KR910004605B1 - 2,4-디클로로플루오로벤젠의 제조방법 - Google Patents
2,4-디클로로플루오로벤젠의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 의약, 농약 및 기타산업에 있어서 매우 중요한 합성중간체로서 특히, 항박테리아 효과가 있는 1-씨이클로프로필-6-플루오드-1,4-디히드록-4-옥소-7-피페라지노퀴놀린-3-카르복실산 합성에 있어서의 중간체로 유용한 2,4-디클로로플루오로벤젠의 제조방법에 관한 것으로, 좀더 구체적으로는 3-클로로-4-플루오로아닐린과 아질산나트륨을 산존재하에서 1-10℃의 반응온도로 반응시켜 구조식(II)로 표현되는 다이조늄화합물을 얻은 다음, 이를 염화제일동 존재하에서 0-90℃에서 진한 염산과 반응시켜 구조식(I)로 표현되는 2,4-디클로로플루오로벤젠의 제조방법에 관한 것이다.
2,4-디클로로플루오로벤젠을 제조하는 공지의 방법으로는 2,4-디클로로아닐린을 진한 염산 존재하에서 디아조화 반응시킨 다음, NaBF4와 반응시켜 제조하는 방법[G.C. Finger, J.Am.Chem
, 81,94-101(1959)]이 있으나, 이 방법은 수율이 낮은 단점이 있었으며, 플루오로벤젠을 분말 철 존재하에서 염소와 반응시켜 목적 생성물을 얻는 방법[P.S.Varma,J.Indian Chem.Soc.21,112-16(1944)]또한 수득율이 낮을 뿐만 아니라, 이성체 화합물이 생성되어 목적화합물을 분리, 정제하기에 어려운 단점이 있었다.
따라서, 본 발명자등은 상술한 방법들의 단점을 해결하므로써 공업적으로 유용한 제조방법을 개발하여 본 발명은 완성 하였다. 본 발명의 제조방법을 도식화하여보면 다음과 같다.
즉, 본 발명은 구조식(III)으로 표현되는 3-클로로-4-플루오로아닐린과 산을 교반, 혼합한 후 아질산나트륨 수용액을 첨가하여 교반 반응시켜 구조식(II)로 표현되는 디아조늄화합물을 얻은 다음, 염화제일동 존재하에서 진한 염산을 디아조늄화합물과 교반반응시키고 유기용매로 추출한 후, 유기용매층을 증발시켜 우기용매를 제거하고 감압증류시켜 본 발명의 목적 생성물인 2,4-디클로로플루오로벤젠을 얻는 방법이다.
본원 발명에서 사용되는 산은 진한 염산과 진한 황산이 있으나 진한 염산이 반응성이 뛰어나므로 바람직하다. 염화제일동 존재하에서 구조식(II)로 표현되는 디아조늄화합물과 진한 염산의 반응은 0-90℃, 좀 더 바람직하게는 10-75℃에서 행한다.
다음의 실시예에서 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명한다.
[실시예 1]
3구플라스크에 3-클로로-4-플루오로아닐린 29.2g(0.2몰)과 진한 염산 105ml를 넣고 실온에서 1시간동안 교반시킨후, 5-10℃로 유지시키면서 물 40ml에 아질산나트륨 15g(0.217몰)을 용해시킨 용액을 1시간에 걸쳐 적가하고 2시간동안 교반시킨 다음, 반응 혼합물에 염화제일동 44.0g(0.222몰)과 진한 염산 200ml를 서서히 적가하고 75℃에서 1시간동안 교반하여 냉각시키고 디클로로메탄 100ml로 추출하여 유기용매층을 황산나트륨 15g으로 탈수시킨 다음, 유기용매를 증발시키고 감압증류하여 순수한 2,4-디클로로플루오로벤젠 29.5g(89.1%)을 얻었다.
IR(Neat) : 3120, 1608, 1500, 830, 735cm-1
[실시예 2]
3구플로스크에 3-클로로-4-플루오로아닐린 29.2g(0.2몰)과 진한 염산 105ml를 넣고 실온에서 1시간동안 교반시킨후 실온으로 유지하면서 물 40ml에 아질산나트륨 15.0g(0.217몰)을 용해한 용액을 1시간동안 적가하고 2시간동안 교반시킨 다음, 반응혼합물에 염화제일동 44.0g(0.222몰)과 진한 염산 200ml를 서서히 적가한 후, 실온에서 1시간동안 교반하고 디클로로메탄 100ml로 추출하여 유기용매층을 황산나트륨 15g으로 탈수시킨 다음, 유기 용매를 증발시키고 감압 증류하여 순수한 2,4-디클로로플루오로벤젠 25.1g(75.8%)을 얻었다.
상술한 바와같이 본 발명은 종래의 방법에 비하여 수율이 월등히 뛰어날뿐 아니라 통상의 방법으로 목적 생성물을 용이하게 분리, 정제할 수 있는 장점이 있다.
Claims (1)
- 3-클로로-4-플루오로아닐린을 0-10℃의 온도에서 아질산나트륨과 진한 염산 존재하에 반응시켜 구조식(II)로 표현되는 디아조화합물을 얻은 다음, 이를 염화제일동 존재하에서 10-75℃의 온도로 진한 염산화 반응시킴을 특징으로 하는 구조식(I)로 표현되는 2,4-디클로로플루오로벤젠의 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019890003739A KR910004605B1 (ko) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | 2,4-디클로로플루오로벤젠의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019890003739A KR910004605B1 (ko) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | 2,4-디클로로플루오로벤젠의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR900014288A KR900014288A (ko) | 1990-10-23 |
| KR910004605B1 true KR910004605B1 (ko) | 1991-07-08 |
Family
ID=19284770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019890003739A KR910004605B1 (ko) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | 2,4-디클로로플루오로벤젠의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR910004605B1 (ko) |
-
1989
- 1989-03-24 KR KR1019890003739A patent/KR910004605B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR900014288A (ko) | 1990-10-23 |
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