JPS5821641A - β−クロロプロピオン酸の製造法 - Google Patents
β−クロロプロピオン酸の製造法Info
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- JPS5821641A JPS5821641A JP56118895A JP11889581A JPS5821641A JP S5821641 A JPS5821641 A JP S5821641A JP 56118895 A JP56118895 A JP 56118895A JP 11889581 A JP11889581 A JP 11889581A JP S5821641 A JPS5821641 A JP S5821641A
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- sulfuric acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（Ｉ）１１１１の背景
技Ｗ会時
本発１１１．７−りｍａプロピオｙ酸の調造法に関する
・さもに＾体的には１本発明は、Ｉ−クロロプロピオニ
トリルの加水分僻によ番ｊ−りａｖｘブーピオン酸の調
造法に関するＯ ｌ−クロロブａピオン酸は、医薬、農薬をはじめとする
多くの有機合成品の原料として有用な化合物である。
・さもに＾体的には１本発明は、Ｉ−クロロプロピオニ
トリルの加水分僻によ番ｊ−りａｖｘブーピオン酸の調
造法に関するＯ ｌ−クロロブａピオン酸は、医薬、農薬をはじめとする
多くの有機合成品の原料として有用な化合物である。
先行技術
ｌ−りｃｉｃＩプロピオン酸の製造法としては、＊来か
ら種々の方法が知られてｉる＠ そのうちの一つとして、β−プロピオラクトンと塩化ナ
トリウムあるいは塩化水素を下式（Ｉ）または（Ｉ［）
弐にしたかつて反応させて、ｌ−りａａプａピオン酸を
調造する方法が知られている・（米Ｉｌｌ特許第Ｊ＊＊
ｙｒｒｙ４ＬＩＨＩ書）（米国特許第Ｊ１デデｆＪ４＃
明細書］この方法によれば比較的容易に／−クク回ブー
ピオン酸を得ゐことがで自る・しかし、原料ｌ−プロピ
オツクトンが高側であるうえ、毒性が非常に大歯いので
、これらは経済的な１東調法とはいい難い。
ら種々の方法が知られてｉる＠ そのうちの一つとして、β−プロピオラクトンと塩化ナ
トリウムあるいは塩化水素を下式（Ｉ）または（Ｉ［）
弐にしたかつて反応させて、ｌ−りａａプａピオン酸を
調造する方法が知られている・（米Ｉｌｌ特許第Ｊ＊＊
ｙｒｒｙ４ＬＩＨＩ書）（米国特許第Ｊ１デデｆＪ４＃
明細書］この方法によれば比較的容易に／−クク回ブー
ピオン酸を得ゐことがで自る・しかし、原料ｌ−プロピ
オツクトンが高側であるうえ、毒性が非常に大歯いので
、これらは経済的な１東調法とはいい難い。
一方、経済的な製造法としてアクリル酸誘導体にいわゆ
るマイケル付加反応により塩化水素を付加させて、β−
クロロブαピオン酸に導く（■）式から（Ｖ）式の方法
が知られている０ （ＩＩＩ） ＣＨ２ＣＨ２＋ＨＣ１→ＣｌＣＨ２ＣＨ
２Ｃ０２ＨＯｇＨ 〔米国特許第２７ｊりｏｉｔ号明細書〕ＣＩＯＣＴ（Ｏ 」匣しＣｌＣＨ２ＣＨ２ ０２Ｈ （Ｏｒｇ、 ８ｙｎｔｈ、Ｉ 、ｊ弘）（Ｊ、ム、Ｃ，
８，７１，２コ１１ （／？ハ））これら三法の中でも
１合成繊維原料として大量かつ安価に工業生産されてい
るアクリロニトリルを原料とする（Ｖ）式の方法が最も
経済的な製造法と考えられる。
るマイケル付加反応により塩化水素を付加させて、β−
クロロブαピオン酸に導く（■）式から（Ｖ）式の方法
が知られている０ （ＩＩＩ） ＣＨ２ＣＨ２＋ＨＣ１→ＣｌＣＨ２ＣＨ
２Ｃ０２ＨＯｇＨ 〔米国特許第２７ｊりｏｉｔ号明細書〕ＣＩＯＣＴ（Ｏ 」匣しＣｌＣＨ２ＣＨ２ ０２Ｈ （Ｏｒｇ、 ８ｙｎｔｈ、Ｉ 、ｊ弘）（Ｊ、ム、Ｃ，
８，７１，２コ１１ （／？ハ））これら三法の中でも
１合成繊維原料として大量かつ安価に工業生産されてい
るアクリロニトリルを原料とする（Ｖ）式の方法が最も
経済的な製造法と考えられる。
