KR910004548A - 진경성 시클릭 아미노산 화합물의 개량된 제조 방법 - Google Patents

진경성 시클릭 아미노산 화합물의 개량된 제조 방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

진경성 시클릭 아미노산 화합물의 개량된 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (52)

  1. 하기 식(II)의 화합물을 촉매 및 용매 존재하에 수소로 처리하여 식(I)의 화합물을 얻고, 이어서 필요하다면 임의의 형성된 하기 식(VI)의 부산물 전량을 통상한 가수분해 반응을 이용해서 식(I)의 화합물의 염으로 전환시키며, 그런 다음, 상기 식(I) 화합물의 염을 통상의 수단들을 이용해서 식(I)의 화합물로 전환시키고, 필요하다면 생성된 식(I)의 화합물을 통상의 수단들을 이용해서 약학적으로 허용되는 그의 대응 염으로 전환시키는 것으로 구성됨을 특징으로 하는 하기 식(I)의 화학물 및 약학적으로 허용되는 그의 염의 제조방법.
    (상기 식들에서 n은 1 내지 3의 정수이고, R1은 수소, 알카리 금속, 알칼 토금속, 암모늄 또는 아민 양이온이다)
  2. 제1항에 있어서, 이하의 단계(a)-(c)로 구성되는, 하기 식(I)의 화합물 및 약학적으로 허용되는 그의 염의 제조방법.
    (식중, n은 1 내지 3의 정수이다.) 단계(a) (1) 하기 식(V)의 화합물을 식 R-OH의 화합물과 용매 및 산 중에서 반응시킨 후, 곧바로 과량의 산을 제거하여 하기 식(IV)의 화합물을 얻고,
    (상기 식들중, n은 앞서 정의한 바와 같고, R은 탄소 원자수 1-6의 알킬기이다.) (2) 물을 첨가하고, 수성 염기를 사용해서 PH를 조절한 후, 물과 섞이지 않는 용매를 가하고, 이어서 수상을 제거하여 곧바로 하기 식(III)의 화합물을 얻고
    (식중, n 및 R은 앞서 정의한 바와 같다) (3) 상 전이 시약과 수성 염기를 곧바로 상기 식(III)의 화합물에 첨가하고, 교반후, 물과 섞이지 않는 용매를 제거하고, 이어서 1당량의 산을 첨가하여 하기 식(I, Ia)의 화합물을 얻고,
    (식중, n은 앞서 정의한 바와 같다) 또는, 상기 식(IIa)의 화합물을 알칼리 금속 알콕시드, 알칼리 토금속 알콕시드, 암모니아 또는 야민으로 용매 존재하에 처리하여 하기 식(I, Ib)의 화합물을 얻고,
    (식중, RIa는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 암모늄, 또는 아민 양이온이고, n은 앞서 정의한 바와 같다) 단계 (b) 상기 식(IIa) 또는 식(IIb)의 화합물을 촉매 및 용매 존재하에 수소로 처리하여 식(I)의 화합물을 얻거나, 또는 다른 방법으로서, 단계 (a) (3)에서 물과 섞이지 않는 용매를 제거한 후, 곧바로 하기 식(VII)의 화합물을 촉매 존재하에 수소로 처리하여 식(I)의 화합물을 얻고,
    (식중, R1b는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이고, n은 앞서 정의한 바와 같다) 단계 (c) 이어서, 필요하다면, 생성된 식(I)의화합물을 통상적인 수단들을 이용하여 상응하는 약학적으로 허용되는 염으로 전호나시키고, 또한 필요하다면, 상응하는 약학적으로 허용되는 염을 통상적인 수단들을 이용하여 식(I)의 화합물로 전환시킨다.
  3. 이하의 단계 (a)-(b)로 구성되는 하기식(I)의 화합물 및 약학적으로 허용되는 그의 염의 제조방법.
    (식중, n은 1 내지 3의 정수이다) 단계(a) 하기 식(V)의 화합물을 식 R-OH의 화합물과 용매 및 산 중에서, 반응시킨 후, 곧바로 과량의 산을 제거하여 하기 식(IV)의 화합물을 얻고,
    (상기 식들중, n은 앞서 정의한 바와 같고, R은 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬이다) 단계 (b) 상기 화합물에 물을 첨가하고, 수성 염기를 사용하여 PH를 조절한 후, 물과 섞이지 않는 용매를 가하고, 이어서 수상을 제거하여 하기 식(III)의 화합물을 얻고,
    (식중, n 및 R은 앞서 정의한 바와 같다.) 단계(c) 상기 식(III)의 화합물을 촉매 및 용매 존재하에 수소로 처리하여 하기식(VI)의 화합물을 얻고,
    (식중, n은 앞서 정의한 바와 같다.) 단계(d) 상기 식(VI)의 화합물을 통상적인 방법으로 가수분해하여 식(I)의 화합물의 염을 얻고, 단계(e) 상기 식(I)의 화합물의 염을 통상적인 방법으로 식(I)의 화합물로 전환시키고, 이어서 필요하다면, 생성된 식(I)의 화합물을 통상적인 수단들을 이용하여 상응하는 약학적으로 허용되는 염으로 전환시킨다.
