에 있어서, 디부틸 N-히드록실아스파르테이트를 제조하기 위한, 상기 불포화 이산 유도체가 디에메틸 말레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 그의 적절한 염인 방법.
- 제1항에 있어서, N-히드록시아스파르토니트릴을 제조하기 위한, 상기 불포화 이산 유도체가 푸마로니트릴이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 그의 적절한 염인 방법.
- 제1항에 있어서, 트리에틸-2(N-히드록시아미노)-에탄트리카르복실레이트를 제조하기 위한, 상기 불포화 이산 유도체가 트리에틸 에텐트리카르복실레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 히드록실아민 또는 그의 적절한 염인 방법.
- 제1항에 있어서, 디에틸-N-페닐-N-히드록시아스파르테이트를 제조하기 위한, 상기 불포화 이산 유도체가 디에틸말레이트이고, 상기 치환 또는 비치환 히드록실아민이 β-페닐히드록실 아민인 방법.
- a) 하기 일반식의 N-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체를 제공하고 :b) 상기 N-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체를 탈수시키는 것으로 구성되는, 일반식 :의 2-아미노부트-2-엔디오익산 유도체 또는, 일반식 :인 그의 기하학적 이성체 또는, 일반식 :인 그의 호변이성체의 제조 방법 : 상기식들에서, R은 H, 알킬 및 치환 또는 비치환 아릴이고, 이때, 치환체들은 알킬, 알콕시, 카르복시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 부터 선택되고, R′는 R″이고 R″′는 R2이고 R″′는 R4이거나R′는 R2이고, R″는 R1이고 R″′는 R3이거나; R1및 R2는 각각 독립적으로(이때 Z은 OR5또는 NR5R6이다); 또는 CN이거나; R1및 R2가 함께이고; R3및 R4는 각각 독립적으로 H; 알킬; 알킬, 아릴알킬, 알콕시, 카르복시, 할로겐, 및 시아노로 부터 선택된 것으로 치환된 것;(이때 Z은 상기한 바와 같다); CN; 또는 할로겐이고; R5및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나; R5및 R6은 질소원자와 함께, 피롤로리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리딜 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된, 헤테로시클릭 치환체를 형성하고; R7은 H, 알킬, 아릴 또는 C1-6의 알콕시이다.
- 제16항에 있어서, 2-아미노브트-2-엔디오익산 유도체를 형성하기 위한 상기 탈수가 상기 N-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체의 가열로 수행되는 방법.
- 제16항에 있어서, 상기 N-히드록시-2-아미노부탄 이산 유도체가 탈수제의 존재하에 탈수되는 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 탈수가 산 탈수제를 사용하여 수행되는 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 탈수가 유기 염기와의 조합으로 산무수물 탈수제를 사용하여 수행되는 방법.
- 제16항에 있어서, 일반식 :의 2,3-치환 피리딘 화합물을 얻기 위해, 2-아미노부트-2-엔 디오익산을 일반식 :의 치환 아크롤레인과 반응시키는 것이 포함되는 방법 : 상기식들에서, R8은 수소 또는 C1-C4알킬이고; R9는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4히드록시알킬, C1-C4알콕시, 페닐 또는 페닐 치환-C1-C4알킬, 또는 페닐 또는 페닐-C1-C4알킬(이때, 각각은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환된다; 이고; R10은 수소, C1-C4알킬, 페닐, 페닐-C1-C4, 알킬, 또는 페닐 또는 페닐 C1-C4알킬 (이때 각각은 하나의 C1-C4C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐으로 치환된다)이고; R9및 R10이 함께, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, C1-C4알킬설포닐, 니트로, 시아노, 페닐, 페녹시, 또는 페닐 또는 페녹시 (이때, 각각은 하나의 C1-C4알킬, C1-C4알키옥시 또는 할로겐으로 치환된다)로 치환될 수 있는 1,3-부타디에닐렌이다.
