KR910000747A - 신규의 페남유도체 및 그의 염, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 항균제 - Google Patents

신규의 페남유도체 및 그의 염, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 항균제 Download PDF

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KR910000747A
KR910000747A KR1019900009119A KR900009119A KR910000747A KR 910000747 A KR910000747 A KR 910000747A KR 1019900009119 A KR1019900009119 A KR 1019900009119A KR 900009119 A KR900009119 A KR 900009119A KR 910000747 A KR910000747 A KR 910000747A
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요시노 오사무
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하야시 도시오
모모노이 가이슈
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나까노 가쯔히꼬
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Abstract

내용 없음

Description

신규의 페남유도체 및 그의 염, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 항균제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (76)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 페남유도체 또는 그의 염:
    상기식에서, R1은 수소원자, 아미노 보호 그룹 또는 아실 그룹을 나타내고; R2는 수소원자 또는 저급 알킬 그룹을 나타내며; R3-는 수소원자, 저급 알콕시 그룹, 저급 알킬티오 그룹 또는 포름아미노 그룹을 나타내고 R4는 보호되거나 비보호된 카복실 그룹 또는 카복실레이토 그룹을 나타내며, R은 일반식 -NHR5또는 -NR5R6의 그룹(여기에서, R5및 R6은 같거나 다를수 있으며, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 시아노 그룹, 설포 그룹 또는 비치환되거나 치환된 저급 알킬, 아릴, 아실, 카바모일, 설파모일, 저급 알킬설포닐 또는 헤테로사이클릭 그룹이다) 또는 일반식 -N=CR7R8의 그룹(여기에서, R7및 R8은 같거나 다를 수 있으며, 수소원자 또는 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 시아노 그룹 또는 치환되거나 비치환된 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 아릴, 아미노, 아실, 아실옥시, 카바모일, 카바모일 옥시, 설파모일, 저급 알킬티오, 우레이도 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나 R7과 R8은 그들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로알켄 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성할 수 있다)을 나타내고; n은 1또는 2를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R2및 R3가 수소원자인 페남유도체 또는 그의 염.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1가 아실 그룹인 페남유도체 또는 그의 염.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R이 일반식 -NHR5(여기에서, R5는 제1항에서 정의한 바와 같다)의 그룹인 페남유도체 또는 그의 염.
  5. 제4항에 있어서, R5가 설포그룹; 또는 할로겐원자, 저급 알킬 그룹, 카바모일 그룹, 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 옥소 그룹, 우레이도 그룹 및 설파모일 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 아실, 설파모일, 저급 알킬설포닐 또는 카바모일 그룹인 페남유도체 또는 그의 염.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R가 -N=CR7R8(여기에서, R7및R8은 제1항에서 정의한 바와 같다)인 페남유도체 또는 그의 염.
  7. 제6항에 있어서, R7가 수소원자인 페남유도체 또는 그의 염.
  8. 제7항에 있어서, R8가 보호되거나 비보호된 카복실 그룹; 시아노 그룹; 또는 할로겐원자, 시아노 그룹, 옥소 그룹, 니트로 그룹, 설포 그룹 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 저급 알킬 그룹, 저급 알콕시 그룹, 보호되거나 비보호된 하이드록시-저급 알킬 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 카복실-저급 알킬 그룹, 아릴 그룹, 저급 알콕시 이미노 그룹, 디-저급 알킬아미노 그룹, 이미노 그룹, 카바모일 그룹, 아실 그룹, 헤테로사이클릭 그룹 및 헤테로사이클릭티오 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 아릴, 아실, 카바모일 또는 헤테로사이클릭 그룹이고; 상기 R8의 치환체 저급 알킬, 저급 알콕시, 보호되거나 비보호된 하이드록시-저급 알킬, 보호되거나 비보호된 카복시- 저급알킬, 저급 알콕시아미노, 이미노, 카바모일, 아실, 헤테로사이클릭 및 헤테로 사이클릭티오 그룹은 저급 알킬 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노 그룹, 카바모일 그룹, 옥소 그룹, 보호되거나 비보호된 하이드록시-저급 알킬 그룹, N,N-디-저급 알킬 아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 카복시-저급 알킬 헤테로사이클릭 그룹, 트리-메틸암모니오아세틸 그룹, 우레이도 그룹 및 구아니디노 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 페남유도체 또는 그의 염.
