KR920010269B1 - 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물 및 그의 제조방법. - Google Patents

고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물 및 그의 제조방법. Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물 및 그의 제조방법.
본 발명은 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물 및 그의 제조방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 고체 담체 상에 지지된 에테르 유도체를 갖는 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
하기 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 에테르 유도체가 일본국 특허 공보 제21615/86호와 일본국 특허 공개 제45233/88호에 개시되어 있다.
Figure kpo00001
(상기 식에서 R은 저급 알킬 또는 할로메틸기를 나타내고, R1은 수소 또는 불소원자를 나타낸다.) 이 에테르 유도체는 살충제 및 진드기 박멸제 활성이 극히 높고 신속한 효과 및 잔류 활성에 있어서 우수하고, 사람, 동물 및 어류에 대해 독성이 거의 없는 살충제 및 진드기 박멸제의 유효 성분이다.
농약 등의 유효 성분의 실제 적용에 있어서, 유탁액, 습윤성 분말, 미분(dust), 과립 및 유동액(flowables)과 같은 다양한 배합물 형태로 이들을 사용함은 통상적이며, 각 배합물은 여러 방식으로 개선되어 왔다.
예를 들면, 무기 담체에 유효 성분을 담지시키고 과립화 함으로써 과립을 형성한다. 과립화 및 담지의 방법에 따라서, 결합제, 붕해제, 습윤제, 분산제, 흡수제, 용매, 윤활제 및 안정화제와 같은 다양한 보조제를 사용할 수 있다.
특히, 다량의 담체가 소량의 유효 성분을 균일하게 흡수 및 담지하게하고, 유효 성분의 높은 효과를 유지하고 효과를 안정화 하기 위하여, 통상적으로 다양한 고비점 용매, 예를 들어 중유 및 케로센 등의 탄화수소류, 메틸나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트 및 트리크레실 포스페이트 등의 가소제, 디에틸렌글리콜 및 부틸셀로솔브 등의 글리콜 유도체 및 대두유 등의 동식물유를 사용한다.
일본국 특허 공개 제 171402/86 호에 어류에 대한 독성이 감소된 농약 배합물로서 탄소원자수 1-12의 알킬기를 갖는 알킬 프탈레이트(탄소원자수 1-8의 알킬 에스테르가 더욱 바람직하다)를 함유하는 고형 농약 배합물이 개시되어 있다. 또한, 일본국 특허 공개 제 107902/88 호에는 시간에 따른 분해를 방지할 수 있는 고형 농약 배합물이 개시되어 있으며, 이것은 농약 성분을 방향족 카르복실산 에스테르에 용해시키고 고체 담체로 용액을 담지하게 하는 것에 의해 형성되며, 카르복실산 에스테르로서 탄소원자수 1-12의 알틸 프탈레이트가 교시되어 있다. 이 참고 문헌의 실시예에서 방향족 카르복실산 에스테르의 예로 에틸벤조에이트가 예시된다.
그러나, 이들 통상적 살충제 및 진드기 박멸제의 특성은 아주 만족스럽지는 않아서, 그들의 안정성과 아울러 살충제 및 진드기 박멸제 활성에 있어서 더 이상의 개선이 요망된다.
본 발명의 목적은 통상적인 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물 보다 살충제 및 진드기 박멸제 활성이 높고, 더욱 안정하고 높은 살충제 및 진드기 박멸제 효과를 나타내며, 어류에 대한 독성이 더욱 감소된 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 배합물을 바람직하게 제조할 수 있는 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 고체 담체상에 유효성분으로서 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 에테르 유도체가 담지된 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물 및 그 제조방법을 제공하는 것이며, 이는 에테르 유도체가 실제 적용시에 높은 살충제 및 진드기 박멸제 활성과 어류 뿐 아니라 사람 및 동물에 대한 낮은 독성과 같은 그 특성을 최대한 나타내게 하고 안정하고 높은 살충제 효과를 부여한다.
본 발명자들은 상기 목적을 취득하기 위하여 배합물에 대한 다양한 보조제들을 연구하였다. 그 결과, 탄소원자수 9-13의 알킬기를 갖는 알킬프탈레이트의 용매내에 용해된 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 에테르 유도체를 고체 담체에 담지시킴으로써 형성되는 고형 살충제 및 진드기 박멸제 활성을 나타냄을 발견하였다. 본 발명은 이러한 발견을 기초로하여 완성되었다.
