KR920021147A - 피리다진디온 화합물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (9)
- 유효량의 하기 일반식(I)의 화합물, 또는 이의 약학적 허용 가능한 염, 일반식 R8COX'를 갖는 아실화제를 사용하여 일반식(I)의 화합물을 모노아실화, 디아실화, 또는 트리아실화시켜 얻은 화합물, 또는 이의 약학적 허용가능한 염, 또는 일반식 R12X를 갖는 알킬화제를 사용하여 일반식(I)의 화합물을 모노알킬화, 디알킬화, 또는 트리알킬화시켜 얻은 생성물, 또는 이의 약학적 허용 가능한 염, 및 약학적 허용 가능한 희석제 또는 담체를 포함하는, 신경계 질병의 치료에 적합한 약학적 조성물 :상기 일반식(I)에서, R3은 수소, 아미노, 히드라지노, 히드록시 및 티오히드록시로부터 선택되고; 고리 A는 하기 일반식(Ia)-(Ih)로서 나타난 일원으로부터 선택되고,이때, R4,R6,R7, 및 R6은 수소, 할로, 이중 또는 삼중 결합을 함유한(1-4C)알킬,(1-3)퍼플루오로알킬, 트리플루오로메틸, 니트로, ORd, CO2Rd, CONRd 2, CN, NRd 2및 시클로프로필로 치환된(1-3C)알킬로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되며, 이때 각각의 Rd는 수소 및(1-4C)알킬로부터 독립적으로 선택되며; 상기 일반식 R8COX'에서, X'는 통상의 이탈기이며, 이때, R8은 (1) 수소, (2)(1-l2C)알킬(이때,{1-12C)알킬은 이중 또는 삼중 결합을 함유할수 있고, (a)CN, ORe, 및 CO2Re(이때, Re는수소, (1-4C)알킬, 페닐 및 페닐(1-4C)알킬로부터 선택되며, 페닐 고리는 할로, 아미노, 히드록시, 시아노, 니트로, (1-4C)알킬 및 (1-4C)알콕시로부터 선택된 0-3의 치환체로 치환될 수 있다); (b) NRf 2및 CONRf 2[이때, (i) NRf 2일 경우, Rf는 Rh, CORh및 COORh로 부터 선택되고, (ii) CONRf 2일 경우, Rh의 예로부터 독립적으로 선택되며,(이때 Rh는 상기 언급된 Re의 임의의 한 예가 될수 있다)또는 상기의 두가지 기, NRf 2및 CONRf 2일 경우, 두개의 Rf가 결합된 질소와 함께 Rf는 포화 4- 내지 7-원 고리를 형성한다)로부터 선택된 기를 포함할 수 있다}, (3) NRg 2 (이때, 각각의 Rg는 상기 언급된 Re의 임의의 한 예가 될 수 있거나, 두개의 Rg기가 결합된 질소와 함께 두개의 Rg기는 포화 4-내지 7-원 고리를 형성한다), (4)피리딜, 피리딜(1-l2C)알킬,(5) 페닐, 밑 페닐(1-4C)알킬 (이때, 페닐 고리는 할로, 아미노, 히드록시, 시아노, 니트로, (1-4C)알킬, 및 (1-4C)알콕시로부터 선택된 0-3의 치환체로 치환될 수 있다)로 부터 선택되며; 상기 일반식 R12X에서, X는 통상의 이탈기이며, R12는(1-4C)알킬(이때, 이중 또는 삼중 결합이 존재할 경우, 메틸렌기가 상기 이중 또는 삼중 결합과, 상기 알킬이 결합되어 있는 기 사이에 있을 수 있는 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있다), 또는 페닐(1-4C)알킬(이때, 패닐고리는 할로, 아미노, 히드록시, 시아노, 니트로, (1-4C) 알킬 및 (1-4C)알콕시로부터 선택된 0-3의 치환체로 치환될 수 있다), 또는 (CH2)mCOORa(이때, Ra는 수소 또는 (1-4C)알킬이고, m은 1-6이다)로부터 선택된다.