  9. 제6항에 있어서, R7과 R8가 그들이 결합된 탄소원자와 함께 헤테로사이클릭 고리를 형성하는 페남유도체 또는 그의 염.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, n이 1인 페남유도체 또는 그의 염.
  11. 제10항에 있어서, R1의 아실그룹이 하기 일반식의 그룹으로 나타내어지는 페남유도체 또는 그의 염;
    상기식에서, R9는 할로겐원자, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노-저급 알킬 그룹, 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 저급 알콕시 그룹, 우레이도 그룹, 시아노 그룹, 카바모일 옥시그룹 및 니트로 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 저급 알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, Z는 산소 또는 황원자 또는 결합을 나타내며, Y1은 수소원자를 나타내고, Y2는 수소원자, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 설포그룹, 설포아미노 그룹 보호되거나 비보호된 아미노그룹 또는 일반식 R10CONH-의 그룹(여기서, R10은 할로겐원자, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 옥소 그룹, 저급 알킬 그룹, 아릴 그룹, 사이클로알킬 그룹 또는 저급 알킬설포닐 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹을 나타낸다)을 나타내며; Y1과 Y2가 함께는 할로겐원자 및 보호되거나 비보호된 카복실 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 저급 알콕시이미노 또는 아르알킬옥시이미노 그룹을 형성한다.
  12. (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔DL-알파-(2-클로로-4, 5-디하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-알릴리덴아미노이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  13. (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(2-클로로-4, 5-디하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-세미카바조노에틸리덴아미노이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비 사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  14. (3R, 5R, 6R)-3-카복시-3-{3-〔(1-5-디하이드록시-4-옥소-1, 4-디하이드로피리딘-2일)메틸리덴 아미노〕-2-옥소아미다졸리딘-1-일}-6-〔D-알파-(4-에틸-2, 3-디옥소-1-피페라진카복스아미도)-알파-(p-하이드록시페닐)아세트아미노〕-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  15. (3R, 5R, 6R)-3-카복시-3-〔3-(3-카복시알릴리덴아미노)-2-옥소이미다졸리딘-1-일〕-6-〔DL-알파-(2-클로로-4, 5-디하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  16. (3R, 5R, 6R)-6-〔2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-메톡시이미노아세트아미도〕-3-카복시-3-〔3-(1,3-디티올란-2-일리덴아미노)-2-옥소이미다졸리딘-1-일〕-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  17. (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(2-클로로-4-하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  18. (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(2-클로로-4, 5-디하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  19. (3R, 5R, 6R)-3-카복실레이토-6-〔D-알파-(4-에틸-2, 3-디옥소-1-피페라진카복스아미도)-알파-(4-하이드록시페닐)아세트아미도〕-3-{3-〔2-(3-메틸-1-이미다졸리디늄)에틸리덴아미노〕-2-옥소이미다졸리딘-1-일)}-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  20. (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(5-하이드록시-4-옥소-1, 4-디하이드로피리딘-2-일카복스아미도)-알파-(p-하이드록시페닐)아세트아미도〕-3-〔3-(1,3-디타올란-2-일리덴아미노)-2-옥소이미다졸리딘-1-일〕-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  