본 발명은 고체 담체 상에 지지된 9-13 원자의 알킬기를 갖는 알킬프탈레이트 내의 하기 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 에테르 유도체의 용액을 갖는 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물을 제공한다.
Figure kpo00002
(상기식에서, R은 저급 알킬 또는 할로메틸기를 나타내고 R1은 수소 또는 불소원자를 나타낸다.
또한, 본 발명은 탄소원자수 9-13의 알킬기를 갖는 알킬프탈레이트내에 일반식(Ⅰ)의 에테르 유도체를 용해시키고 에테르 유도체를 함유하는 알킬프탈레이트 용액을 고체 담체에 담지시키는 것으로 이루어지는 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물은 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 유효 성분의 이전보다 더욱 유용한 이용을 가능케하며, 따라서 통상적 배합물과 비교할때 장기간의 안정하고 높은 살충제 및 진드기 박멸제 효과를 나타낸다. 본 발명의 방법에 따라서, 배합물을 유리한 방식으로 제조할 수 있다.
앞에서 기재한 바와 같이, 알킬프탈레이트는 농약 고형 배합물의 제조시에 유효성분을 용해시키는 용매로서 사용된다. 그러나, 놀랍게도 탄소원자수 9-13의 알킬기를 갖는 알킬프탈레이트를 함유하는 상기 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물은 고체 담체 상에 지지된 탄소원자수 1-8의 알킬기를 갖는 알킬프탈레이트중 일반식(Ⅰ) 에테르 유도체의 용액을 갖는 통상적으로 알려진 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물과 비교할때, 향상된 살충제 및 진드기 박멸제 활성 뿐 아니라 안정하고 높은 살충제 및 진드기 박멸제 효과와 아울러 어류에 대해 극히 감소된 독성을 예기치 않게 나타내는 것이 발견되었다.
알킬프탈레이트의 알킬기내의 탄소원자의 수가 결과의 배합물의 성능에 그러한 차이를 가져오는 이유는 명백하지 않다. 그러나 에테르 유도체와 탄소원자수 9-13의 알킬기를 갖는 알킬프탈레이트 사이의 물리화학적 유사성으로 인하여 그들의 상호 용해도가 높고 물속 등에서 유사하게 행동하며, 따라서 본 발명의 살충제 및 진드기 박멸제 배합물의 예기치 못한 효과가 얻이지는 것으로 추정된다.
이러한 효과는 탄소원자수 1-8의 알킬기를 갖는 알킬프탈레이트를 용매로서 사용할 때에는 얻어지지 않는다. 반대로, 탄소원자수 14 이상의 알킬기를 갖는 알킬프탈레이트의 용매로서의 사용은 유효성분의 용해도 저하를 초래한다.
일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 에테르 유도체의 치환기 R은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 또는 t-부틸기 등의 저급 아킬기 또는 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸 또는 브로모디플루오로메틸기 등의 할로메틸기를 표시한다. 에테르 유도체의 예가 표 1에 주어진다.
[표 1]
Figure kpo00003
본 발명에 따르는 탄소원자수 9-13의 알킬기를 갖는 알킬프탈레이트로는 디-n-노닐프탈레이트, 디이소노닐프탈레이트, 디-n-데실프탈페이트, 디이소데실프탈레이트, 디-n-운데실프탈레이트, 디-n-도데실프탈레이트, 디-n-트리데실프탈레이트 등이 포함된다. 알킬프탈레이트는 9-13 탄소원자를 함유하는 한 다양한 알킬기 중 어떠한 것도 내포할 수 있다. 그러나 공업적 및 천연적 산물로서 용이하게 입수할 수 있는 알킬프탈레이트를 사용하면 충분하다. 이들 알킬프탈레이트는 단독으로 또는 이들 몇가지의 혼합물로서 사용할 수 있다.
본 발명의 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물은 바람직하게는 0.1-40 중량%의 유효성분, 즉 에테르 유도체, 0.1-40 중량%의 알킬프탈레이트 및 나머지로서 고체 담체를 함유할 수 있다. 본 배합물은 또한 계면활성제, 사이징제 및 안정화제를 포함하는 다양한 보조제를 필요에 따라 삼유할 수 있다.
