JPH07179314A

JPH07179314A - 農園芸用固型製剤

Info

Publication number: JPH07179314A
Application number: JP5354823A
Authority: JP
Inventors: Makoto Kashima; 誠鹿島; Yukio Suzuki; 幸雄鈴木
Original assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Current assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Priority date: 1993-12-21
Filing date: 1993-12-21
Publication date: 1995-07-18
Anticipated expiration: 2019-03-22
Also published as: JP3509159B2

Abstract

(57)【要約】【構成】シラフルオフェン及び有機リン剤を有効成分と
して含有する固型製剤において、安定剤として、一般式
（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ_１，Ｒ_２は水素、アルキル基、又はヒドロキ
シアルキル基を表わし、ｍ、ｎは０又は１以上の整数で
あり、ｍ＋ｎ≧１である。）て示されるアルキレングリ
コール誘導体を含有する農園芸用固型製剤。【効果】有効成分であるシラフルオフェン及び有機リン
剤の安定性が改善された。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、シラフルオフェン及び
有機リン剤を含有する固型製剤において、安定剤とし
て、一般式（Ｉ）に示されるアルキレングリコール誘導
体を含有することを特徴とする農園芸用固型製剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】シラフルオフェン即ちジメナル（４−エ
トキシフェニル）〔３−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロ）フェニルプロピル〕シランは、高い殺虫、殺ダニ活
性と人畜に対する低毒性を兼備したピレスロイド様化合
物として既に公知である（特開昭６１−８７６８７号公
報）。この化合物は更に、極立った低魚毒性を示す為、
水稲用殺虫剤として実用化検討が進められている。

【０００３】有機リン剤は、一般に、農薬用殺虫剤、殺
菌剤、除草剤として広範囲に用いられており、更に、省
力化の為の同時防除、薬剤間の相乗効果をねらって、シ
ラフルオフェンとの混合製剤が望まれている。

【０００４】有機リン剤については、一般に、アルカリ
性領域で分解が早く、その為、その固型製剤において
は、炭酸カルシウム等の塩基性担体の使用を避け、更に
粉剤などでは、安定性を向上させる意味も兼ねて、ＰＡ
Ｐ（イソプロピルアシッドホスフェート）等を添加して
いる。

【０００５】一方、シラフルオフェンは、固型製剤中で
分解する場合があり、その安定化の為の努力がなされて
いる。例えば、担体として、炭酸カルシウム、酸化カル
シウム、水酸化カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸マグ
ネシウム等の塩基性ないし中性無機担体を配合し、更
に、非イオン型界面活性剤等を配合したシラフルオフェ
ン粉剤が知られている（特開平１−３０１６０４号公
報、特開平１−３０１６０５号公報及び特開平１−３０
１６０６号公報参照）。又、特開平２−１２４８０４号
公報には、シラフルオフェンを含む化合物群の粉剤にお
いて、アルキルナフタレン等の高沸点溶剤を添加する例
が、更に、特開平５−１４８１１３号公報には、塩基性
ないし中性無機担体に更にトール油脂肪酸を配合するこ
とが示されている。この様に、シラフルオフェンは、酸
性側領域或いは担体の種類によっては、著しい分解が固
型製剤中で起こることがある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、シラ
フルオフェンと有機リン剤、特にアルカリ性領域で不安
定な有機リン剤との安定な混合固型製剤を提供すること
にある。後述するように、有機リン剤単剤、或いはシラ
フルオフェン単剤で用いた安定化手法は必らずしも成立
せず、予想された様に、有機リン剤が安定な製剤では、
シラフルオフェンが分解しやすく、逆に、シラフルオフ
ェンが安定な製剤中では、有機リン剤が不安定となる場
合が多かった。

【０００７】

【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは、
シラフルオフェン及び有機リン剤を有効成分として含有
する固型製剤において、安定剤として、一般式（Ｉ）

【化２】（式中、Ｒ_１，Ｒ_２は水素、アルキル基、又はヒドロキ
シアルキル基を表わし、ｍ、ｎは０又は１以上の整数で
あり、ｍ＋ｎ≧１である。）のアルキレングリコール誘
導体を配合することにより、本発明の所期の目的を達成
し得ることを見い出し、ここに本発明を完成するに至っ
た。本発明は、シラフルオフェン及び有機リン剤を有効
成分として含有する固型製剤において、安定剤として、
一般式（Ｉ）のアルキレングリコール誘導体を含有する
ことを特徴とする農園芸用固型製剤を提供する。

