JPH0681734B2 - ビシクロヒユムレノンの製造方法 - Google Patents
ビシクロヒユムレノンの製造方法Info
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- JPH0681734B2 JPH0681734B2 JP63237127A JP23712788A JPH0681734B2 JP H0681734 B2 JPH0681734 B2 JP H0681734B2 JP 63237127 A JP63237127 A JP 63237127A JP 23712788 A JP23712788 A JP 23712788A JP H0681734 B2 JPH0681734 B2 JP H0681734B2
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は香料として有用な下記式（Ｉ）により示される
ビシクロヒユムレノンの製造方法に関する。
ビシクロヒユムレノンの製造方法に関する。
（従来の技術） ビシクロヒユムレノンは、特開昭61-126013号公報に記
載されているように苔に含まれる物質で香料として極め
て有用な化合物であるが、化学的に合成された例は報告
されていない。
載されているように苔に含まれる物質で香料として極め
て有用な化合物であるが、化学的に合成された例は報告
されていない。
（発明が解決しようとする課題） ビシクロヒユムレノンは、その特異な芳香により香料素
材としての使用が期待されているが、化学的な合成法が
知られていないため工業的には生産されていないのが現
状である。本発明はビシクロヒユムレノンの化学的合成
法を提供するものである。
材としての使用が期待されているが、化学的な合成法が
知られていないため工業的には生産されていないのが現
状である。本発明はビシクロヒユムレノンの化学的合成
法を提供するものである。
（課題を解決するための手段） 上記の問題点は、式 により示される化合物（以下化合物（II）と記す）を強
塩基性物質の存在下に式 により示される化合物（以下化合物（III）と記す）と
反対させ、式（Ｉ）により示されるビシクロヒユムレノ
ンを得ることにより解決できる。
塩基性物質の存在下に式 により示される化合物（以下化合物（III）と記す）と
反対させ、式（Ｉ）により示されるビシクロヒユムレノ
ンを得ることにより解決できる。
本発明の方法において用いられる強塩基性物質として
は、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カルシ
ウムなどのアルカリ金属、或いはアルカリ土類金属の水
素化物、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウムなどの
アルキルリチウム、カリウムt-ブトキサイド、カリウム
エトキサイド、カリウムメトキサイドなどのカリウムア
ルコキサイドなどがある。強塩基性物質の使用量は、通
常、化合物（III）１モルに対し１〜10モルである。
は、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カルシ
ウムなどのアルカリ金属、或いはアルカリ土類金属の水
素化物、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウムなどの
アルキルリチウム、カリウムt-ブトキサイド、カリウム
エトキサイド、カリウムメトキサイドなどのカリウムア
ルコキサイドなどがある。強塩基性物質の使用量は、通
常、化合物（III）１モルに対し１〜10モルである。
本発明の方法において使用される化合物（II）と化合物
（III）の比率には特に制限はないが、反対を効率よく
進行させるためには、化合物（II）１モルに対し化合物
（III）を１〜３モル用いるのが好ましい。
（III）の比率には特に制限はないが、反対を効率よく
進行させるためには、化合物（II）１モルに対し化合物
（III）を１〜３モル用いるのが好ましい。
本発明の反対は通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒と
しては反応条件下で不活性なものであれば特に制限はな
いが、好ましい溶媒としては、n-ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエー
テル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒
があげられる。
しては反応条件下で不活性なものであれば特に制限はな
いが、好ましい溶媒としては、n-ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエー
テル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒
があげられる。
反応温度は通常、−70〜60℃であるがより好ましい温度
範囲は０〜30℃である。
範囲は０〜30℃である。
つぎに化合物（II）の製造方法について説明する。
化合物式（II）は式 （式（IV）においてＲは低級アルキル基を示し、Tsはト
シル基を示す。） により示される化合物（以下化合物（IV）と記す。）を
リチウムビストリメチルシリルアミドと反対させ、つい
で酸を加えたのち塩基を加えることにより得ることがで
きる。式（IV）においてＲはメチル、エチル、n-プロピ
ル、イソプロピルなどの低級アルキル基を表す。
シル基を示す。） により示される化合物（以下化合物（IV）と記す。）を
リチウムビストリメチルシリルアミドと反対させ、つい
で酸を加えたのち塩基を加えることにより得ることがで
きる。式（IV）においてＲはメチル、エチル、n-プロピ
ル、イソプロピルなどの低級アルキル基を表す。
化合物（IV）とリチウムビストリメチルシリルアミドと
の反応においては、化合物（IV）１モルに対し通常１〜
５モルのリチウムビストリメチルシリルアミドが用いら
れる。反応温度は通常０〜120℃で行うことができる