ところで、β−クロロプロピオニトリルはアクリロニト
リル中に室温以下の温度で塩化水素ガスを導入すること
により容易にかつ高収率で得られる０β−クロロプロピ
オニトリルのβ−クロロブαピオン酸への加水分解は、
塩素−炭素結合の加水分解の併発を避けるために酸触媒
下で行なわれる０酸として塩酸を用いた実験室的製法で
は、最適反応条件を選べば、ｔ！〜ｙｏ ％の高収率で
β−りｃ１ｃ１プロピオン酸を得ることができる。しか
し。
リル中に室温以下の温度で塩化水素ガスを導入すること
により容易にかつ高収率で得られる０β−クロロプロピ
オニトリルのβ−クロロブαピオン酸への加水分解は、
塩素−炭素結合の加水分解の併発を避けるために酸触媒
下で行なわれる０酸として塩酸を用いた実験室的製法で
は、最適反応条件を選べば、ｔ！〜ｙｏ ％の高収率で
β−りｃ１ｃ１プロピオン酸を得ることができる。しか
し。
価格νよび操作性の面から工業的には塩酸よシ有利と考
えられる硫酸を用いると、最適反応条件においてさえ、
７０〜７３％の収率でしかβ−クロロプロピオン酸を得
ることができない〇 ［Ｉ［］発明の概要 本発明者らは、β−りｏａプロピオニトリルの硫酸加水
分解によるβ−りｃＩＣＩブａピオン酸製造法に関して
鋭意検討した結果１反応系内にアルカリ金属塩化物、ア
ルカリ土類金属塩化物および塩化アンモニウムから選ば
れた少なくとも一種の無機塩化物を添加することにより
収率が大巾に向上することを見い出した◎ 本発明はこの知見に基〈ものであり、従って本発明に°
よるβ−りｃｆｃｌプロピオン酸の製造法は。
えられる硫酸を用いると、最適反応条件においてさえ、
７０〜７３％の収率でしかβ−クロロプロピオン酸を得
ることができない〇 ［Ｉ［］発明の概要 本発明者らは、β−りｏａプロピオニトリルの硫酸加水
分解によるβ−りｃＩＣＩブａピオン酸製造法に関して
鋭意検討した結果１反応系内にアルカリ金属塩化物、ア
ルカリ土類金属塩化物および塩化アンモニウムから選ば
れた少なくとも一種の無機塩化物を添加することにより
収率が大巾に向上することを見い出した◎ 本発明はこの知見に基〈ものであり、従って本発明に°
よるβ−りｃｆｃｌプロピオン酸の製造法は。
β−クロロプロピオニトリルを硫酸水溶液中で加熱して
！−クロａプロピオン酸を得る方法において、この反応
を塩化アンモニウム、アルカリ金属塩化物およびアルカ
リ土類金属塩化物からなる群から選ばれた少くとも一種
の無機塩化物の存在下に行なうこと、をＩ！！！像とす
るものである０国〕発明の詳細な説明 本発明による方法は、β−クロロプロピオニトリル、無
機塩化物νよび硫酸水溶液の加熱反応からなる。
・・。
！−クロａプロピオン酸を得る方法において、この反応
を塩化アンモニウム、アルカリ金属塩化物およびアルカ
リ土類金属塩化物からなる群から選ばれた少くとも一種
の無機塩化物の存在下に行なうこと、をＩ！！！像とす
るものである０国〕発明の詳細な説明 本発明による方法は、β−クロロプロピオニトリル、無
機塩化物νよび硫酸水溶液の加熱反応からなる。
・・。
４ β−りｃｔ、、ｏプロピオニトリル ・β−
クロロプロピオニトリルは、・如何なる供給源から選ば
れたものでもよい０６ １−りａロブロピオニトリルをアクリロニトリルに対す
る塩化水素の附加反応によって得る場合には、溶媒の存
在下または不存在下にアクリロニトリル中へ塩化水素ガ
スを室温以下の温度を保ちながらボールフィルターなど
を通して導入することによ）、はぼ定量的に合成するこ
とができる。
クロロプロピオニトリルは、・如何なる供給源から選ば
れたものでもよい０６ １−りａロブロピオニトリルをアクリロニトリルに対す
る塩化水素の附加反応によって得る場合には、溶媒の存
在下または不存在下にアクリロニトリル中へ塩化水素ガ
スを室温以下の温度を保ちながらボールフィルターなど
を通して導入することによ）、はぼ定量的に合成するこ
とができる。
シ 硫酸水溶液
硫酸はβ−りａｏプａビオニトリルの郷モルないし３倍
モル使用するのが好ましく、特に好壕しくはｌ−倍ない
し２．１倍モル量である。
