KR830002675A - 트리플루오로메틸페닐 니트로페닐 에테르류의 제법 - Google Patents
트리플루오로메틸페닐 니트로페닐 에테르류의 제법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR830002675A KR830002675A KR1019800001734A KR800001734A KR830002675A KR 830002675 A KR830002675 A KR 830002675A KR 1019800001734 A KR1019800001734 A KR 1019800001734A KR 800001734 A KR800001734 A KR 800001734A KR 830002675 A KR830002675 A KR 830002675A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- solvent
- hydrogen
- process according
- hydroxide
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/64—Preparation of O-metal compounds with O-metal group bound to a carbon atom belonging to a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (50)
- 다음 구조식의 화합물을 제조 하는 공정 :
-
- 여기서 X는 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 저급알칼기 :
- X'는 수소, 할로겐, 시아노, 저급알킬, 저급틸콕시, 카르복시, 카르발콕시, 카르발콕시알콕시, 알콕시, 카르발콕시, 카르발케닐옥시, 카바모일, 모노-및 디알킬카바모일 또는 트리플루오로메틸기 :
- X"는 할로겐 또는 트리플루오로메틸기, 단, X" 가할로겐이면 X는 트리플루오로메틸기이다.
- 및 는 앞서의 정의와 같고 는 불소 또는 염소다.
- 위 구조식의 화합물을 알카리 또는 알카리토류금속 수산화물과 함께 온도범위 약 50-100°, 반응시간 약 5시간-일로, 유전상수가 약 30-70이고 앞서의 수산화물에 근본적으로 불활성인 이극성, 비수소용매 및 수산화물의 용해도를 증가시키는 비친핵성, 수산화 상호용매를 포함하는 용매계속에서 반응시켜서 다음 구조식의 트리플루오로메틸 페놀레이트를 마련하고,
-
- (X 및 X"는 위의 정의와 같고, M은 알카리 또는 알카리토튜금속 이온이다).
- 이 화합물을 다음 구조식의 할로니트로벤젠과 함께
-
- (X'는 앞서 정의와 같고, halo는 불소 또는 염소이다.) 할로겐이 불소인경우는 온도범위를 20-130°, 염소인 경우는 50-130°C로 하여 M, 할로겐, X 및 X' 의 성질에 따라 반응시간을 1시간-6일로하여 이 극성, 비수소용매속에서 반응시켜서 앞서의 디페닐에테르류를 제조한다.
- 구조식의 화합물을 알칼리 또는 알카리토류금속수산화물과 함께, 비친 리아미드에서 선택되는 이극성, 비수소 용매를 포함하는 용매계에서 반응시켜 다음 구조식의 화합물을 만들고,
-
- 이 화합물을 다음 구조식의 할로벤젠과 함께,
-
- 온도범위 약 20-130°C에서 티메틸술폭사미드, 디메틸포름아미드, N-메틸아세트아미드, 테트라하이드로티오펜-1, 1-디옥사이드, 헥사메틸포스포릭트리아미드, 1, 4-디옥산, 에틸렌 카보네이드 또는 1, 2-디메톡시에탄으로부터의 선택되는 이극성, 비주소용매속에서 반응시켜 다음구조식의 화합물을 제조하는 주장 1에 따른 공정.
-
- 단 식들중 S R, R1,R2,R3및 halo는 앞서 주장 1의 정의와 같다.
- 비친핵성, 수산화용매가 다음으로부터 선택되는 주장 2에 따른 공정 :
-
-
- 식중 R, R1,R2,R3,R4,R5,R6및 R7은 서로 같거나 또는 다른 기들로서 수소, 선상 또는 가지상의 저급알킬, 치환 또는 비치환페닐기(단 치환체는 알킬, 할로겐, 저급알콕시, 또는 벤질기등이다( : R8은 저급알킬 : n과 n2는 0 또는 1 : n1은 0-2 : n3는 1-10까지의 정수 : n4는 2-4이다.)
- 단, 여기서 n1은 n와 n2가 둘다 0일 경우만 2이며, 아니면 n1와 n2의 합은 1보다 클수가 없다. : n3이 2보다 큰 경우에는 n과 n2의 합은 1이하이며 n1은 0이다 : R7이 수소인 경우 n1은 반드시 0이고, n과 n2의 합은 1이며, R중 적어도 3개의 기 , 즉 R1과 R2,R3쌍이나 또는 R1과 R5,R6쌍은 반드시 수소가 아니다.