  4. 제2항에 있어서, 단계(a) (1)에서의 산이 염산, 브롬화수소산, 황산, 메탈술폰산 및 트리플리오로아세트산으로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 산이 염산인 방법.
  6. 제2항에 있어서, 단계(a)(1)에서의 용매가 톨루엔, 에틸 아세테이트, 염화메틸렌, 에탄올 및 메탄올로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  7. 제6항에 있어서, 용매가 톨루엔인 방법.
  8. 제2항에 있어서, 단계(a) (2)에서 염기가 알칼리 금속, 수산화물, 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 토금속 수산화물 및 알칼리 토금속 탄산염으로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 염기가 수산화나트륨인 방법.
  10. 제2항에 있어서, 물과 섞이지 않는 용매가 톨루엔, 에틸 아세테이트, 염화메틸렌, 헥산, 헵탄, 옥탄, 이소옥탄 및 3급 부틸 메틸 에테르로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 물과 섞이지 않는 용매가 톨루엔인 방법.
  12. 제2항에 있어서, 단계(a) (2)에서의 PH가 약 4 내지 약 4.5로 조절되는 방법.
  13. 제2항에 있어서, 단계(a) (3)에서의 교반처리가 약 5분 내지 약 5시간 동안 수행되는 방법.
  14. 제2항에 있어서, 단계(a) (3)에서의 상 전이시약이 메탄올인 방법.
  15. 제2항에 있어서, 단계(a) (3)에서의 염기가 알칼리 금속 수산화물인 방법.
  16. 제15항에 있어서, 염기가 수산화나트륨인 방법.
  17. 제2항에 있어서, 단계(a) (3)에서의 산이 염산, 브롬화수소산, 황산, 메탄술폰산 및 트리플루오로아세트산으로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  18. 제17항에 있어서, 산이 염산인 방법.
  19. 제2항에 있어서, 단계(b)에서의 촉매가 팔라듐을 함유하는 로듐/탄소, 백금을 함유하는 로듐/탄소, 팔라듐을 함유하는 로듐/탄산칼슘, 팔라듐을 함유하는 로듐/알루미나, 팔라듐/탄소, 무기산 존재하의 팔라듐/탄소, 라니니켈 및 라니 코발트로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  20. 제19항에 있어서, 촉매가 팔라듐을 함유하는 로듐/탄소인 방법.
  21. 제20항에 있어서, 촉매가 1%-10% 팔라듐을 함유하는 0.5%-10% 로듐/탄소인 방법.
  22. 제2항에 있어서, 1-(아미노메틸)-시클로헥산아세트산 및 약학적으로 허용되는 그의 염이 제조되는 방법.
  23. 제2항에 있어서, 단계(a)(3)에서의 알칼리 금속이 나트륨, 칼륨 및 이튬으로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  24. 제23항에 있어서, 알칼리 금속이 나트륨 및 칼륨으로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  25. 제3항에 있어서, 단계(a)에서의 산이 염산, 브롬화수소산, 황산, 메탄술폰산 및 트리플루오로아세트산으로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  26. 제25항에 있어서, 산이 염산인 방법.
  27. 제3항에 있어서, 단계(a)에서의 촉매가 톨루엔, 에틸 아세테이트, 염화메틸렌, 에탄올 및 메탄올로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  28. 제27항에 있어서, 용매가 톨루엔인 방법.
  29. 제3항에 있어서, 단계(b)에서의 염기가 알칼리 금속, 수산화물, 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 토금속 수산화물 및 알칼리 토금속 탄산염으로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  30. 제29항에 있어서, 염기가 수산화나트륨인 방법.
  31. 제3항에 있어서, 물과 섞이지 않는 용매가 톨루엔, 에틸 에세테이트, 염화메틸렌, 헥산, 헵산, 옥산, 이소옥탄 및 3급 부틸 메틸 에테르로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  32. 제31항에 있어서, 물과 섞이지 않는 용매가 톨루엔인 방법.
  33. 제3항에 있어서, 단계(b)에서의 PH가 약 4 내지 약 4.5로 조절되는 방법.
  34. 제3항에 있어서, 단계(c)에서의 촉매가 팔라듐을 함유하는 로듐/탄소, 팔라듐을 함유하는 로듐/알루미나, 팔라듐/탄소, 무기산 존재하의 팔라듐/탄소, 라니 니켈 및 라니 니켈과 암모니아로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  35. 제34항에 있어서, 촉매가 팔라듐을 함유하는 로듐/탄소인 라니 니켈 및 라니 니켈과 암모니아로 구성된 군으로부터 선택된 것인 방법.
  36. 제35항에 있어서, 촉매가 1%-10% 팔라듐을 함유하는 0.5%-10% 로듐/탄소인 방법.
  37. 제3항에 있어서, 1-(아미노메틸)-시클로헥산아세트산 및 약학적으로 허용되는 그의 염이 제조되는 방법.