モル使用するのが好ましく、特に好壕しくはｌ−倍ない
し２．１倍モル量である。
硫酸の濃度は３０〜り０ｆ４Ｃ重量〕の範囲のものが用
いられるが、特に好ましくは５ｏ−ｔｏＬｓ＜重量〕の
硫酸濃度である。
いられるが、特に好ましくは５ｏ−ｔｏＬｓ＜重量〕の
硫酸濃度である。
シ 無機塩化物
反応時に添加する無機塩は、塩化アンモニウム。
νよび塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウムな
どのアルカリ金属塩化物、および塩、化カルシウム、塩
化マグネシウム、塩化バリウムなど−のアルカリ土類塩
化物、から選ばれた少なくとも一種である。これらのう
ちでは、塩化アンモニウムおよびアルカリ金属塩化物が
好ま七い〇無機塩類の添加量はβ−クロロプロピオニト
リルの０，０／倍モルから２倍モルまでが好ましく、特
に好ましくは０，１倍モルから等モルまでの添加量であ
る。
どのアルカリ金属塩化物、および塩、化カルシウム、塩
化マグネシウム、塩化バリウムなど−のアルカリ土類塩
化物、から選ばれた少なくとも一種である。これらのう
ちでは、塩化アンモニウムおよびアルカリ金属塩化物が
好ま七い〇無機塩類の添加量はβ−クロロプロピオニト
リルの０，０／倍モルから２倍モルまでが好ましく、特
に好ましくは０，１倍モルから等モルまでの添加量であ
る。
軟 反応
ｌ〕 反応条件
反応ａ度はｖ℃から１１０ ’Ｃ壕での温度を用いるこ
とができるが、好ましくはｔＯ℃から１２０℃の温度で
ある＠反応時間は１反応温度によシ異なるが通常７時間
から１時間位である０ コ〕 反応方式 この反応は種々の反応方式に従って実施することがで龜
るが、そのうちの代表的なものは下記の通ｐである◎ Ａ）ｐ−ｐｃＩクロロプロピオニトリル酸訃よび無機塩
の混合物を所定温度に加熱するＯ １〕 メークロクプクピオニトリルと無機塩との混合物
を所定温度に加熱し１次いでこの混合物中に硫酸を滴下
するＯ Ｃ） Ｉ−クロロプロピオニトリル、無機塩および硫
酸濃度が所定値になるに見合うだけの水の混合物中に濃
硫酸を滴下し、所定温度で反応する。
とができるが、好ましくはｔＯ℃から１２０℃の温度で
ある＠反応時間は１反応温度によシ異なるが通常７時間
から１時間位である０ コ〕 反応方式 この反応は種々の反応方式に従って実施することがで龜
るが、そのうちの代表的なものは下記の通ｐである◎ Ａ）ｐ−ｐｃＩクロロプロピオニトリル酸訃よび無機塩
の混合物を所定温度に加熱するＯ １〕 メークロクプクピオニトリルと無機塩との混合物
を所定温度に加熱し１次いでこの混合物中に硫酸を滴下
するＯ Ｃ） Ｉ−クロロプロピオニトリル、無機塩および硫
酸濃度が所定値になるに見合うだけの水の混合物中に濃
硫酸を滴下し、所定温度で反応する。
Ｄ）硫酸および無機塩を所定温度に加熱し１次いでβ−
クロロプロピオニトリルをこの中に滴下するＯ 以上ム〕〜Ｄ）では無機塩は反応当初から全量仕込む場
合を宗したが１反応の進行に従うて徐々に添加したり２
分割添加したりすることは本発明の効果を増大すること
もあるので何らさしつかえない０３）回収 反応終了後１反応温合物からのβ−りｃ１ｃ１プロピオ
ン酸の分離および精製は、有機溶剤による抽出と抽出液
の蒸留により行なうことができる０抽出溶剤はβ−りａ
ロプロピオシ酸を溶かししかも水と混合しないものであ
れば何でもさしつかえなＭＥ、＃にベンゼン、トルエン
、ジクロルメタン。
クロロプロピオニトリルをこの中に滴下するＯ 以上ム〕〜Ｄ）では無機塩は反応当初から全量仕込む場
合を宗したが１反応の進行に従うて徐々に添加したり２
分割添加したりすることは本発明の効果を増大すること
もあるので何らさしつかえない０３）回収 反応終了後１反応温合物からのβ−りｃ１ｃ１プロピオ
ン酸の分離および精製は、有機溶剤による抽出と抽出液
の蒸留により行なうことができる０抽出溶剤はβ−りａ
ロプロピオシ酸を溶かししかも水と混合しないものであ
れば何でもさしつかえなＭＥ、＃にベンゼン、トルエン
、ジクロルメタン。
ｌ、コージクロルエタン、／、／、／−）リフ１ルエタ