- 제21항에 있어서, R1및 R4는 각각 COOH이고; 일반식의 화합물을 얻기 위해, 상기 2,3-치환 피리딘 화합물을 일반식 :(이때, R11및 R12는 각각 독립적으로 다른 C1-C4알킬이다.)의 2-아미노알켄 카르복사미드와 반응시킴이 포함되는 방법.
- 제16항에 있어서, 디메틸 2-아미노말레이트, 디에틸 2-아미노말레이트 및 디부틸 2-아미노말레이트의 개개의 2-아미노부트-2-엔 디오익산을 얻기 위해, 디메틸 N-히드록시 아스파르테이트, 디에틸 N-히드록시아스파르테이트 및 디부틸 N-히드록시아스파르테이트로 부터 선택된 화합물을 탈수시키는 것으로 구성되는 방법.
- 기껏해야 약한 산성인 적절한 pH 조건하에, 일반식 :의 화합물을 히드록실아민 또는 그의 적절한 염과 반응시켜, 첫번째 화합물 및,및 (d)(a), (b) 및 (c)의 혼합물(식에서, R′는 각각, R1또는 R2이고, R″는 R3또는 R4이다)로 부터 선택된 적어도 하나의 화합물로 구성되는 혼합물을 얻는 것으로 구성되는, 하기 일반식의 적어도 하나의 첫번째 화합물을 얻기 위한 방법 :상기식들에서, R1및 R2는 각각 독립적으로(이때, Z은 OR2또는 NR5R6이고, R5및 R6은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나, 질소 원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리닐 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된 헤테로시클릭 치환체를 형성한다); CN이고, R1및 R2가 함께(이때, R5는 앞서 정의된 바와 같다)이고; R3및 R4는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬 (이때, Z은 앞서 정의된 바와 같다), CN 및 할로겐이다.
- 제24항에 있어서, 결과 혼합물로 부터 결과 화합물들 적어도 하나를 단리시킴이 포함되는 방법.
- 제24항에 있어서, 혼합물의 화합물들을 그의 하나의 화합물로 전환시킴이 포함되는 방법.
- 제26항에 있어서, 상기 전환이 가열에 의해 수행되는 방법.
- 반응이 근본적으로 완료될 때까지, 접촉 압력하에 약 25℃-용매의 비점에서 산 및 용매로 구성되는 반응매질 존재하에, a) 제1항에 기술된 방법으로 제조된 N-히드록시-2-아미노부탄이산 유도체 (이때, R은 H이고, R3및 R4는 H 또는 할로겐이다)를 제공하고; b) 상기 이산 유도체를 탈수시켜 2-아미노부트-2-엔디오익산 유도체를 생성시키고; c) 상기 디오익산 유도체를 일반식 :의 α, β-불포화 카르보닐 화합물과 접촉시키는 단계들로 구성되는, 하기 일반식을 갖는 피리딘 유도체들의 제조방법 :상기식들에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 CN; 또는(이때 Z은 OR5또는 NR5R6이다); 또는 CH이거나;R1및 R2가 함께이고; R5및 R6는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나 질소원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리딜 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된 헤테로시클릭 치환체를 형성하고; R8및 R10은 H; 또는 C1-C6직쇄 또는 분지쇄 알킬; 또는 C1-C6직쇄 또는 분지쇄알케닐; 또는 치환 또는 비치환 페닐 또는 나프틸이고, 상기 치환체는 알킬, 알콕시, 카르복시, 카르보알콕시, 할로겐 및 시아노로부터 선택되고; R9는 상기 R8및 R10과 동일하지만, 또한 할로겐을 포함하고, 함께 취해진 R9및 R10은 -(CH2)-3-10일 수 있다.
- 제28항에 있어서, 상기 용매가 C1-C6알킬 알콜인 방법.
- 제28항에 있어서, 상기 접촉이 약2-약7의 pH에서 상기 반응 매질내에서 수행되는 방법.
