KR910021388A - 신규한 헤테로사이클 유도체 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (27)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염 :상기식에서 R1은 -OR4, 또는 -SR7이거나, 또는 그룹 R1-CO-는 그룹 -CN으로 치환되고, R2는 저급알킬, 페닐 또는 페닐-저급알킬이고, R3는 할로,하이드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 또는-C(O)OR5이고, Z는 결합, 2,5-티에닐 또는 2,5-푸라닐이고, R4는 수소, 저급 알킬, 저급 하이드록시알킬, 페닐, 페닐-저급 알킬, 또는 -(CH2)nY이고, Y는 모르폴리노, -SR5, -C(O)OR5, -C(O)N, (R6)2, -N(R6)2또는 -N+(R6)3X-이고 R5는 저급 알킬이고, R7은 저급 알킬, 페닐-저급 알킬, 또는 -(CH2)nW이고, W는 -N(R6)2또는 -N+(R6)3X-이고, n은 1 내지 4의 정수이고 ; R6은 각각 수소 또는 저급 알킬 중에서 독립적으로 선택되고, X는 할로겐이다.
- 제1항에 있어서, R1이 -OR4인 화합물.
- 제2항에 있어서, R4가 수소, 저급 알킬 또는-(CH2)nY는 화합물.
- 제1, 2또는 3항에 있어서, R2가 저급 알킬인 화합물.
- 제4항에 있어서, R2가 메틸친 화합물.
- 제1, 2, 3, 4 또는 5항에 있어서, R3가 F4'-위치에 존재하고, 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 할로알킬 또는 저급 할로알콕시 인화합물.
- 제6항에 있어서, R3가 4'-(1,1-디메틸에틸), 4'-메톡시, 4'-트리플루오로메틸 또는 4'-트리플루오로메톡시 화합물.
- 제1항 내지 제7항에 있어서, Z가 결합인 화합물.
- 제3항에 있어서, R2가 저급 알킬이고, Z가 결합인 화합물.
- 제9항에 있어서, R3가 4'-위치에 존재하고, 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 할로알킬 또는 저급 할로알콕시인 화합물.
- 제10항에 있어서, R1이 -OH이고, R2가 메틸이고, R3가 4'-트리플루오로메틸인, 즉 3-카복시-5-메틸-()-(4'-트리플루오로메틸)페닐-4-이소옥사졸카복스아미드인 화합물.
- 제10항에 있어서, R1이 -OH이고, R2가 메틸이고, R3가 4'-트리플루오로메톡시인, 즉 3-카복시-5-메틸-()-(4'-트리플루오로메톡시)페닐-4-이소옥사졸카복스아미드인 화합물.
- 제10항에 있어서, R1이 -OH이고, R2가 메틸이고, R3가 4'-메톡시인, 즉 3-카복시-5-메틸-()-(4'-메톡시)페닐-4-이소옥사졸카복스아미드인 화합물.
- 제10항에 있어서, R1이 -OH이고, R2가 메틸이고, R3가 4'-(1, 1-디메틸에틸)인, 즉 3-카복시-5-메틸-()-(4'-디메틸에틸)페닐-4-이소옥사졸카복스아미드인 화합물.
- 자가 면역 질환의 치료를 필요로 하는 포유동물에 치료 효과량의 하기 일반식 (I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 투여함을 포함하는 포유동물의 자가 면역질환의 치료방법 :상기식에서 R1은 -OR4, 또는 -SR7이거나, 또는 그룹 R1-CO-는 시아노 그룹으로 치환되고, R2는 저급 알킬, 페닐 또는 페닐-저급 알킬이고, R3는 할로, 하이드록시, 저급알킬, 저급알콕시, 벤질옥시, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 또는-C(O)OR5이고, Z는 결합, 2, 5-티에닐 또는 2,5-푸라닐이고, R4는 수소, 저급 알킬, 저급 하이드록시알킬, 페닐, 페닐-저급 알킬, 또는 -(CH2)nY이고, Y는 모르폴리노, -SR5, -C(O)OR5, -C(O)N(R6)2- -N(R6)2또는 -N+(R6)3X이고, R5는 저급 알킬이고, R7는 저급 알킬, 페닐-저급알킬, 또는 -(CH2)nW 이고 W는 -N(R6)2또는 -N+(R6)3X-이고, n은 1내지 4의 정수이고, R6는 각각수소또는 저급알킬 중에서 독립적으로 선택되고, X는 할로겐이다.
