RU2223945C2 - Способ получения 2-аминобензофенона - Google Patents
Способ получения 2-аминобензофенона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2223945C2 RU2223945C2 RU2001105198/04A RU2001105198A RU2223945C2 RU 2223945 C2 RU2223945 C2 RU 2223945C2 RU 2001105198/04 A RU2001105198/04 A RU 2001105198/04A RU 2001105198 A RU2001105198 A RU 2001105198A RU 2223945 C2 RU2223945 C2 RU 2223945C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- aromatic hydrocarbon
- aminobenzophenone
- acid
- halogenated aromatic
- Prior art date
Links
- MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ADALGBTXGIISDM-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O ADALGBTXGIISDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 2
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 abstract 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000005881 detosylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LYSJSRSBKUIFDF-UHFFFAOYSA-N Nc1cc(C(c2ccccc2N)=O)ccc1 Chemical compound Nc1cc(C(c2ccccc2N)=O)ccc1 LYSJSRSBKUIFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 2-аминобензофенонов, которые являются промежуточными соединениями при получении восстанавливающих холестерин агентов, являющихся агентами для лечения психических расстройств, и противовоспалительными агентами. Способ получения 2-аминобензофенона формулы (2) заключается в том, что где Х обозначает атом водорода, С1-C4 алкильную группу или атом галогена, отличающийся тем, что тозилантраниловую кислоту, суспендированную в галогенированном ароматическом углеводороде хлорируют пентахлоридом фосфора при температуре от 0 до 100oС; отгоняют при пониженном давлении полученный оксихлорид фосфора и галогенированный ароматический углеводород; добавляют в реакционную смесь ароматический углеводород формулы (3) и от 2 до 4 молей хлорида алюминия на моль тозилантраниловой кислоты и осуществляют реакцию в реакционной смеси при температуре от 40 до 90oС, в результате чего образующееся промежуточное соединение формулы (1) переходит в целевой 2-аминобензофенон. Способ позволяет вести процесс непрерывно, без применения концентрированной серной кислоты при детозилировании.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)т
Claims (1)
- Способ получения 2-аминобензофенона формулы (2)
где Х обозначает атом водорода, С1-4 алкильную группу или атом галогена, отличающийся тем, что 1) тозилантраниловую кислоту, суспендированную в галогенированном ароматическом углеводороде, хлорируют пентахлоридом фосфора при температуре от 0 до 100°С, 2) отгоняют при пониженном давлении полученный оксихлорид фосфора и галогенированный ароматический углеводород, 3) добавляют в реакционную смесь ароматический углеводород формулы (3)
и от 2 до 4 молей хлорида алюминия на моль тозилантраниловой кислоты и осуществляют реакцию в реакционной смеси при температуре от 40 до 90°С, в результате чего образующееся промежуточное соединение формулы (1)
переходит в целевой 2-аминобензофенон.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20791098 | 1998-07-23 | ||
| JP10/207910 | 1998-07-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001105198A RU2001105198A (ru) | 2003-01-27 |
| RU2223945C2 true RU2223945C2 (ru) | 2004-02-20 |
Family
ID=16547602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001105198/04A RU2223945C2 (ru) | 1998-07-23 | 1999-07-22 | Способ получения 2-аминобензофенона |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6310249B1 (ru) |
| EP (1) | EP1099687B1 (ru) |
| JP (1) | JP4232337B2 (ru) |
| KR (1) | KR100594339B1 (ru) |
| CN (1) | CN1131204C (ru) |
| AT (1) | ATE259347T1 (ru) |
| AU (1) | AU746711B2 (ru) |
| CA (1) | CA2338421C (ru) |
| CZ (1) | CZ300228B6 (ru) |
| DE (1) | DE69914763T2 (ru) |
| DK (1) | DK1099687T3 (ru) |
| ES (1) | ES2216533T3 (ru) |
| IL (1) | IL140925A0 (ru) |
| NO (1) | NO317811B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ509399A (ru) |
| PT (1) | PT1099687E (ru) |
| RU (1) | RU2223945C2 (ru) |
| SK (1) | SK286961B6 (ru) |
| UA (1) | UA58601C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000005195A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200100526B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101270060B (zh) * | 2008-05-07 | 2011-02-02 | 重庆医科大学 | 2，6-二（氨基苯亚甲基）环烷酮类化合物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB332208A (en) * | 1929-01-15 | 1930-07-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the manufacture of azo dyestuffs |
| NL282761A (ru) * | 1961-09-11 | |||
| DK0577945T3 (da) * | 1992-07-06 | 1996-09-02 | American Cyanamid Co | Herbicidmellemproduktet o-nitrophenyl-cyclopropyl-keton og fremgangsmåde til fremstilling deraf |
| CZ289916B6 (cs) * | 1993-11-30 | 2002-04-17 | American Cyanamid Company | Způsob výroby o-aminofenylketonů |
-
1999
- 1999-07-22 SK SK63-2001A patent/SK286961B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-07-22 WO PCT/JP1999/003922 patent/WO2000005195A1/ja active IP Right Grant