- 수산화 용매가 tert-부타놀, 피나콜, 펜타에스리톨, 2,4-디메틸-2, 4-펜탄디올, 2, 4-디메틸-2, 3,4-펜탄트리올, 2,4-디메틸-3-펜타놀, 2,2,2-트리메틸-3-펜타놀, 2,2-디메틸-1-프로파놀, 2,5-디메틸-3-헥산-2,5-디올, 1-메틸-1-사이클로헥사놀 또는 2-이소프로필-1-사이클로펜타놀로부터 선택되는 주장 3에 따른 공정.
- 사용되는 용매의 비가 비친핵성, 수산화용매 약 1부-30부대 이극성, 비수소용매 약 100부로 구성되는 주장 2에 따른 공정.
- 용매구성이 비친핵성, 수산화용매 약 5-20부 당 이극성, 비수소용매 약 100부인 주장 5에 따른 공정.
- X가 염소, X'가 수소, 메톡시, 에톡시, 카르복시, 메톡시에톡시카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 알릴옥시카보닐, 나트륨카복실레이트 또는 칼륨 카복실레이트인 주장 2에 따른 공정.
- X'가 나트륨 카복실레이트인 주장 7에 따른 공정
- X'가 칼륨카복실레이트인 주장 7에 따른 공정.
- X'가 메톡시카보닐인 주장 7에 따른 공정
- X'가 에톡시카보닐인 주장7에 따른 공정.
- X'가 메톡시에톡시카보닐인 주장 7에 따른 공정.
- 구조식의 화합물을 알카리 또는 알카리토류금속수산화물과 함께 온도범위 약 60-100°C에서, 유전상수가 약 30-70인 이극성비수소용매 및 비친핵성 수산화용매를 포함하는 근본적으로 염기에 불활성인 용매계속에서 반응시켜서 다음구조식의 화합물을 제조하는 공정.
-
- 단, 식들중 X는 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 저급알킬기:
- X"는 할로겐 또는 트리플루오로메틸기
- X2는 할로겐
- 단 X"가 할로겐이면 X는 트리플루오로메틸기이다.
- X가 염소, X"가 트리플루오로메틸기인 주장 13에 따른 공정.
- 비친핵성, 수산화용매가 다음에서 선택되는 주장 14에 따른 공정.
-
- 여기서 R,R1,R2,R3,R4,R5,R6및 R7은 서로 같거나 또는 다른 기들로서 수소, 선상 또는 가지상의 저급알킬, 치환 또는 비치환페닐기 (단 치환체는 알킬, 할로겐, 저급알콕시, 또는 벤질기등이다) : R8은 저급알킬 :n과 n2는 0 또는 1 : n1은 0-2 : n3는 1-10까지의 정수 : n4는 2-4이다.
- 단 여기서 n1은 n과 n2가 둘다 0일 경우만 2이며, 아니면 n1과 n2의 합은 1보다 클수가 없다 : n3이 2 보다 큰 경우에는 n과 n2의 합은 1이하 이며 n1은 0이다 : R7이 수소인 경우 n1은 반드시 0이고 n과 n2의 합은 1이며, R 중 적어도 3개의 기, 즉 R1과 R2, R3쌍이나 또는 R1과 R5,R6쌍은 반드시 수소가 아니다.
- 이극성, 비수소용매가 디메틸술폭사이드, 테트라하이드로 티오펜, 1,1-디옥사이드, 또는 텍사메틸포스포릭 트리아미드인 주장 15에 따른 공정
- 사용되는 용매의 구성이 비친핵성 수산화용매 약 1-30부당이극성, 비수소용매가 100부인 주장 16에 따른 공정
- 용매비가 비친핵성 수산화용매 약 5-20부당 이극성, 비수소용매가 100부인 주장 17에 따른 공정.
- 알카리금속수산화물이 수산화칼륨인 주장 18에 따른 공정.
- 알카리금속수산화물이 수산화나트륨인 주장 18에 따른 공정.