- 제30항에 있어서, 상기 pH가 약3-약4의 범위인 방법.
- 하기 일반식의 N-히드록시아스파르트산 유도체 :상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로(이때, Z은 OR5이고 R5는 알킬, 아릴, CN, 아릴알킬이다); 또는 NR5R6(이때, R5및 R6은 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나, 질소 원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리닐 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된 헤테로시클릭 치환체를 형성한다); CN이고, R1및 R2가 함께(이때, R5는 앞서 정의된 바와 같다)이고; R3및 R4는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬,(이때, Z은 앞서 정의된 바와 같다), CN 및 할로겐이다.
- 하기 일반식의 N-히드록시아스파르트산 유도체 :상기식에서 R1및 R2는 각각 독립적으로(이때, Z은 OR5이고, R5는 t-부틸, 아릴, CN, 아릴알킬 이외의 알킬이다); 또는 NR5R6(이때, R5및 R6은 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬이거나, 질소와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리닐 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된 헤테로시클릭 치환체를 형성한다); CN이고,R1및 R2가 함께(이때, R5는 앞서 정의된 바와 같다) 이고; R3및 R4는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 아릴알킬,(이때, Z는 앞서 정의된 바와 같다), CN 및 할로겐이다.
- 제33항에 있어서, 디메틸 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
- 제33항에 있어서, 디에틸 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
- 제33항에 있어서, 디-n-프로필N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
- 제33항에 있어서, 디-이소프로필N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
- 제33항에 있어서, 디-n-부틸 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
- 제33항에 있어서, 디-i-부틸 N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
- 제33항에 있어서, N-히드록시아스파르테이트인 유도체.
- 제33항에 있어서, 트리에틸 2-(N-히드록시아미노)에탄트리카르복실레이트인 유도체.
- 제28항에 있어서, 주요한 중간 생성물의 단리없이 일련의 단계들로 수행되는 방법.
- a) 하기 일반식의 불포화 이산 유도체 :또는 그의 이성체를 제공하고; b) pH 약5-약12인 반응 매질에서 상기 불포화 이산 유도체를 하기 일반식의 치환 또는 비치환 페닐히드록실아민 :또는 그의 적절한 염과 접촉시켜, 치환 또는 비치환 N-페닐-N-히드록시-2-아미노부탄 디카르복실산 유도체를 생성시키고; c) 열 또는 탈수제, 또는 두가지를 모두 사용하여, 상기 N-페닐-N-히드록시-2-아미노부탄 디카르복실산 유도체를 탈수시켜, 치환 또는 비치환 2-아닐리노부트-2-엔 디카르복실산 유도체를 생성시키고; d) 상기 2-아닐리노부트-2-엔 디카르복실산 유도체를 빌스마이어 시약과 반응시켜, 퀴놀린 유도체를 생성시키는 단계들로 구성되는, 하기 일반식의 퀴놀린 유도체들의 제조 방법 :상기식들에서, R1및 R2는 각각 독립적으로(이때, Z은 OR5이고, 또는 NR5R6이다); 또는 CN이거나; R1및 R2가 함께이고 R3및 R4는 각각 독립적으로 H; 알킬; 치환 및 비치환 아릴 (이때, 상기 치환체들은 알킬, 아릴알킬, 알콕시, 카르복시, 할로겐, 니트로 및 시아노로 부터 선택된다) ;(이때, Z은 앞서 정의된 바와 같다); CN; 또는 할로겐이고; R5및 R6는 질소원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리딜 및 수소화 피리미디닐로 부터 선택된 헤테로시클릭 치환체를 형성하고; R7은 H, 알킬, 아릴 또는 C1-6의 알콕시이고; R13은 H, 알킬, 아릴, 알킬아릴, 알콕시, 할로겐, 시아노, 카르보알콕시, 티오알콕시 또는 CF3이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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- 1991-04-09 KR KR1019910005811A patent/KR910018345A/ko not_active Application Discontinuation
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Also Published As
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