KR890003766A - 3환 융합 피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

3환 융합 피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

3환 융합 피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (47)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염.
    (Ⅰ)
    식중, R1및 R2는 독립적으로 지방족 탄화수소기이며, R3는 수소, 지방족 탄화수소기 또는 아실기이고, 및 A는 치환될 수 있는 C2-42가 탄화수소쇄이다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2가 독립적으로 C1-8알킬 또는 C2-8알케닐이고, R3가 수소, C1-3알킬, C2-3알케닐, C1-6알킬-CO-,임의적으로 치횐된 벤조일 C1-4알킬-O-CO, 카르반모일 또는 포르밀이며, 및 A가 C1-3알킬, 할로겐, 니트로, 아미노, 옥소, 또는아미노, 니트로, 히드록시, 메톡시 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 2종으로 임의적으로 치환된 페닐로 치횐될 수 있는 C2-4알킬렌 또는 C2-4알케닐렌인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1및 R2가 독립적으로 C2-5알킬 또는 C2-5알케닐인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1및 R2가 독립적으로 C2-5알킬인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R3가 수소, C1-3알킬, C1-6알킬-CO-, 또는 C1-4알킬-O-CO-인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R3가 수소인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, A가 일반식
    식중, R4및 R5는 독립적으로 수소, 지방족탄화수소기, 임의적으로 치환된 방향족 탄화수소기 또는 할로겐이며, n'는 0 내지 2의 정수이다)의 탄화수소쇄, 또는 일반식(식중, n은 1~3의 정수이다)의 탄화수소쇄인 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R4및 R5는 독립적으로 C1-3알킬, 할로겐, 또는 아미노, 니트로, 히드록시, 메톡시 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 2종으로 임의적으로 치환된 페닐의 화합물.
  9. 제1항에 있어서, A가-위치에 옥소를 갖는 C2-4알킬렌 또는 C2-4알케닐렌인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, A가 C1-3알킬, 할로겐, 또는 아미노, 니트로, 히드록시, 메톡시 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 2종으로 임의적으로 치환된 페닐로 치횐될 수 있는 C2-4알킬렌 또는 C2-4알케닐렌인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, A가 에틸렌 또는 비닐렌인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, A가 비닐렌이고 R3가 수소인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, R1및 R2가 독립적으로 C3-5알킬이며, R3가 수소, 아세틸, 프로피오닐 또는 메톡시카르보닐이고, 및 A가 에틸렌 또는 비닐렌인 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 그의 염.
  14. 제13항에 있어서, 약리학적으로 허용되는 산부가염인 약리학적으로 허용되는 염.
  15. 제1항에 있어서, 6-부틸--프로필-1H-이미다조[2',1':5,1]피라졸로[3,4-d]피리미딘-7,9(6H,8H)-디온인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, 6-펜틸--프로필-2,3-디히드로-1H-이미다조[2',1':5,1]피라졸로[3,4-d]피리미딘-7,9(6H,8H)-디온인 화합물.
  17. 제1항에있어서,6,-디이소부틸-1-메틸-2,3-디히드로-1H-이미다조[2',1':5,1]피라졸로[3,4-d]피리미딘-7,9(6H,8H)-디온인 화합물.
  18. 제1항에있어서,6,-디알릴-1-프로피오닐-2,3-디히드로-1H-이미다조[2',1':5,1]피라졸로[3,4-d]피리미딘-7,9(6H,8H)-디온인 화합물.
  19. 제1항에있어서,6,-디프로필-1H-이미다조[2',1':5,1]피라졸로[3,4-d]피리미딘-7,9(6H,8H)-디온인 화합물.
  20. 제1항에있어서,6,-디부틸-1H-이미다조[2',1':5,1]피라졸로[3,4-d]피리미딘-7,9(6H,8H)-디온인 화합물.