고체 담체로는 대두분 및 목분(wood flour) 등의 식물분말, 벤토나이트, 점토, 활석, 탄산칼슘, 규조토, 석분, 라디올라이트(radiolite) 및 제올라이트 등의 무기광물 분말, 때때로 염화칼륨, 염화나트륨, 황산암모늄 및 우레아와 같은 수용성 고체가 포함된다. 이들 물질은 단독으로 또는 그중 둘이상의 혼합물로서 사용할 수 있다.
사용할 수 있는 계면활성제로서는, 리그노술포네이트, 알킬벤젠솔포네이트, 알킬술페이트, 폴리옥시알킬렌 알킬술페이트 및 폴리옥시알킬렌 알킬포스포네이트 등의 음이온 계면활성제, 폴리옥시알킬렌 알킬에테르, 폴리옥시알킬렌 알킬아릴에테르, 폴리옥시알킬렌 알킬아민, 폴리옥시알킬렌 알킬아미드, 폴리옥시알킬렌 알킬티오에테르, 폴리옥시알킬렌 지방산에스테르, 글리세롤 지방산 에스테르 및 소르비탄 지방산에스테르 등의 비이온 계면활성제를 들 수 있다.
보조제들은 최종 생성물의 특성이 손상되지 않는 한도까지 적절히 첨가할 수 있다.
목적 배합물의 형태 및 안정성과 그 효능의 안정성 및 지속성을 고려하여 각 성분의 비율을 적당하게 조절하는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에서, 가열에 의해 유효성분을 상기 프탈레이트에 용해시키고 얻어진 용액을 담체상에 균일하게 지지시키는 것이 바람직하다.
하기 실시예, 비교예 및 시험예를 참고로하여 본 발명을 상세히 설명할 것이나 본 발명이 이에 국한되지 않음은 물론이다. 사용되는 유효성분 화합물은 표 1에 부호로서 나타내어진다.
[실시예 1]
0.4 중량부의 디이소노닐프탈레이트에 0.2 중량부의 2-(4-디플루오로브로모메톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시-4-플루오로벤질에테르(화합물 I)을 용해시키고, 여기에 10 중량부의 백색카본, 0.5 중량부의 드릴레스(DRILESS) A (응집제 : 상꾜 (주)제)와 88.9 중량부의 점토를 가한다. 이들 성분을 혼합하고 분쇄하여 100 중량부의 미분을 수득한다.
[실시예 2]
2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시벤질에테르(화합물 B), 디이소데실프탈레이트 및 이르가녹스(IRGANOX) 1010 (산화방지제 : 시바가이기 (주))을 각각 0.5 중량부, 0.5 중량부 및 0.05 중량부의 양으로 혼합한다. 얻어진 조성물을 가열 및 용융시키고, 여기에 5 중량부의 백색카본과 93.95 중량부의 점토를 가한다. 이들을 혼합 및 분쇄하여 100 중량부의 미분을 수득한다.
[실시예 3]
화합물 C, D, F, J, K 및 L을 각가 0.5 중량부의 양으로 개별적으로 취하여, 각각을 0.8 중량부의 아그리졸 (Agrisol) AC-100(상품명 : 탄소원자수 10-12의 알킬기를 갖는 프탈레이트를 주성분으로 하는 프탈레이트: Kao Corp.제) 및 0.1 중량부의 이르가녹스 (IRGANOX) 1010 (산화방지제: 시바가이기(주)제)과 함께 혼합한다. 이들 각 혼합물에 10 중량부의 백색카본, 0.5 중량부의 드릴레스 (DRILESS) B 및 또한 88.9 중량부의 점토를 가한다. 이들을 균일하게 혼합하고 분쇄하여 100 중량부의 양으로 각각의 미분을 수득한다.
[실시예 4]
20 중량부의 2-(4-디플루오로브로모메톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시벤질에테르(화합물 C)를 15중량부의 디이소노닐프탈레이트에 가열 용융시키고, 여기에 5 중량부의 덱스졸(DEXSOL) NF (계면활성제: 다이이찌고오교세이야꾸 (주)제), 25 중량부의 백색카본 및 35 중량부의 라디올라이트를 가한다. 이들을 혼합 및 분쇄하여 100 중량부의 습윤성 분말을 수득한다.