- 동종이식 거부반응의 치료를 필요로 하는 포유동물에 치료효과량의 하기 일반식 (I)화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 투여함을 포함하는, 포유동물의 동종이식의 거부반응의 치료방법 :상기식에서 R1은 -OR4, 또는 -SR7이거나, 또는 그룹 R1-CO-는 그룹-CN으로 치환되고, R2는 저급 알킬, 페닐 또는 페닐-저급 알킬이고, R3는 할로, 하이드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 또는-C(O)OR5이고, Z는 결합, 2, 5-티에닐또는 2,5-푸라닐이고, R4는 수소, 저급 알킬, 저급 하이드록시알킬, 페닐, 페닐-저급 알킬, 또는 -(CH2)nY이고, Y는 모르폴리노, -SR5, -C(O)OR5, -C(O)N(R6)2- -N(R6)2또는 -N+(R6)3X이고, R5는 저급 알킬이고, R7는 저급알킬, 페닐-저급알킬, 또는 -(CH2)nW 이고 W는 -N(R6)2또는 -N+(R6)3X이고, n은 1 내지 4의 정수이고, R6는 각각 수소 또는 저급 알킬 중에서 독립적으로 선택되고, X는 할로겐이다.
- 염증 치료를 필요로 하는 포유동물에서 치료 효과량의 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 투여함을 포함하는, 포유동물을 염증 치료방법 :상기식에서 R1은 -OR4, 또는 -SR7이거나, 또는 그룹 R1-CO-는 그룹-CN으로 치환되고, R2는 저급알킬, 페닐 또는 페닐-저급알킬이고, R3는 할로, 하이드록시, 저급알킬, 저급알콕시, 벤질옥시, 저급할로알킬, 저급할로알콕시, 또는 -C(O)OR5이고, Z는 결합, 2, 5-티에닐 또는 2, 5-푸라닐이고, R4는 수소, 저급알킬, 저급하이드록시알킬, 페닐, 페닐-저급알킬, 또는 -(CH2)nY이고, Y는 모르폴리노, -SR5, -C(O)OR5, -C(O)N(R6)2- -N(R6)2또는 -N+(R6)3X이고, R5는 저급알킬이고, R7는 저급 알킬, 페닐-저급 알킬, 또는 -(CH2)nW 이고 W는 -N(R6)2또는 -N+(R6)3X-이고, n은 1내지 4의 정수이고, R6는 각각 수소 또는 저급알킬 중에서 독립적으로 선택되고, X는 할로겐이다.
- 약학적으로 허용가능한 부형제와 치료 효과량의 하기 일반식 (I)화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 약학 조성물 :상기식에서 R1은 -OR4, 또는 -SR7이거나, 또는 그룹 R1-CO-는 그룹-CN으로 치환되고, R2는 저급알킬, 페닐 또는 페닐-저급알킬이고, R3는 할로, 하이드록시, 저급알킬, 저급알콕시, 벤질옥시, 저급할로알킬, 저급할로알콕시, 또는 -C(O)OR5이고, Z는 결합, 2, 5-티에닐 또는 2, 5-푸라닐이고, R4는 수소, 저급 알킬, 저급 하이드록시알킬, 페닐, 페닐-저급알킬, 또는 -(CH2)nY이고, Y는 모르폴리노, -SR5, -C(O)OR5, -C(O)N(R6)2- -N(R6)2또는 -N+(R6)3X-이고, R5는 저급 알킬이고, R7는 저급 알킬, 페닐-저급 알킬, 또는 -(CH2)nW 이고 W는 -N(R6)2또는 -N+(R6)3X-이고, n은 1내지 4의 정수이고, R6는 각각 수소 또는 저급알킬 중에서 독립적으로 선택되고, X는 할로겐이다.
