KR900016152A - 살충성을 갖는 신규의 페닐 피리미딘온 유도체 및 이의 조성물 - Google Patents

살충성을 갖는 신규의 페닐 피리미딘온 유도체 및 이의 조성물 Download PDF

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존 휘틀 알란
로버터 페리어 트레버
레오 썬레이 레이몬드
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원본미기재
임페리알 케미칼 인더스트리스 피엘씨
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Abstract

내용 없음.

Description

살충성을 갖는 신규의 페닐 피리미딘온 유도체 및 이의 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (30)

  1. 다음 일반식(I)의 화합물
    식중, R1및 R2는 이들 둘 모두가 니트로가 아니라면 독립적으로 수소, 할로겐, 할로알킬, 알콕시 또는 니트로로부터 선택되고, R3및 R4는 독립적으로, 수소, 할로겐, 알킬 또는 시클로알킬로부터 선택되고, R5는 할로겐, 니트로, 할로알킬, 할로알콕시 또는 -S(O)nR10; R6는 할로겐, 니트로, 할로알킬, 할로알콕시 또는 -S(O)nR10; R7은 수소, 알킬, 할로겐, 하기드록시알킬, 시아노, 니트로, 알콕시, -S(O)nR10; NR11R12, 할로알킬 또는 포르밀; R8은 수소, 할로겐, NR11R12, 알킬, 시클로알킬 또는 S(O)nR10; R9은 산소 또는 황; R10은 n이 0, 1 또는 2일 때 알킬, 할로알킬 또는 시클로알킬; R10및 R11은 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬 또는 이들 둘이 질소와 합쳐져 복소환식 그룹을 만든다.
    단, R5가 트리플루오로메틸일 때 다음의 (i) R1또는 R2는 할로알킬 또는 알콕시; (ii) R3또는 R4는 알킬 또는 시클로알킬; (iii) R6는 할로알콕시, 니트로 또는 -S(O)nR10; (iv) R7은 알킬, 니트로, 하이드록시알킬, 알콕시, S(O)nR10; NR11R12, 포르밀 또는 할로알킬; (v) R8은 수소 이외의 것; (vi) R9은 황; 중 최소한 한 경우를 적용하며 (a) R1, R2, R3및 R4가 모두 불소가아니고 (b) R5가 염소일 때 R1및 R2가 모두 할로겐이라는 조건을 만족해야 한다.
  2. 제1항에 있어서, R3과 R4가 독립적으로 수소 또는 메틸로부터 선택된 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1과 R2가 독립적으로 불소, 염소, 브롬, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 메톡시로부터 선택된 화합물.
  4. 전기한 항중 어느 한 항에 있어서, R5가 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, S(O)nR10, 요오드, 브롬, 염소 또는 트리플루오로메톡시로부터 선택된 화합물.
  5. 전기한 항중 어느 한 항에 있어서, R7이 수소, 트리플루오로메틸티오, 메틸티오 또는 메틸로부터 선택된 화합물.
  6. 전기한 항중 어느 한 항에 있어서, R8이 수소, 메틸, NH2또는 메틸티오로부터 선택된 화합물.
  7. 전기한 항중 어느 한 항에 있어서, R6가 트리플루오로메틸 또는 펜타플루오로에틸인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R1과 R2가 모두 할로겐, R3과 R4모두가 수소, R5과 R6가 모두 독립적으로 트리플루오로메틸 또는 펜타플루오로에틸중에서 선택되고 R7이 수소 또는 할로겐이며 R8이 수소, NH2또는 메틸인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R1과 R2모두가 할로겐, R3과 R4가 모두 수소, R5가 펜타플루오로에틸, R6가 트리플루오로메틸 또는 펜타플루오로에틸, R7이 수소이고 R8이 수소인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, R1이 할로겐, R2가 니트로, R3과 R4가 모두 수소, R5가 트리플루오로메틸 또는 펜타플루오로에틸, R7과 R8이 모두 수소인 화합물.
