KR890006624A - 디데옥시시티딘 유도체 - Google Patents

디데옥시시티딘 유도체 Download PDF

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KR890006624A
KR890006624A KR1019880013065A KR880013065A KR890006624A KR 890006624 A KR890006624 A KR 890006624A KR 1019880013065 A KR1019880013065 A KR 1019880013065A KR 880013065 A KR880013065 A KR 880013065A KR 890006624 A KR890006624 A KR 890006624A
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didehydro
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dideoxy
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죠셉 패트리지 죤
탬 스티브
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쟝-쟈크 오가이, 프리돌린 클라우스너
에프.호프만-라 로슈 앤드 캄파니, 아크티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

디데옥시시티딘 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 본 발명의 화합물을 HIV-세포병리학적 변화효과 억제분석법(HIV-Cytopathic Effect Inhibition Assay)으로 시험한 결과를 도시한다.

Claims (19)

  1. 다음 일반식(I)의 화합물.
    상기식에서, 점선으로 나타낸 결합은 임의로 존재하며 ; B는 OH 또는 OC(O)R이고 ; C는 NH(CO)R' 또는 N=CH-NR2R3이며, 여기에서, R,R1,R2및 R3은, 독립적으로, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시알킬, 아르알킬, 아릴옥시알킬 또는 아릴이다.
  2. 제1항에 있어서, 점선으로 나타낸 결합이 부재하는 화합물.
  3. 제2항 또는 제2항에 있어서, B가 OC(O)R이고, R은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-펜타데실, n-헵타데실, 페닐 또는 벤질인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, C는 NHC(O)R'이고, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-펜타데실, n-헵타데실, 페닐 또는 벤질인 화합물.
  5. 제2항에 있어서, B가 OH인 화합물.
  6. N-부타노일-2',3'-디데옥시시티딘.
  7. N--아세틸 2',3'-디데옥시시티딘 ; N-프로파노일 2',3'-디데옥시시티딘; N-(2-메틸프로파노일) 2',3'-디데옥시시티딘; N-팔미토일 2',3'-디데옥시시티딘; N-스테아로일 2',3'-디데옥시시티딘; N-벤조일 2',3'-디데옥시시티딘; N-(페닐아세틸)2',3'-디데옥시시티딘; 2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘; N-아세틸 2',3'-디데옥시시티딘 5'-아세테이트; N-프로파노일 2',3'-디데옥시시티딘 5'-프로파노에이트; N-(2-메틸프로파노일) 2',3'-디데옥시시티딘 5'-(2-메틸프로파노에이트); N-부타노일 2',3'-디데옥시시티딘 5'-부타노에이트; N-팔미토일 2',3'-디데옥시시티딘 5'-팔미토에이트; N-스테아로일 2',3'-디데옥시시티딘 5'-스테아레이트; N-벤조일 2',3'-디데옥시시티딘 5'-벤조에이트; N-(페닐아세틸) 2',3'-디데옥시시티딘 5'-(페닐아세테이트); 2',3'-디데옥시-N-[디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-부타노에이트; 2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-팔미테이트' 2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-스테아레이트; 2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-벤조에이트; 2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-아세테이트; 2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-푸로파노에이트; 2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-(2-메틸프로파노에이트); 2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-페닐아세테이트.
  8. N-아세틸 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘; N-(2-메틸프로파노일) 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘; N-프로파노일 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘; N-팔미토일 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘; N-스테아로일 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘; N-부타노일 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘; N-벤조일 2',3'-디데하이드로-2',3'디데옥시시티딘; N-(페닐아세틸) 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘; N-아세틸 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘 5'-아세테이트; N-프로파노일 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘 5'-프로파노에이트; N-(2-메틸프로파노일) 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘 5'-(2-메틸프로파노에이트); N-부타노일 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘 5'-부타노에이트팔미토에이트 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘 5'-팔미토에이트; N-스테아로일 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘 5'-스테아레이트; N-벤조일 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘 5'-벤조에이트; N-(페닐아세틸) 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘 5'-(페닐아세테이트); 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노메틸렌]시티딘; 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-아세테이트;
    2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-프로파노에이트; 2',3'-디데하이드로-2',3'디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-(2-메틸프로파노에이트); 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-부타노에이트; 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-팔미테이트; 2',3'-디데하이드로-2'3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-팔미네이트; 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-스테아레이트; 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시-N-[(디메틸아미노)메틸렌]시티딘 5'-벤조에이트.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 약제로서 사용하기 위한 화합물.
  10. (a) 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 (b) C'가 NH2인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식R3[여기에서, R4는 저급 알킬이고, R2및 R3은 제1항에서 정의한 바와 같다]과 반응시키고, 경우에 따라, 수득된 일반식(I) 화합물에 존재하는 점선으로 나타낸 결합을 수소화시키고/시키거나 수득된 일반식(I) 화합물에 존재하는 에스테르 그룹 B 또는 아실아미드 또는 쉬프 염기(Schiff base) 그룹 C를 선택적으로 가수분해시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, 점선으로 나타낸 결합은 임의로 존재하며; B는 OH 또는 OC(O)R이고; C는 NHC(O)R1또는 N=CH-NR2R3이고, 여기에서, R,R1,R2및 R3은, 독립적으로, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시알킬, 아르알킬, 아릴옥시알킬 또는 아릴이며; C'는 NH2, N=CH-NR2, 일반식(RCO)2O의 무수물을 함유하는 R3, 또는 일반식 RCOX[여기에서, R은 제1항에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐이다]의 할로겐화물을 함유하는 R3이다.
  11. 제10항에 있어서, 2',3'-디데하이드로-2',3'-디데옥시시티딘 또는 2',3'-디데옥시시티딘을 알콜성 용매에서 일반식(RCO)2O의 무수물과 반응시켜, B가 OH이고 C가 NHC(O)R인 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
  12. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항의 화합물 및 약제학적 담체물질을 함유하는 약제학적 제제.
  13. 재귀비루스성(retroviral)감염의 치료 및 예방용 약제학적 제제를 제조하는데 사용하기 위한 제1항 내지 제8항중 어느 한 항의 화합물.
  14. 제10항 또는 제11항에 청구한 방법 또는 이의 상응하는 명백한 화학적 방법으로 제조된 제1항 내지 제8항중 어느 한 항의 화합물.
  15. 특히 실시예와 연관하여 전술한 바와 같은 방법.
  16. 재귀비루스에 의해 감염된 환자에게 제1항에 청구한 일반식(I)의 화합물을 유효량 투여함을 특징으로 하여, 재귀비루스성 감염을 예방하거나 치료하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 재귀비루스가 후천성 면역 결핍증(AIDS)비루스인 방법.
  18. 제16항에 있어서, 화합물을 경구투여하는 방법.
  19. 제16항에 있어서, 화합물을 정맥내투여하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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