[실시예 5]
10 중량부의 2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시벤질에테르(화합물 F)를 10중량부의 아그리졸(Agrisol) AC-100에 가열 용융시키고, 여기에 3중량부의 댁스졸 (DEXSOL) WK (계명활성제: 다이이찌고오교세이야꾸(주)제)와 10 중량부의 백색카본을 가한다. 이들을 혼합 및 분쇄하여 100 중량부의 습윤성 분말을 수득한다.
[실시예 6]
10 중량부의 각 화합물 A, B, H, I, J 및 K를 개별적으로 10 중량부의 디-n-데실프탈레이트에 가열 용해시키고, 각각을 5 중량부의 에말(EMAL) 10(계면활성제: Kao Corp. 제), 20 중량부의 백색카본 및 55 중량부의 라디올라이트와 균일하게 혼합한다. 이들을 분쇄하여 100 중량부의 각각의 습윤성 분말을 수득한다.
[실시예 7]
86 중량부의 점토와 2 중량부의 세로겐 (SEROGEN) 7A (카르복시메틸 셀룰로오스: 다이이찌고오교 세이야꾸(주)제)를 분쇄, 혼합하고 물을 첨가하고, 과립화하고 건조하여 과립핵을 수득한다. 1중량부의 2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필3-페녹시벤질에테르(화합물 F)와 이르가녹스 (IRGANOX) 1010 (산화방지제 : 시바가이기(주)제)을 10.9 중량부의 디이소데실프탈레이트에 가열용융시켜 형성된 액체물질로 과립핵을 함침시켜 100 중량부의 과립을 수득한다.
[실시예 8]
점토와 활석의 혼합물 (혼합비=7 : 3)을 사용하여, 실시예 7에서와 같은 방식으로 88 중량부의 과립핵을 수득한다. 0.5 중량부의 2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시-4-플루오로벤질에테르(화합물 L)와 0.05 중량부의 이르가녹스 1010 (산화방지제: 시바가이기 (주)제)을 11.45 중량부의 아그리졸 AC 110(디-n-데실프탈레이트: Kao Corp.제)에 가열 용융시켜 형성된 액체 물질로써 과립핵을 함침시켜 100중량부의 과립을 수득한다.
[실시예 9]
점토와 활석의 혼합물 (혼합비=7 : 3)86 중량부와 2중량부의 세로겐 (SEROGEN) PR (카르복시메틸 셀룰루오스 : 다이이찌고오교세이야꾸 (주)제)을 분쇄, 혼합하고 물을 첨가하고 과립화 및 건조시켜 과립핵을 수득한다. 1 중량부의 화합물 B, C, D, H, I 또는 J와 0.1 중량부의 이르가녹스 1010(산화방지제 : 시바가이기 (주)제)을 8.9 중량부의 디노닐프탈레이트에 가열 용해시켜 형성된 액체물질로써 과립핵을 개별적으로 함침시켜, 100 중량부의 각각의 과립을 수득한다.
[비교예 1]
디이소노닐 프탈레이트 대신에 디메틸 프탈레이트를 사용하는 것을 제와하고 실시예 1의 방법을 따라서 미분을 수득한다.
[비교예 2]
디이소데실 프탈레이트 대신에 디-2-에틸헥실 프탈레이트를 사용하는 것을 제외하고 실시예 2의 방법을 따라서 미분을 수득한다.
[비교예 3]
디이소노닐 프탈레이트 대신에 디메틸 프탈레이트를 사용하는 것을 제외하고 실시예 4의 방법을 따라서 습윤성 분말을 수득한다.
[비교예 4]
아그리졸 AC-100 대신에 디-n-옥틸프탈레이트를 사용하는 것을 제외하고 실시예 5의 방법을 따라서 습윤성 분말을 수득한다.
[비교예 5]
디이소데실 프탈레이트 대신에 디메틸 프탈레이트를 사용하는 것을 제외하고 실시예 7에서와 같은 방식으로 과립을 수득한다.
[비교예 6]
아그리졸 AC-110 대신에 디-n-옥틸프탈레이트를 사용하는 것을 제외하고 실시예 8에서와 같은 방식으로 과립을 수득한다.