- (a) 일반식(E)의 화합물에서 시노아겐 N-옥사이드 또는 포르모니트릴 옥사이드의 카복실산 에스테르의 공급원을 부가환화시켜 일반식 (I)의 이소옥사졸을 형성시키는 단계 ;(b)R1이 OR4(이때 R4는 저급 알킬, 저급하이드록시알킬, 페닐, 페닐-저급알킬이고, R2, R3및 Z는 상기와 같은 의미를 가지거나, 또는 R1-CO가 -CN으로 치환된다)인 일반식 (I)의 화합물을 가수분해시켜 일반식(I)의 유리산을 얻는 단계 ; (c)일반식(I)의 한에스테르를 일반식 (I)의 다른 에스테르로전환시키는 단계 ; (d)일반식 (I)의 화합물을 일반식 (I)화합물의 염으로 전환시키는 단계 ; (e)일반식 (I)의 화합물의 하나의 염을 일반식(I)화합물의 다른 염으로 전환시키는 단계 ; (f)일반식 (I)화합물의 상응하는 염을 산성화시키므로써, R1이 하이드록시이고, 또는 R3가 하이드록시인 일반식(I)의 유리산을 유리시키는 단계 ; (g)R1이 하이드록시이거나 또는 R1-CO가 시아노로치환된 일반식 (I)의 화합물을 에스테르화시켜 일반식(I) 화합물의 에스테르를 형성시키는 단계;(h)R3가 하이드록시인 일반식(I)의화합물을 일반식(I)의 상응하는 저급알콕시 또는 저급 할로알콕시 화합물로 알킬화시키는 단계 ; 또는 (i)R3가 벤질옥시인 일반식(I)의 화합물을 상응하는 하이드록시 화합물로 탈벤질화시키는 단계 ; (j) 일반식(I)의 화합물(여기에서, R1은 OR4이고, R4는-(CH2)nY이고, n은 1내지 4 정수이고, Y는 -N(R6)2이고, R6은 각각 수소 또는 저급 알킬중에서 독립적으로 선택되거나 또는 R1은 -SR7이고, R7은 -(CH2)nW이고 W는 -N(R6)2이고, n 및 R6는 상기 정의한 바와 같다)을 일반식 R6X(이때 X는 할로겐이고, R6는 저급알킬이다)의 화합물로 알킬화시켜 그룹 -N+(R6)3X-를 갖는 4급 알모늄 염을 형성시키는 단계 ; 또는(k)일반식(I)의 유리 산을 X가 할로겐이고, Y가 -SR5또는 -C(O)OR5이고, R5가 저급알킬인 일반식 X(CH2)nY의 알킬화제로 알킬화시켜 Y가 -SR5또는 -C(O)OR5인 일반식(I)의 화합물을 형성시키는 단계를 하나이상 포함하는 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법 :상기식에서 R1은 -OR4, 또는 -SR7이거나, 또는 그룹 R1-CO-는 그룹-CN으로 치환되고, R2는 저급알킬, 페닐 또는 페닐-저급 알킬이고, R3는 할로, 하이드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 또는-C(O)OR5이고, Z는 결합, 2, 5-티에닐또는 2, 5-푸라닐이고, R4는 수소, 저급 알킬, 저급 하이드록시알킬, 페닐, 페닐-저급 알킬, 또는 -(CH2)nY이고, Y는 모르폴리노, -SR5, -C(O)OR5, -C(O)N(R6)2- -N(R6)2또는 -N+(R6)3X-이고, R5는 저급 알킬이고, R7는 저급 알킬, 페닐-저급 알킬, 또는 -(CH2)nW 이고 W는 -N(R6)2또는 -N+(R6)3X-이고, n은 1내지 4의 정수이고, R6는 각각 수소 또는 저급 알킬 중에서 독립적으로 선택되고, X는 할로겐이다.(상기식에서, R2는 저급알킬, 페닐 또는 페닐-저급 알킬이고 ; R5는 할로, 하이드록시, 저급알킬, 저급알콕시, 벤질옥시, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 또는 -C(O)OR5이고 R5는 저급알킬이고 ; Z는 결합, 2, 5-티에닐 또는 2, 5-푸라닐이고 ; L은 이탈 그룹이다)
- 제19항에 있어서, 상기 일반식(E)의 화합물을 하기 일반식(F)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ia)의 화합물을 형성시킴을 포함하는 방법.(상기식에서, R1은 -OR4(이때 R4는 저급 알킬이다)이거나, 그룹 R1-CO-은 그룹-CN으로 치환되고, R2는 저급 알킬, 페닐 또는 페닐-저급 알킬이고, R3는 할로, 하이드록시, 저급알킬, 저급알콕시, 벤질옥시, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 또는-C(O)OR5(이때 R5는 저급알킬이다)이고, Z는 결합, 2, 5-티에닐 또는 2, 5-푸라닐이고, R9는 R4-O-CO 또는 -CN 이다.)