が、より好ましい反応温度は50〜100℃である。本反応
は通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応条
件下で不活性なものであれば特に制限はないが、好まし
い溶媒としては、n-ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエンなどの炭化水素類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドなどの非プロトン性極性溶媒があげられる。
本反応に用いられるリチウムビストリメチルシリルアミ
ドは、n-ブチルリチウムとビストリメチルシリルアミン
とを混合することにより容易に得ることができる。
の反応においては、化合物（IV）１モルに対し通常１〜
５モルのリチウムビストリメチルシリルアミドが用いら
れる。反応温度は通常０〜120℃で行うことができる
が、より好ましい反応温度は50〜100℃である。本反応
は通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応条
件下で不活性なものであれば特に制限はないが、好まし
い溶媒としては、n-ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエンなどの炭化水素類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドなどの非プロトン性極性溶媒があげられる。
本反応に用いられるリチウムビストリメチルシリルアミ
ドは、n-ブチルリチウムとビストリメチルシリルアミン
とを混合することにより容易に得ることができる。
反応終了後、反応液は塩化アンモニウム又は硫酸アンモ
ニウムなどの弱酸性物質の水溶液によりクエンチした
後、適当な有機溶媒にて抽出し、溶媒を留去することに
より次の工程に進められる。ここで用いられる抽出溶媒
については特に制限はないが、n-ヘキサン、シクロヘキ
サン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルなど
が用いられる。
ニウムなどの弱酸性物質の水溶液によりクエンチした
後、適当な有機溶媒にて抽出し、溶媒を留去することに
より次の工程に進められる。ここで用いられる抽出溶媒
については特に制限はないが、n-ヘキサン、シクロヘキ
サン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルなど
が用いられる。
上記のような方法にて化合物（IV）とリチウムビストリ
メチルシリルアミドとを反応させた後、酸を加えたのち
塩基を加えて反応させることにより化合物（II）を得る
ことができる。ここで用いられる酸としては、p-トルエ
ンスルホン酸、硫酸、塩酸、トリフルオル酢酸、ケイタ
ングステン酸などの強酸が好ましい。使用する酸の量は
触媒量で十分であり、通常化合物（IV）に対し0.1〜５
モル％の量で使用される。また塩基としては炭酸ナトリ
ウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどがあげられ
る。用いる塩基の量は通常化合物（IV）に対し当モル以
上であり、好ましくは１〜５モル倍である。反応温度は
通常−30〜30℃のの範囲で実施される。
メチルシリルアミドとを反応させた後、酸を加えたのち
塩基を加えて反応させることにより化合物（II）を得る
ことができる。ここで用いられる酸としては、p-トルエ
ンスルホン酸、硫酸、塩酸、トリフルオル酢酸、ケイタ
ングステン酸などの強酸が好ましい。使用する酸の量は
触媒量で十分であり、通常化合物（IV）に対し0.1〜５
モル％の量で使用される。また塩基としては炭酸ナトリ
ウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどがあげられ
る。用いる塩基の量は通常化合物（IV）に対し当モル以
上であり、好ましくは１〜５モル倍である。反応温度は
通常−30〜30℃のの範囲で実施される。
つぎに化合物（IV）の製造方法について説明する。
化合物式（IV）は、式 により示される化合物を（以下化合物（Ｖ）と記す。）
をシアノヒドリン化した後、酸性触媒の存在下に、式 ROCH＝CH2……（VI） （式（VI）においてＲは式（IV）におけるのと同じ意味
を持つ。） により示される化合物（以下化合物（VI）と記す。）と
反対させることにより得ることができる。
をシアノヒドリン化した後、酸性触媒の存在下に、式 ROCH＝CH2……（VI） （式（VI）においてＲは式（IV）におけるのと同じ意味
を持つ。） により示される化合物（以下化合物（VI）と記す。）と
反対させることにより得ることができる。
化合物（Ｖ）のシアノヒドリン化反応においては通常の
シアノヒドリン合成で用いられる方法が採用できる。例
えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどのアル
キル金属シアン化物と硫酸、塩酸などの酸を作用させる
方法、トリメチルシリルシアナイドを作用させた後酸処
理する方法などである。
シアノヒドリン合成で用いられる方法が採用できる。例
えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどのアル
キル金属シアン化物と硫酸、塩酸などの酸を作用させる
方法、トリメチルシリルシアナイドを作用させた後酸処
理する方法などである。
化合物（Ｖ）のシアノヒドリンと化合物（VI）を酸性触
媒の存在下に反応させることにより化合物（IV）を得る
ことができる。本反応においては化合物（VI）を過剰に
用いるのが好ましく、通常、化合物（Ｖ）のシアノヒド
リン１モルに対し化合物（VI）を１〜５モル用いる。こ
こで用いられる酸性触媒としては、硫酸、塩酸、燐酸な
どの鉱酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン
酸、メタンスルホン酸などのスルホン酸があげられる。