  38. 이하의 단계(a)와 (b)로 구성되는, 하기 식(III)으로 표시되는 화합물의 제조방법.
    (식중, R은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이다.) 단계(a)의 하기 식(V)의 화합물을 식 R-OH의 화합물과 용매 및 산 중에서 반응시킨 후, 곧바로 과량의 산을 제거하여 하기 식(IV)의 화합물을 얻고,
    (식중, n 및 R은 앞서 정의한 바와 같다.) 단계(b) 상기 식(IV)의 화합물에 물을 첨가하고, 수성 염기를 사용하여 PH를 조절한 후, 물과 섞이지 않는 용매를 가하고, 이어서 수상을 제거한 다음, 물과 섞이지 않는 용매를 제거하여 식(III)의 화합물을 수득한다.
  39. 제38항에 있어서, 단계(b)에서의 PH가 약 4 내지 약 4.5로 조절되는 방법.
  40. 제38항에 있어서, 하기 식으로 표시되는 화합물의 제조방법.
    (식중, R은 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬이다.)
  41. 제40항에 있어서, 에틸 1-시아노시클로헥산아세테이트의 제조방법.
  42. 이하의 단계(a)로 구성되는 하기 식(II)로 표시되는 화합물의 제조방법.
    (식중, R1은 수소, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 암모늄 또는 아민 양이온이고, n은 1 내지 3의 정수이다.) 단계(a) (1) 하기 식(V)의 화합물을 식 R-OH의 화합물과 용매 및 산 중에서 반응시킨 후, 곧바로 과량의 산을 제거하여 하기 식(IV)의 화합물을 얻고,
    (식중 n은 앞서 정의한 바와 같고, R은 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬이다.) (2) 물을 첨가하고, 수성 염기를 사용하여 PH를 조절한 후, 물과 섞이지 않는 용매를 가하고, 이어서 수상을 제거하여 곧바로 하기 식(III)의 화합물을 얻고,
    (식중, n 및 R은 앞서 정의한 바와 같다.) (3) 상기 식(III)의 화합물에 상전 이 시약과 수성 염기를 곧바로 첨가하고, 교반후, 물과 섞이지 않는 용매를 제거하고, 이어서 1당량의 산을 첨가하여 하기 식(IIa)의 화합물을 얻고,
    (식중, n은 앞서 정의한 바와 같다.) (4) 상기 식(IIa)의 화합물을 알칼리 금속 알콕시드, 알칼리 토금속 알콕시드, 암모니아 또는 아민으로 용매 존재하에 처리하여 하기 식(IIb)의 화합물을 수득한다.
    (식중, R1a는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 암모늄 또는 아민 양이온이고, n은 앞서 정의한 바와 같다.)
  43. 제42항에 있어서, 단계(a)(2)에서의 PH가 약 4 내지 약 4.5로 조절되는 방법.
  44. 제42항에 있어서, 단계(a)(3)에서의 교반 처리가 약 5분 내지 약 5시간 동안 수행되는 방법.
  45. 제42항에 있어서, 1-시아노시클로헥산아세트산, 소듐 1-시아노시클로헥산 아세테이트 및 포타슘 1-시아노시클로헥산아세테이트로 구성된 군으로부터 선택된 화합물의 제조방법.
  46. 이하의 단계(a)-(c)로 구성되는, 하기 식(VI)으로 표시되는 화합물의 제조방법.
    (식중, n은 1 내지 3의 정수이다.) 단계(a) 하기 식(V)의 화합물과 용매 및 산 중에서 반응시킨 후, 곧바로 과량의 산을 제거하여 하기 식(IV)의 화합물을 얻고,
    (식중, n은 앞서 정의한 바와 같고, R은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬이다.) 단계(b) 물을 첨가하고, 수성 염기를 사용하여 PH를 조절한 후, 물과 섞이지않는 용매를 가하고, 이어서 수상을 제거한 다음, 물과 섞이지 않는 용매를 제거하여 하기 식(III)의 화합물을 얻고,
    (식중, n 및 R은 앞서 정의한 바와 같다.) 단계(c) 상기 식(III)의 화합물을 촉매 및 용매 존재하에 수소 처리하여 식(VI)의 화합물을 수득한다.
  47. 제46항에 있어서, 단계(b)에서의 PH가 약 4 내지 약 4.5로 조절되는 방법.
  48. 제46항에 있어서, 2-아자스피로[4,5]데칸-3-온의 제조방법.
  49. 하기 식으로 표시되는 화합물.
    (식중, R은 탄소원자수 1-12의 알킬이다.)
  50. 49항에 있어서, 에틸 1-시아노시클로헥산아세테이트인 화합물.
  51. 하기 식으로 표시되는 화합물.
    (식중, R1은 수소, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 암모늄, 또는 아민 양이온이고, n은 1 내지 3의 정수이다.)
  52. 제51항에 있어서, 1-시아노클로헥산아세트산, 소듐 1-시아노시클로헥산아세테이트 및 포타슘 1-시아노시클로헥산아세테이트로 구성된 군으로부터 선택된 화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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