[시험예 1]
1/10,000의 수지 화분에 벼(paddy)를 심고, 물을 채우고, 염화비닐 실린더를 설치하고 버거 더스터(Berger duster)를 이용하여 3㎏ 10 아르에 해당하는 미분을 흩뿌린다. 이렇게 처리한 화분을 온실속에 놓고 원통형 쇠그물을 매일 덮어 씌우고 그 속에 10 마리의 암컷 성충 메뚜기를 자유롭게 놔 둔다. 24시간후, 죽은 벌레의 수를 세어 치사율을 결정한다. 이 시험을 3번 되풀이하며 시험결과는 표 2에 주어진다.
[표 2]
Figure kpo00004
시험결과는, 디이소노닐 프탈레이트와 디이소데실 프탈레이트가 각각 사용된 실시예 1 및 2의 미분은 디메틸 프탈레이트와 디-2-에틸헥실 프탈레이트가 각각 사용된 비교예 1및 2의 미분보다 훨씬 우수하고 안정한 효과를 나타낸다.
[시험예 2]
옮겨 심은 후 20일간 온실에서 키운 양배추 잎을 턴테이블 위에 놓고, 분사총을 이용하여 50ppm 농도에 해당하는 습윤성 분말을 흩뿌린다. 이렇게 처리한 화분을 온실속에 놓고, 잎을 매일 잘라내어 둥근 컵속에 담고, 그 안에 3번째 영충기의 담배뿌리벌레 유충을 자유롭게 놔둔다. 24시간후, 죽은 벌레의 수를 세어 치사율을 조사한다. 시험을 2번 되풀이하며 시험 결과는 표 3에 주어진다.
[표 3]
Figure kpo00005
시험결과는 디이소노닐 프탈레이트와 아그리졸 AC-100(탄소수 : 10-12)이 각각 사용된 실시예 4 및 5의 습윤성 분말은 디메틸 프탈레이트와 디-n-옥틸프탈레이트가 각각 사용된 비교예 3 및 4의 습윤성 분말보다 훨씬 우수하고 안정한 효과를 나타낸다.
[실험예 3]
1/10,000의 수지 화분에 벼를 심고, 물로 채우고, 2㎏/a에 해당하는 과립을 물의 표면에 살포한다. 이렇게 처리한 화분을 온실속에 놓고 원통형 그물망으로 매일 덮어 씌우고 그 속에 10 마리의 벼물 위빌 (rice water weavil) 성충을 자유롭게 놓아둔다. 24 시간 후, 죽은 벌레의 수를 세어 치사율을 결정한다. 시험은 3번 되풀리하며 시험 결과는 표 4에 주어진다.
[표 4]
Figure kpo00006
시험결과는, 디이소데실 프탈레이트와 아그리졸 AC-110 (디-n-데실프탈레이트)이 각각 사용된 실시예 7 및 8의 과립은 디메틸프탈레이트와 디-n-옥틸프탈레이트가 각각 사용된 비교예 5 및 6의 과립보다 훨씬 우수하고 안정한 효과를 나타낸다.

Claims (4)

  1. 고체 담체상에 지지된 탄소원자수 9-13의 알킬기를 갖는 알킬프탈레이트 내에 하기 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 에테르 유도체의 용액을 갖는 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물.
    Figure kpo00007
    (식에서 R은 저급 알킬 또는 할로메틸기를 표시하고 R1은 수소 또는 불소원자를 표시한다.)
  2. 제1항에 있어서, 에테르 유도체와 알킬 프탈레이트의 함량이 각각 0.1-40 중량%의 범위내인 배합물.
  3. 하기 일반식(Ⅰ)로 나타내어지는 에테르 유도체를 탄소원자수 9-13의 알킬기를 갖는 알킬프탈레이트 내에 용해시키고, 에테르 유도체를 함유하는 알킬프탈레이트를 고체 담체에 담지되도록 하는 것으로 이루어지는, 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물의 제조방법.
    Figure kpo00008
    (식에서 R은 저급 알킬 또는 할로메틸기를 표시하고 R1은 수소 또는 불소원자를 표시한다.)
  4. 제3항에 있어서, 에테르 유도체와 알킬프탈레이트가 배합물 전체량을 기준으로 각각 0.1-40 중량% 범위내의 양으로 사용되는 방법.
KR1019900010303A 1989-07-07 1990-07-07 고형 살충제 및 진드기 박멸제 배합물 및 그의 제조방법. KR920010269B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

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