これらの酸性触媒の使用量は触媒量でよく、通常、化合
物（Ｖ）のシアノヒドリン１モルに対し0.0001〜0.05モ
ルである。反応温度は通常−20〜50℃で行われる。本反
応において溶媒は特に必要ないが、反応条件下で不活性
な溶媒であれば使用可能である。好ましい溶媒として
は、n-ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの
塩素化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ランなどの飽和エーテル類がある。
媒の存在下に反応させることにより化合物（IV）を得る
ことができる。本反応においては化合物（VI）を過剰に
用いるのが好ましく、通常、化合物（Ｖ）のシアノヒド
リン１モルに対し化合物（VI）を１〜５モル用いる。こ
こで用いられる酸性触媒としては、硫酸、塩酸、燐酸な
どの鉱酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン
酸、メタンスルホン酸などのスルホン酸があげられる。
これらの酸性触媒の使用量は触媒量でよく、通常、化合
物（Ｖ）のシアノヒドリン１モルに対し0.0001〜0.05モ
ルである。反応温度は通常−20〜50℃で行われる。本反
応において溶媒は特に必要ないが、反応条件下で不活性
な溶媒であれば使用可能である。好ましい溶媒として
は、n-ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの
塩素化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ランなどの飽和エーテル類がある。
以下に本発明の実施例を示し、より詳しく説明する。
実施例１（ビシクロヒユムレノンの合成） 水素化ナトリウム（鉱物油に懸濁されたもので有効成分
60％を含むもの）20mg（0.5mmol）フラスコに入れ窒素
気流下でn-ヘキサンにて洗浄した後、n-ヘキサンを留去
した。フラスコに乾燥したジメチルスルホキシド1mlを
加え、ヨウ化トリメチルスルホキソニウム44mg（0.2mmo
l）を加え10℃で20分反応させた。その中に、化合物（I
I）20mg（0.1mmol）を乾燥したジメチルスルホキシド1m
lに溶かしたものを加え、室温で10分反応させた。反応
液に５％塩化アンモニウム水溶液1ml及び５％を硫酸ナ
トリウム水溶液1mlを加え、エーテルで流出した。抽出
有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーにて精製し、ビシクロヒユムレノ
ン8mg（0.04mmol）を得た。
60％を含むもの）20mg（0.5mmol）フラスコに入れ窒素
気流下でn-ヘキサンにて洗浄した後、n-ヘキサンを留去
した。フラスコに乾燥したジメチルスルホキシド1mlを
加え、ヨウ化トリメチルスルホキソニウム44mg（0.2mmo
l）を加え10℃で20分反応させた。その中に、化合物（I
I）20mg（0.1mmol）を乾燥したジメチルスルホキシド1m
lに溶かしたものを加え、室温で10分反応させた。反応
液に５％塩化アンモニウム水溶液1ml及び５％を硫酸ナ
トリウム水溶液1mlを加え、エーテルで流出した。抽出
有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下にて濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーにて精製し、ビシクロヒユムレノ
ン8mg（0.04mmol）を得た。
実施例２（化合物（II）の合成） ビストリメチルシリルアミン1.1ml（5.17mmol）を乾燥
したジオキサン20mlに溶かし、その中へ10℃にて1.76N
のn-ブチルリチウム2.6ml（4.68mmol）を加えた。反応
混合液を10℃にて１時間攪拌した後、化合物（IV）（Ｒ
＝C2H5）560mg（1.17mmol）のジオキサン溶液40mlを窒
素気流下で80℃にて３時間かけて滴下した。滴下終了後
更に30分80℃にて攪拌した。反応終了後は塩化アンモニ
ウムの水溶液にてクエンチした後、ジエチルエーテルに
て抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧下に濃縮した。
したジオキサン20mlに溶かし、その中へ10℃にて1.76N
のn-ブチルリチウム2.6ml（4.68mmol）を加えた。反応
混合液を10℃にて１時間攪拌した後、化合物（IV）（Ｒ
＝C2H5）560mg（1.17mmol）のジオキサン溶液40mlを窒
素気流下で80℃にて３時間かけて滴下した。滴下終了後
更に30分80℃にて攪拌した。反応終了後は塩化アンモニ
ウムの水溶液にてクエンチした後、ジエチルエーテルに
て抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧下に濃縮した。
得られた残渣にメタノール3mlを加え、０℃にてp-トル
エンスルホン酸1mgを加え、30分攪拌した。得られた反
応液にジエチルエーテル10mlを加えた後、２％の水酸化
ナトリウム水溶液5mlにて洗浄し、更に硫酸マグネシウ
ムにて乾燥した。ついで、減圧下にて濃縮した後、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにて精製し、化
合物（II）210mgを得た。化合物（IV）からの収率は87
％であった。
エンスルホン酸1mgを加え、30分攪拌した。得られた反
応液にジエチルエーテル10mlを加えた後、２％の水酸化
ナトリウム水溶液5mlにて洗浄し、更に硫酸マグネシウ
ムにて乾燥した。ついで、減圧下にて濃縮した後、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにて精製し、化
合物（II）210mgを得た。化合物（IV）からの収率は87
％であった。
実施例３（化合物（IV）（Ｒ＝C2H5）の合成） 化合物（Ｖ）450mg（1.19mmol）、トリメチルシアナイ