  21. (a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 염기으 존재하에서 폐환 반응시켜서 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물을 수득하거나,
    (Ⅱ)
    (Ⅰa)
    (식중, R1및 R2가 독립적으로 지방족 탄화수소기이고, R3는 수소, 지방족 탄화수소기 또는 아실기이며, X는 할로겐이고, n은 1 내지 3의 정수이다) (b) 하기 일반식(Ⅰb)의 화합물을 알킬화반응 또는 아실화반응시켜 하기 일반식(Ⅰe)의 화합물을 수득하거나,
    (Ⅰb)
    (Ⅰc)
    (식중, R1,R2,R3및 n은 상기에 정의한 바와 같으며, 단 R3는 소수가 아니다) (c) 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 염기의 존재하에서 락탐-환 형성반응시켜 일반식(Ⅰd)의 화합물을 수득하거나,
    (Ⅲ)
    (Ⅰd)
    (식중, R1,R2,R3및 n은 상기에 정의한 바와 같으며, R8는 저급알킬기이다)
    (d) 하기 일반식(Ⅰc)의 화합물을 탈수소반응시켜 하기 일반식(Ⅰf)의 화합물을 수득하거나,
    (Ⅰc)
    (Ⅰf)
    (식중, R1,R2및 R3은 상기에 정의한 바와 같다)
    (e) 하기 일반식(Ⅱa)의 화합물을 염기의 존재하에서 폐환반응시켜 하기 일반식(Ⅰf)의 화합물을 적접 수득하거나,
    (Ⅱa)
    (Ⅰf)
    (식중, R1,R2,R3및 X는 상기에 정의한 바와 같다)
    (f) 하기 일반식(ⅩⅥ)의 화합물을 탈수제의 존재하에서 반응시켜서 하기 일반식(Ⅰg)의 화합물을 수득하고 필요하다면 일반식(Ⅰg)의 화합무을 아실화반응 또는 일킬화반응시켜 하기 일반식(Ⅰi)의 화합물을 수득하거나,
    (ⅩⅥ)
    (Ⅰg)
    (Ⅰi)
    (식중, R1,R2,R3및 n은 상기에 정의한 바와 같으며, 단 R3는 소수가 아니다)
    (g) 하기 일반식(ⅩⅤ)의 화합물을 산성 또는 염기성 조건하에서 탈수반응시켜서 하기 일반식(Ⅰh)의 화합물을 수득하고, 필요하다면 일반식(Ⅰh)의 화합무을 수소화반응시켜 하기 일반식(Ⅰj)의 화합물을 수득하고,
    (ⅩⅤ)
    (Ⅰh)
    (Ⅰj)
    (식중, R1,R2및 ,R3은 상기에 정의한 바와 같고, R4및 R5는 독립적으로 수소, 지방족 탄화수소, 임의적으로 치환된 방향족 탄화수소기 또는 할로겐이고, n'은 0 내지 2의 정수이다)
    (h) 필요하다면, 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염의 제조방법.
    (식중, R1,R2및 ,R3은 상기에 정의한 바와 같고, A는 치환될 수 있는 C2-42가 탄화수소체이다)
  22. 제21항에 있어서, 생성물이 R1및 R2가 독립적으로 C1-8알킬 또는 C2-8알케닐이고, R3가 수소, C1-3알킬, C2-3알케닐, C1-6알킬-CO-,임의적으로 치횐된 벤조일 C1-4알킬-O-CO, 카르반모일 또는 포르밀이며, 및 A가 C1-3알킬, 할로겐, 니트로, 아미노, 옥소, 또는아미노, 니트로, 히드록시, 메톡시 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 2종으로 임의적으로 치환된 페닐로 치횐될 수 있는 C2-4알킬렌 또는 C2-4알케닐렌인 화합물.
  23. 제21항에 있어서, 생성물이 R1및 R2가 독립적으로 C2-5알킬 또는 C2-5알케닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물인 방법.
  24. 제21항에 있어서, 생성물이 R1및 R2가 독립적으로 C2-5알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물인 방법.
  25. 제21항에 있어서, 생성물이 R3가 수소, C1-3알킬, C1-6알킬-CO-, 또는 C1-4알킬-O-CO-인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 방법.
  26. 제21항에 있어서, 생성물이 R3가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물인 방법.
  27. 제21항에 있어서, 생성물이 A가 일반식(식중, R4및 R5는 독립적으로 수소, 지방족탄화수소기, 임의적으로 치환된 방향족 탄화수소기 또는 할로겐이며, n'는 0 내지 2의 정수이다)의 탄화수소쇄, 또는 일반식(식중, n은 1~3의 정수이다)의 탄화수소쇄인 일반식(Ⅰ)의 화합물인 방법.
