KR920004411A - 히드록시에틸아민 및 노르스타틴계 포스포네이트- 함유 유사펩티드 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (9)
- 하기 일반식(I)의 포스포네이트-함유 유사펩티드 및 그의 생리학상 허용되는 염.상기, 식중, W는 -수소 또는 통상적인 아미노 보호기를 나타내거나, 또는 -탄소수 6내지 10의 아릴에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 -일반식 R3-Co-, R5R4N-CO-또는 R6-SO2-의 기를 나타내고 [상기 식중, R3은 -수소, 트리플루오로메틸, 또는 탄소수 6내지 10의 아릴 또는 피리딜에 의해 단일치환 또는 이중치환될 수있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는탄소수 18이하의 직쇄또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 -할로겐, 트리플루오로메틸, 틀리플루오로메톡시 또는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6내지 10이상의 아릴을 나타내거나, 또는 -탄소수 3내지 7의 시클로알킬을 나타내거나, 또는 -퀴놀릴, 퀴놀릴-N-옥시드, 인돌릴, 피리딜, 피리딜-N-옥시드, 모르폴리노 또는 피페리지닐을 나타내거나, 또는 -하기 일반식 기를 나타내고(상기식 중, R7은 -페닐 또는 나프틸을 나타내고, R8,R9및 R10은 동일하거나 또는 상이하며, 페닐 또는 나프틸에 의해 치환될 수 있는 탄소수 14이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 탄소수 4이하의 알킬에 의해 차례로 치환된 탄소수 6내지 10의 아릴을 나타내고, m은 -0,1도는 2를 나타내고, T는 -시클로헥실을 나타내고, P는 -1,2 또는 3을 나타내고, Y및 Y'는 동일하거나 또는 상이하며, CO또는 SO2기를 나타내고, R11및 R11'는 동일하거나 상이하며, 히드록실 또는 탄소수 8이하의 알콕시를 나타내고 s는 -1또는 2를 나타냄), R4및 R5는 동일하거나 또는 상이하며, -수소를 나타내거나, 또는 -탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6내지 10의 아릴은 나타내거나, 또는 -탄소수 3내지 7의 시클로알킬을 나타내거나, 또는 -탄소수 18이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R6은 -탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄], A,B및 D는 동일하거나 또는 상이하며, -직접 결합을 나타내거나, 또는 -하기 일반식 라디칼을 나타내거나[상기 식중, x는 -1또는 2를 나타내고, r은 -0또는 1을 나타냄], 또는 -하기일반식의 기를 나타내고[상기식중, z는 -0또는 1을 나타내고, R12는 -수소 또는 탄소수 4이하의 직쇄또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R13은 -탄소수 3내지 8의 시클로알킬 또는 탄소수 6내지 10의 아릴 또는 수소를 나타내거나, 또는 -메틸티오, 히드록실, 메르캅토, 구아니딜 또는 일반식 -NR14R15또는 R16-OC-의 기에 의해 치환될 수 있거나, (상기식 중, R14및 R15는 동일하거나 또는 상이하며, 수소, 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타내고, R16은 히드록시, 벤질옥시, 탄소수 6이하의 알콕시 또는 상기한 -NR14R15기를 나타냄), 또는 히드록실, 할로겐, 니트로, 탄소수 8이하의 알콕시 -NR14R15기(상기식중, R14및 R15는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 차례로 치환된 탄소수 3내지 8의시클로알킬 또는 탄소수 6내지 10의 아릴에 의해 치환될 수 있거나 또는 대응하는 -NH기가 탄소수 6이하의 알킬 또는 아미노 보호기에 의해 보호될 수있는 5- 또는 6-원 질소-함유 헤테로사이클 또는 인돌릴에 의해 치환될 수 있는 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄], R1은 -할로겐, 니트로, 히드록실, 아미노 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시에 의해 차례로 치환된 탄소수 3내지 8의 시클로알킬 또는 탄소수 6내지 10의 아릴에 의해 치환될 수 있는 탄소수 10이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내고, n은 -1또는 2를 나타내고, R2및 R2'는 동일하거나 또는 상이하며, -히드록실을 나타내거나 또는 -탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내고, G는 -SH또는 -OH기를 나타내고, L은 -CH2또는 -CO기를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, W는 -수소, tert-부틸옥시카르보닐(BOC),9-플루오레닐메틸옥시 카르보닐(Fmoc)또는 벤질옥시카르보닐(Z)를 나타내거나, 또는 -페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내거나, 또는 -일반식 R3-CO, R5R4N-CO-또는 R6-SO2의 기를 나타내고, [상기식중, R3는 -수소, 트리플루오로메틸, 또는 페닐, 나프틸 또는 피리딜에 의해 단일치환 또는 이중치환될 수 있는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 탄소수 16이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, -불소,염소, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시에 의해 또는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸을 나타내거나, 또는 -시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 퀴놀릴-N-옥시드, 퀴놀릴, 인돌릴, 피리딜, 피리딜-N-옥시드, 모르폴리노 또는 피페리지닐을 나타내거나, 또는 -하기 일반식의 라디칼을 나타내고(상기식중, Y는 -CO 또는 SO2기를 나타내고, R7은 -페닐 또는 나프틸을 