ド0.47ml（3.57mmol）及び18-クラウン-6KCN1mgの混合
物を０℃にて10分攪拌した。反応混合液にテトラヒドロ
フラン3ml及び1N塩酸0.3mlを加え室温で５分攪拌した。
得られた混合液をエーテルで抽出し、食塩水で洗浄した
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。更に減圧下で濃縮
し、残渣として粗シアノヒドリン470mgを得た。
ド0.47ml（3.57mmol）及び18-クラウン-6KCN1mgの混合
物を０℃にて10分攪拌した。反応混合液にテトラヒドロ
フラン3ml及び1N塩酸0.3mlを加え室温で５分攪拌した。
得られた混合液をエーテルで抽出し、食塩水で洗浄した
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。更に減圧下で濃縮
し、残渣として粗シアノヒドリン470mgを得た。
得られた粗シアノヒドリンを乾燥したベンゼン10mlに溶
かし、その中にエチルビニルエーテル0.14ml（1.43mmo
l）を加えた。この混合物にp-トルエンスルホン酸5mgを
加え、０℃にて10分間反応させた。反応液に５％NaHCO3
水溶液10mlを加えた後エーテルで抽出した。抽出有機層
を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーにて精製し、化合物（IV）462mg（0.99mmo
l）を得た。化合物（Ｖ）からの収率は83％であった。
かし、その中にエチルビニルエーテル0.14ml（1.43mmo
l）を加えた。この混合物にp-トルエンスルホン酸5mgを
加え、０℃にて10分間反応させた。反応液に５％NaHCO3
水溶液10mlを加えた後エーテルで抽出した。抽出有機層
を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーにて精製し、化合物（IV）462mg（0.99mmo
l）を得た。化合物（Ｖ）からの収率は83％であった。
（発明の効果） 本発明によると、香料素材として期待されているビシク
ロヒユムレノンの、工業的実施が可能な化学的合成法が
提供される。
ロヒユムレノンの、工業的実施が可能な化学的合成法が
提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｐ 2115−4Ｈ
Claims (3)
- 【請求項１】式 により示される化合物を強塩基性物質の存在下に式 により示される化合物と反応させることを特徴とする式 により示されるビシクロヒユムレノンの製造方法。
- 【請求項２】式（II）により示される化合物が、式 （式（IV）においてＲは低級アルキル基を示し、Tsはト
シル基を示す。） により示される化合物をリチウムビストリメチルシリル
アミドと反応させ、ついで酸を加えたのち塩基を加える
ことにより得られたものである特許請求の範囲第１項記
載の方法。 - 【請求項３】式（IV）により示される化合物が、式 により示される化合物をシアノヒドリン化した後、酸性
触媒の存在下に、式 R1OCH＝CH2……（VI） （式（VI）においてR1は式（IV）におけるのと同じ意味
を持つ。） により示される化合物と反応させることにより得られた
ものである特許請求の範囲第２項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63237127A JPH0681734B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-09-20 | ビシクロヒユムレノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-58806 | 1988-03-11 | ||
| JP5880688 | 1988-03-11 | ||
| JP63237127A JPH0681734B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-09-20 | ビシクロヒユムレノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH029835A JPH029835A (ja) | 1990-01-12 |
| JPH0681734B2 true JPH0681734B2 (ja) | 1994-10-19 |
Family
ID=26399809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63237127A Expired - Lifetime JPH0681734B2 (ja) | 1988-03-11 | 1988-09-20 | ビシクロヒユムレノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0681734B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006265171A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Toyotama Koryo Kk | 香料組成物及び芳香製品の芳香性を改良又は増強する新しい方法 |
| CN102016089B (zh) | 2008-05-07 | 2012-08-22 | 独立行政法人科学技术振兴机构 | 黄铜合金粉末、黄铜合金挤出材料及其制造方法 |
| JP6162942B2 (ja) | 2012-10-31 | 2017-07-12 | 東海旅客鉄道株式会社 | 乗物用座席 |
-
1988
- 1988-09-20 JP JP63237127A patent/JPH0681734B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH029835A (ja) | 1990-01-12 |
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