KR890005044A - 2-(2-클로로에톡시)벤젠술폰아미드의 제조방법 - Google Patents

2-(2-클로로에톡시)벤젠술폰아미드의 제조방법 Download PDF

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KR890005044A
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    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Abstract

내용 없음

Description

2-(2-클로로에톡시)벤젠술폰아미드의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 구조식(II)의 4-클로로페놀을 에틸렌 카보네이트로 에테르화시키고 생성된 하기 구조식(III)의 4-(2-히드록시에톡시)클로로벤젠을 포스겐 또는 티오닐 크로라이드로 염소화시켜 하기 구조식(IV)의 4-(2-클로로에톡시)클로로벤젠을 수득하며 이것을 클로로술폰산 ClSO3H 및 수산화나트륨을 사용하여 하기 구조식(V)의 술폰산 나트륨염으로 전환시키고 이것을 하기 구조식(VI)의 화합물로 수소화시킨 다음 포스겐과 반응시켜 하기 구조식(VII)의 술폰산 클로라이드를 형성시키고 이것을 암모니아와 반응시켜 하기 구조식(I)의 술폰아미드를 수득하는 것을 포함하는, 하기 구조식(I)의 2-(2-클로로에톡시)벤젠술폰아미드의 제조방법 :
  2. 제1항에 있어서, 고조식(IV)화합물을 생성시키는 구조식(II)화합물의 반응을, 구조식(III)의 중간체를 분리함없이, 구조식(II)의 화합물을 처음에 에틸렌 카보네이트와 반응시킨 다음 이어 생성된 반응 혼합물을 포스겐 또는 티오닐 클로라이드로 처리함으로써 수행하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 구조식(II)화합물의 반응을 +130℃ 및 +150℃사이의 온도에서 촉매량의 트리부틸아민 존재하에 에틸렌 카보네이트를 사용하여 수행하고, 또 생성된 반응 혼합물을 +70℃ 내지 +90℃의 온도에서 촉매량의 디메틸 포름아미드 존재하에 포스겐 또는 티오닐 클로라이드를 처리하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 구조식(IV)의 화합물, -20℃ 내지 +60℃ 범위의 온도에서, 헥산 또는 n-데칸중의 클로로술폰산 1당량을 사용하여 화합물(V)로 반응시키고, 또 +50℃ 내지 +90℃ 범위의 온도에서, 수성 수산화 나트륨으로 용액을 중화시키는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 구조식(IV)의 화합물, -10℃ 내지 +5℃ 범위의 온도에서, 헥산 또는 n-데칸중의 클로로술폰산 1당량을 사용하여 화합물(V)로 반응시키고, 또 용액을 물로 식혀 크실렌 또는 톨루엔으로 추출하고, +50℃ 내지 +70℃ 범위의 온도에서, 수성 수산화나트륨으로 용액을 중화시키는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 구조식(VI)화합물이 생성디는 구조식(V)화합물들의 탈염소화 반응을 염기 및 물의 혼합물내에서 1 내지 5bar범위의 압력 및 +20℃ 내지 +70℃범위의 온도에서 또 탄소상의 5%팔라듐 촉매 존재하에 수소를 사용하여 수행하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 구조식(VI)의 술폰산 나트륨염을 +60℃ 내지 +120℃ 범위의 온도에서 포스겐과의 반응에 의해 구조식(VII)의 술폰산 클로라이드로 전환시키는 방법
  8. 제1항에 있어서, 구조식(VII)의 술폰산 클로라이드를 클로로벤젠 존재하에 암모니아의 수용액과 반응시켜 구조식(I)의 화합물을 생성시키는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 구조식(V),(VI) 및 (VII)의 중간체를 분리함없이, 구조식(IV)화합물의 반응을 진행시켜 구조식(I)의 화합물을 생성시키는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 구조식(III),(V),(VI) 및 (VII)의 중간체를 분리함없이, 구조식(II) 화합물의 반응을 수행하여 구조식(I)의 화합물을 생성시키는 방법.