나타내고, R8,R9및 R10은 동일하거나 또는 상이하며, 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 톨릴, 페닐 또는 나프틸을 나타내고, m은 -1또는 2를 나타냄), R4및 R5는 동일하거나 또는 상이하며, -수소를 나타내거나, 또는 -탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 불소 또는 염소에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸을 나타내거나, 또는 -시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나, 또는 탄소수 16이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R6은 -탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄], A,B및 D는 동일하거나 또는 상이하며, -직접 결합을 나타내거나, 또는 -프롤린을 나타내거나, 또는 -하기 일반식 라디칼을 나타내거나,상기식중, r은 -0또는 1을 나타냄], 또는 -하기 일반식의 기를 나타내고[상기식중, z는 -0또는 1을 나타내고, R12는-수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고, R13은-시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐 또는 수소를 나타내거나, 또는 -메틸티오, 히드록실, 메르캅토, 구아니딜, 아미노, 카르복실 또는 H2N-CO-에 의해 치환될 수 있거나, 또는 불소, 염소, 히드롤실, 니트로 또는 탄소수 4이하의 알콕시에 의해 차례로 치환된 시클로헥실, 나프틸, 또는 페닐에 의해 치환될 수 있거나, 또는 대응하는 -NH기가 탄소수 4이하의 알킬에 의해 또는아미노 보호기에 의해 보호될 수 있는 인돌릴, 이미자졸릴, 피리딜, 트리아졸릴, 피리딜, 트리아졸릴 또는 피라졸릴에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄], R1은 -불소, 염소, 브롬, 니트로, 히드록실 또는 아미노에 의해 차례로 치환된 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐을 나타내고, n은 -1 또는 2를 나타내고, R2및 R2'는 동일하거나 또는 상이하며, -히드록실 을나타내거나, 또는 -탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내고, G는 -SH또는 -OH기를 나타내고, L은 -CH2또는 -CO기를 나타내는 일반식(I)의 화합물 및 그의 생리학상 허용되는 염.
- 제1항에 있어서, W는 -수소, tert-부틸옥시카르보닐(BOC) 또는 벤질옥시카르보닐(Z)를 나타내거나, -아릴 또는 벤질을 나타내거나, 또는 -일반식 R3-CO, R5R4N-CO-또는 R6-SO2의 기를 나타내고, [상기식중, R3는 -수소, 트리플루오로 메틸, 또는 페닐, 나프틸 또는 피리딜에 의해 단일치환 또는 이중치환될 수 있는 탄소수 14이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 탄소수 16이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, -불소,염소, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시에 의해 또는 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸을 나타내거나, 또는 -시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 퀴놀릴-N-옥시드, 퀴놀릴, 인돌릴, 피리딜, 피리딜-N-옥시드, 모르폴리노 또는 피페리지닐을 나타내거나, 또는 -하기 일반식의 라디칼을 나타내고(상기식중, Y는 -CO 또는 SO2기를 나타내고, R7은 -페닐 또는 나프틸을 나타내고, R8,R9및 R8'은 동일하거나 또는 상이하며, 탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 틀릴, 페닐 또는 나프틸을 나타내고, m은 -1또는 2를 나타냄), R4및 R5는 동일하거나 또는 상이하며, -수소를 나타내거나, 또는 -메틸, 불소 또는 염소에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸을 나타내거나, 또는-시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실을 나타내거나, 또는 탄소수 14이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R6은 -탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄], A,B및 D는 동일하거나 또는 상이하며, -직접 결합을 나타내거나, 또는 -프롤린을 나타내거나, 또는 -하기 일반식 라디칼을 나타내거나, 또는-하기 일반식의 기를 나타내고[상기식중, z는 -0또는 1을 나타내고, R12는-수소, 메틸을 나타내고, R13은-시클로펜틸, 시클로헥실, 또는 수소를 나타내거나, 또는 -메틸티오, 히드록실, 메르캅토, 구아니딜, 아미노, 카르복실 또는 H2N-CO-에 의해 치환될 수 있거나, 또는 불소, 염소, 또는 탄소수 4이하의 알콕시에 의해 차례로 치환된 시클로헥실, 나프틸, 또는 페닐에 의해 치환될 수 있거나, 또는 대응하는 -NH기가 케틸, 벤질옥시메틸렌 또는 t-부틸옥시카르보닐(BOC)에 의해 보호될 수 있는 인돌릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 피리딜 또는 피라졸릴에 의해 치환될 수 있는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타냄], R1은 -히드록실에 의해 차례로 치환된 시클로프로필,싯클로펜틸, 시클로헥실, 또는 페닐에 의해 치환될 수 있는 탄소수 6이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, n은 -1또는 2를 나타내고, R2및 R2'는 동일하거나 또는 상이하며, -히드록실 또는 -탄소수 4이하의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 나타내고, G는 -SH또는 -OH기를 나타내고, L은 -CH2또는 -CO기를 나타내는 일반식(I)의 화합물 및 그의 생리학상 허용되는 염.