  11. 제1항에서, R1이 할로겐, R2가 할로겐 또는 니트로, R3과 R4가 모두 수소, R5가 트리플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸티오, R6가 트리플루오로메틸 또는 펜타플루오로에틸, R7이 수소 또는 할로겐, R8가 수소인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, R1과 R2가 모두 할로겐, R3과 R4가 모두 수소, R5가 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 펜타플루오로에틸, R7이 수소 또는 할로겐 R8이 수소, R9이 황인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, R1과 R2가 모두 할로겐, R3과 R4가 모두 수소, R5가 트리플루오로메틸티오, R6가 트리플루오로메틸 또는 펜타플루오로메틸, R7가 수소 또는 할로겐, R8이 수소, R9이 황인 화합물.
  14. 일반식(II) 화합물을
    식중, R1및 R2가 모두 니트로일 수 있다는 조건을 만족한다면; R1, R2, R3, R4및 R5는 일반식(I)에서의 정의와 같으며, R13은 이탈기.
    일반식(III)화합물과 반응시킨 뒤
    식중, R6, R7, R8는 일반식(I)과 동일하며 R8은 수소.
    이후에 필요하다면 (a) 그룹 R1-R7을 다른 그룹으로 전환시키고 또는 (b)R9이 산소인 화합물을 R9이 황인 화합물로 전환시켜 제1항부터 제13항까지중 어느 한 항의 화합물을 제조하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 단계(a)가 (c)(i)니트로그룹을 환원시켜 일반식(IV)화합물로 만든 뒤
    식중, R3, R4, R8및 R9은 일반식(I)에서와 동일하고 R1′, R2′, R6′, 및 R7′는 아미노 또는 이들 중 최소한 하나가 아미노라는 조건을 만족한다면 이들 각각은 일반식(I)의 R1, R2, R5, R6및 R7과 동일하다. (ii) 아미노그룹 R1′, R2′ R5′, R6′ 또는 R7′이 니트로인 일반식(I)화합물을 하나 이상의 R1, R2, R5, R6또는 R7이 할로인 일반식(I) 화합물로 전환시키거나; 또는 (d) R1및/또는 R2가 할로겐인 경우에는 극성용매내에서 알카리금속 할로겐화물과 반응시켜 R1과 R2모두가 또는 이둘중 하나가 니트로인 일반식(I) 화합물로부터 전환시키는 것으로 구성된 방법.
  16. R1-R7이 상기한 바와같고 R8이 수소인 일반식(I)화합물을 적당한 하이드록실 용매가 존재하는 상태에서 저급 디알킬아민과 반응시켜 일반식(VI) 화합물을 만들고
    [식중, R1-R7및 R9은 상기한 바와같음. 이를 불활성 용매내에서 아실화제와 반응시켜 R8이 아실화제로부터 유도된 일반식(I) 화합물을 얻은뒤(a) R7이 수소인 경우 이를 할로겐으로 전환시키고, 또는 (b)R9를 황으로 전환시키는 것으로 구성되는 R1과 R2가 할로겐, R3과 R4가 수소 또는 메틸, R5가 할로겐, 할로알킬, 할로알콕시 또는 S(O)nR10, R6가 할로알킬 R7이 수소 또는 알킬, R8이 알킬이고 R9이 산소인 제1항의 일반식(I) 화합물의 제조방법.
  17. 일반식(VII)화합물을
    [식중, R1, R2, R3, R4및 R5는 상기한 바와같음. 염기 및 이극성 어프로틱 용매내에서 일반식(VIII) 화합물과 반응시킨 뒤
    R6-C≡C-CO2-알킬 (VIII)
    [식중, R6는 상기한 바와같음. 필요에 따라 (a)R7을 할로겐으로 전환시키고, 또는 (b) R9을 황으로 전환시켜 R1과 R2가 할로겐, R3과 R4가 수소 또는 메틸, R5가 할로겐, 할로알킬, 할로알콕시 또는 -S(O)nR10, R6가 할로알킬, R7이 수소, R8이 알킬티오이고 R9이 산소인 제1항의 일반식(I) 화합물을 제조하는 방법.
  18. R1-R7및 R9가 상기한 바와같고 R8이 알킬티오인 일반식(I) 화합물을 할로겐화된 용매내에서 산화제와 반응시켜 R1-R7및 R9가 상기한 바와같고 R8이 알킬설포닐인 일반식(I)화합물을 만든 뒤, 이 화합물을 (a) 하이드록실 용매내에서 적당한 친핵성 시약과 반응시키거나 또는 (b) 암모늄 아세테이트 또는 알킬화된 암모늄 아세테이트와 융합시키고; 이후에 필요에 따라서(a)R7을 할로겐으로 전환시키고/또는 (b)R9을 황으로 전환시키므로서 R1과 R2가 할로겐, R3과 R4가 수소 또는 메틸, R5가 할로겐, 할로알킬, 할로알콕시 또는 S(O)nR10, R6가 할로알킬, R7이 수소 또는 할로겐, R8이 NR11R12이고 R9가 산소인 제1항의 일반식(I) 화합물을 제조하는 방법.
