KR910021401A - 헥사하이드로피롤로[2,3-b]인 돌 카바메이트, -우레아, -아미드 및 관련 화합물, 이의 제조방법 및 약제로서의 이들의 용도 - Google Patents

헥사하이드로피롤로[2,3-b]인 돌 카바메이트, -우레아, -아미드 및 관련 화합물, 이의 제조방법 및 약제로서의 이들의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

헥사하이드로피롤로[2, 3-ｂ]인 돌 카바메이트, -우레아, -아미드 및 관련 화합물, 이의 제조방법 및 약제로서의 이들의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ｉ)의 화합물또는 약제학적으로 허용되는 이의 산부가 염.
    상기식에서, X는 O, S, NH, N-저급알킬, 또는 N-아릴저급알킬이고, Y는 수소, 불소, 염소,브롬, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 또는 트리저급알킬실릴이며, Ｒ1은 저급알킬, 할로겐-치환된 저급 알킬, -아릴, 아릴저급 알킬, 사이클로알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴저급알길이고, Ｒ2는 수소, 저급 알킬 또는 아릴저급 알킬이며, Ｒ3는 저급알킬 또는 아릴저급알킬이고, Ｒ4는 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 아릴저급알킬, 포르밀, 저급알킬카보닐, 아릴저급 알킬카보닐 또는 저급알콕시하보닐이며, Ｒ5는 수소 또는 저급알킬이고, m은 0또는 1이며, 단, m이 0이면 Ｒ은 수소일 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, Y가 수소이고, X가 0또는 NH인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, Ｒ2가 수소 또는 저급 알킬이고, Ｒ3, Ｒ4및 Ｒ5가 저급알킬인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 1, 2, 3, 3ａ, 8, 8ａ-헥사하이드로-5-(펜옥시카보닐아미노)-1, 3ａ, 8-트리메틸피를로［2, 3-ｂ］인돌인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 5-(4-클로로펜옥시카보닐아미노)-1, 2, 3, 3ａ,8, 8ａ-헥사하이드로-1, 3ａ,8-트리메틸프를로［2, 3-ｂ］인돌인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 5-(3급-부톡시카보닐아미노)-1, 2, 3, 3ａ,8, 8ａ-헥사하이드로-1, 3ａ,8-트리메틸프를로［2, 3-ｂ］인돌인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 5-(벤족시카보닐아미노)-1, 2, 3, 3ａ,8, 8ａ-헥사하이드로-1, 3ａ,8-트리메틸프를로［2, 3-ｂ］인돌인 화합물.
  8. 활성 성분으로서 제1항에서 정의한 바와 같은 화합물 및 이의 적합한 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  9. 알쯔하이머 질병(Alxzheimer＇s disease)과 같은 클론 결핍으로 특정지워지는 각종기억기능장해를 경감시키는 약제의 제조를 위한 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물의 용도.
  10. ａ) Ｒ3, Ｒ4, Ｒ5및 Ｙ가 상기에서 정의한 바와 같은 일반식(ⅩⅢ)의 화합물을 일반식 R1NCO(여기서, Ｒ1은 수소를 제외하고 상기에서 정의한 바와 같다)의 이소시아네이트와 반응시켜, Ｒ1, Ｒ3, Ｒ4, Ｒ5및 Ｙ가 상기에서 정의한 바와 같고, Ｘ가 NH이며, Ｒ2가 수소인일반식(Ｉ)의 화합물을 제조하고, ｂ)임으로 상기단계 ａ)에서 수득한 일반식(Ｉ)의 화합물을 일반식 R2Hal(여기서, Ｒ2는 수소를 제외하고는 상기에서 정의한 바와 같다)의 할라이드로 알킬화시켜, Ｒ1, Ｒ3, Ｒ4, Ｒ5, Ｙ 및 Ｒ2가 Ｒ2가 수소가 아닐 수도 있음을 제외하고는 상기에서 정의한 바와 같은 일반식(Ｉ)의 화합물을 제조하거나, ｃ)일반식(ⅩⅢ)의 화합물을 일반식, R1-X'-COCl (ⅩVla)(여기서, Ｒ1은 상기에서 정의한 바와 같고 Hal은 Cl 또는 Br이며 Ｘ는 Ｏ또는 S이다)의 화합물과 반응시켜, Ｒ1, Ｒ3, Ｒ4및 Ｒ5가 상기에서 정의한 바와 같고, Ｘ＇가 Ｏ또는 S이며, Ｒ2가 수소인 일반식(Ｉ)의 화합물을 제조하거나〔단, 상기반응에서 Ｒ1이 3급 부틸인 경우, 화합물(ＸVla )대신에 디-3급-부틸카보네이트를 사용한다.〕d)상기단계 c)에서 수득한 일반식(Ｉ)의 화합물을 일반식 R2Hal의 할라이드 또는 일반식 R2OSO2OR2의 디설페이트, 또는 일반식 R2OSO2CH3(여기서, Ｒ2는 수소를 제외하고는 상기에서 정의한 바와 같고, Hal은 Cl, Br또는 Ｊ이다)의 메실레이트와 알킬화시켜, Ｒ1, Ｒ2, Ｒ3, Ｒ4, Ｒ5및 Ｙ가 Ｒ2가 수소일수 없는 경우를 제외하고는 상기에서 정의한 바와 같고, Ｘ＇가 Ｏ또는 S인 일반식(Ｉ) 의 화합물을 제조하거나, ｅ)임의로 상기 단계 ｃ)에서 수득한 Ｒ1, Ｒ2, Ｒ3, Ｒ4및 Ｒ5가 상기에서 정의한 바와 같으며, Ｘ＇가 Ｏ또는 S이며, Ｙ가 수소인 일반식(Ｉ)의 화합물을 Ｎ-클로로숙신이미드, Ｎ-브로모숙신이미드 또는 NO2BF4와 반응시켜, C7-위치에서의 Ｙ가 Cl, Br 또는 NO2이고, Ｒ1, Ｒ2, Ｒ3, Ｒ4및 Ｒ5가 상기에서 정의한 바와 같으며, Ｘ＇가 Ｏ또는 S인 일반식(Ｉ)의 화합물을 제조하거나, ｆ)임의로 일반식(ⅩⅢ)의 화합물을 포름산무수물 또는 포름산-아세트산 무수물과 반응시켜, Ｒ1이 수소이고, ｍ이 0이며 Ｒ3, Ｒ4, Ｒ5및 Ｙ가 상기에서 정의한 바와 같고, Ｒ2가 수소인 일반식(Ｉ)의 화합물을 제조하거나, ｇ)임의로 일반식(ⅩⅢ)의 화합물을 일반식 R1COC1(여기서, Ｒ1은 상기에서 정의한 바와 같다)의 산클로라이드와 반응시켜, ｍ이 0이고, Ｒ2가 수소이며, Ｒ1, Ｒ3, Ｒ4및 Ｒ5가 상기에서 정의한 바와 같은 일반식(Ｉ)의 화합물을 제조하거나, ｈ)상기 단계 ｄ)에서 수득한 Ｘ＇가 0이고 Ｒ1이 3급부틸이며, Ｒ3, Ｒ4, Ｒ5및 Ｙ가 상기에서 정의한바와 같고, Ｒ2가 수소를 제외하고는 상기에서 정의한 바와 같은 일반식(Ｉ)의 화합물을 약150 내지 200 ℃의 온도에서 아민으로 전환시킨 다음, 임으로 두 번째 단계에서, Ｒ3, Ｒ4, Ｒ5및 Ｙ가 상기에서 정의한 바와 같고, Ｒ2가 수소를 제외하고는 상기에서 정의한 바와 같은, 첫번째 단계에서 형성된 일반식(ⅩⅩⅢ)의 아민을 일반식 R1NCO(여기서, Ｒ1은 수소를 제외하고는 상기에서 정의한 바와 같다)의 이소시아네이트와 반응시켜, Ｘ가 NH이고, Ｒ1, Ｒ3, Ｒ4, Ｒ5및 Ｙ가 상기에서 정의한 바와 같으며, Ｒ2가 수소를 제외하고는 상기에서 정의한 바와 같은 일반식(Ｉ)의 화합물을 제조하거나, ｉ)일반식(ⅩⅩⅢ)의 화합물을 일반식 R1COCl (여기서, Ｒ1은 상기에서 정의한 바와 같다)의 산클로라이드와 반응시켜, ｍ이 0이고, Ｒ3, Ｒ4, 및 Ｙ가 상기에서 정의한 바와 같고, Ｒ1및 Ｒ2가 수소를 제외하고 상기에서 정의한 바와 같은 일반식(Ｉ)의 화합물을 수득하는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 제1항에서 정의한 바와 같은 화합물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4791107A (en) * 1986-07-16 1988-12-13 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. Memory enhancing and analgesic 1,2,3,3A,8,8A-hexahydro-3A,8 (and) 1,3A,8)-di(and tri)methylpyrrolo(2,3-B)indoles, compositions and use
US5187165A (en) * 1987-05-15 1993-02-16 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. Memory enhancing and analgesic 1,2,3a,8,8a-hexahydro-3a,8(and 1,3a,8)-di(and tri)methylpyrrolo[2,3-b]indoles
AU634654B2 (en) * 1990-05-11 1993-02-25 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Pyrrolo(2,3-b)indole-ketones and analogs, a process for their preparation and their use as medicaments
US5665880A (en) * 1996-10-31 1997-09-09 Hoechst Marion Roussel, Inc. Method of preparation of physostigmine carbamate derivatives from eseretholes
US5677457A (en) * 1996-12-19 1997-10-14 Hoechst Marion Roussel, Inc. Method of preparation of physostigmine carbamate derivatives from eseroline ethers