21. (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(4-에틸-2, 3-디옥소-1-피페라진카복스아미도)-알파-페닐아세트아미도〕-7-옥소-3-[3-(3, 4-디하이드록시벤질리덴아미노)-2-옥소이미다졸리딘-1-일〕-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  22. (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(2-플루오로-4-하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  23. (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  24. (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(4-하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  25. (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(3,4-하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
  26. (A) 일반식〔Ⅲ〕의 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 일반식〔Ib〕의 화합물과 반응시키고, (B) 일반식〔Ⅱ〕의 화합물을 폐환반응시키거나 또는 (C) 일반식〔Ⅳ〕의 화합물을 일반식〔Ⅴ〕의 화합물과 또는 일반식〔Ⅵ〕의 화합물 또는 그의 반응성 유도제와 또는 일반식〔Ⅶ〕의 화합물 또는 그의 반응성 유도체와 또는 일반식〔Ⅷ〕의 화합물 또는 그의 염과 또는 삼산화항과 반응시킨후, 경우에 따라 R1의 보호그룹 또는 아실 그룹을 제거하여 R1가 수소원자인 화합물을 수득하거나 또는 R1의 아실 그룹을 제거하고 생성된 아미노 화합물을 보호시켜 R1가 아미노 보호그룹인 화합물을 수득함을 포함하는 일반식〔Ⅰ〕의 페남유도체 또는 그의 염의 제조방법:
    상기식에서, R1은 수소원자, 아미노 그룹 또는 아실그룹을 나타내고; R2는 수소원자 또는 저급 알킬 그룹을 나타내며; R3는 수소원자, 저급 알콕시 그룹, 저급 알킬티오 그룹 또는 포름아미드 그룹을 나타내고; R4는 보호되거나 비보호된 카복실 그룹 또는 카복실레이토 그룹을 나타내며; R은 일반식 -NHR5또는 -NR5R6의 그룹(여기에서, R5및 R6은 같거나 다를수 있으며, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 시아노 그룹, 설포 그룹 또는 비치환되거나 치환된 저급 알킬, 아릴, 아실, 카바모일, 설파모일, 저급 알킬설포닐 또는 헤테로사이클릭 그룹이다) 또는 일반식 -N=CR7R8의 그룹(여기에서, R7및 R8은 같거나 다를 수 있으며, 수소원자 또는 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 시아노 그룹 또는 치환되거나 비치환된 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 아릴, 아미노, 아실, 아실옥시, 카바모일, 카바모일 옥시, 설파모일, 저급 알킬티오, 우레이도 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나, R7과 R8은 그들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로알켄 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성할 수 있다)을 나타내고; n은 1 또는 2를 나타내며; R1aCO-는 R1의 정의에서와 동일한 아실 그룹을 나타내고; R4a는 보호된 카복실 그룹을 나타내며; X1은 제거 가능한 그룹을 나타내고; R11CO-는 R5및 R6의 정의에서와 동일한 치환되거나 비치환된 아실 그룹을 나타내고; R12SO2-는 R5및 R6의 정의에서와 동일한 치환되거나 비치환된 저급 알킬설포닐 그룹을 나타내고; R13은 수소원자 또는 카바모일 그룹의 치환체를 나타낸다.
  27. 제26항에 있어서, R2및 R3가 수소원자인 방법.
  28. 제26항 또는 제27항에 있어서, R1가 아실 그룹인 방법.
  29. 제26항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, R이 일반식 -NHR5(여기에서, R5는 제26항에서 정의한 바와 같다)의 그룹인 방법.
  30. 제29항에 있어서, R5가 설포그룹; 또는 할로겐원자, 저급 알킬 그룹, 카바모일 그룹 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 옥소 그룹, 우레이도 그룹 및 설파모일 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 아실, 설파모일, 저급 알킬설포닐 또는 카바모일 그룹인 방법.
  31. 제26항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, R가 -N=CR7R8(여기에서, R7및 R8은 제26항에서 정의한 바와 같다)인 방법.
  32. 제31항에 있어서, R7가 수소원자인 방법.