- [A]하기 일반식(Ia)또는 (Ib)의 화합물을 대응하는 염, 바람직하기로는 염산염을 통해, 적당하다면 염기 및 보조제의 존재하에 카르복실산이 활성화된 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 치환체 A',B' 및 D'의 정의에 따라서 일 단계로또는 연속적으로 축합 반응시키거나 또는 불활성 용매중에서 염기의 존재 하에 펩티드 화학에서의 통상적인 조건을 사용하여 하기 일반식(Ⅲ)또는 (Ⅳ)의 화합물과 축합시키는 방법.(상기식중, R1,R2,R2',Gn 및 W는 상기 정의한 바와 같고, A',B' 및 D'는 A,B및 D에 정의한 바와 같지만 동시에 결합을 나타내지는 않으며, X는 할로겐, 바람직하기로는 염소이고, W'는 CF3CO- 또는 CH3CO-기를 나타냄), 또는 [B]L이 -CH2기를 나타내는 경우에, 하기 일반식(Ⅴ)또는 (Ⅵ)의 화합물을 불활성 용매 중에서, 적당하다면 가압하여 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고,일반식(Ⅴ)의 화합물을 사용하는 경우에, 이어서 보호기 W"를 통상의 방법으로 제거하고, 적당하다면 방법[A]에 기재된 방법에 의해 일반식(Ⅱ)의 화합물과 추가로 반응시키는 방법.(상기식중, R1,R2,R2',W,A,B,D및 n은 상기한 정의한 바와 같고, Q는 산소 또는 황을 나타내고, W"는 아미노 보호기, 바람직하기로는 BOC를 나타냄), 또는 [C]L이 CO기를 나타내는 경우에, 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물을 염기 및 보조제의 존재 하에 카르복실산이 활성화된 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고 방법[A]에 기재된 방법에 의해 W-A'-B'- D'-OH기를 도입시키고, 적당하다면 보호기 W"을 제거하는 방법.(상기식중, W",G및 R1은 상기 정의한 바와 같음)을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 화합물 및 그의 생리학상 허용되는 염의 제조 방법.상기식중, W,A,B,D,G,R1,R2,R2',L 및 n은 상기에 정의한 바와 같다.
- [D]Q가 산소 원자를 나타내는 경우에, 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물을 불활성 용매중에서 적당하다면 염기 또는 상 전이 촉매의 존재하에 에폭시화 반응시켜 하기 일반식(ⅤⅠb)의 화합물을 얻는 방법.(상기식중, W,A,B,D"및 R1은 상기 정의한 바와 같음), 및[E]Q가 황 원자를 나타내는 경우에, 일반식(ⅤⅠb)의 화합물을 불활성 용매 중에서 산의 존재 하에 하기 일반식(Ⅹ)의 티오디메틸포름 아미드와 더 반응시밈으로써 재배열시켜 하기 일반식(ⅤⅠc)의 화합물을 얻는 방법.(상기식중, W,A,B,D"및 R1은 상기 정의한 바와 같음)을 특징으로 하는 하기 일반식(ⅠⅤa)의 화합물 및 그의 생리학상 허용되는 염의 제조 방법.상기식중, W,A,B,R1및 Q는 상기 정의한 바와 같고, D"는 직접 결합이 아닌 것을 제외하고는 D에서 정의한 바와 같다.
- 하기 일반식(Ⅵa)의 화합물.상기식중, W,A,B,R1및 Q는 제1항에 정의한 바와 같으며, D"는 직접 결합이 아닌 것을 제외하고는 제1항에 정의한 바와 같다.
- 제1항 내지 3항 및 6항의 화합물을 1종 이상 함유하는 의약.
- 제1항 내지 3항 및 6항의 화합물을 1종 이상 함유하는 항바이러스제.
- 항바이러스 의약의 생산을 위한 제1항 내지 3항 및 6항의 화합물의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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