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2934657A1 (de) * 1979-08-28 1981-03-12 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von thiochlorformiaten.
IT1199076B (it) * 1984-03-01 1988-12-30 Consiglio Nazionale Ricerche Derivati della fisostigmina con proprieta'di inibizione della aceticolinesterasi e relativo procedimento di produzione
US4680172A (en) * 1985-03-05 1987-07-14 Ciba-Geigy Corporation Devices and methods for treating memory impairment
US4791107A (en) * 1986-07-16 1988-12-13 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. Memory enhancing and analgesic 1,2,3,3A,8,8A-hexahydro-3A,8 (and) 1,3A,8)-di(and tri)methylpyrrolo(2,3-B)indoles, compositions and use
IT1225462B (it) * 1987-04-03 1990-11-14 Mediolanum Farmaceutici Srl Sali organici di derivati della fisostigmina
US4971992A (en) * 1989-03-27 1990-11-20 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. Carbonate derivatives of eseroline
AU634654B2 (en) * 1990-05-11 1993-02-25 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Pyrrolo(2,3-b)indole-ketones and analogs, a process for their preparation and their use as medicaments
AU634380B2 (en) * 1990-05-17 1993-02-18 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Alpha-oxopyrrolo(2,3-b)indole acetic acids, esters, amides and related analogs, a process for their preparation and their use as medicaments

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