  33. 제32항에 있어서, R8가 보호되거나 비보호된 카복실 그룹; 시아노 그룹; 또는 할로겐 원자, 시아노그룹, 옥소 그룹, 니트로 그룹, 설포 그룹, 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 저급 알킬 그룹, 저급 알콕시 그룹, 보호되거나 비보호된 하이드록시-저급 알킬 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 카복실-저급 알킬 그룹, 아릴 그룹, 저급 알콕시 이미노 그룹, 디-저급 알킬아미노 그룹, 이미노 그룹, 카바모일 그룹, 아실 그룹, 헤테로사이클릭 그룹 및 헤테로사이클릭티오 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환제 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 아키닐, 아릴, 아실, 카바모일 또는 헤테로사이크릭 그룹이고; 상기 R8의 치환체 저급 알킬, 저급 알콕시, 보호되거나 비보호된 하이드록시-저급 알킬, 보호되거나 비보호된 카복시-저급 알킬, 저급 알콕시이미노, 이미노, 카바모일, 아실, 헤테로사이클릭 및 헤테로사이클릭 티오 그룹은 저급 알킬 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노 그룹, 카바모일 그룹, 옥소 그룹, 보호되거나 비보호된 하이드록시-저급 알킬 그룹, N,N-디-저급 알킬 아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 카복시-저급 알킬 그룹, 헤테로사이클릭 그룹, 트리-메틸암모니오아세틸 그룹, 우레이도 그룹 및 구아니디노 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 방법.
  34. 제31항에 있어서, R7과 R8가 그들이 결합된 탄소원자와 함께 헤테로사이클릭 고리를 형성하는 방법.
  35. 제26항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, n이 1인 방법.
  36. 제35항에 있어서, R1의 아실그룹이 하기 일반식의 그룹으로 나타내어지는 방법.
    상기식에서, R9는 할로겐원자 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노-저급 알킬 그룹, 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 저급 알콕시 그룹, 우레이도 그룹, 시아노 그룹, 카바모일옥시 그룹 및 니트로 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 저급 알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고; Z는 산소 또는 황원자 또는 결합을 나타내며; Y1은 수소원자를 나타내고; Y2는 수소원자 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 설포그룹, 설포아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노그룹 또는 일반식 R10CONH-의 그룹(여기서, R10은 할로겐원자, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 옥소 그룹, 저급 알킬 그룹, 아릴 그룹, 사이클로알킬 그룹 또는 저급 알킬설포닐 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹을 나타낸다)을 나타내며; Y1과 Y2가 함께는 할로겐원자 및 보호되거나 비보호된 카복실 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 저급 알콕시아미노 또는 아르알킬옥시아미노 그룹을 형성한다.
  37. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔DL-알파-(2-클로로-4, 5-디하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-알릴리덴아미노이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  38. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(2-클로로-4, 5-디하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-세미카바조노에틸리덴아미노이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  39. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-3-{3-〔1, 5-디하이드록시-4-옥소-1, 4-디하이드피리딘-2)메틸리아미노〕-2-옥소이미다졸리딘-1-일}-6-〔D-알파(4-에틸-2, 3-디옥소-1-피페라진카복스아미도)-알파-(p-하이드록시페닐)아세트아미도〕-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  40. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-3-〔3-(3-카복시알릴리덴아미노)-2-옥소이미다졸리딘-1-일〕-6-〔DL-알파(2-클로로-4, 5-디하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  41. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-6-〔2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-메톡시이미노아세트아미도〕-3-카복시-3-[3-(1, 3-디티올란-2-일리덴아미노)-2-옥소이미다졸리딘-1-일〕-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  42. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(2-클로로-4-하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  43. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(2-클로로-4, 5-디하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  44. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복실레이토-6-〔D-알파-(4-에틸-2, 3-디옥소-1-피페라진카복스아미도)-알파-(4-하이드록시페닐)아세트아미도〕-3-{3-〔2-(3-메틸-1-이미다졸리디늄)에틸리덴아미노〕-2-옥소이미다졸리딘-1-일}-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  45. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(5-하이드록시-4-옥소-1,4-디하이드로피리딘-2-일카복스아미도)알파-(p-하이드록시페닐)아세트아미도〕-3-〔3-(1, 3-디티올란-2-일리덴아미노)-2-옥소이미다졸리딘-1-일〕-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  46. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(4-에틸-2, 3-디옥소-1-피페라진카복스아미도)-알파-페닐아세트아미도〕-7-옥소-3-〔3-(3, 4-디하이드록시벤질덴아미노)-2-옥소이미다졸리딘-1-일〕-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  47. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(2-플루오로-4-하이드록시페닐-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  48. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  49. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(4-하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  50. 제26항에 있어서, 페남유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(3, 4-디하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 방법.