ン、りａａホルム、エーテルなどが用いられる。
ン、りａａホルム、エーテルなどが用いられる。
反応後、添加した無機塩化物はその１１あるいは硫酸と
の反応によシ硫酸塩として（ロ）収される０無機塩化物
として塩化アンモニウムを用いた場合は副生塩は硫酸ア
ンそニウムでＴｏ！ｌ、また過剰分の硫酸をアンモニア
で中和する場合は副生塩は全量硫酸アンモニウムとして
回収されて、肥料用などに利用可能となる。なお、過剰
分の硫酸の中和を過剰分の塩基で行なう場合には、ｌ−
り０クプロビオン酸が塩の形で回収されることがあるが
。
の反応によシ硫酸塩として（ロ）収される０無機塩化物
として塩化アンモニウムを用いた場合は副生塩は硫酸ア
ンそニウムでＴｏ！ｌ、また過剰分の硫酸をアンモニア
で中和する場合は副生塩は全量硫酸アンモニウムとして
回収されて、肥料用などに利用可能となる。なお、過剰
分の硫酸の中和を過剰分の塩基で行なう場合には、ｌ−
り０クプロビオン酸が塩の形で回収されることがあるが
。
そのような実施態様も本発明の範囲内であるＯｊ＠験例
参考例（β−りｏｎプロピオニトリルの製造）攪拌機、
冷却コンデンサー、温度計訃よびガス導入管を付した反
応器Ｋ １０１．７１のアクリロニトリルを仕込み、氷
冷して３℃に冷却した。次いで。
冷却コンデンサー、温度計訃よびガス導入管を付した反
応器Ｋ １０１．７１のアクリロニトリルを仕込み、氷
冷して３℃に冷却した。次いで。
ガス導入管から７４４．ＩＩの塩化水素を４．７Ｆ時間
かけて導入した。塩化水素ガス導入中は１反応器内の液
温はＪ−４℃に保った。塩化水素導入終了後。
かけて導入した。塩化水素ガス導入中は１反応器内の液
温はＪ−４℃に保った。塩化水素導入終了後。
室温で１時間熟成し１次いで反応混合物を減圧蒸留した
ところ、デダ〜？ｊ ’Ｃ，’／３０■Ｈ，の沸点で／
７／ 、９の！・クロロプロピオニトリルを得た。収率
は２３．１％であった。
ところ、デダ〜？ｊ ’Ｃ，’／３０■Ｈ，の沸点で／
７／ 、９の！・クロロプロピオニトリルを得た。収率
は２３．１％であった。
実施例！
攪拌機、冷却コンデンサー、温度計および滴下ロートを
付した反応器に３０１４（重量）硫酸／ Ｊ ７．ＪＩ
と塩化ナトリウム１７．６１とを仕込み、加温して反応
器内の温度をＩＩ〜り０℃に保った。
付した反応器に３０１４（重量）硫酸／ Ｊ ７．ＪＩ
と塩化ナトリウム１７．６１とを仕込み、加温して反応
器内の温度をＩＩ〜り０℃に保った。
次いで、参考例に示した方法で製造したβ−りｃ１０プ
ロピオニトリルｐｐ、５Ｆ 、９を滴下ロートを通して
約ｌＳ分間で反応器中に滴下した。このと亀１反応器内
の温度はｒｔ〜デ１℃であった。滴下終了後。
ロピオニトリルｐｐ、５Ｆ 、９を滴下ロートを通して
約ｌＳ分間で反応器中に滴下した。このと亀１反応器内
の温度はｒｔ〜デ１℃であった。滴下終了後。
反応液を１００℃に保って、３時間反応を続けたＯ７り
７．コＩの反応混合物が得られ、ガスクロマトグラフ分
析法による定量分析の結果、０．！、ＩＩのｊ−りａロ
プロピオニトリルとＩＩ、２１のβ−りｃＩＩＩＩプロ
ピオン酸とが含まれることが確認された（反応収率り＄
、Ｊ９１）。
７．コＩの反応混合物が得られ、ガスクロマトグラフ分
析法による定量分析の結果、０．！、ＩＩのｊ−りａロ
プロピオニトリルとＩＩ、２１のβ−りｃＩＩＩＩプロ
ピオン酸とが含まれることが確認された（反応収率り＄
、Ｊ９１）。
反応混合物を１００ｗ１ｌｆＤ ／ 、 コージクロロ
エタンで抽出したのち、抽出液を蒸留することにより。
エタンで抽出したのち、抽出液を蒸留することにより。
ダタ、／Ｉのβ−クロロプロピオン酸（純度ｆ９−以上
）を得た。沸点１ｔｙａ〜１０１ ’Ｃ／／コｓｍＨｇ
（取得収率デ０．２ チ ）０ 比較例 塩化ナトリウムの仕込みを除く以外はすべて実施例１と
同様に反応を行なった結果、 ／７り、ｒＩＩの反応混
合物が得られ、これを分析の結果、β−りａクプロビオ
ニトリル０．１０＞よびβ−クロロブａピオン酸参０．
コＩが含まれることが確認された（反応収率７事、／