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기 일반식(I') 또는 (I")의 화합물이거나, 또는 이의 약학적 허용 가능한 염인 약학적 조성물 :상기식에서, R1및 R2는 수소, 또는 이중 또는 삼중 결합이 존재할 경우, 메틸렌기가 상기 이중 또는 삼중 결합과, 상기 알킬이 결합되어 있는 원자 사이에 있을 수 있는 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 (1-4C)알킬, 또는 COR8로부터 독립적으로 선택되며, 이때, R8는 (1)(1-l2C)알킬 [이때,(1-l2C)알킬은 이중 또는 삼중 결합을 함유할수 있고, (a) CN, ORe, 및 CO2Re(이때, Re는 수소, (1-4C)알킬, 페닐 및 페닐(1-4C) 알킬로부터 선택되며, 페닐 고리는 할로, 아미노, 히드록시, 시아노, 니트로, (1-4C) 알킬 및 (1-4C) 알콕시로부터 선택된 0-3의 치환체로 치환될 수 있다); (b) NRf 2 및 CONRf 2[이때,(i) NRf 2일 경우, Rf는 Rh, CORh및 COORh로 부터 선택되고, (ii) CONRf 2일 경우, Rh의 예로부터 독립적으로 선택되며, (이때 Rh는 상기 언급된 Re의 임의의 한 예가 될수 있다)또는 상기의 두가지 기, NRf 2 및 CONRf 2일 경우, 두개의 Rf가 결합된 질소와 함께 Rf는 포화 4- 내지 7-원 고리를 형성한다)로부터 선택된 기를 포함할 수 있다], (2) NRg 2(이때, 각각의 Rg는 상기 언급된 Re의 임의의 한 예가 될 수 있거나, 두개의 Rg기가 결합된 질소와 함께 두개의 Rg기는 포화 4- 내지 7-원 고리를 형성한다), (3) 피리딜, 피리딜(1-12C)알킬, (4) 페닐, 및 페닐(1-4C)알킬(이때, 페닐 고리는 할로, 아미노, 히드록시, 시아노, 니트로, (1-4C)알킬, 및 (1-4C)알콕시로부터 선택된 0-3의 치환체로 치환될 수 있다)로부터 독립적으로 선택되며; R3는 수소, 히드라지노, OR9, NHR10및 SR9로부터 선택되며, 이때 R9은 (i)수소, (ii) (1-4C)알킬은 이중 또는 삼중 결합이 존재할 경우, 메틸렌기가 상기 이중 또는 삼중 결합과, 상기 알킬이 결합되어 있는 산소, 질소, 또는 황 사이에 있을 수 있는 이중 또는 삼중결합을 함유할 수 있다), (iii) (CH2)pCOORe는 수소 또는 (1-4C)알킬이고, p는 1-6이다)으로부터 선택되며; R10은 수소 및 (CH2)aCOORb로 부터 선택된다 (이때, Rb는 수소 또는 (1-4C)알킬이고, n은 1-6이다).
- 제2항에 있어서, R1및 R2가 수소 및 COR8에 대한 임의의 예로부터 각각 독립적으로 선택되는 약학적 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물이 일반식(I)의 화합물(이때, R3는 수소, 아미노, 히드라지노, 히드록시 및 티오히드록시로부터 선택된다) 또는 일반식(I)의 화합물을 모노아실화 또는 디아실화하여 얻은 화합물, 또는 일반식(I)의 상기 화합물 또는 상기 모노아실 또는 디아실 생성물의 약학적 허용가능한 염인 약학적 조성물.