- 제19항에 있어서, 하기 일반식(Ia)의 화합물을 가수분해시켜 하기 일반식(Ⅰb)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 형성시킴을 포함하는 방법.(상기식에서 R9는 -CO- 또는 -CN이고, R1은 -OR4(이때 R4는 저급알킬이다)이고, R2는 저급 알킬, 페닐 또는 페닐-저급 알킬이고, R3는 할로, 하이드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 또는 -C(O)OR5(이때 R5는 저급 알킬이다)이고, Z는 결합, 2, 5-티에닐 또는 2, 5-푸라닐 이다)(상기식에서, R1은 -OH-이고, R2, R3및 Z는 상기 일반식(Ⅰa)에서 정의한 바와 같다)
- 제19항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰb)의 화합물 또는 그의 반응 유도체64를 과량의 일반식 R4OH의 알콜 또는 그의 반응유도체(이때 R4는 저급알킬, 페닐, 페닐-저급알킬, 또는 -(CH2)nY 이고, n은 1내지 4의 정수이고, Y는 모르폴리노, -C(O)N(R6)2, 또는 -N(R6)2이고, R2는 각각 수소 또는 저급 알킬중에서 독립적으로 선택된다)로 에스테르화 시키거나 ; 또는 일반식 R7SH의 티올 또는 그의 반응유도체(이때 R7는 저급알킬, 페닐-저급알킬또는 -(CH2)nW이고, W는 -N(R6)2이고, n 및 R6는 상기 정의한 바와 같다)로 에스테르화시켜 일반식(Ⅰc)의 화합물을 형성시킴을 포함하는 방법.(상기식에서 R9는 R1-CO- 또는 -CN이고, R1은 OH이고, R2는 저급알킬, 페닐 또는 페닐-저급알킬이고, R3는 할로, 하이드록시, 저급알킬, 저급알콕시, 벤질옥시, 저급할로알킬, 저급할로알콕시, 또는 -C(O)OR5(이때 R5는 저급알킬이다)이고, Z는 결합, 2, 5-티에닐 또는 2, 5-푸라닐이다)(상기식에서 R1은 -OR4, 또는 SR7이거나, 또는 R2, R3, Z 및 R5는 상기 일반식(Ⅰb)에서 정의한 바와 같고, R4는 저급알킬, 페닐, 페닐-저급알킬, 또는 -(CH2)nY이고 Y는 모르폴리노, -C(O)N(R6)2또는 -N(R6)2이고, R7은 저급 알킬, 페닐-저급알킬 또는 -(CH2)nW이고 W는 -N(R6)2이고, n은 1내지 4의 정수이고, R6는 각각 수소 또는 저급 알킬중에서 독립적으로 선택된다.)
- 제19항에 있어서, 산 촉매의 존재하에서 일반식(Ⅰa)의 화합물 또는 그의 반응 유도를 일반식 R4OH의 화합물 또는 그의 반응 유도체(이때 R4는 하이드록시알킬 또는 저급알킬이다)와 반응시켜 일반식(Ic)의 화합물을 형성시킴을 포함하는 방법.(상기식에서, R1은 -OR4(이때 R4는 저급 알킬 또는 저급 하이드록시알킬이다)이고, R2는 저급 알킬, 페닐 또는 페닐-저급 알킬이고, R3는 할로, 하이드록시, 저급알킬, 저급알콕시, 벤질옥시, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 또는 -C(O)OR5(이때 R5는 저급알킬이다)이고, Z는 결합, 2, 5-티에닐 또는 2, 5-푸라닐이다.)
- 제19항에 있어서, 일반식(Ⅰb)의 화합물을 일반식 XR4(이때 X는 할로겐이고, R4는 하기 정의한 바와 같다)의 알킬화제와 반응시켜 일반식(Ic)의 화합물을 형성시킴을 특징으로 하는 방법.R1은 -OR4(이때 R4는 -(CH2)nY이고, n은 1 내지 4의 정수이고, Y는 -SR5또는 -C(O)OR5이고, R5는 저급 알킬이다)이고, R2는 저급알킬, 페닐 또는 페닐-저급알킬이고, R3는 할로, 하이드록시, 저급알킬, 저급알콕시, 벤질옥시, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 또는 -C(O)OR5(이때 R5는 상기 정의한 바와 같다)이고, Z는 결합, 2, 5-티에닐 또는 2, 5-푸라닐이다.)
- 제19항에 있어서, R1은 -OR4(이때 R4는 -(CH2)nY이고, n은 1내지 4의 정수이고, Y는 -N(R6)2이고, R6는 각각 수소 또는 저급 알킬중에서 독립적으로 선택된다)또는 -SR7(이때 R7은 (CH2)nW이고, W는 -N(R6)2이고, n 및 R6는 상기 정의한 바와 같다)이고, R2는 저급알킬, 페닐 또는 페닐-저급 알킬이고, R3는 할로, 하이드록시, 저급알킬, 저급알콕시, 저급할로알킬, 저급 할로알콕시, 또는 저급 알콕시카보닐이고, Z는 결합, 2, 5-티에닐 또는 2, 5-푸라닐인 일반식(Ic)의 화합물을 X 및 R6가 하기 정의한 바와 같은 일반식 R6X의 알킬화 화합물의 반응시켜 하기 일반식(Ic)의 화합물을 제조함을 포함하는 방법.(상기식에서, R1은 -OR4또는 SR7이고, R2및 Z는 상기 정의한 바와 같고, R3는 할로, 하이드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 또는 저급 알콕시카보닐이고, R4는 -(CH2)nY이고, Y는 -N+(R6)3X-이고, R7-(CH2)nW이고, W는 -N+(R6)3X-이고, n은 1내지 4의 정수이고, R6는 각각 수소 또는 저급 알킬중에서 독립적으로 선택되고, X는 할로겐이다.)
- 약학 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 14항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
- 자가면역, 종양, 염증, 통증-관련질병 및 질환상태 또는 면역조절 또는 증식방지치료 또는 동종이식 또는 이식조직-대-숙주거부반응의 완화를 필요로하는 질병/질환상태를 치료하는데 사용하기 위한 제18항의 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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