−） ｏ 実施例１と同様に分能νよび精製操作を行
な唯たところ、Ｊ７．ＩＩのβ−クロロブａピオン酸（
純度りｙｓ＞を得た＠沸点１０４４〜ｔｏｔ”ｃ／ｌａ
ｗＨｙ ＣＩＩＲ得収率ぶデ、／ −） 。
）を得た。沸点１ｔｙａ〜１０１ ’Ｃ／／コｓｍＨｇ
（取得収率デ０．２ チ ）０ 比較例 塩化ナトリウムの仕込みを除く以外はすべて実施例１と
同様に反応を行なった結果、 ／７り、ｒＩＩの反応混
合物が得られ、これを分析の結果、β−りａクプロビオ
ニトリル０．１０＞よびβ−クロロブａピオン酸参０．
コＩが含まれることが確認された（反応収率７事、／
−） ｏ 実施例１と同様に分能νよび精製操作を行
な唯たところ、Ｊ７．ＩＩのβ−クロロブａピオン酸（
純度りｙｓ＞を得た＠沸点１０４４〜ｔｏｔ”ｃ／ｌａ
ｗＨｙ ＣＩＩＲ得収率ぶデ、／ −） 。
実施例１〜！
硫酸量νよび塩化ナトリウム量を下表のように変えた以
外は実施例１と同様の反応操作を行なう実施例４〜１０ 塩化物の種類を次表のように変えた以外は実施例１と同
様の反応を行なった結果を次表にまとめたＯ
外は実施例１と同様の反応操作を行なう実施例４〜１０ 塩化物の種類を次表のように変えた以外は実施例１と同
様の反応を行なった結果を次表にまとめたＯ
Claims (1)
- ｌ−りｇＩ困プロピ中ニトリルを硫酸水溶液中で加熱し
てＩ−タロロブ回ピオン酸を得る方法に）いて、この反
応を塩化アン４ニウム、アルカリ金属塩化物）よびアル
カリ土類金属塩化物からなる評から選んだ少な（とも一
種の無機塩化物の存在
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56118895A JPS5821641A (ja) | 1981-07-29 | 1981-07-29 | β−クロロプロピオン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56118895A JPS5821641A (ja) | 1981-07-29 | 1981-07-29 | β−クロロプロピオン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821641A true JPS5821641A (ja) | 1983-02-08 |
| JPS6412252B2 JPS6412252B2 (ja) | 1989-02-28 |
Family
ID=14747809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56118895A Granted JPS5821641A (ja) | 1981-07-29 | 1981-07-29 | β−クロロプロピオン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821641A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3188344A (en) * | 1962-07-02 | 1965-06-08 | Lilly Co Eli | Process for the preparation of beta-chloropropionic acid |
-
1981
- 1981-07-29 JP JP56118895A patent/JPS5821641A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3188344A (en) * | 1962-07-02 | 1965-06-08 | Lilly Co Eli | Process for the preparation of beta-chloropropionic acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6412252B2 (ja) | 1989-02-28 |
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