  28. 제27항에 있어서, R4및 R5는 독립적으로 C1-3알킬, 할로겐, 또는 아미노, 니트로, 히드록시, 메톡시 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 2종으로 임의적으로 치환된 페닐인 방법.
  29. 제21항에 있어서, 생성물이 A가-위치에 옥소를 갖는 C2-4알킬렌 또는 C2-4알케닐렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물인 방법.
  30. 제21항에 있어서, 생성물이 A가 C1-3알킬, 할로겐, 또는 아미노, 니트로, 히드록시, 메톡시 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 2종으로 임의적으로 치환된 페닐로 치횐될 수 있는 C2-4알킬렌 또는 C2-4알케닐렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물인 방법.
  31. 제21항에 있어서, 생성물이 A가 에틸렌 또는 비닐렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물인 방법.
  32. 제21항에 있어서, 생성물이 A가 비닐렌이고 R3가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물인 방법.
  33. 제21항에 있어서, 생성물이 R1및 R2가 독립적으로 C3-5알킬이며, R3가 수소, 아세틸, 프로피오닐 또는 메톡시카르보닐이고, 및 A가 에틸렌 또는 비닐렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 그의 염.
  34. 제33항에 있어서, 약리학적으로 허용되는 염이 약리학적으로 허용되는 산부가염인 방법.
  35. 제21항에 있어서, 생성물이 6-부틸--프로필-1H-이미다조[2',1':5,1]피라졸로[3,4-d]피리미딘-7,9(6H,8H)-디온인 방법.
  36. 제21항에있어서,생성물이6-펜틸--프로필-2,3-디히드로-1H-이미다조[2',1':5,1]피라졸로[3,4-d]피리미딘-7,9(6H,8H)-디온인 방법.
  37. 제21항에있어서,생성물이6,-디이소부틸-1-메틸-2,3-디히드로-1H-이미다조[2',1':5,1]피라졸로[3,4-d]피리미딘-7,9(6H,8H)-디온인 방법.
  38. 제21항에있어서,생성물이6,-디알릴-1-프로피오닐-2,3-디히드로-1H-이미다조[2',1':5,1]피라졸로[3,4-d]피리미딘-7,9(6H,8H)-디온인 방법.
  39. 제21항에있어서,생성물이6,-디프로필-1H-이미다조[2',1':5,1]피라졸로[3,4-d]피리미딘-7,9(6H,8H)-디온인 방법.
  40. 제21항에있어서,생성물이6,-디부틸-1H-이미다조[2',1':5,1]피라졸로[3,4-d]피리미딘-7,9(6H,8H)-디온인 방법.
  41. (a) 활성성분으로서, 유효량의 제 1 내지 20항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 염 및 (b) 약리학적으로 허용되는 담체, 부형체 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는 소염제, 진통제, 해열제, 항-알라르기제 또는 항-건선제에 적합한 약리학 조성물.
  42. (a) 활성성분으로서, 유효량의 제 1 내지 20항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 염 및 (b) 약리학적으로 허용되는 담체, 부형체 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는 간장보호제에 적합한 약리학 조성물.
  43. 유효량의 제 1 내지 20항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 염, 또는 제41항에 따른 약학적 조성물을 포유동물에 투여함을 특징으로 하는, 포유동물의 만성 류무머티스양관절염, 요통, 목-어개-팔 징후군 또는 건선에 대한 치료 또는 개선방법.
  44. 유효량의 제 1 내지 20항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 염, 또는 제42항에 따른 약학적 조성물을 포유동물에 투여함을 특징으로 하는, 포유동물의 만성 간질환에 대한 치료 또는 예방방법.
  45. 포유동물의 치료를 위한 제 1 내지 20항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 염, 또는 제41 내지 42항에 따른 약학적 조성물의 용도.
  46. 소염, 진통, 해열, 항-알레르기 또는 항-건선 작용을 작용을 갖는 약물의 제조를 위한 제 1 내지 20항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 염, 또는 제41항에 따른 약학적 조성물의 용도.
  47. 간장 보호작용을 갖는 약물의 제조를 위한 제 1 내지 20항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 염, 또는 제41 내지 42항에 따른 약학적 조성물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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