【０００８】以下、詳細に本発明を説明する。本発明の
農園芸用固型製剤としては、粉剤、粒剤及び水和剤が挙
げられる。粉剤、粒剤は、そのまま散布され、水和剤
は、一般的には水中に水和分散され希釈液を散布する。
シラフルオフェンは、特に、水稲に発生するウンカ、ヨ
コバイ等に卓効を示すので、本剤の混合剤は特に粉剤と
して多く用いられると予想される。

【０００９】本発明の農園芸用固型製剤中のシラフルオ
フェンの濃度は、粉剤及び粒剤においては、０．１％〜
５％、好ましくは０．３％〜１．５％であり、水和剤に
おいては、１〜３０％、好ましくは５〜２０％である
が、これに限定されるものではない。

【００１０】本発明の効果は、混合される有機リン剤が
アルカリ性領域で不安定であるもので大きい。そのよう
な有機リン剤の代表例として、イソキサチオン、サリチ
オン、ジメチルビンホス、ピラクロホス、ピリダフェン
チオン、プロパホス、ナレッド、テトラクロルビンホ
ス、シアノホス、ジクロルボス、トリクロルホン、ジク
ロフェンチオン、ＥＰＮ、フェニトロチオン、フェンチ
オン、フェントエート、アセフェート、エチオン、エチ
ルチオメトン、クロルピリホス、クロルピリホスメチ
ル、ジメトエート、スルプロホス、マラソン、クロルフ
ェンビンホス、メチダチオン、チオメトン、プロチオホ
ス等の殺虫剤、トルクロホスメチル、エジフェンホス、
イプロベンホス等の殺菌剤、ピペロホス、ブタミホス等
の除草剤が挙げられるが、必らずしもこれら有機リン剤
に限定されるものではない。

【００１１】シラフルオフェンは、既に述べたように、
水稲用殺虫剤として嘱望されているものであるので、混
合相手の有機リン剤としては、エジフェンホス、イプロ
ベンホス、フェニトロチオン、フェンチオン等の水稲用
の殺虫剤又は殺菌剤が好ましく、中でも、稲熱病治療剤
であるエジフェンホスとの安定な固型製剤、特に粉剤の
必要性が高い。

【００１２】本発明の固型製剤中の有機リン剤の濃度
は、その種類により一概に規定できないが、一般的に
は、粉剤、粒剤では０．５〜５％、水和剤では５〜５０
％である。これら有機リン剤は、本発明の固型製剤の目
的により、２種以上含有することもできる。

【００１３】製剤中での有効成分の安定性は、その分解
機構にもよるが、一般的には、低濃度であればある程、
担体の影響が大であるのて、本発明においても、より成
分量の少ない粉剤、粒剤でその効果が大きい。

【００１４】本発明の固型製剤中には、シラフルオフェ
ンと有機リン剤の他に、例えば、他種の殺虫剤（カルタ
ップ塩酸塩、ピレトリン系殺虫剤、カルバメート系殺虫
剤、天然殺虫剤等）、殺菌剤（銅系殺菌剤、有機塩素系
殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤フェノール系殺菌剤、バリダ
マイシンＡ等）、共力剤、忌避剤等を配合し、混合、使
用することもでき、これも本発明に包含されるものであ
る。前記農薬活性物質のうち、好ましいものを例示すれ
ば、次のとおりである。

【００１５】（１）殺菌剤有機硫黄系殺菌剤ジネブ、マンネブ有機ヒ素系殺菌剤メタンアルソン酸鉄、メタンアルソ
ン酸アンモニウム鉄有機塩素系殺菌剤ペンタクロロフェノール、テトラク
ロロイソフタロニトリル、フサライド抗生物質系殺菌剤ブラストサイジンＳ、カスガマイシ
ン、ポリオキシンオキシテトラサイクリン、バリグマイ
シンＡ、ミルディオマイシン等その他の殺菌剤プロベナゾール、イソプロチオラ
ン、メプロニル、フェリムゾン、ペンシクロン、トリシ
クラゾール

【００１６】（２）殺虫剤カルバメート系殺虫剤カルバリル、メトルカーブ、イ
ソプロカーブ、バッサ、ＸＭＣ、キシリルカーブ、プロ
ポキスルカルボスルファン、フラチオカーブ、ベンフラ
カーブ、カルタップ、ベンスルタップピレスロイド系殺虫剤ピレトリン、アレスリン、レス
メトリン、フルシトリネート、シクロプロトリン等その他の殺虫剤エトフェンプロックス、ブプロフェジ
ン、イミダクロプリド