- 하기 화합물 (a) 내지 (d)를 제외한, 하기 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약학적 허용 가능한 염, 또는 일반식 R8COX'을 갖는 아실화제를 사용하여 일반식(I)의 화합물을 모노아실화, 디아실화, 또는 트리아실화시켜 얻은 화합물, 또는 이의 약학적 허용 가능한 염, 또는 일반식 R12X를 갖는 알킬화제를 사용하여 일반식(I)의 화합물을 모노알킬화, 디알킬화, 또는 트리알킬화시켜 얻은 생성물 또는 이의 약학적 허용 가능한 염 : (a) 고리 A가 하기 일반식(If) 또는 (Ih)이며, R4, R5, 및 R6는 수소이고, R3는 히드록시(또는 호변이성질체와 같은 옥소)인 일반식(I)의 화합물; (b)고리 A라 일반식(Ia)이고, R3-R7이 각각 수소인 일반식(I)의 화합물; (c)고리 A가 일반식(Ia)이고, R3-R7이 각각 수소인 일반식(I)의 화합물을 모노아세틸화, 디아세틸화, 또는 디에틸화시켜 얻은 생성물인 화합물; (d)고리 A가 일반식(Ia)이고, R4및 R5가 각각 OCH3이고, R3가 수소이고, R6-R7이 수소인 일반식(I)의 화합물 :상기 일반식(I)에서, R3은 수소, 아미노, 히드라지노, 히드록시 및 티오히드록시로부터 선택되고; 고리 A는 상기 일반식(Ia)-(Ih)로서 나타난 일원으로부터 선택되고,이때, R4,R5,R6, 및 R7은 수소, 할로, 이중 또는 삼중 결합을 함유한(1-4C)알킬,(1-3)퍼플루오로알킬, 트리플루오로메틸, 니트로, ORd, CO2Rd, CONR2 d, CN, NRd 2및 시클로프로필로 치환된(1-3C)알킬로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되며, 이때 각각의 Rd는 수소 및(1-4C)알킬로부터 독립적으로 선택되며; 상기 일반식 R8COX'에서, X'는 통상의 이탈기이며, 이때, R8은 (1) 수소, (2) (1-l2C)알킬{이때,(1-l2C)알킬은 이중 또는 삼중 결합을 함유할수 있고, (a)CN, ORe, 및 CO2Re(이때, Re는수소, (1-4C)알킬, 페닐 및 페닐(1-4C)알킬로부터 선택되며, 페닐 고리는 할로, 아미노, 히드록시, 시아노, 니트로, (1-4C)알킬 및 (1-4C)알콕시로부터 선택된 0-3의 치환체로 치환될 수 있다) ; (b) NRf 2및 CONRf 2[이때, (i) NRf 2일 경우, Rf는 Rh, CORh및 COORh로 부터 선택되고, (ii) CONRf 2일 경우, Rh의 예로부터 독립적으로 선택되며, (이때 Rh는 상기 언급된 Re의 임의의 한 예가 될수 있다)또는 상기의 두가지 기, NRf 2및 CONRf 2일 경우, 두개의 Rf가 결합된 질소와 함께 Rf는 포화 4- 내지 7-원 고리를 형성한다)로부터 선택된 기를 포함할 수 있다}, (3) NRg 2 (이때, 각각의 Rg는 상기 언급된 Re의 임의의 한 예가 될 수 있거나, 두개의 Rg기가 결합된 질소와 함께 두개의 Rg기는 포화 4-내지 7-원 고리를 형성한다), (4)피리딜, 피리딜(1-l2C)알킬,(5) 페닐, 및 페닐(1-4C)알킬 (이때, 페닐 고리는 할로, 아미노, 히드록시, 시아노, 니트로, (1-4C)알킬, 및 (1-4C)알콕시로부터 선택된 0-3의 치환체로 치환될 수 있다)로 부터 선택되며; 상기 일반식 R12X에서, X는 통상의 이탈기이며, R12는(1-4C)알킬(이때, 이중 또는 삼중 결합이 존재할 경우, 메틸렌기가 상기 이중 또는 삼중 결합과, 상기 알킬이 결합되어 있는 기 사이에 있을 수 있는 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있다), 또는 페닐(1-4C)알킬(이때, 패닐고리는 할로, 아미노, 히드록시, 시아노, 내트로, (1-4C) 알킬 및 (1-4C)알콕시로부터 선택된 0-3의 치환체로 치환될 수 있다), 또는 (CH2)mCOORa(이때, Ra는 수소 또는 (1-4C)알킬이고, m은 1-6이다)로부터 선택된다.
- 제5항에 있어서, 일반식(I)의 화합물 또는 일반식(I)의 상기 화합물을 모노아실화 또는 디아실화시켜 얻은 화합물.
- 제5항에 있어서, 일반식(I') 또는 (I")을 갖는 화합물.