- 1999-07-22 JP JP2000561152A patent/JP4232337B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-22 RU RU2001105198/04A patent/RU2223945C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-22 CA CA002338421A patent/CA2338421C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-22 ES ES99931483T patent/ES2216533T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-22 AU AU47991/99A patent/AU746711B2/en not_active Ceased
- 1999-07-22 KR KR1020017000688A patent/KR100594339B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-22 CZ CZ20010063A patent/CZ300228B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-07-22 IL IL14092599A patent/IL140925A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-07-22 NZ NZ509399A patent/NZ509399A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-07-22 UA UA2001010586A patent/UA58601C2/ru unknown
- 1999-07-22 EP EP99931483A patent/EP1099687B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-22 US US09/743,810 patent/US6310249B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-22 PT PT99931483T patent/PT1099687E/pt unknown
- 1999-07-22 DK DK99931483T patent/DK1099687T3/da active
- 1999-07-22 DE DE69914763T patent/DE69914763T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-22 AT AT99931483T patent/ATE259347T1/de active
- 1999-07-22 CN CN99808967A patent/CN1131204C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-01-18 ZA ZA200100526A patent/ZA200100526B/en unknown
- 2001-01-22 NO NO20010356A patent/NO317811B1/no not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MACDONALD I. et al. Arzabenzocycloheptenones. IX. Nex synthesis and some reactions of the 5,6-dihydrodibenz[b,e]azepin-11-one system., J. Chem. Soc. C, 1969, №10, p.1321-1325. WAKANKAR D.M. et al., Perchloric acid-acetic acid mixture as a reagent for detosylation of 2-N-p-tolyenesulfonylaminophenyl(phenyl)methanones. Indian J. Chem., Sect. B, 1980, 19B(3), p.223-224. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2338421C (en) | 2007-05-08 |
| EP1099687A4 (en) | 2003-01-02 |
| IL140925A0 (en) | 2002-02-10 |
| PT1099687E (pt) | 2004-06-30 |
| CN1310703A (zh) | 2001-08-29 |
| SK286961B6 (sk) | 2009-08-06 |
| DE69914763T2 (de) | 2004-07-15 |
| NO20010356D0 (no) | 2001-01-22 |
| ATE259347T1 (de) | 2004-02-15 |
| CN1131204C (zh) | 2003-12-17 |
| DE69914763D1 (de) | 2004-03-18 |
| NO317811B1 (no) | 2004-12-13 |
| NZ509399A (en) | 2002-03-01 |
| KR20010071938A (ko) | 2001-07-31 |
| CA2338421A1 (en) | 2000-02-03 |
| EP1099687A1 (en) | 2001-05-16 |
| AU746711B2 (en) | 2002-05-02 |
| UA58601C2 (ru) | 2003-08-15 |
| JP4232337B2 (ja) | 2009-03-04 |
| NO20010356L (no) | 2001-01-22 |
| KR100594339B1 (ko) | 2006-06-30 |
| SK632001A3 (en) | 2001-08-06 |
| DK1099687T3 (da) | 2004-04-13 |
| US6310249B1 (en) | 2001-10-30 |
| WO2000005195A1 (fr) | 2000-02-03 |
| ES2216533T3 (es) | 2004-10-16 |
| ZA200100526B (en) | 2001-08-02 |
| CZ300228B6 (cs) | 2009-03-25 |
| CZ200163A3 (en) | 2001-06-13 |
| AU4799199A (en) | 2000-02-14 |
| EP1099687B1 (en) | 2004-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUP0202605A2 (en) | Method for producing acid chlorides | |
| JP6029090B2 (ja) | フッ素化物の単離方法 | |
| CN110621658B (zh) | 五氟硫烷基芳香族化合物的制造方法 | |
| RU2223945C2 (ru) | Способ получения 2-аминобензофенона | |
| BG65127B1 (bg) | Метод за получаване на пестицидни междинни продукти | |
| TW307750B (ru) | ||
| ATE353896T1 (de) | Verfahren zur herstellung von zolpidem | |
| JP4712320B2 (ja) | ２−オキソ−１−フェニル−３−オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサンの製造方法 | |
| Yu et al. | A mild and efficient method for aromatic chlorination of electron-rich arylalkyl amines | |
| RU94042231A (ru) | Усовершенствованный способ производства циклопропилнитрила | |
| JP4159022B2 (ja) | ジホスゲン及びトリホスゲンを使用したジアゾナフトキノンスルホニルクロリドの調製法 | |
| HUP9901944A2 (hu) | Eljárás pirrolidinil-hidroxámsav-származékok előállítására és az eljáráshoz felhasználható intermedierek | |
| JPS62185039A (ja) | パ−フルオロアルキルカルボン酸クロライドの製造方法 | |
| JPH04984B2 (ru) | ||
| JPH03218325A (ja) | ペルフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法 | |
| JP4371416B2 (ja) | 高純度２，４−ジクロロ−３−アルキル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール類およびその製造方法 | |
| KR870000246B1 (ko) | 벤질릭 할라이드 유도체의 제조방법 | |
| JPS5890531A (ja) | ５−（２−ハロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロ安息香酸、その塩、そのエステルおよびそのアミドの製造方法 | |
| JP2538335B2 (ja) | 芳香族アミン類の製法 | |
| JPH0672987A (ja) | メタンスルホニルフルオライド誘導体の製造方法 | |
| JP2004051638A (ja) | 高純度のエナミン類の製造方法 | |
| WO2023032654A1 (ja) | ４－ブロモイソチアゾリノン誘導体の製造方法、および４－ブロモイソチアゾリノン誘導体 | |
| GB2232154A (en) | Halogenated trifluoromethylbenzenes | |
| JP2000143630A (ja) | ４−ジメチルアミノピリジンの回収方法 | |
| JPH0543553A (ja) | ３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボン酸エステル類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150723 |