【００１７】次に、安定剤として用いられるアルキレン
グリコール誘導体は、一般式（Ｉ）に示されるものであ
って、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、重合度が４〜１０のポ
リエチレングリコール、これらのモノアルキルエーテ
ル、ジアルキルエーテル、グリセリンエーテル、トリメ
チロールプロパンエーテル、ペンタエリスリトールエー
テル等のエチレングリコール誘導体が挙げられる。又、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリ
プロピレングリコール、重合度が４〜１０のポリプロピ
レングリコール、これらのモノアルキルエーテル、ジア
ルキルエーテル、グリセリンエーテル、トリメチロール
プロパンエーテル、ペンタエリスリトールエーテル等の
プロピレングリコール誘導体、或いは、エチレンオキサ
イドとプロピレンオキサイドのブロック共重合体（これ
は「プルロニック系界面活性剤」とも呼ばれてい
る。）、ランダム共重合体、それらのモノアルキルエー
テル、ジアルキルエーテル、グリセリンエーテル、トリ
メチロールプロパンエーテル、ペンタエリスリトールエ
ーテル等のヒドロキシアルキルエーテル等を挙げること
ができる。これらをここでは総称して、アルキレングリ
コール誘導体と呼ぶ。

【００１８】これらアルキレングリコール誘導体のう
ち、コストを考慮すると、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、或いは、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプ
ロピレングリコールが好ましく、更に、これらのうち液
状であって有効成分と相溶性の良いものが、製造上、液
状プレミックスを調製できるので都合が良く、その点を
考慮すると、トリプロピレングリコール、分子量２００
〜４００のポリプロピレングリコールが特に好ましい。

【００１９】これらアルキレングリコール誘導体は、
０．１〜５％、好ましくは０．２〜２％の範囲で製剤中
に添加される。これより少量では、安定化効果が不足
し、この範囲を越えると、製剤の物性上悪影響が出てく
るし、コスト上も不利となる。

【００２０】本発明の固型製剤は、一般的な無機担体を
用いるが、特に、中性又は酸性の担体を用いるのが好ま
しい。担体としては、クレー、カオリン、タルク、軽
石、ケイソウ土、石膏、無水ケイ酸等を挙げることがで
きる。

【００２１】シラフルオフェンの効力面から考えて、好
ましい形態として粉剤が挙げられる。粉剤の場合、一般
的には、吸油性担体として、無水ケイ酸（又はホワイト
カーボン）を液成分の０．２〜１倍量を用い、残りはク
レー、石膏等で希釈する。滑剤としてＰＡＰを、必要に
応じＢＨＴ、スミライザーＢＰ１０１〔住友化学工業
（株）商品名〕、エポキシ化合物等の安定剤、メチルナ
フタレン、フェニルキシリルエタン等の溶剤を添加す
る。最近では、散布時のドリフトを防止する為に、ＤＬ
粉剤が一般的になってきているが、これは、１０μｍ以
下の微粉を除去したカットクレー（ＤＬクレーともい
う）を担体として用い、凝集剤として、ドリレスＡ、同
Ｂ、同Ｃ〔いずれも三共（株）商品名〕を０．１〜１％
程度添加するのが一般的である。

【００２２】次に、本発明の一形態である粒剤について
説明すると、粒径が０．３〜１．７ｍｍの軽石、ゼオラ
イト等の多孔質担体に液分を吸収させた含浸粒剤、硅
石、炭酸カルシウムの非吸油性担体に有効成分及び安定
剤を含む微粉を、ＰＶＡ等の糊剤で固着させたコーティ
ング粒剤、そして有効成分及び安定剤を含む粉末担体と
糊剤に水を加え、練合、押出し成型後乾爆した押出し粒
剤を挙げることができる。

【００２３】水和剤は、有効成分及び安定剤を、界面活
性剤と共に微粉末状担体に吸着させたものである。

【００２４】本発明の農園芸用固型製剤は、ハエ、蚊、
ゴキブリ等の衛生害虫をはじめ、有機リン剤、カルバメ
ート剤抵抗性ツマグロヨコバイ、ウンカ類や、ニカメイ
チュウ、イネミズゾウムシ、コブノメイガ等の水稲害
虫、カメムシ類、ヨトウガ類、アブラムシ類、マメゾウ
ムシ、カイガラムシ、チャハマキ等の農園芸害虫の防除
に極めて有用で、混合する有機リン剤の種類に応じ、殺
菌剤であれば、稲熱病、紋枯病等の病害の同時防除、殺
虫剤であれば、更に広汎な害虫の防除、或いは共力効果
が期待できる。