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/071,341 US4262152A (en) | 1979-05-02 | 1979-05-02 | Preparation of trifluoromethylphenyl nitrophenylethers |
US71341 | 1979-05-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR830002675A true KR830002675A (ko) | 1983-05-30 |
KR840000416B1 KR840000416B1 (ko) | 1984-04-02 |
Family
ID=22100719
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019800001734A KR840000416B1 (ko) | 1979-05-02 | 1980-04-30 | 트리플루오로 메틸페닐 니트로페닐에테르류의 제법 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4262152A (ko) |
EP (1) | EP0019388B1 (ko) |
JP (2) | JPS55153726A (ko) |
KR (1) | KR840000416B1 (ko) |
AR (1) | AR231271A1 (ko) |
BR (1) | BR8002698A (ko) |
CA (1) | CA1125302A (ko) |
DE (1) | DE3062410D1 (ko) |
IL (1) | IL59954A (ko) |
NZ (1) | NZ193542A (ko) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5564557A (en) * | 1978-11-08 | 1980-05-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Diphenyl ether compound and herbicide containing the same |
US4455437A (en) * | 1979-01-09 | 1984-06-19 | Ciba-Geigy Corporation | Aminoalkyl esters of 2-nitro-5-(o-chloro-p-trifluoromethylphenoxy)-benzoic acid |
US4780128A (en) * | 1979-07-18 | 1988-10-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Herbicides |
US4395570A (en) * | 1981-11-16 | 1983-07-26 | Rohm And Haas Company | Preparation of 5-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitrobenzoic acid and salts and esters and amides |
FR2529197A1 (fr) * | 1982-06-29 | 1983-12-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation de phenates substitues par des groupes halogenes ou des phenols correspondants |
DE3536664A1 (de) * | 1985-10-15 | 1987-04-16 | Basf Ag | Diphenyletherderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von unerwuenschtem pflanzenwachstum |
WO1988003310A1 (en) * | 1986-10-29 | 1988-05-05 | Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha | Draw type optical recording medium |
US4754052A (en) * | 1986-11-07 | 1988-06-28 | Ici Americas Inc. | Method for recovering diphenylethers from their nitrated by-products |
CN1115327C (zh) * | 2000-03-07 | 2003-07-23 | 江苏省农药研究所 | 二苯醚羧酸酯类除草剂的合成方法 |
US10179886B2 (en) | 2016-05-17 | 2019-01-15 | Afton Chemical Corporation | Synergistic dispersants |
EP3606897B1 (en) * | 2017-04-04 | 2024-02-28 | Adama Agan Ltd. | Separation of phenol isomer |
CN109280008A (zh) * | 2017-07-19 | 2019-01-29 | 山东侨昌化学有限公司 | 一种利用乙氧氟草醚副产物生产乙氧氟草醚的方法 |
CN109970567A (zh) * | 2017-12-28 | 2019-07-05 | 山东侨昌化学有限公司 | 一种利用乙氧氟草醚副产物生产乙氧氟草醚的方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2489423A (en) * | 1949-01-15 | 1949-11-29 | Sterling Drug Inc | The compound 4-chloro-3-trifluoromethylphenol and method of preparation |
US2952702A (en) * | 1952-11-12 | 1960-09-13 | Morton Chemical Co | Preparation of polyhalo aryloxy acetic acid esters |
GB1110232A (en) * | 1964-02-21 | 1968-04-18 | Mini Of Technology | Fluoro-organic compounds |
US3536767A (en) * | 1967-04-06 | 1970-10-27 | Dow Chemical Co | Manufacture of pyrocatechol |
GB1221019A (en) * | 1968-02-09 | 1971-02-03 | Coalite Chem Prod Ltd | Process for the production of dihalophenols |
DE2052027A1 (de) * | 1970-10-23 | 1972-04-27 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Methansulfonsäurearylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre nematizide Verwendung |
GB1388840A (en) * | 1971-06-24 | 1975-03-26 | Oce Andeno Bv | Preparation of phloroglucinol and its monomethyl ether |
BE789463A (fr) * | 1971-10-02 | 1973-03-29 | Bayer Ag | Nouveaux esters d'acides thiophosphoriques, leur procede de preparationet leur application comme nematicides et insecticides du sol |
US3839444A (en) * | 1971-11-01 | 1974-10-01 | Mobil Oil Corp | Halophenoxy benzamide herbicides |