- (a) 7-클로로-2,3-디히드로-10-히드록시피리다지노[4,5-b]퀴놀린-1,4-디온 ; (b) 7,9-디클로로-2,3-디히드로-10-히드록시피리다지노[4,5-b]퀴놀린-1,4-디온; (c) 7-브로모-2,3-디히드로-10-히드록시피리다지노[4,5-b]퀴놀린-1,4-디온; (d) 7,9-디브로모-2,3-디히드로-10-히드록시피리다지노[4,5-b]퀴놀린-1,4-디온; (e) 7-클로로-9-메틸-2,3-디히드로-10-히드록시피리다지노[4,5-b]퀴놀린-1,4-디온; (f) 7-브로모-9-메틸-2,3-디히드로-10-히드록시피리다지노[4,5-b]퀴놀린-1,4-디온; (g) 7-클로로-9-요오드-2,3-디히드로-10-히드록시피리다지노[4,5-b]퀴놀린-1,4-디온; (h) 7-브로모-9-에틸-2,3-디히드로-10-히드록시피리다지노[4,5-b]퀴놀린-1,4-디온; (i) 7-클로로-2,3-디히드로피리다지노[4,5-b]퀴놀린-1,4-디온; (j) 10-아미노-2,3-디히드로피리다지노[4,5-b]퀴놀린-1,4-디온; (k) 9-에틸-2,3-디히드로-10-히드록시피리다지노[4,5-b]퀴놀린-1,4-디온; (l) 9-클로로-7-메틸-2,3-디히드로-10-히드록시피리다지노[4,5-b]퀴놀린-1,4-디온; (m) 3-아세틸-1-(아세틸옥시)-7-클로로-10-히드록시피리다지노[4,5-b]퀴놀린-4-온 ; (n) 7-클로로-10-히드록시-1-(3-페닐프로피오닐옥시)피리다지노[4,5-b]퀴놀린-4(3H)-온; 및 (o) 3-아세틸-1-(아세틸옥시) -7,9-디클로로-10-히드록시피리다지노[4,5-b]퀴놀린-4(3H)-온; 및 이의 약학적 허용 가능한 염으로부터 선택되는 화합물.
- (a)염기의 존재하에서 일반식(I)의 화합물을 일반식 R12X(이때, R12는 R1또는 R2에 대한 예와 같으며, X는 통상적인 이탈기이다)의 알킬화제로 처리하여 상응하는 일반식(I)의 알킬화 화합물을 제조하고; (b)염기의 존재하에 일반식(I)의 화합물을 일반식 R8COX'(이때, X'는 통상적인 이탈기이다)의 아실화제로 처리하여 상응하는 일반식(I)의 아실화 화합물을 제조하고; (c)R13가 (C1-C3)알킬인 하기 일반식(IV)의 디에스테르를 히드라진으로 처리하여 상응하는 일반식(I)의 화합물을 제조하고; (d)하기 일반식(IVa)의 2,3-비스히드라지노카르보닐퀴놀린의 고리를 폐쇄시켜 상응하는 일반식(I)이 화합물을 제조하고; (e)하기 일반식(IVb)의 화합물을 히드라진으로 처리하여 R3가 아미노인 일반식(I)의 화합물을 제조하고; (f) 일반식(IV)의 화합물을 일반식 R1HNNHR2(이때, R1및/또는 R2는 알킬기 또는 수소이며, R1및 R2의 적어도 하나는 알킬기이다)의 치환된 히드라진으로 처리하여, 상응하는 일반식(I)의 알킬화 화합물을 제조하고; (g)디아실화 화합물을 가수분해하여 상응하는 일반식(I)의 모노아실화 화합물을 제조하고; (h) R3가 (1-3C) 알킬카르복시알킬아미노인 에스테르를 가수분해하여 R3가 카르복시알킬아미노인 상응하는 일반식(I)의 화합물을 제조하며, 약학적 허용 가능한 염이 요구될 때, 상기 화합물을 생리적 허용 가능한 양이온을 제공하는 적합한 염기와 반응시키는 것을 특징으로 하는 제5항 내지 제8항중 어느 한 항의 화합물을 제조하는 방법 :※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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