  51. 하기 일반식(Ⅰ)의 페남유도체 또는 그의 염을 함유하는 항균제:
    상기식에서, R1은 수소원자, 아미노 보호그룹 또는 아실 그룹을 나타내고; R2는 수소원자 또는 저급 알킬 그룹을 나타내며; R3는 수소원자, 저급 알콕시 그룹, 저급 알킬티오 그룹 또는 포름아미노 그룹을 나타내고 R4는 보호되거나 비보호된 카복실 그룹 또는 카복실레이토 그룹을 나타내며, R은 일반식 -NHR5또는 -NR5R6의 그룹(여기에서, R5및 R6은 같거나 다를수 있으며, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 시아노 그룹, 설포 그룹 또는 비치환되거나 치환된 저급 알킬, 아릴, 아실, 카바모일, 설파모일, 저급 알킬설포닐 또는 헤테로사이클릭 그룹이다) 또는 일반식 -N=CR7R8의 그룹(여기에서, R7및 R8은 같거나 다를 수 있으며, 수소원자 또는 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 시아노 그룹 또는 치환되거나 비치환된 저급알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 아릴, 아미노, 아실, 아실옥시, 카바모일 옥시, 설파모일, 저급 알킬티오, 우레이도 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나 R7과 R8은 그들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로알켄 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성할 수 있다)을 나타내고; n은 1또는 2를 나타낸다.
  52. 제51항에 있어서, R2및 R3가 수소원자인 항균제.
  53. 제51항 또는 제52항에 에 있어서, R1가 아실 그룹 항균제.
  54. 제51항 내지 제53항 중 어느 한 항에 있어서, R이 일반식 -NHR5(여기에서, R5는 제1항에서 정의한 바와같다)의 그룹인 항균제.
  55. 제54항에 있어서, R5가 설포그룹; 또는 할로겐원자, 저급 알킬 그룹, 카바모일 그룹, 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 옥소 그룹, 우레이도 그룹 및 설파모일 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 아실, 설파모일, 저급 알킬설포닐 또는 카바모일 그룹인 항균제.
  56. 제51항 내지 제53항 중 어느 한 항에 있어서 R가 -N=CR7R8(여기에서, R7및R8은 제1항에서 정의한 바와 같다)인 항균제.
  57. 제56항에 있어서, R7가 수소원자인 항균제.
  58. 제57항에 있어서, R8가 보호되거나 비보호된 카복실 그룹; 시아노 그룹; 또는 할로겐원자, 시아노 그룹, 옥소 그룹, 니트로 그룹, 설포 그룹 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 저급 알킬 그룹, 저급 알콕시 그룹, 보호되거나 비보호된 하이드록시-저급 알킬 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 카복실-저급 알킬 그룹, 아릴 그룹, 저급 알콕시 아미노 그룹, 디-저급 알킬아미노 그룹, 이미노 그룹, 카바모일 그룹, 아실 그룹, 헤테로사이클릭 그룹 및 헤테로사이클릭티오 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 아릴, 아실, 카바모일 또는 헤테로사이클릭 그룹이고; 상기 R8의 치환체 저급 알킬, 저급 알콕시, 보호되거나 비보호된 하이드록시-저급 알킬, 보호되거나 비보호된 카복시-저급 알킬, 저급 알콕시아미노, 이미노, 카바모일, 아실, 헤테로사이클릭 및 헤테로 사이클릭티오 그룹은 저급 알킬 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노 그룹, 카바모일 그룹, 옥소 그룹, 보호되거나 비보호된 하이드록시-저급 알킬 그룹, N,N-디-저급 알킬 아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 카복시-저급 알킬 헤테로사이클릭 그룹, 트리-메틸암모니오아세틸 그룹, 우레이도 그룹 및 구아니디노 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 항균제.
  59. 제56항에 있어서, R7과 R8가 그들이 결합된 탄소원자와 함께 헤테로사이클릭 고리를 형성하는 항균제.