【００２５】

【実施例】次に、実施例、比較例により本発明を更に詳
細に説明するが、本発明がこれらのみに限定されるもの
でないことはもちろんである。

【００２６】

【実施例１〜１４】表１に示す処方により粉剤を調製し
た。この粉剤を４０゜の恒温器に保存し、３か月後、粉
剤中の有効成分量を分析し、初期含量に対する回収率を
求めた。なお、実施例４は有効成分と安定剤が均一に溶
解しなかったので、粉体に別々に添加した。

【００２７】

【表１】

【００２８】表１に示すように、アルキレングリコール
誘導体を添加して粉剤を調製することにより、安定性に
すぐれた粉剤を得ることができた。

【００２９】

【比較例１〜８】表２に示す処方により粉剤を調製し
た。実施例１〜１４に準じ、回収率を求めた。

【００３０】

【表２】

【００３１】表２に示すように、シラフルオフェン、有
機リン剤のどちらか一方は不安定となった。なお、比較
例１，３，５及び６は、特開平１−３０１６０４号公報
に、比較例４は特開平５−１４８１１３号公報に、更に
比較例７及び８は、特開平１−３０１６０５号公報に基
づき、シラフルオフェンに対する安定剤を配合した処方
である。

【００３２】

【実施例１５】表１に示す処方により粒剤を調製した。
実施例１〜１４に準じ、回収率を求めた。

【００３３】表１に示すように、安定剤を添加して粒剤
を調製することにより、安定性にすぐれた粒剤を得るこ
とができた。

【００３４】

【比較例９】表２に示す処方により粒剤を調製した。実
施例１〜１４に準じ、回収率を求めた。

【００３５】表２に示すように、シラフルオフェンは安
定であるが、有機リン剤は不安定となった。

【００３６】

【実施例１６】カープレックス＃８０２６．５部、ゼ
ムライトＮＷ−３００〔ケイソウ土（白山工業（株）商
品名）〕１５．０部、ＳＰクレー〔微粉クレー（勝光山
鉱業所（株）商品名）〕１４．５部に、トキサノンＰＷ
−Ｓ４６〔分散剤（三洋化成工業（株）商品名）〕３．
０部、ルノックス１０００Ｃ〔分散剤（東邦化学工業
（株）商品名）〕２．０部を混合する。これに、エジフ
ェンホス３０部、シラフルオフェン６．０部及びトリプ
ロピレングリコール３．０部の混合液を、混合しながら
少しずつ滴下し、その後、粉砕し、エジフェンホス・シ
ラフルオフェン混合水和剤を得る。

【００３７】

【発明の効果】本発明は、以上のように、シラフルオフ
ェン及び有機リン剤を有効成分として含有する農園芸用
固型製剤において、安定剤として、アルキレングリコー
ル誘導体を含有することにより、有効成分であるシラフ
ルオフェン及び有機リン剤の安定性を維持すると共に、
高い防除効果を兼備した農園芸用固型製剤を提供するも
のである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】シラフルオフェン及び有機リン剤を有効
成分として含有する固型製剤において、安定剤として、
一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ_１，Ｒ_２は水素、アルキル基、又はヒドロキ
シアルキル基を表わし、ｍ、ｎは０又は１以上の整数で
あり、ｍ＋ｎ≧１である。）で示されるアルキレングリ
コール誘導体を含有することを特徴とする農園芸用固型
製剤。
【請求項２】固型製剤が粉剤である請求項１に記載の
農園芸用固型製剤。
【請求項３】アルキレングリコール誘導体が、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、又は、一般式においてｍ＝４〜１０かつｎ＝
０のポリエチレングリコールである請求項１又は２に記
載の農園芸用固型製剤。
【請求項４】アルキレングリコール誘導体が、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピ
レングリコール、又は、一般式においてｍ＝０かつｎ＝
４〜１０のポリプロピレングリコールてある請求項１又
は２に記載の農園芸用固型製剤。
【請求項５】有機リン剤がアルカリ性領域で不安定な
有機リン剤である請求項１ないし４に記載の農園芸用固
型製剤。
【請求項６】有機リン剤がエジフェンホスである請求
項１ないし５に記載の農園芸用固型製剤。