  19. 염기가 존재하는 폴리할로겐화된 용매내에서 할로겐화제를 사용하여 2-니트로-4-트리플루오로메톡시아닐린을 사용하여 할로겐화시켜 3,4-디클로로-5-니트로트리플루오로메톡시 벤젠을 제조하는 방법.
  20. 2-클로로-4-트리플루오로메톡시-6-니트로아닐린을 디아조화시킨두 극성용매내에서 할로겐화구리를 사용하여 할로겐화시켜 3,4-디클로로-5-니트로트리플루오로메톡시 벤젠을 제조하는 방법.
  21. 이극성 어프로틱 용매내에서 알카리금속 플로라이드와 적당한 촉매를 사용하여 3,4-디클로로-5-니트로-트리플루오로메톡시벤젠을 불화시켜 3-클로로-4-플루오로-5-니트로-트리플루오로메톡시벤젠을 제조하는 방법.
  22. 황산과 질산의 혼합물을 사용하여 2,4-비스-(트리플루오로메틸)브로모벤젠을 질화시켜 6-니트로-2,4-비스-(트리플루오로메틸)-브로모벤젠을 제조하는 방법.
  23. 할로겐화 제일구리가 존재하는 이극성 용매내에서 과플루오로알킬산의 알카리금속염을 3,5-디클로로-4-플루오로-아이오도벤젠과 반응시켜 3,5-디클로로-4-플루오로펜타플루오로에 틸벤젠을 제조하는 방법.
  24. 일반식(III)화합물의 제조방법이 (a) 일반식(IX)의 베타-케토에스테르를
    S-알킬 이소우레아 또는 티오우레아와 축합시켜 일반식(X)화합물을 만든뒤
    Raney 니켈로 탈황시켜 R8이 수소인 일반식(III)화합물을 만들거나; 또는 (b) 일반식 (IX)의 베타-케토에스테르를 포름아미딘과 축합시켜 R8이 수소인 일반식(III)을 만들거나; 또는 (c) 4-(R6)-피리미딘-6-온을 통상적인 방법으로 할로겐화시켜 5-할로-4-(R6)-피리미딘-6-온을 만든 뒤 (i) 바람직하게는 80-100℃온도에서 요오드화 구리가 존재하는 적당한 알콜 및 용매내에서 금속 알콕사이드와 반응시켜 R7이 알콕시인 일반식(III)화합물을 만들거나; 또는 (ii) 용매내에서 알카리금속 수소화물과 반응시킨 뒤 알킬리튬과 반응시키고 이어서 적당한 친전자성 물질과 반응시켜 R7이 포르밀 또는 SR10인 일반식(III)화합물을 들고; 필요하다면 R7이 포르밀인 일반식(III)화합물을 환원제 또는 Grignard 시약과 반응시켜 R7이 1-하이드록시 알킬인 일반식(III)화합물을 만들거나; 또는 (d) 일반식(X I)화합물을
    [식중, R14는 C1-4알킬, R9는 산소.
    적당한 용매내에서 Raney 니켈과 반응시켜 R8이 수소인 일반식(III)화합물을 만드는 것으로 구성된; 제14항의 일반식(I) 화합물을 제조하는 방법.
  25. 6-니트로-2,4-비스-(트리플루오로메틸)-브로모벤젠, 2-클로로-4-트리플루오로메톡시-6-니트로아닐린, 3,4-디클로로-5-니트로-트리플루오로 메톡시벤젠, 3-클로로-4-플루오로-5-니트로-트리플루오로메톡시벤젠, 3,5-디클로로-4-플루오로펜타플루오로에틸벤젠.
  26. 일반식(III)의 화합물:
    [식중, R6는 할로알킬, R7은 알킬, S(O)nR10, 알콕시, 포르밀 또는 하이드록시알킬, R8은 수소, R9은 산소, R10이 알킬, 할로알킬 또는 시클로알킬일 경우 n은 0, 1 또는 2.
  27. 제26항에 있어서, R7이 하이드록시알킬 또는 S(O)nR10인 화합물.
  28. 일반식 (IV)의 화합물
    [식중, R1′, R2′, R5′, R6′ 또는 R7′ 중 최소한 하나가 아미노라는 조건을 만족한다면, R3, R4, R8및 R9는 제1항과 동일하고 R1′, R2′, R5′, R6′ 또는 R7′가 아미노 또는 제1항의 R1, R2, R5, R6및 R7의 정의와 동일하다.]
  29. 효과를 낼수 있을 양 만큼의 제1항의 일반식(I) 화합물을 해충이나 또는 해충이 있는 장소에 살포하는 것으로 구성되는 해충 또는 진드기를 죽이거나 억제하는 방법.
  30. 제1항의 일반식(I)화합물과 희석제 또는 담체가 합쳐져 이루어진 살충 조성물 또는 살비 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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