EG11593A (en) * | 1973-07-03 | 1980-07-31 | Bayer Ag | Halogenated 4-trifluiromethyl-4-cyano-diphenyl-ethers process for their preparation and their use as herbicides |
DE2538178A1 (de) * | 1975-08-27 | 1977-03-10 | Bayer Ag | Trifluormethylphenoxy-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
CA1140563A (en) * | 1976-12-03 | 1983-02-01 | Wayne O. Johnson | Herbicidal esters of 4-trifluormethyl-3'- carboxy-4'-nitro diphenyl ethers |
US4094913A (en) * | 1977-01-07 | 1978-06-13 | Velsicol Chemical Corporation | Process for the preparation of 2,5-dichlorophenol |
-
1979
- 1979-05-02 US US06/071,341 patent/US4262152A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-04-18 CA CA350,225A patent/CA1125302A/en not_active Expired
- 1980-04-23 AR AR280779A patent/AR231271A1/es active
- 1980-04-28 NZ NZ193542A patent/NZ193542A/xx unknown
- 1980-04-29 DE DE8080301401T patent/DE3062410D1/de not_active Expired
- 1980-04-29 EP EP80301401A patent/EP0019388B1/en not_active Expired
- 1980-04-30 BR BR8002698A patent/BR8002698A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-04-30 IL IL59954A patent/IL59954A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-04-30 KR KR1019800001734A patent/KR840000416B1/ko active
- 1980-05-02 JP JP5797480A patent/JPS55153726A/ja active Granted
-
1989
- 1989-02-02 JP JP1022753A patent/JPH01230539A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0019388A1 (en) | 1980-11-26 |
AR231271A1 (es) | 1984-10-31 |
KR840000416B1 (ko) | 1984-04-02 |
JPS55153726A (en) | 1980-11-29 |
BR8002698A (pt) | 1980-12-16 |
JPH0317814B2 (ko) | 1991-03-11 |
NZ193542A (en) | 1983-03-15 |
JPH01230539A (ja) | 1989-09-14 |
IL59954A (en) | 1985-06-30 |
EP0019388B1 (en) | 1983-03-23 |
US4262152A (en) | 1981-04-14 |
JPH0229657B2 (ko) | 1990-07-02 |
IL59954A0 (en) | 1980-06-30 |
CA1125302A (en) | 1982-06-08 |
DE3062410D1 (en) | 1983-04-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR830002675A (ko) | 트리플루오로메틸페닐 니트로페닐 에테르류의 제법 | |
Campbell | Synthesis of thioethers. Amide solvent-promoted nucleophilic displacement of halide by thiolate ion | |
Corey et al. | Selective formation of carbon-carbon bonds between unlike groups using organocopper reagents | |
GB965450A (en) | Quinacridone compositions for use as pigments | |
KR100387996B1 (ko) | 액상 벤즈-이소-퀴놀린 유도체 | |
KR880000364A (ko) | (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법 | |
US3282979A (en) | Phenolic thioethers | |
Rico et al. | Condensation of 1, 2-dibromotetrafluoroethane with various potassium thiophenoxides and phenoxides | |
US3426035A (en) | Halogenation of aromatic compounds | |
El‐Bardan | Kinetics of the reaction of 2‐chloro‐3‐nitro‐and 2‐chloro‐5‐nitropyridines with aryloxide ions in methanol | |
KR840001141A (ko) | 치환된 아졸일-페녹시 유도체의 제조방법 | |
US4493800A (en) | Process for preparing a trifluoromethylbenzene derivative | |
US2998454A (en) | Substituted phenyl biphenylyl sulfones and their preparation | |
KR840000172A (ko) | 살균용과 생장조절용 조성물 및 그 제조 | |
Shriner et al. | OPTICALLY ACTIVE SALTS OF 2-NITRO-OCTANE | |
JPS5524125A (en) | Preparation of substituted diphenyl ether | |
CA2412543A1 (en) | Process for the preparation of quinoline derivatives | |
EP2818536B1 (en) | Oil additive for fluorinated oils | |
Musial et al. | The thiolate anion as a nucleophile Part IV. Reactions of some pentafluorophenyl compounds | |
US7282610B2 (en) | Method of producing aromatic amine compound having alkylthio group | |
KR910002875A (ko) | 디하이드로피리미도티아진 유도체 | |
US4074052A (en) | Process for preparation of isocyanuric acid triesters | |
KR890009897A (ko) | 2-티아졸리디논 유도체, 그를 함유하는 약학 조성물 및 그의 제조방법 | |
Packer et al. | The base-catalysed hydrolysis of certain aliphatic amides and p-alkylbenzamides | |
US2335845A (en) | Ethers of polychloro-2-hydroxy-diphenyl |