  60. 제51항 내지 제59항 중 어느 한 항에 있어서, n이 1인 항균제.
  61. 제60항에 있어서, R1의 아실 그룹이 하기 일반식의 그룹으로 나타내어지는 항균제:
    상기식에서, R9는 할로겐원자, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노 그룹, 보호되거나 비보호된 아미노-저급 알킬 그룹, 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 저급 알콕시 그룹, 우레이도 그룹, 시아노 그룹, 카바보일옥시 그룹 및 니트로 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 저급 알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고; Z는 산소 또는 황원자 또는 결합을 나타내며; Y1은 수소원자를 나타내고; Y2는 수소원자, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 보호되거나 비보호된 카복실 그룹, 설포그룹, 설포아미노 그룹 보호되거나 비보호된 아미노그룹 또는 일반식 R10CONH-의 그룹(여기서, R10은 할로겐원자, 보호되거나 비보호된 하이드록실 그룹, 옥소 그룹, 저급 알킬 그룹, 아릴 그룹, 사이클로알킬 그룹 또는 저급 알킬설포닐 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 헤테로사이클릭 그룹을 나타낸다)을 나타내며; Y1과 Y2가 함께는 할로겐원자 및 보호되거나 비보호된 카복실 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체 적어도 하나에 의해 치환될 수 있는 저급 알콕시아미노 또는 아르알킬옥시이미노 그룹을 형성한다.
  62. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔DL-알파-(2-클로로-4, 5-디하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-알릴리덴아미노이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  63. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(2-클로로-4, 5-디하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-세미카바조노에틸리덴아미노이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  64. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-3-{3-〔(1-5-디하이드록시-4-옥소-1, 4-디하이드로피리딘-2일)메틸리덴아미노〕-2-옥소아미다졸리딘-1-일}-6- 〔D-알파-(4-에틸-2, 3-디옥소-1-피페라진카복스아미도)-알파-(p-하이드록시페닐)아세트아미노〕-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  65. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-3-〔3-(3-카복시알릴리덴아미노)-2-옥소이미다졸리딘-1-일〕-6-〔DL-알파-(2-클르로-4, 5-디하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  66. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-6-〔2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(Z)-메톡시이미노아세트아미도〕-3-카복시-3-〔3-(1, 3-디이티올란-2-일리덴아미노)-2-옥소이미다졸리딘-1-일〕-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  67. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(2-클로로-4-하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  68. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(2-클로로-4, 5-디하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  69. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복실레이토-6-〔D-알파-4-에틸-2, 3-디옥소-1-피레라진카복스아미도)-알파-(4-하이드록시페닐)아세트아미도〕-3-{3-〔2-(3-메틸-1-이미다졸리디늄)에틸리덴아미노〕-2-옥소이미다졸리딘-1-일}-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  70. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(5-하이드록시-4-옥소-1, 4-디하이드로피리딘-2-일카복스아미도)-알파-(p-하이드록시페닐)아세트아미도〕-3-〔3-(1, 3-디티올란-2-일리덴아미노)-2-옥소이미다졸리딘-1-일〕-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  71. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(4-에틸-2, 3-디옥소-1-피페라진카복스아미도)-알파-페닐아세트아미도〕-7-옥소-3-〔3-(3, 4-디하이드록시벤질리덴아미노)-2-옥소이미다졸리딘-1-일〕-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  72. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(2-플루오로-4-하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  73. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  74. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(4-하이드록시페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  75. 제51항에 있어서, 페남 유도체가 (3R, 5R, 6R)-3-카복시-6-〔D-알파-(3, 4-디하이드로기페닐)-알파-설포아세트아미도〕-7-옥소-3-(2-옥소-3-우레이도이미다졸리딘-1-일)-4-티아-1-아자비사이클로〔3, 2, 0〕헵탄 또는 그의 약학적으로 허용되는 염인 항균제.
  76. 세균감염증용 치료제의 제조에 있어서 제1항에선 정의한 페남 유도체 또는 그의 염의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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