  11. 제9항에 있어서, +20℃ 내지 +60℃의 온도에서 구조식(IV)의 화합물을 시클로헥산 또는 n-데칸중의 1당량 또는 약간 과량의 클로로술폰산으로 처리하고 ; +50℃ 내지 +90℃의 온도에서 수성 수산화나트륨으로 중화시키며 ; 산 수용체의 존재 하, 1 내지 5bar범위의 압력 및 +20℃ 내지 +70℃의 온도 조건에서 또 탄소상의 5%팔라듐 촉매 존재 존재하에 수소를 사용하여 탈염소화시키고 ; +60℃ 내지 +120℃의 온도에서 포스겐으로 혼합물을 처리함으로써 술폰산 클로라이드로 전환시킨 다음 ; 암모니아 수용액을 혼합물을 처리함으로써 최종 생성물을 형성시키는 방법.
  12. 제11항에 있어서, -10℃ 내지 +5℃의 온도에서 헥산 또는 n-데칸중의 콜로로술폰산 1당량으로 구조식(IV)의 화합물을 처리하고 ; 물로 식혀 크실렌으로 추출하고 +50℃ 내지 +70℃의 온도에서 수성 수산화나트륨으로 중화시키며 ; 산 수용체 존재하, 1 내지 5bar범위의 압력 및 +20℃ 내지 +70℃의 온도 조건에서 또 탄소상의 5%팔라듐 촉매 존재하에 수소를 사용하여 탈염소화시키고 ; +60℃ 내지 +120℃의 온도에서 포스겐으로 혼합물을 처리함으로써 술폰산 클로라이드로 전환시킨 다음 ; 반응 혼합물을 암모니아 수용액으로 처리함으로써 반응을 진행시켜 최종 생성물을 형성시키는 방법.
  13. 제1항에 있어서, +130℃ 내지+150℃의 온도에서 촉매량의 트리부틸아민 존재하에 구조식(II)의 화합물을 에틸렌 카보네이트와 반응시키고 ; 생성된 반응 혼합물을 +70℃ 내지 +90℃의 온도에서 촉매량의 디메틸포름아미드 존재하에 포스겐 또는 티오닐 클로라이드로 처리하여 구조식(IV)의 화합물을 생성시키며, 정제후 이것을 -10℃ 내지 +5℃의 온도에서 헥산 또는 n-데칸중의 클로로술폰산 1당량을 처리하고 +50℃ 내지 +90℃의 온도에서 수성 수산화 나트륨으로 중화시켜 ; 산 수용체 존재 하, 1 내지 5bar의 압력 및 +20℃ 내지 +70℃의 온도에서 또 탄소상의 5%팔라듐 촉매 존재하에 수소를 사용하여 탈염소화시키고 ; +60℃ 내지 +120℃의 온도에서 포스겐으로 혼합물을 처리하여 술폰산 클로라이드로 전환시킨 다음 ; 반응 혼합물을 암모니아 수용액으로 처리함으로써 반응을 진행시켜 최종 생성물을 형성시키는 방법.
  14. 제13항에 있어서, +130℃ 내지 +150℃의 온도에서 촉매량의 트리부틸아민 존재하에 구조식(II)의 화합물을 에틸렌 카보네이트와 반응시키고 ; +70℃ 내지 +90℃의 온도에서 촉매량의 디메틸포름아미드 존재하에 생성된 반응 혼합물을 포스겐 또는 티오닐 클로라이드로 처리하여 구조식(IV)의 화합물을 수득하고, 정제후 이것을 -10℃ 내지 +5℃의 온도에서 n-데칸중의 클로로술폰산 1당량으로 처리하여, 물로 식히고 크실렌으로 추출한 다음 +50℃ 내지 +70℃의 온도에서 수성 수산화 나트륨으로 중화시키고 ; 수산화나트륨 존재하, 1 내지 4bar의 압력 및 +40℃ 내지 +60℃의 온도 조건에서, 또 탄소상의 5%팔라듐 촉매 존재하에 수소를 사용하여 탈염소화시키며 ; +95℃의 온도에서 혼합물을 폿겐으로 처리하여 술폰산 클로라이드로 전환시킨 다음 ; +60℃의 온도에서 암모니아 수용액으로 반응 혼합물을 처리함으로써 반응을 진행시켜 최종 생성물을 형성시키는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880011434A 1987-09-04 1988-09-03 2-(2-클로로에톡시)벤젠술폰아미드의 제조방법 KR0133295B1 (ko)

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US07/197,480 1988-05-23
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